Модификация эпоксиуретановых композиций металлосодержащими малеимидами
Диссертация - Химия
Другие диссертации по предмету Химия
ангидрида в растворе толуола и взболтали. В результате реакции смесь нагрелась и выпал осадок в виде порошка. Осадок отфильтровали под вакуумом. Получили 21,5 г (91,5%) продукта в виде желто-белого цвета с Тпл=220С.
Синтез п-малеамидобензойной кислоты
Смешали 70 г (0,51 моль) п-аминобензойной кислоты, предварительно растворенный в ацетоне, и 50,07 г (0,51 моль) малеинового ангидрида в растворе толуола и взболтали. В результате реакции смесь нагрелась и выпал осадок в виде порошка. Осадок отфильтровали под вакуумом. Получили 55,32 г (90,0%) продукта в виде белого цвета с Тпл=240С.
2.2.2 Синтез малеимидобензойных кислот
Синтез о-малеимидобензойной кислоты
В колбу емкостью 500 мл загрузили последовательно 18,56 г (0,08 моль) о-малеамидобензойной кислоты, 50 мл ДМФА, 100 мл толуола и 2 г п-толуолсульфокислоты. Процесс шел при нагревании с насадкой Дина-Старка. Кипячение длилось 11-12 час., пока не перестала выделяться вода. Затем из реакционной смеси под вакуумом отогнали растворитель. К оставшейся в реакционной колбе маслянистой жидкости прилили 500 мл воды при постоянном перемешивании. В результате выпал осадок. Через несколько часов осадок отфильтровали под вакуумом (предварительно измельчив до порошкообразного состояния) и сушили. Получили 10,45 г (61%) продукта в виде желто-белого порошка. Тпл=221С.
Синтез м-малеимидобензойной кислоты
В колбу емкостью 500 мл загрузили последовательно 21,5 г (0,09 моль) м-малеамидобензойной кислоты, 50 мл ДМФА, 100 мл толуола и 2 г п-толуолсульфокислоты. Процесс шел при нагревании с насадкой Дина-Старка. Кипячение длилось 11-12 час., пока не перестала выделяться вода. Затем из реакционной смеси под вакуумом отогнали растворитель. К оставшейся в реакционной колбе маслянистой жидкости прилили 500 мл воды при постоянном перемешивании. В результате выпал осадок. Через несколько часов осадок отфильтровали под вакуумом (предварительно измельчив до порошкообразного состояния) и сушили. Получили 12,3 г (62%) продукта в виде желто порошка. Тпл=180С.
Синтез п-малеимидобензойной кислоты
В колбу емкостью 500 мл загрузили последовательно 55,32 г (0,24 моль) п-малеимидобензойной кислоты, 220 мл ДМСО, 100 мл толуола и 2 г п-толуолсульфокислоты. Процесс шел при нагревании с насадкой Дина-Старка. Кипячение длилось 11-12 час., пока не перестала выделяться вода. Затем из реакционной смеси под вакуумом отогнали растворитель. К оставшейся в реакционной колбе маслянистой жидкости прилили 500 мл воды при постоянном перемешивании. В результате выпал осадок. Через несколько часов осадок отфильтровали под вакуумом (предварительно измельчив до порошкообразного состояния) и сушили. Получили 33,72 г (66,0%) продукта в виде белого порошка. Тпл=360С.
2.3 Методы синтеза металлосодержащих малеимидов
.3.1 Синтез комплексных соединений меди(II), кобальта(II) и никеля(II) c о-малеимидобензойной кислотой
Синтез комплекса меди(II) c о-малеимидобензойной кислотой
К раствору, содержащему 1,0 г (0,004 моль) сульфата меди(II), добавили 1,92 г (0,008 моль) натриевой соли о-малеимидобензойной кислоты, предварительно растворенный в этиловом спирте (натриевую соль получали взаимодействием о-малеимидобензойной кислоты с раствором гидроксида натрия). Реакционную смесь перемешивали в течение 5 мин., в результате чего выпал осадок. Осадок отфильтровали, высушили и получили 1,81 г (91,0%) соединения (I) в виде зеленого порошка.
Синтез комплекса кобальта(II) c о-малеимидобензойной кислотой
К раствору, содержащему 0,952 г (0,004 моль) хлорида кобальта(II), добавили 1,92 г (0,008 моль) натриевой соли о-малеимидобензойной кислоты, предварительно растворенный в этиловом спирте (натриевую соль получали взаимодействием о-малеимидобензойной кислоты с раствором гидроксида натрия). Реакционную смесь перемешивали в течение 5 мин., в результате чего выпал осадок. Осадок отфильтровали, высушили и получили 1,58г (80,5%) соединения (II) в виде темно-красного порошка.
Синтез комплекса никеля(II) c о-малеимидобензойной кислотой
К раствору, содержащему 0,952 г (0,004 моль) хлорида никеля(II), добавили 1,92 г (0,008 моль) натриевой соли о-малеимидобензойной кислоты, предварительно растворенный в этиловом спирте (натриевую соль получали взаимодействием о-малеимидобензойной кислоты с раствором гидроксида натрия). Реакционную смесь перемешивали в течение 5 мин., в результате чего выпал осадок. Осадок отфильтровали, высушили и получили 1,43 г (73,0%) соединения (III) в виде желто-зеленого порошка.
2.3.2 Синтез комплексных соединений меди(II), кобальта(II) и никеля(II) c м-малеимидобензойной кислотой
Синтез комплекса меди(II) c м-малеимидобензойной кислотой
К раствору, содержащему 1,0 г (0,004 моль) сульфата меди(II), добавили 1,92 г (0,008 моль) натриевой соли м-малеимидобензойной кислоты, предварительно растворенный в этиловом спирте (натриевую соль получали взаимодействием м-малеимидобензойной кислоты с раствором гидроксида натрия). Реакционную смесь перемешивали в течение 5 мин., в результате чего выпал осадок. Осадок отфильтровали, высушили и получили 1,63 г (82,0%) соединения (IV) в виде сине-зеленого порошка.
Синтез комплекса кобальта(II) c м-малеимидобензойной кислотой
К раствору, содержащему 0,952 г (0,004 моль) хлорида кобальта(II), добавили 1,92 г (0,008 моль) натриевой соли м-малеимидобензойной кислоты, предварительно растворенный в этиловом спирте (натриевую соль получали взаимодействием м-малеимидобензойной кислоты с раствором гидроксида натрия). Реакционную смесь перемешивали в течение 5 мин., в результате чего выпал ?/p>