Хімія є однією з основних природознавчих наук, що розвивається останнім часом дуже швидко

Вид материала

Содержание

Практична робота № ох–13
Синтез Літературне джерело
Константи за літерат. даними
Малюнок прибору, в якому проводиться синтез, назви його складових частин
Очистка синтезованої речовини
Назва та формула речовини
Вихід від теоретичного
Практична робота № ох–14

Подобный материал:

1 ... 9 10 11 12 13 14 15 16 17

ПРАКТИЧНА РОБОТА № ОХ–13

СИНТЕЗ ФЕНОЛФТАЛЕЇНУ

Реактиви: фталевий ангідрид, фенол, сульфатна кислота, 5% розчин натрій гідроксиду, оцтова кислота, хлоридна кислота, спирт, активоване вугілля.

Обладнання: круглодонна колба (200 мл), склянка місткістю 100 мл, порцелянова чашка, фільтри, лійка Бюхнера, колба Бунзена, масляна баня, штатив з лапкою, термометр.

У колбу помістіть суміш 2,5 г фталевого ангідриду, 5,0 г фенолу і 1 мл концентрованої сульфатної кислоти і нагрійте протягом 3 годин на масляній бані, періодично помішуючи, при 125–130°С (температура не повинна перевищувати 130°С). Після закінчення реакції охолодіть суміш і додайте в колбу 50 мл води, залишки фенолу видаліть перегонкою із водяною парою.
Залишок після перегонки остудіть, після чого відфільтруйте на лійці Бюхнера, намагаючись по можливості не переносити осаду на фільтр. Осад, що знаходиться в склянці (і частково на фільтрі), промийте два рази невеликою кількістю теплого розчину їдкого натру і відфільтруйте. Темно-червоний фільтрат підкисліть оцтовою кислотою, додайте 1–2 краплі хлоридної кислоти і залишіть стояти протягом ночі. Осад, що випав, відфільтруйте і висушіть.
Визначте масу сирого продукту.
Для одержання чистого фенолфталеїну отриманий продукт розчиніть при нагріванні приблизно в 10 мл спирту і прокип'ятіть з активованим вугіллям, після чого відфільтруйте гарячим на приладі для фільтрування під вакуумом і промийте вугілля на фільтрі гарячим спиртом.
При охолодженні розчин розбавте при перемішуванні восьмикратною кількістю води, відфільтруйте, нагрійте фільтрат у порцеляновій чашці на водяній бані для видалення значної частини спирту і залишіть стояти протягом півгодини.
Кристали, що випали, відфільтруйте і висушіть на повітрі.
Визначте масу кінцевого продукту, здайте продукт лаборанту.
Заповніть протокол практичної роботи за планом.

Виконання роботи за методикою:

Н.Д.Прянишников. Практикум по органической химии. – М. Госхимиздат, 1956, с.191

План заповнення протоколу практичної роботи:

Синтез

Літературне джерело

Рівняння реакції, за яким проводяться розрахунки:

Розрахунок вихідних сполук відповідно до завдання

№ з\п	Назва, формула речовини	М, г/моль	Константи за літерат. даними	Потребується за методикою	Потребується за розрахунком
моль	г	мл	моль	г	мл

Механізм основної реакції____________________________________

Рівняння можливих побічних реакцій:__________________________

Малюнок прибору, в якому проводиться синтез, назви його складових частин:

Власні спостереження за ходом синтезу, а також можливі відхилення від методики: _______________________________________

Очистка синтезованої речовини:_______________________________

Ідентифікація синтезованої речовини:_________________________

Таблиця синтезованих речовин

Назва та формула речовини	М, г/моль	Константи	Вихід продукту, г	Вихід від теоретичного,%
за літ. даними	встанов-лені

Препарат здано___________(дата)

Підпис лаборанта __________

Підпис викладача_________

Контрольні питання

(до захисту роботи)

Наведіть структурні формули безбарвної та забарвленої форм фенолфталеїну. Чому фенолфталеїн має забарвлення лише в лужному середовищі?
При якому значенні рН забарвлення фенолфталеїну зникає?
До якого типу можна віднести механізм реакції синтезу фенолфталеїну?
Чому реакцію проводять в присутності сульфатної кислоти?
Яка вихідна речовина в проведеному синтезі береться в надлишку, чому?
За допомогою якого методу Ви проводили очистку синтезованої речовини? Опишіть цей метод.
Якими ще методами очистки можна було б скористатися для очищення фенолфталеїну? Коротко опишіть їх.
Яким чином можна ідентифікувати отриманий фенолфталеїн?
Наведіть формулу для розрахунку виходу проведеної реакції.
Опишіть фізичні властивості фенолфталеїну.\
Які, на Ваш погляд, хімічні властивості буде мати фенолфталеїн судячи з його будови?
Які якісні реакції крім забарвлення в лужному середовищі можна використати для ідентифікації фенолфталеїну?
*Які смуги поглинання в ІЧ спектрах будуть мати фенолфталеїн, фталевий ангідрид та фенол? Чи можна кількісно встановити чистоту фенолфталеїну за даними ІЧ спектру продукту синтезу?
*Які смуги поглинання в УФ спектрах будуть мати фенолфталеїн, фталевий ангідрид та фенол? Чи можна кількісно встановити чистоту фенолфталеїну за даними його УФ спектру?
*Намалюйте теоретично очікувані спектри ЯМР ¹Н фенолу, фталевого ангідриду та фенолфталеїну.

