Geum.ru

Хімія є однією з основних природознавчих наук, що розвивається останнім часом дуже швидко

Вид материалаДокументы

Содержание


Семінарське заняття № ох–7 добування і властивості карбонових кислот
Подобный материал:
1   ...   7   8   9   10   11   12   13   14   ...   17

СЕМІНАРСЬКЕ ЗАНЯТТЯ № ОХ–7

ДОБУВАННЯ І ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ



Контрольні питання
  1. Які принципи класифікації карбонових кислот Вам відомі?
  2. Дайте визначення гомологічного ряду насичених одноосновних карбонових кислот.
  3. Які типи ізомерії характерні для насичених і ненасичених монокарбонових кислот?
  4. Які типи номенклатури органічних сполук застосовні до карбонових кислот?
  5. Опишіть електронну будову карбоксильної групи. Які фізичні властивості кислот вона обумовлює? Чому вищі насичені карбонові кислоти розчиняють в діетиловому етері, а не у воді?
  6. Як залежить кислотність карбонових кислот від будови вуглеводневого радикала, від положення і природи замісників у ньому?
  7. Розташуйте наступні сполуки в ряд за збільшенням кислотних властивостей: а) вода; б) етанол; в) оцтова кислота; г) трихлороцтова кислота; д) малонова кислота; е) карбонатна кислота; ж) мурашина кислота; з) акрилова кислота (СН2=СН–СООН); и) щавлева кислота. Дайте відповідні пояснення.
  8. Перелічіть лабораторні і промислові способи добування карбонових кислот. Напишіть рівняння реакції (або послідовності реакцій) добування пропанової кислоти виходячи з: а) пропаналю; б) пропан-1-олу; в) пропену; г) бромистого етилу; д) пентан-3-ону; е) диетилмало­нового естеру.
  9. Назвіть речовини, що утворюються при гідролізі наступних сполук: а) NCCH(CH3)CN;  б) (CH3)3CCN;  в) (CH3)2CHCOOCH(CH3)2; г) CH3CH2COOCH2CH2CH3; д) CH3COOCH2CH2CH(CH3)2; е) СН3ССl3.
  10. Перелічіть основні реакційні центри в молекулі оцтової кислоти. Які типи реакцій будуть характерні для кожного них?
  11. Чи буде реагувати оцтова кислота з натрій гідросульфітом? З натрій хлоридом? Чому?
  12. Що таке реакція Гелля-Фольгарда-Зелинського? Чи всі кислоти можуть вступати в цю реакцію?
  13. Опишіть механізм реакції естерифікації на прикладі оцтової кислоти й етанолу. Які експериментальні факти підтверджують цей механізм?
  14. Яка роль сульфатної кислоти в реакції естерифікації? Чому не можна застосовувати надлишок сульфатної кислоти?
  15. Як змінюється реакційна здатність в реакції естерифікації при збільшенні довжини вуглеводневого радикалу кислоти? При переході від первинного спирту до вторинного і третинного?
  16. Чим відрізняється мурашина кислота від її гомологів? Чому при естерифікації мурашиної кислоти (а також щавлевої) не потрібно додавати мінеральні кислоти?
  17. Які хімічні властивості характерні для ненасичених карбонових кислот? Наведіть приклади. Напишіть реакції акрилової кислоти з: а) Na2CO3, б) Br2, в) HBr, г) NH3, д) розведеним водним розчином KMnO4 за кімнатної температури.
  18. За допомогою яких реакцій можна розпізнати наступні речовини: а) мурашину і оцтову кислоти; б) етилацетат і бутанову кислоту; в) акрилову та пропанову кислоти; г) етилформіат та метилацетат; д) ізомасляну та 2,2-диметилпропанову кислоти; е) щавлеву та мало-нову кислоти?
  19. *Чим відрізняються механізми гідролізу метилетаноату і трет-бутил­етаноату в кислому середовищі?
  20. Чому гідроліз естерів у лужному середовищі ― реакція необоротна?
  21. У чому полягають особливості хімічної поведінки двоосновних карбонових кислот? Порівняйте відношення до нагрівання щавлевої, малонової, бурштинової, глутарової та адипінової кислот. Назвіть отримані сполуки.
  22. Які хімічні властивості щавлевої кислоти обумовлюють її застосування в аналітичній хімії?
  23. Які розходження в будові малеїнової і фумарової кислот? Як вони позначаються на фізичних і хімічних властивостях цих речовин?
  24. *Визначте будову сполуки складу С4Н8О2, що має такі властивості: а) реагує з розчином соди з виділенням газу; б) при сплавленні з лугом утворює пропан; в) при дії Са(ОН)2 утворює сполуку, термічний піроліз якої приводить до утворення діізопропілкетону.
  25. *Визначте будову речовини С4Н4О4. Речовина має кислий характер, утворює бурштинову кислоту при гідруванні, а при нагріванні виділяє воду з утворенням сполуки С4Н2О3, що знебарвлює бромну воду і водний розчин KMnО4.
  26. Визначте структуру органічної речовини С3Н6О2, у ЯМР 1Н спектрі якої є два синглети однакової інтенсивності при =2,1 м.д. та =3,8 м.д.
  27. *Визначте структури сполук, які відповідають таким параметрам спектрів ЯМР 1Н: а) С2Н4О2 ― 2,08 м.д. (синглет, 3Н), 11,5 м.д. (синглет, 1Н); б) С4Н8О2 ― 1,21 м.д. (триплет, 3Н), 1,93 м.д. (синглет, 3Н), 4,0 м.д. (квадруплет, 2Н).
  28. *Речовина С5Н10О2 у ЯМР 1Н спектрі має три сигнали: 1,05 м.д. (дублет, 6Н), 1,95 м.д. (синглет, 3Н), 4,85 м.д. (мультиплет, 1Н). Яку будову має С5Н10О2, якщо одним з продуктів ії гідролізу є оцтова кислота?



  1. На малюнку наведений ЯМР 1Н спектр етилацетату. Дайте віднесення сигналів і поясніть їхню мультиплетність.
  2. Яка смуга поглинання буде з'являтися в ІЧ-спектрі при утворенні ізоамілацетату з відповідного спирту? Яка буде зникати?