Хімія є однією з основних природознавчих наук, що розвивається останнім часом дуже швидко

Вид материала

Документы

Содержание ДОСЛІД 4. Властивості жирів Семінарське заняття № ох–8 вищі карбонові кислоти. мила. жири Семінарське заняття № ох–9

Подобный материал:

• Програми для профільного навчання в загальноосвітніх навчальних закладах Рекомендовано, 103.17kb.
• Останнім часом у літературознавстві з’явилося багато нових підходів до аналізу літературного, 126.23kb.
• 12 штучний інтелект. Експертні системи, 633.04kb.
• Енергозбереження в нашій країні останнім часом набуває все більшої актуальності, 66.58kb.
• Голоду не нова в історії світового письменства, оскільки йдеться, 136.43kb.
• «Про особисте селянське гос подарство», 924.69kb.
• Розпорядження, 26.48kb.
• Матеріал для виступу на педагогічній раді, 57.83kb.
• Єчимало класифікацій природних ресурсів, 682.02kb.
• Робоча програма навчальної дисципліни екоаналітична хімія напряму підготовки 040101, 154.06kb.

ДОСЛІД 4. Властивості жирів

Реактиви: рослинна олія, тваринний жир, етанол, бензен, хлороформ, тетрахлорметан, натрій хлорид, 5% розчин натрій гидроксиду, 5% розчин натрій карбонату, миючі засоби «Gala» та «Master cleaner», бромна вода, 3% розчин брому в тетрахлорметані, калій гідросульфат, вода дистильована.

Обладнання: штатив пластмасовий, пробірки, градуйовані піпетки, нагрівний прилад.


а) Розчинність жирів і утворення емульсії

1. У чотири пробірки налийте по 2 краплі соняшникової олії і додайте по 2 мл розчинників: у першу пробірку ― воду, у другу ― етанол, у третю ― бензен, у четверту — хлороформ. Вміст усіх пробірок енергійно збовтайте.

● В яких розчинниках олія розчиняється? Чому?

2. Повторіть дослід, використовуючи замість рослинної олії тваринний жир: вершкову олію або сало (свиняче, яловиче чи бараняче).

● Що спостерігаєте? Чи є розходження в розчинності рослинного і тваринного жирів? Чому?


б) Емульгування жирів і олій

1. У п’ять пробірок внесіть по 2–3 краплі соняшникової олії, потім додайте в першу пробірку 3 мл води, у другу ― 3 мл розчину натрій карбонату, у третю ― 3 мл розчину мила, отриманого в досліді 3, у четверту ― 3 мл засобу «Gala», у п’яту ― засіб «Master cleaner», що містить органічну основу (калій ізопропілат). Вміст усіх пробірок енергійно збовтайте.

● Що відбувається при цьому?

2. Пробірки поставте в штатив на 3–5 хвилин.

● Відзначте, в яких пробірках утворилася стійка емульсія і в яких ― нестійка. Чому? Чим відрізняється дія органічних основ від неорганічних у даному випадку? Чому?


в) Визначення ступеню ненасиченості жиру реакцією бромування

1. У пробірку налийте 0,5 мл соняшникової олії і 3 мл бромної води. (Тяга!) Вміст пробірки енергійно перемішайте.

● Що відбувається з бромною водою? Чому?

2. Порівняйте ступінь ненасиченості рослинної олії і тваринного жиру. Для цього в одну пробірку налийте 2 краплі соняшникової олії, в іншу ― 2 краплі розтопленого тваринного жиру (свинячого сала, яловичого чи баранячого жиру). Розчиніть олію і жир, додаючи в пробірки по 1 мл тетрахлорметану. Потім доливайте з піпетки розчин брому в тетрахлорметані доти, поки не з'явиться стійке жовте забарвлення брому.

● Порівняйте об'єми розчину брому, що витратився. В якого з жирів ступінь ненасиченості вище? Чому?

