Хімія є однією з основних природознавчих наук, що розвивається останнім часом дуже швидко

Вид материала

Документы

Содержание СЕМІНАРСЬКЕ ЗАНЯТТЯ № ОХ–6 Добування і властивості альдегідів і кетонів

Подобный материал:

• Програми для профільного навчання в загальноосвітніх навчальних закладах Рекомендовано, 103.17kb.
• Останнім часом у літературознавстві з’явилося багато нових підходів до аналізу літературного, 126.23kb.
• 12 штучний інтелект. Експертні системи, 633.04kb.
• Енергозбереження в нашій країні останнім часом набуває все більшої актуальності, 66.58kb.
• Голоду не нова в історії світового письменства, оскільки йдеться, 136.43kb.
• «Про особисте селянське гос подарство», 924.69kb.
• Розпорядження, 26.48kb.
• Матеріал для виступу на педагогічній раді, 57.83kb.
• Єчимало класифікацій природних ресурсів, 682.02kb.
• Робоча програма навчальної дисципліни екоаналітична хімія напряму підготовки 040101, 154.06kb.

СЕМІНАРСЬКЕ ЗАНЯТТЯ № ОХ–6

Добування і властивості альдегідів і кетонів

Контрольні питання

1. Яка загальна формула альдегідів і кетонів? Яка функціональна група входить до складу кожного з них? Яку просторову і електронну будову вона має?
   
2. Як у міжнародній хімічній номенклатурі відображається належність до класу альдегідів і кетонів? Які ще типи хімічної номенклатури застосовні до карбонільних сполук?
   
3. Назвіть типи ізомерії, характерні для карбонільних сполук. Напишіть структурні формули карбонільних сполук складу С₅Н₁₀О, дайте їм назви. Порівняйте кількість адегідів та кетонів серед цих ізомерів. Поясніть різницю.
   
4. Порівняйте температуру кипіння сполук у ряді етан – етанол – етаналь. Дайте пояснення.
   
5. Що називають параформом і в яких умовах він утворюється? Що таке формалін?
   
6. Від яких факторів залежить реакційна здатність карбонільних сполук стосовно нуклеофільних реагентів? Розташуйте в ряд за збільшенням реакційної здатності наступні сполуки: а) етаналь; б) хлоретаналь; в) нітроетаналь; г) пропаналь; д) ацетон; е) метаналь.
   
7. Які методи введення карбонільної групи в молекулу органічної речовини Вам відомі?
   
8. Які якісні реакції використовують для виявлення альдегідів? Яка особливість хімічної поведінки відрізняє їх від кетонів? Напишіть відповідні рівняння реакцій.
   
9. Чи буде заважати проведенню реакції з реактивом Толленса наявність у молекулі активного атома галогену? Кінцевого потрійного зв’язку?
   
10. У якій послідовності змінюється ступінь окиснення Купруму при проведенні проби Троммера? Чи можна за допомогою цієї реакції відкрити ацетон?
    
11. Який загальний механізм реакцій приєднання до карбонільної групи? Продемонструйте його на прикладі взаємодії етаналю з HCN.
    
12. На які групи умовно поділяють нуклеофільні реагенти? Чому? Що таке «псевдокислоти»? Якими ознаками вони характеризуються?
    
13. Що таке напівацеталь і ацеталь, в яких умовах вони утворюються і для чого використовуються?
    
14. Яке практичне застосування має реакція з натрій гідросульфітом? Чи всім карбонільним сполукам властива ця реакція? Чому?
    
15. Чи можна за допомогою реакції з фуксиносульфітною кислотою відрізнити формальдегід, етаналь і ацетон? Відповідь поясніть.
    
16. Які гідрокси- і оксопохідні вуглеводнів можна відкрити за допомогою йодоформної проби? Напишіть схему йодоформної реакції на прикладі бутанону.
    
17. Що таке реакція конденсації, в яких умовах вона звичайно протікає?
    
18. Чим відрізняються альдольна і кротонова конденсації? Напишіть рівняння альдольної і кротонової конденсації метилетилкетона в лужному середовищі.
    
19. Чи здатний до конденсації метаналь? Що відбувається з ним у лужному середовищі?
    
20. *Що таке кетонна й енольна форми карбонільної сполуки? Дайте визначення кето-енольної таутомерії. Які фактори впливають на вміст тієї чи іншої форми в розчині?
    
21. *Кетонна та енольна форми ацетооцтового естеру суттєво розрізня­ються за УФ-спектрами, що може бути використано для їх кількісного визначення. Максимум поглинання кетонної форми знаходиться при =270 нм та характеризується низьким молярним коефіціентом поглинання (=20). Енольна форма ацетооцтового естеру в УФ спектрі має інтенсивну смугу поглинання при =245 нм (=16000). Нехтуючи слабким поглинанням кето-форми при 245 нм, оцініть стан кето-енольної рівноваги ацетооцтового естеру для розчинів в гексані, метанолі і воді, якщо в цій області молярний коефіцієнт поглинання в відповідних спектрах дорівнює 7360, 1120 та 80.
    
22. *Речовина С₅Н₁₂О має такі властивості: а) при окисненні утворює продукт С₅Н₁₀О, який реагує з фенілгідразином; б) при дегідратації утворює вуглеводень С₅Н₁₀, одним з продуктів озонолізу якого є ацетон. Яку будову має С₅Н₁₂О?
    
23. *Речовина С₅Н₈О₄Са при термічному розкладанні утворює сполуку С₄Н₈О, що здатна реагувати з гідроксиламіном, але не дає реакції «срібного дзеркала». Встановіть будову продуктів всіх згаданих реакцій, назвіть їх.
    
24. *Встановіть будову речовини складу С₄Н₆О, в УФ спектрі якої є інтенсивна смуга поглинання при =220 нм, і відомо, що вона окиснюється реактивом Толленса і знебарвлює бромну воду.
    
25. *Встановіть будову сполуки С₅Н₁₀О, яка в ІЧ спектрі має интенсивну смугу поглинання при 1720 см^-1, а в ЯМР ¹Н спектрі – два синглети =0,9 м.д. і =9,1 м.д. (співвідношення інтенсивностей 9:1).
    
26. *Напишіть структурну формулу речовини С₅Н₈О₂, в ІЧ спектрі якої поглинанню карбонільної групи відповідають дві смуги: вузька малоінтенсивна смуга при 1724 см^-1 і широка інтенсивна смуга при 1620 см^-1, а сама вона проявляє наступні властивості: а) взаємодіє з гідроксиламіном з утворенням осаду; б) знебарвлює бромну воду; в) дає червоне забарвлення з розчином ферум (ІІІ) хлориду.
    
27. **Встановіть структуру сполуки С₅Н₈О, яка не взаємодіє з реактивом Толленса, але може бути перетворена в оксим. В ІЧ спетрі цієї сполуки є смуга поглинання при 1740 см^-1, а в ЯМР ¹Н спектрі наявні два триплети з відношенням інтегральних інтенсивностей 1:1.