Хімія є однією з основних природознавчих наук, що розвивається останнім часом дуже швидко

Вид материала

Документы

Содержание Практична робота № ох-5 б) Міжмолекулярна дегідратація спиртів в) Взаємодія спиртів з кислотами г) Окиснення спиртів д) Взаємодія спиртів з реактивом Лукаса ДОСЛІД 2. Властивості поліатомних спиртів Семінарське заняття № ох–5 Практична робота № ох–6

Подобный материал:

• Програми для профільного навчання в загальноосвітніх навчальних закладах Рекомендовано, 103.17kb.
• Останнім часом у літературознавстві з’явилося багато нових підходів до аналізу літературного, 126.23kb.
• 12 штучний інтелект. Експертні системи, 633.04kb.
• Енергозбереження в нашій країні останнім часом набуває все більшої актуальності, 66.58kb.
• Голоду не нова в історії світового письменства, оскільки йдеться, 136.43kb.
• «Про особисте селянське гос подарство», 924.69kb.
• Розпорядження, 26.48kb.
• Матеріал для виступу на педагогічній раді, 57.83kb.
• Єчимало класифікацій природних ресурсів, 682.02kb.
• Робоча програма навчальної дисципліни екоаналітична хімія напряму підготовки 040101, 154.06kb.

ПРАКТИЧНА РОБОТА № ОХ-5

ВЛАСТИВОСТІ СПИРТІВ


ДОСЛІД 1. Властивості одноатомних спиртів

Реактиви: металічний натрій, етанол, ізопентанол, ізопропанол, трет-бутанол, фенолфталеїн, ортоборатна кислота, оцтова кислота, концентрована сульфатна кислота, калій перманганат і калій дихромат кристалічні, 1% розчин калій перманганату, реактив Лукаса (розчин 10 г цинк хлориду безводного в 10 мл концентрованої хлоридної кислоти).

Обладнання: штатив з лапкою, пробірки, пінцет, штатив для пробірок, вигнута газовідвідна трубка з пробкою, кип'ятильні камінці, піпетки, нагрівний прилад, тримач для пробірок, водяна баня.


а) Утворення натрій алкоголяту та його гідроліз

1. У пробірку з етанолом занурте шматочок металічного натрію розміром з головку сірника.

● Що спостерігаєте? Чому? Який газ виділяється? Як його можна зібрати і довести, що це саме він? Чому?

2. Після повного розчинення натрію додайте у пробірку 1–2 мл води і випробуйте фенолфталеїном реакцію отриманого розчину.

● Що спостерігаєте? Чому?

■ Напишіть рівняння реакцій, що відбувалися.

б) Міжмолекулярна дегідратація спиртів

1. До 3 мл етанолу долийте 1 мл концентрованої сульфатної кислоти. Пробірку закрийте пробкою з газовідвідною трубкою. Суміш нагрійте на водяній бані до кипіння.

● Що спостерігаєте? Чому? Який запах має продукт реакції?

2. Підпаліть пару речовини, що виділяється.

● Що можна сказати про характер полум'я?

■ Напишіть рівняння реакцій, що відбувалися.

в) Взаємодія спиртів з кислотами

1. Помістіть в пробірку 2 мл концентрованої оцтової кислоти і 2 мл ізо-пентанолу. Додайте 1 мл концентрованої сульфатної кислоти і нагрійте на водяній бані протягом 1–2 хвилин. Охолодіть вміст пробірки і перелийте його в стакан з холодною водою.

● Що спостерігаєте? Чому? Який запах має продукт реакції?

2. Розплавте в пробірці 1,5–2,0 г ортоборатної кислоти. Остудіть пробірку на повітрі до затвердіння плаву, додайте 3–4 мл етанолу, 2 мл концен­тро­ваної сульфатної кислоти і внесіть кип'ятильний камінчик. Закрийте пробірку пробкою з газовідвідною трубкою і нагрійте суміш. Біля виходу газовідвідної трубки підпаліть естер боратної кислоти, що виділяється.

● Що спостерігаєте? Чому?

■ Напишіть рівняння реакцій, що відбувалися.

г) Окиснення спиртів

1. Змішайте в пробірці 0,5 мл етанолу з 0,5 мл розчину калій перманганату і нагрійте суміш.

● Що спостерігаєте? Чому?