■ Напишіть рівняння реакції бромування триолеїну.


г) Утворення акролеїну при термічному розкладанні жиру (Тяга!)

У суху пробірку помістіть трохи кристалічного калій гідросульфату і 1 краплю соняшникової олії чи розтопленого твердого жиру (яловичого, свинячого, баранячого). Пробірку нагрійте спочатку обережно, потім сильно.

● Що відбувається? Запах якої органічної речовини відчувається? Чому?

■ Складіть рівняння реакції розкладання жиру.

► Зробіть висновок про властивості жирів відповідно до їх будови.

СЕМІНАРСЬКЕ ЗАНЯТТЯ № ОХ–8

ВИЩІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ. МИЛА. ЖИРИ

Контрольні питання

1. Які класи хімічних речовин відносяться до ліпідів?
   
2. Які сполуки називають жирами? Чим вони відрізняються від восків?
   
3. Перелічіть жирні кислоти, що найбільш часто зустрічаються в складі жирів.
   
4. Охарактеризуйте будову і властивості жирних кислот. Наведіть приклади.
   
5. Які основні принципи хімічної номенклатури жирів?
   
6. Від чого залежить агрегатний стан жирів? Як особливості будови жирів впливають на їхні фізичні властивості?
   
7. Олеїнова й елаїдинова кислоти мають однакову формулу СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН. Температура плавлення однієї з них (якої?) +14°С, а іншої ― +51°С. Чим обумовлене розходження їхніх фізичних властивостей?
   
8. Як можна хімічним шляхом довести положення подвійного зв'язку в молекулі олеїнової кислоти? Напишіть схему цієї реакції.
   
9. Складіть рівняння реакції естерифікації стеаринової кислоти з гліцеролом. Пояснить необхідність додавання мінеральної кислоти, що використовується як каталізатор. Чому висока концентрація Н⁺ робить «антикаталітичний» ефект ― швидкість реакції естерифікації різко знижується?
   
10. Напишіть схему омилення (лужного гідролізу) пальмітиндистеарина, наведіть її механізм.
    
11. Чому гідроліз жиру в кислому середовищі є оборотним процесом, а омилення протікає практично до кінця?
    
12. *Чи можливий прояв оптичної активності жирами? Чи буде виявляти оптичну активність розчин стеарилолеопальмітину?
    
13. Назвіть, які речовини утворяться при омиленні диолеостеарину. Напишіть рівняння реакції.
    
14. За допомогою яких хімічних реакцій можна розрізнити сполуки: а) тристеарин і триолеїн; б) триолеїн і гліцерол; в) стеаринову кислоту і парафін; г) пальмітинову й елаїдинову кислоти?
    
15. Що таке мило? Які види його Вам відомі?
    
16. Чому водні розчини мила мають лужну реакцію?
    
17. Які фізико-хімічні явища лежать в основі процесу висолювання мила?
    
18. Поясніть механізм миючої дії мила. Чому при пранні білизни милом необхідне ще додаткове механічне втручання?
    
19. Чому прання милом ефективне лише в прісній воді і неможливе з використанням морської або мінеральної води?
    
20. Що таке синтетичні миючі засоби? Які їхні переваги і недоліки в порівнянні з милом?
    
21. Запропонуйте можливі заходи, метою яких є спрощення та здешевлення процесу прання.
    
22. Який процес називається емульгуванням? Для чого застосовуються емульгатори?
    
23. Що називають коагуляцією? Для чого застосовуються антикоагулянти?
    

СЕМІНАРСЬКЕ ЗАНЯТТЯ № ОХ–9

Аліфатичні нітрогеновмісні сполуки.

Нітросполуки. Аміни


Контрольні питання

1. Напишіть структурні формули наступних сполук: а) 2-нітропропан; б) 2-метил-2-нітробутан; в) трихлорнітрометан (хлорпікрин); г) метил-нітролова кислота; д) тетранітрометан. Вкажіть серед наведених структур первинні, вторинні і третинні нітросполуки.
   