Яке практичне використання має фенолфталеїн? Завдяки яким властивостям.

ПРАКТИЧНА РОБОТА № ОХ–14

Синтез ацетилсаліцилової кислоти (аспірину)

Реактиви: саліцилова кислота, оцтовий ангідрид, сульфатна кислота, хлороформ, вода.

Обладнання: колба круглодонна (50 мл), холодильник Лібіха зворотний, склянка місткістю 300 мл, фільтри, лійка Бюхнера, колба Бунзена, водяна баня, термометр, скляні палички, штатив з лапкою.

У круглодонній колбі місткістю 50 мл змішайте 6,5 г саліцилової кислоти, 6 мл оцтового ангідриду (свіжоперегнаного над безводним натрій ацетатом) і 5 крапель концентрованої сульфатної кислоти (обережно!). Колбу з'єднайте зі зворотним водяним холодильником і помістіть у водяну баню, нагріту до температури 90–95°С. За цієї температури витримайте колбу півгодини. Під час нагрівання реакційну суміш періодично перемішуйте струшуванням колби.
Після закінчення реакції суміш при перемішуванні остудіть до кімнатної температури і вилийте в склянку з 10 мл крижаної води, знову добре перемішайте.
Продукт реакції відфільтруйте на лійці Бюхнера і промийте його крижаною водою.
Очищають ацетилсаліцилову кислоту перекристалізацією з хлороформу. Для цього отриману речовину розчиніть у якнайменшій кількості киплячого розчинника, при необхідності відфільтруйте гарячий розчин і повільно охолоджуйте, спостерігаючи утворення кристалів. Після цього осад відфільтруйте за допомогою лійки Бюхнера, промийте невеликою кількістю холодного хлороформу та висушіть на повітрі до зникнення запаху розчинника.
Визначте масу кінцевого продукту, здайте продукт лаборанту.
Заповніть протокол практичної роботи за планом, вказаним у роботі ОХ-13.

Виконання роботи за методикою:

О.А.Птицына, Н.В.Куплетская, В.К.Тимофеева и др. Лабораторные работы по органическому синтезу. – М. «Просвещение», 1979, c.256

Контрольні питання

(до захисту роботи)

Як називається реакція синтезу ацетилсаліцилової кислоти? Який її механізм?
Чому реакцію проводять в присутності сульфатної кислоти?
Чому замість оцтового ангідриду не використовують оцтову кислоту?
Яка вихідна речовина в проведеному синтезі береться в надлишку? Чому?
За допомогою якого методу Ви проводили очистку синтезованої речовини? Опишіть цей метод.
Якими ще методами очистки можна було б скористатися для очищення ацетилсаліцилової кислоти? Коротко опишіть їх.
Яким чином можна ідентифікувати отриману ацетилсаліцилову кислоту?
Наведіть формулу, за якою Ви розраховували вихід ацетилсаліцилової кислоти.
Опишіть фізичні властивості ацетилсаліцилової кислоти.
Які на Ваш погляд хімічні властивості буде мати ацетилсаліцилова кислота судячи з її будови?
Які якісні реакції можна використати для ідентифікації ацетилсаліцилової кислоти?
*Які смуги поглинання в ІЧ спектрах будуть мати саліцилова кислота, оцтовий ангідрид та ацетилсаліцилова кислота? Які смуги будуть відрізняти продукт від віхідних речовин?
**При аналізі ІЧ спектрів саліцилової кислоти, зроблених в розчинах хлороформу при різних концентраціях, спостерігається цікаве явище: відносна інтенсивність двох смуг в області 3200–3600 см^-1 змінюється: при зменшенні концентраціі одна з них поступово зменшується а друга ― збільшується. При цьому відносні інтенсивності решти смуг суттєво не змінюються. Поясніть цей факт.
*Які смуги поглинання в УФ спектрах будуть мати саліцилова кислота та ацетилсаліцилова кислота? Чи будуть вони суттєво відрізнятися?
*Намалюйте очікувані спектри ЯМР ¹Н саліцилової кислоти, оцтового ангідриду та ацетилсаліцилової кислоти.
Яке практичне використання має ацетилсаліцилова кислота? Завдяки яким властивостям?

