II. Квантово-механическое представление в органической химии

Вид материала

Реферат

Содержание I. Введение Опыт Веллера Теория Бутлерова (1868) Квантово-механическое представление Характеристики связей Валентные состояния четырех валентного углерода II валентное состояние (Sp-гибридизация) Двойственная структура микрочастиц Принцип непрерывности Гейзенберга Уравнение Шредингера Модель Бора Квантовые числа Для s-электронов Принцип Паули Правило Гунда Валентность (ковалентность) 1) Атомные и ионные радиусы 2) Потенциал ионизации 3) Сродство к электрону 5) Степень окисления ... Полное содержание

Подобный материал:

• Етодические особенности изучения органической химии место органической химии в школьном, 462.44kb.
• Программа элективного курса «Теоретические основы органической химии», 128.29kb.
• Элективный курс по химии для 10 класса естественнонаучного профиля «Механизмы реакций, 49.19kb.
• Тематическое планирование по органической химии для 10 класс, 550.27kb.
• Примерный перечень экзаменационных вопросов по органической химии, специальность 260303, 53.85kb.
• Элективный курс по химии для 10 класса профильного уровня. Тема: «Избранные вопросы, 93.44kb.
• Новые органические лиганды n 2 s 2 ­ -типа и их комплексные соединения с ni(II), Co(II),, 232.86kb.
• Утверждаю, 425.07kb.
• Утверждаю, 318.85kb.
• Методы органической химии, 158.45kb.

Содержание:

I.	Введение……….……………………………………..…………..……………………….
II.	Квантово-механическое представление в органической химии…..........................
1.	Квантово-механическое представление в органической химии…………………….....
2.	Химические связи…………………………………………………………………..……..
III	Углеводороды………………………………………………...…….................................
1.	Классификации углеводородов, реакций, разрывов связей и реагентов………….….
2.	Изомерия…………………………………………………………………………......……
3.	Алканы…………………………………………………………………………………….
IV.	Спирты…………………………………………………………...……...………………..
V.	Простые эфиры…….…………….………………………….………………..………….
VI.	Альдегиды и кетоны (карбонильная группа)…………...……………………………..
VII. 1. 2.	Органические кислоты………………………………………………………………… Примеры органических кислот…………………….…………………………………… Карбоновые кислоты………………………………………………..…….………………
VIII. 1. 2. 3.	Сложные эфиры…..………………………………………………….….………………. Сложные эфиры….………………………………………………………..……………… Жиры, масла и их поверхностно-активные свойства…………..……………………… Воска……………………………………………………………………………………….
IX.	Амины…………………………………………………………………………………......
X.	Амиды……………………………………………………………………………………..
XI.	Гетероциклические соединения азота………………………………………………..
XII.	Белки………………………………………………………………………………………
XIII.	Углеводы (сахара)…...…………………………………………………………………..
XIV.	Полимеры………………………………………………………………………………..
XV.	Топливо…………………………………………………………………………………...
XVI.	Органические методы очистки воды…………….…………………………………..
XVII.	Многостадийные задачи в органической химии……………………………………

I. Введение


Органическая химия – химия, углеводородов и их соединений.

В современном понимании, Фридрих Веллер разделил органическую и неорганическую химию. Он первый получил органическое вещество (мочевину) из неорганических веществ.


Опыт Веллера:


NH₃+HCl→NH₄Cl

NH₃+HOCN→NH₄OCN (цианид аммония)

NH₄OCN↔(NH₂)₂CO (мочевина)


В 40-е годов XIX в. была сокрушена теория Витализма^*. Появился органический синтез. На сегодняшний день количество органических соединений превышает 20 млн.

С увеличение количества органических веществ возникла необходимость в их классификации. Проводя органический синтез, ученые обнаруживали все больше закономерностей при переходе одного вещества в другое. Как следствие этого, понадобились способы классификации органических веществ. Начали возникать различные теории. Например, теория группировки и радикальная теория. По последней предполагали, что радикалы не изменяются а переходят из одного соединения в другое.


Пример.


C₂H₅OH;

C₂H₅Cl; (гидрохлорид этерина)

C₂H₅ – O – C₂H₅;

Здесь C₂H₅ – радикал. А также спирт и эфир являлись гидроксид этерином.


Пример.

O O

C₆H₅ – C → C₆H₅ – C

H OH


Но эта теория не могла объяснить тот факт, что возможна замена радикала на другие атомы, а природа вещества остается той же.


Пример.

O

CH₃ – C (уксусная кислота)

OH

O

Cl – CH₂ – C (хлоруксусная кислота)

OH

В дальнейшем теорию радикалов сменила теория Типов. По этой теории одно и тоже вещество могло быть отнесено к одному из пяти различных типов:

• Водород;
  
• Вода;
  
• Метан;
  
• Хлористый водород;
  
• Аммиак.
  

Пример.


