Хімія є однією з основних природознавчих наук, що розвивається останнім часом дуже швидко

Вид материала

Документы

Содержание Семінарське заняття № ох-4

Подобный материал:

• Програми для профільного навчання в загальноосвітніх навчальних закладах Рекомендовано, 103.17kb.
• Останнім часом у літературознавстві з’явилося багато нових підходів до аналізу літературного, 126.23kb.
• 12 штучний інтелект. Експертні системи, 633.04kb.
• Енергозбереження в нашій країні останнім часом набуває все більшої актуальності, 66.58kb.
• Голоду не нова в історії світового письменства, оскільки йдеться, 136.43kb.
• «Про особисте селянське гос подарство», 924.69kb.
• Розпорядження, 26.48kb.
• Матеріал для виступу на педагогічній раді, 57.83kb.
• Єчимало класифікацій природних ресурсів, 682.02kb.
• Робоча програма навчальної дисципліни екоаналітична хімія напряму підготовки 040101, 154.06kb.

СЕМІНАРСЬКЕ ЗАНЯТТЯ № ОХ-4

ДОБУВАННЯ І ВЛАСТИВОСТІ АЛІФАТИЧНИХ ВУГЛЕВОДНІВ


Контрольні питання

1. У якому гібридному стані може знаходитися атом Карбону у вуглеводнях (алканах, алкенах, алкінах)? Охарактеризуйте валентні кути при кожному з них.
   
2. Сформулюйте поняття гомологічного ряду. Яка загальна формула алканів? Алкенів? Алкінів?
   
3. Порівняйте характер утворення σ- і -Карбон-Карбонових зв'язків. Порівняйте довжину, енергію, полярність, поляризовність простого і подвійного Карбон-Карбонового зв'язку. Який зв'язок має більшу реакційну здатність?
   
4. Порівняйте довжину та енергію Карбон-Карбонового зв'язку в етані, етилені, ацетилені. Поясніть наявні розходження.
   
5. Які речовини називають ізомерами? Яка різниця між поняттями «гомолог» і «ізомер»?
   
6. Які типи ізомерії Вам відомі? Напишіть якомога більше ізомерних сполук загальної формули: а) С₅Н₈; б) С₆Н₁₀. Дайте кожному ізомеру назву за номенклатурою IUPAC.
   
7. Який загальний метод добування насичених вуглеводнів викорис-товується в лабораторії для добування метану? Чиє ім'я носить ця реакція?
   
8. Які вуглеводні утворюються: а) при нагріванні з натрій гідроксидом солей CH₃СН₂COONa, (CH₃)₂CHCH₂COONa; б) при електролізі розчинів цих солей?
   
9. Які вуглеводні утворюються при дії металічного натрію на суміші: а) 2 йодпропан і йодетан; б) н-пропілбромід і ізопропілбромід.
   
10. Добудьте за реакцією Вюрца: а) гексан; б) 2,3-диметилбутан. Які вихідні речовини найбільш доцільно використовувати?
    
11. Які хімічні властивості характерні для насичених вуглеводнів? За якими механізмами протікають реакції галогенування і нітрування алканів? Чому останні називають парафінами?
    
12. Який вуглеводень утворюється при дії NaOH (спиртовий розчин) на: а) 1-йод-2-метилбутан; б) 3-бром-2,2-диметилпентан. Сформулюйте правило Зайцева. Які дигалогенопохідні треба взяти, щоб добути: а) бут 2-ин; б) 4-метилпент-2-ин?
    
13. Назвіть продукт реакції пропену з ICl. Наведіть механізм реакції. Поясніть правило Марковнікова.
    
14. *Чому при дії брому на етилен у присутності LiCl у метанолі крім 1,2-диброметану утворюється також 1-бром-2-хлоретан і 1 бром-2-метоксиетан?
    
15. Якими реакціями користуються для якісного виявлення ненасичених вуглеводнів? Яка з них може бути використана в кількісному аналізі?
    
16. Порівняйте характер -зв'язків у сполуках: пента-1,2-дієн; пента-1,3-дієн; пента-1,4-дієн. Як відображаються особливості будови сполук з спряженими зв'язками на довжині -і-зв'язків? На хімічних властивостях? Що називають мезомерією?
    
17. *Напишіть схеми реакцій дієнового синтеза, застосовуючи в якості дієна 2,3 диметилбута-1,3-дієн, а в якості дієнофіла: а) бут-2-ен; б) акрилову кислоту; в) малеїновий ангідрид.
    