2. Напишіть структурні формули і назвіть за номенклатурою IUPAC можливі ізомери нітробутану. Вкажіть, які з наведених сполук будуть оптично активними, і зобразіть їх за допомогою проекційних формул Фішера.
   
3. Розгляньте будову нітрогрупи. Який зв'язок називається семіполяр-ним? Які таутомерні форми можливі для нітрометану?
   
4. Напишіть схеми одержання наступних сполук: а) 2-нітробутану з н-бутану; б) 1-нітропропану з 1-бромпропану. Вкажіть умови реакцій. Які механізми цих перетворень?
   
5. Якими хімічними реакціями можна відрізнити первинні, вторинні і третинні нітросполуки? Напишіть відповідні рівняння реакцій з ізомерними нітробутанами.
   
6. Вкажіть, які з наведених сполук будуть розчинятися у водному розчині натрій гідроксиду: а) 2-метил-2-нітропентан; б) 1-нітро-4-етилгептан; в) 2,2-диметил-3-нітрогексан. Відповідь поясніть. Напишіть відповідні рівняння реакцій.
   
7. Напишіть реакції 1-нітропропану з реагентами: а) H₂ (Ni); б) NaOH; в) NaNO₂ (H⁺); г) CH₃CHO (NaOH); д) CH₃COCH₃ (NaOH).
   
8. Покажіть результат реакції нітроетену (CH₂=CH–NO₂) з бута-1,3-дієном при нагріванні.
   
9. *Поясніть, чому 1-йодпропан реагує з аргентум нітритом в етері переважно з утворенням відповідної нітросполуки, а 2-йодпропан за тих самих умов ― з утворенням ізопропілового естеру нітритної кислоти (ізопропілнітриту). За допомогою яких реакцій можна розпізнати утворені ізомери?
   
10. Напишіть структурні формули сполук, вказавши первинні, вторинні і третинні аміни: а) метилетиламін; б) пентан-2-амін; в) ізобутиламін; г) тетраметилендіамін; д) циклогексиламін; е) N-етилпропан-2-амін.
    
11. Напишіть всі можливі структурні формули амінів C₄H₁₁. Назвіть їх. Вкажіть первинні, вторинні та третинні аміни. Які види ізомерії характерні для амінів?
    
12. Назвіть за замісною і радикало-функціональною номенклатурою на­с­тупні сполуки: а) CH₃NHC₂H₅; б) CH₃CH₂CH(CH₃)N(CH₃)₂; в) (CH₃)₃N.
    
13. Напишіть схеми одержання н-пропіламіну з: а) пропан-1-олу; б) н-про­піл­бромиду; в) 1-нітропропану; г) пропену; д) етанолу; е) нітри­лу пропанової кислоти; ж) аміду масляної кислоти. Вкажіть умови реакцій.
    
14. Охарактеризуйте електронну будову метиламіну. За допомогою електронних ефектів покажіть взаємний вплив атомів у молекулі. Чому амонієва група не виявляє мезомерний ефект?
    
15. На прикладі метиламіну наведіть схему хімічного процесу, що про­ті­кає при розчиненні амінів у воді. Які властивості виявляє метиламін?
    
16. Дайте визначення поняттям: «основа», «кислота», «спряжена основа», «спряжена кислота». Що називають константою основності і за якою формулою її обчислюють? Що означає рК_В и рК_ВН+?
    
17. Розташуйте наведені сполуки в порядку збільшення основності (у дужках наведені значення рК_ВН+): а) CH₃NH₂ (3,38); б) NH₃ (4,79); в) (CH₃)₃N (4,24); г) (CH₃)₂NH (3,29). Відповідь поясніть. Чому в газовій фазі основність сполук змінюється в ряді: в) > г) > а) > б)?
    