ЛІТЕРАТУРА

Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. – М.: Химия, 1974.
Вопросы и задачи по органической химии /Под ред. Н.Н.Суворова. – М.: Высшая школа, 1988.
Гауптман З., Греффе Ю., Ремане Х. Органическая химия. – М.: Мир, 1979
Грабецкий А.А. Опыты по химии. – М.: Изд-во АПН РСФСР, 1957.
Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии. – М.: Высшая школа, 1987.
Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектрометрии в органической химии. – М.: Изд-во МГУ, 1979.
Кост А.Н., Сигатуллин Р.С., Терентьев А.П. Упражнения и задачи по органической химии. – М.: Высшая школа, 1974.
Кучеренко Н.Е., Бабенюк Ю.Д., Васильев А.Н. Биохимия. Практикум. – К.: Вища школа, 1988.
Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М.: Мир, 1974.
Нейланд О.Я. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1990.
Неницеску К.Д. Органическая химия: В 2 т. – М.: ИЛ, 1962, 1963
Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: в 2 т. – М.: Химия, 1969–1970.
Органикум. Практикум по органической химии. В 2 т. – М.: Мир, 1992.
Органічна хімія в прикладах і задачах. Під ред. О.Г.Юрченка. – К.: Вища школа, 1993.
Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1981.
Практикум по органической химии /Под ред. О.Ф. Гинзбурга и А.А. Петрова. – М.: Высшая школа, 1989.
Прянишников Н.Д. Практикум по органической химии. – М.: Госхимиздат, 1956.
Птицына О.А., Куплетская Н.В., Тимофеева В.К. Лабораторные работы по органическому синтезу. – М.: Просвещение, 1979.
Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии: В 2 т. – М.: Мир, 1978.
Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. – М.: Химия, 1977.
Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. – М.: Мир, 1977
Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. Малый практикум. – М.: Просвещение, 1986.
Строев Е.А., Макарова В.Г. Практикум по биологической химии. – М.: Высшая школа, 1986.
Терней А. Современная органическая химия: В 2 т. – М.: Мир, 1981.
Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія: В 3 кн. – Харків: Основа, 1993.
Черных В.П., Гриценко И.С., Лозинский М.О., Коваленко З.И. Общий практикум по органической химии. – Харьков.: Изд. НФАУ, 2002.
Шабаров Ю.С. Органическая химия: В 2-х частях. – М.:Химия, 1994.

ЗМІСТ

Передмова ........................................................................................................ 3

Практична робота № ОХ-1. Методи очищення та ідентифікації

твердих органічних речовин ........................................................................... 4

Семінарське заняття № ОХ-1. Методи очищення та ідентифікації

твердих органічних речовин ........................................................................... 7

Практична робота № ОХ-2. Методи очищення та ідентифікації

рідких органічних речовин .............................................................................. 8

Семінарське заняття № ОХ-2. Методи очищення та ідентифікації

рідких органічних речовин ............................................................................ 11

Практична робота № ОХ-3. Якісний аналіз на органогени ...................... 12

Семінарське заняття № ОХ-3. Якісний аналіз на органогени .................. 15

Практична робота № ОХ-4. Добування і властивості

аліфатичних вуглеводнів ................................................................................ 16

Семінарське заняття № ОХ-4. Добування і властивості

аліфатичних вуглеводнів ................................................................................ 18

Практична робота № ОХ-5. Властивості спиртів ...................................... 21

Семінарське заняття № ОХ-5. Властивості спиртів .................................. 23

Практична робота № ОХ-6. Добування і властивості

альдегідів і кетонів .......................................................................................... 25

Семінарське заняття № ОХ-6. Добування і властивості

альдегідів і кетонів .......................................................................................... 28

Практична робота № ОХ-7. Добування і властивості

карбонових кислот .......................................................................................... 30

Семінарське заняття № ОХ-7. Добування і властивості

карбонових кислот .......................................................................................... 35

Практична робота № ОХ-8. Вищі карбонові кислоти.

Мила. Жири .................................................................................................... 38

Семінарське заняття № ОХ-8. Вищі карбонові кислоти.

Мила. Жири .................................................................................................... 42

Семінарське заняття № ОХ-9. Аліфатичні нітрогеновмісні сполуки.

Нітросполуки. Аміни ..................................................................................... 44

Практична робота № ОХ-10. Ароматичні вуглеводні .............................. 47

Семінарське заняття № ОХ-10. Ароматичні вуглеводні ........................... 50

Практична робота № ОХ-11. Хімічні властивості оксигено-

і нітрогеновмісних похідних бензену ........................................................... 52

Семінарське заняття № ОХ-11. Хімічні властивості оксигено-

і нітрогеновмісних похідних бензену ............................................................ 56

Семінарське заняття № ОХ-12. Гетероциклічні сполуки ......................... 58

Практична робота № ОХ-13. Синтез фенолфталеїну ................................ 61

Практична робота № ОХ-14. Синтез ацетилсаліцилової кислоти

(аспірину).......................................................................................................... 64

Blog