CH₄→ СН₃ – H → к водороду

CH₃OH → CH₃ – O – H → к воде


Так как одно и то же вещество можно было отнести сразу к нескольким типам, то это приводило к разночтениям и позволяло описывать только простые вещества. Решил эту проблему систематизаций органических веществ Бутлеров.


Теория Бутлерова (1868)


Теория Бутлерова содержит в себе шесть положений:


1положение. Атомы в молекулах соединены в определенной последовательности так, что свободных валентностей не остается.


2положение. Последовательность, по которой соединены атомы, отражает химическое строение молекулы.


3положение. Свойства веществ зависят не только от числа и природы атомов, входящих в состав молекулы вещества, но и от химической структуры.


4положение. Вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, т.е. одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение, поэтому обладающие различными свойствами, называются изомерами.


5положение. Атомы в молекулах оказывают друг на друга определенное влияние. При чем влияют не только непосредственно связанные (соседние) атомы, но и дистанцированные атомы.


6положение. Химическое строение вещества можно определить по результатам химических реакций. И наоборот, по строению вещества можно прогнозировать реакции.


Следствие. Каждое вещество должно иметь одну химическую формулу, отражающую его строение.


Пример.


C₂H₆O

СH₃ – CH₂ → O^δ-← H^δ+ – этиловый спирт.


Это вещество жидкость, т.к. есть положительно поляризованный атом водорода.


C₂H₅ – O ^δ-← H^δ+

•

•

•

O ← C₂H₅

|

H


CH₃ – O – CH₃ – диэтиловый эфир. А это уже газ.

2. Квантово-механическое представление
   

в органической химии

1. Квантово-механическое представление в органической химии
   

Строение атома углерода и других биогенных элементов


Все многообразие органических соединений может быть объяснено только особенностями электронного строения атома углерода, его способностью образовывать прочные электронные связи между собой и другими химическими элементами.

Углерод – самый маленький из четырехвалентных атомов. Поэтому облака углеродов перекрывают друг друга в достаточной степени для образования связи между собой. Это является причиной появления мощной области электронной связи.


₆С<sup>12

1</sup>p⁺=6 Ядро 1s² 2s² 2p<sup>2

1</sup>n⁰=6

e^–=6


В обычном (стационарном) состоянии в атоме углерода два неспаренных электрона. Следовательно, углерод в этом состоянии двухвалентен.


С*: 1s² 2s¹ 2p³




При сообщении атому дополнительной энергии, он переходит в возбужденное состояние (С*). Эта энергия затрачивается на разъединение 2s² электронов и на переход одного из них на 2p орбиталь.

Y E

2p_y

2p_z

Lсв.

X

∆E r

E – энергия

2p_x Emin r – радиус

Z ∆E – энергия связи


Энергия связи – энергия, которая выделяется при образовании связи. Система с меньшей энергией более стабильна. Связанная система обладает меньшей энергией.




+ е^– е^– +




+ е^– е^– +




е^–

+ +

е^–

-оптимальное расстояние, соответствующее минимальной энергии.

+ + При дальнейшем сближении электроны будут отталкиваться.


Характеристики связей: энергия связи, длина, полярность, угол между связями.


Если бы атом углерода образовывал четыре ковалентных связи (СН₄) с помощью исходных атомных орбиталей, то все связи были бы не равноценны по своим характеристикам. Но опыт показывает, что все связи в атоме углерода равноценны. Этот феномен может быть объяснен с точки зрения гибридизации. В результате этого процесса из исходных орбиталей, различающихся по форме и положению в пространстве, образовываются гибридные атомные орбитали.


Валентные состояния четырех валентного углерода:


I валентное состояние (Sp³-гибридизация)

(S+p_x+p_z+p_y)

Sp³+ Sp³+ Sp³+ Sp³

…2(Sp³)⁴

СН₄






109°28’



Области перекрывания равны.




Из-за направления связей молекула выглядит так:





Sp³ могут перекрываться с орбиталями других форм, образуя одну область перекрывания, расположенную по оси, соединяющей ядра атомов (осевое перекрывание). Как следствие – одинарная связь (σ).


II валентное состояние (Sp²-гибридизация)

(S+p_x+p_z)+p_y

Sp²+ Sp²+ Sp²+p

…2(Sp²)³2р¹



σ+π π связь – только не

гибридизованные орбитали.







120°


Это плоская молекула.

Две области перекрывания расположены по обе стороны от оси

(параллельно друг другу).


π связь образуется только между уже связанными атомами.

Она накладывается на имеющуюся связь и образует кратную связь.


Пример.


С₂Н₄

Н₂С=СН₂













3 валентное состояние (Sp-гибридизация)

(S+p_x)+p_z+p_y

Sp+ Sp+ p+p

…2(Sp)2(р)²

Sp менее вытянута, чем Sp³.




Sp_y Sp_z

Sp S + π + π



Пространственная плоская линейная структура

Sp 180° Пространственная конфигурация молекул обусловлена направлением в

пространстве атомных орбиталей, образующих связь.


Пример.


С₂Н₂

Н – С ≡ С – Н