2. У пробірку помістіть 0,5 мл концентрованої сульфатної кислоти і близько 1 г подрібненого калій дихромату. Суміш перемішайте, додайте 2 мл води і 0,5 мл 3-метилбутан-1-олу (ізопентанолу), обережно нагрійте.

● Що спостерігаєте? Чому?

3. Піпеткою акуратно, не змочуючи стінок, внесіть у суху пробірку, закріплену в штативі, 2 мл етилового спирту. Потім по стінці іншою піпеткою обережно долийте 2 мл концентрованої сульфатної кислоти так, щоб вийшло два шари. Після цього насипте 0,1–0,2 г кристалічного калій перманганату.

● Що спостерігаєте? Чому?

■ Напишіть рівняння реакцій, що відбувалися.

д) Взаємодія спиртів з реактивом Лукаса

У три пробірки налийте по 0,5 мл реактиву Лукаса і додайте по 3–4 краплі спиртів: етилового, ізопропілового, трет-бутилового. Енергійно струсніть і залиште у склянці з водою при 30^оС на 1–2 хвилини. Що спостерігаєте? Чому?

■ Напишіть рівняння проведених реакцій.

► Зробіть висновок щодо реакційної здатності одноатомних спиртів відповідно до їх будови.

ДОСЛІД 2. Властивості поліатомних спиртів

Реактиви: гліцерол, розчин купрум(ІІ) сульфату (2 %), розчин натрій гідроксиду (10 %), калій гідросульфіт кристалічний.

Обладнання: штатив пластмасовий, пробірки, тримач для пробірок, нагрівний прилад.


а) Взаємодія з купрум(ІІ) гідроксидом

Налийте у пробірку 0,5 мл розчину купрум(ІІ) сульфату і 1 мл розчину натрій гідроксиду. До осаду, що утвориться, додайте декілька крапель гліцеролу і суміш енергійно збовтайте.

● Що спостерігаєте? Чому?

■ Напишіть рівняння реакцій, що відбувалися.

б) Утворення акролеїну з гліцеролу

У суху пробірку помістіть кілька кристалів калій гідросульфіту безводного і 2–3 краплі гліцеролу. Вміст пробірки нагрійте в полум'ї пальника.

● Що спостерігаєте? Чому?

■ Напишіть рівняння реакцій, що відбувалися.

► Зробіть висновок щодо реакційної здатності поліатомних спиртів відповідно до їх будови в порівнянні з одноатомними.

СЕМІНАРСЬКЕ ЗАНЯТТЯ № ОХ–5

ВЛАСТИВОСТІ СПИРТІВ


Контрольні питання

1. Що таке функціональна група? Як наявність спиртової функціональної групи відображається в назві речовини?
   
2. Які типи номенклатури хімічних сполук застосовні до спиртів? Поясніть їх основні принципи, назвіть за їх допомогою наступні речовини:
   

3. Опишіть електронну будову гідроксильної групи, поясніть її вплив на фізичні властивості спиртів.
   
4. Які види ізомерії характерні для спиртів? Напишіть можливі ізомери речовини С₅Н₁₂О, назвіть їх за міжнародною номенклатурою.
   
5. Дайте поняття кислоти й основи за Бренстедом і за Льюїсом. Наведіть приклади. Що відрізняє ці два підходи до кислотно-основних взаємодій?
   
6. Наведіть реакції, що підтверджують кислотний характер спиртів. Порівняйте кислотність наступних спиртів, розташуйте їх у ряд за збільшенням кислотності: а) метанол; б) етанол; в) н-бутанол; г) трет-бутанол; д) ізопропанол; е) 2,2,2-трифторетанол. Порівняйте основність за Льюїсом наведених спиртів.
   
7. Напишіть рівняння реакцій наступних спиртів з хлороводнем: а) етанол; б) ізопропанол; в) трет-бутанол. У якому випадку реакція буде йти найшвидше, а в якому ― повільніше, чому? Від яких факторів залежить швидкість реакції заміщення? Що таке проба Лукаса, для чого вона використовується?
   
8. Які властивості ― кислотні або основні ― виявляють спирти при взаємодії з галогеноводневими кислотами? Відповідь поясніть. Відповідно яким граничним механізмам може перебігати ця реакція залежно від будови спирту та інших умов реакції?
   