18. Порівняйте характер полум'я при горінні метану, етилену й ацетилену. Поясніть розходження.
    
19. Які органічні і неорганічні продукти утворюються при дії водного розчину калій перманганату на етилен і ацетилен у нейтральному і кислому середовищі, при кімнатній температурі і нагріванні? Яка реакція називається реакцією Вагнера?
    
20. Які хімічні властивості відрізняють ацетилен від етилену? Поясніть причину цих розходжень. Підтвердіть рівняннями хімічних реакцій рухливість атома Гідрогену в ацетилені. Якою реакцією користуються в лабораторії?
    
21. Які властивості характерні для ацетиленідів металів? Для чого вони можуть бути використані?
    
22. Як можна хімічним шляхом розділити суміш пропану, пропену і пропіну на індівідуальні речовини?
    
23. *Яка структурна формула вуглеводню С₅Н₁₂, якщо при його окисненні утворюється третинний спирт, а при нітруванні ― третинна нітро-сполука? Чому заміщення найбільш легко проходить при третинному атомі Карбону?
    
24. *Яка будова дієнового вуглеводню С₅Н₈, при озонолізі якого утворюється діальдегід СН₂(СНО)₂ і метаналь?
    
25. *Встановіть будову вуглеводню сполуки С₆Н₁₀, що приєднує чотири атоми брому і не реагує з реактивом Толленса. При дії Н₂О (Hg²⁺) вуглеводень дає суміш метилізобутилкетону і етилізопропілкетону.
    
26. *Напишіть структурну формулу вуглеводню складу С₅Н₈, якщо відомо, що він реагує з бромною водою, амоніачним розчином аргентум оксиду, а при гідратації утворює метилізопропілкетон.
    
27. *Визначте структуру алкену С₅Н₁₀, якщо при його гідратації в присутності каталітичної кількості сульфатної кислоти утворюється виключно вторинний спирт, а при його окисненні в жорстких умовах ― суміш двох кислот, одна з яких є мурашиною. Натрієва сіль другої кислоти при сплавленні з надлишком натрій гідроксиду утворює пропан, а при електролізі її водного розчину ― 2,3-диметилбутан.
    
28. *Речовина складу С₄Н₅Сl приєднує водень з утворенням речовини С₄Н₉Сl, яка під дією натрію перетворюється на 3,4-диметилгексан. Визначте структуру сполуки С₄Н₅Сl, якщо вона полімеризується з утворенням синтетичного каучуку і здатна до реакції Дільса-Альдера з малеїновим ангідридом. Напишіть рівняння всіх реакцій.
    
29. **Чи можна методом ЯМР ¹Н встановити будову ізомерів бутену? Якого вигляду ЯМР ¹Н спектр Ви очікуєте для кожного з них?
    
30. *Чи віздрізнятимуться ЯМР ¹Н спектри бутану і ізобутану? Який вигляд, на Вашу думку, буде мати кожен з них (порівняйте кількість сигналів, їх інтенсивність та мультиплетність)?
    
31. *При приєднанні водню до речовини складу С₅Н₈ утворилася речовина С₅Н₁₀, ЯМР ¹Н спектр якої містить тільки один сигнал. Встановіть найімовірнішу будову обох названих речовин.
    
32. *В ЯМР ¹Н спектрі сполуки С₉Н₂₀ наявні два синглетних сигнали з хімічними сзувами =0,98 м.д. та =1,26 м.д. з відношенням інтенсив-ностей 9:1. Встановіть будову цього вуглеводню.
    
33. *Встановіть будову вуглеводню С₄Н₈, якщо відомо, що його ЯМР ¹Н спектр містить два синглети при =1,7 м.д. та =4,60 м.д.
    
34. *Дві ізомерні сполуки складу С₅Н₈ можна розрізнити за даними їх УФ спектрів. Перша не має поглинання в ближній УФ-області, а друга характеризується інтенсивною смугою поглинання при _max =  220 нм (=22000). Яку будову має кожна сполука, якщо при каталітичному гідруванні обох сполук утворюється н-пентан?
    
35. **У ЯМР ¹Н спектрі сполуки С₆Н₁₀ містяться три сигнали (синглет і два триплети) з відношенням інтегральних інтенсивностей 1:2:2. Яку будову має ця сполука, якщо при її озонолізі утворюється кетон складу С₅Н₈О і формальдегід?
    
36. Наведіть приклади практичного застосування алканів, алкенів й алкінів.