18. Розташуйте наведені сполуки в порядку зростання основних властивостей: а) етанол; б) етанамін; в) етантіол; г) диметиламін; д) діетиловий етер; е) амоніак; ж) діетилсульфид; з) натрій амід; і) вода; к) сечовина; л) сукцинімід.
    
19. Напишіть схеми реакцій відповідних амінів з мінеральними кислотами, що приводять до утворення: а) метиламоній хлориду; б) диметиламоній гідросульфату; в) триетиламоній броміду; г) ізопропиламоній сульфату. Як з цих солей можна одержати вихідні аміни?
    
20. Напишіть схему послідовної взаємодії йодистого етилу з амоніаком. Назвіть продукти.
    
21. Порівняйте відношення наступних сполук до дії нітритної кислоти: а) метиламін; б) диметиламін; в) триметиламін; г) нітроетан; д) 2-нітропропан; е) 2-метил-2-нітропропан. Напишіть відповідні рівняння реакцій.
    
22. Напишіть схеми реакцій, в яких аміни виступають як: а) основи, б) кислоти, в) нуклеофільні реагенти.
    
23. Як первинні аміни взаємодіють з хлороформом в присутності спиртового розчину лугу? Напишіть схему реакції на прикладі етиламіну та наведіть її механізм. Як називається ця реакція в органічній хімії і де використовується?
    
24. Напишіть відповідні рівняння реакцій, за допомогою яких можна відрізнити наступні сполуки: а) диметил­амін і триметиламін; б) пропан-1-амін і 1-нітропропан; в) 2-нітробутан и бутан-2-амін; г) 1-нітробутан и 2-нітробутан; д) ізопропіламін та діетиламін.
    
25. Чим відрізняються ІЧ-спектри ди- и триметиламіна? Як довести наявність водневого зв’язку в амінах за допомогою ІЧ-спектроскопії?
    
26. Які електронні переходи можливі в насичених амінах? В якій області УФ спектру вони проявляються? Чи поглинають аміни в ближній УФ області (220–340 нм)?
    
27. Які електронні переходи можливі в нітроалканах при освіленні їх УФ світлом? Який перехід спостерігають у ближній УФ-області?
    
28. *Речовина С₆Н₁₅N реагує з хлоридною кислотою, але не реагує з нітритною кислотою та оцтовим ангідридом. В ЯМР ¹Н спектрі цієї сполуки є два синглети при =1,0 м.д. та =2,5 м.д. з відношенням інтенсивностей 3:2. Яка будова цієї сполуки?
    
29. *В ЯМР ¹Н спектрі сполуки С₄Н₁₁N присутні такі сигнали: 2,6 м.д. (квадруплет), 1,05 м.д. (триплет), 0,8 м.д. (синглет). Яка будова відповідає цим даним? Яка відносна інтенсивність сигналів повинна бути?
    
30. **Намалюйте теоретичний спектр ЯМР ¹Н в шкалі з урахуванням спін-спінового розщеплення і відносної інтенсивності для: а) диметиламіну; б) метилетиламіну; в) триетиламіну, вважаючи, що амінні протони не виявляють спін-спінової взаємодії з протонами вуглеводневих радикалів
    
31. **Сполука С₅Н₁₁NО не змінює забарвлення індикатора при її додаванні у водний розчин, але при дії брому в лужному середовищі перетворюється на речовину С₄Н₁₁N, що проявляє основні властивості. Якщо останню речовину обробити надлишком метилйодиду, а далі ― лугом при нагріванні, то утворюється триметиламін та бут-1-ен. Яку будову мають речовини С₅Н₁₁NО та С₄Н₁₁N? Назвіть їх, напишіть рівняння всіх перелічених реакцій.
    
32. *Встановіть будову сполуки С₄Н₉NO₂, яка не взаємодіє з лугом, а при каталітичному відновленні утворює С₄Н₁₁N. Чим будуть відрізнятися ЯМР ¹Н, ІЧ та УФ спектри сполук С₄Н₉NO₂ і С₄Н₁₁N?