9. *На оптично чистий (S)-(+)-бутан-2-ол послідовно подіяли розчином цинк хлориду і потім водним розчином лугу. Передбачте, чи буде утворений продукт проявляти оптичну активність? Чи буде він оптично чистим?
   
10. *Експериментально доведено, що (R)-(-)-бутан-2-ол під час стояння в водному розчині кислоти втрачає оптичну активність. Поясніть цей факт.
    
11. Як ставляться первинні, вторинні і третинні спирти до дії окисників (наприклад, KMnО₄ у кислому середовищі)? Які продукти при цьому утворюються?
    
12. Що таке реакція дегідратації, в яких умовах вона проходить? Які види дегідратації спиртів Вам відомі, від яких факторів залежить будова продукту?
    
13. Які вуглеводні утворяться при внутрішньомолекулярній дегідратації наступних спиртів: а) 2-метил-бутан-1-ол; б) 2-метил-бутан-2-ол; в) 2,3-диметилбутан-2,3-діол; г) пентан-2-ол? Напишіть рівняння відповідних реакцій, назвіть продукти.
    
14. Що таке реакція естерифікації? Напишіть рівняння реакції естери-фікації оцтової кислоти з метанолом, етанолом, бутан-2-олом.
    
15. Наведіть приклади багатоатомних спиртів. Які їхні відмінності від одноатомних? За допомогою яких реакцій можна розрізнити одно- і багатоатомні спирти?
    
16. Чому одноатомні спирти на відміну від багатоатомних не взаємодіють з купрум(II) гідроксидом?
    
17. Запропонуйте, за допомогою яких хімічних проб можна відрізнити наступні сполуки: а) циклогексанол і циклогексан; б) пропан-1-ол і пропен-2-ол-1 (аліловий спирт); в) пропан-1,2-діол і пропан-1,3-діол; г) трет-бутанол і ізобутанол; д) етанол і гліцерол; е)* пентан 2-ол і пентан-3-ол? Напишіть рівняння реакцій.
    
18. *При дегідратації оптично активної сполуки С₆Н₁₄О утворилася речовина, озоноліз якої дає ацетон і пропаналь. Яку будову може мати С₆Н₁₄О?
    
19. *Визначте будову сполуки А складу С₈Н₁₈О₂, яка реагує з натрієм, виділяючи 1 моль водню на кожний моль сполуки А, а при окисненні утворює тільки метилетилкетон. Чи буде речовина А взаємодіяти з купрум(ІІ) гідроксидом? Напишіть рівняння згаданих реакцій.
    
20. *Сполука А (С₃Н₆О) реагує з оцтовою кислотою з утворенням Б (С₅Н₈О₂) та обезбарвлює бромну воду, утворюючи В (С₃Н₆ОBr₂). Яку будову мають А, Б, В? Чи буде А взаємодіяти з HCl? За яким механізмом?
    
21. Сигнали коливань яких груп Ви очікуєте в ІЧ спектрі етанолу? Інтенсивність якого сигналу буде істотно залежати від концентрації речовини? Чому?
    
22. Який з спектральних фізико-хімічних методів (ІЧ, УФ, ЯМР чи мас-) можна використати для ідентифікації гексан-1-олу та діізопропілового етеру?
    
23. Яким фізико-хімічним методом (ІЧ, УФ чи ЯМР) Ви скористуєтесь для того, щоб ідентифікувати пропан-1-ол і аліловий спирт?
    
24. *Яку будову має речовина С₄Н₁₀О, в ЯМР ¹Н спектрі якої є два синглети =1,1 м.д. та =4,2 м.д.? Яка їх відносна інтенсивність?
    
25. *Сполука складу С₄Н₁₀О не взаємодіє з натрієм, в ЯМР ¹Н спектрі має три сигнали з відношенням інтенсивностей 6:3:1. Яку будову вона має?
    
26. *Визначте будову сполуки С₃Н₈О за такими даними: в ІЧ спектрі є широка смуга поглинання в інтервалі 3200–3500 см^-1, в спектрі ЯМР ¹Н ― три сигнали =1,2 м.д.(дублет), =1,6 м.д. (синглет) та =4,0 м.д. (мультиплет).
    
27. Охарактеризуйте основні галузі застосування одноатомних та багатоатомних спиртів.
    

ПРАКТИЧНА РОБОТА № ОХ–6