Хімія є однією з основних природознавчих наук, що розвивається останнім часом дуже швидко

Вид материала

Документы

Содержание Семінарське заняття № ох–10 Практична робота № ох-11 ДОСЛІД 2. Добування і вивчення властивостей а) Добування фенолу із солі фенілдіазонію б) Розчинність фенолу у воді і його кислий характер в) Добування натрій феноляту і його гідроліз г) Взаємодія фенолу з ферум(ІІІ) хлоридом д) Взаємодія фенолу з бромною водою е) Нітрування фенолу (Працювати під тягою!) є) Добування і властивості пікринової кислоти (Тяга!) ● В який колір забарвлюється тканина? (Пікринова кислота взаємодіє з аміногрупами білків, утворюючи нерозчинні продукти характер ж) Окиснення фенолу

Подобный материал:

• Програми для профільного навчання в загальноосвітніх навчальних закладах Рекомендовано, 103.17kb.
• Останнім часом у літературознавстві з’явилося багато нових підходів до аналізу літературного, 126.23kb.
• 12 штучний інтелект. Експертні системи, 633.04kb.
• Енергозбереження в нашій країні останнім часом набуває все більшої актуальності, 66.58kb.
• Голоду не нова в історії світового письменства, оскільки йдеться, 136.43kb.
• «Про особисте селянське гос подарство», 924.69kb.
• Розпорядження, 26.48kb.
• Матеріал для виступу на педагогічній раді, 57.83kb.
• Єчимало класифікацій природних ресурсів, 682.02kb.
• Робоча програма навчальної дисципліни екоаналітична хімія напряму підготовки 040101, 154.06kb.

СЕМІНАРСЬКЕ ЗАНЯТТЯ № ОХ–10

АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ


Контрольні питання

1. Що означає поняття «ароматичність» в сучасній органічній хімії?
   
2. Порівняйте умови реакцій гідрування циклогексену і бензену. Який їхній тепловий ефект? Що таке енергія спряження?
   
3. Сформулюйте правило Хюккеля. Які умови є необхідними для прояву ароматичності?
   
4. Наведіть приклади небензоїдних ароматичних систем (5- та 7-членних, моно-, ди- та трицикличних). Дайте пояснення.
   
5. Назвіть види ізомерії, характерні для ароматичних сполук. Скільки ізо­мерних ароматичних речовин відповідають молекулярній формулі С₉Н₁₂?
   
6. Які типи номенклатури застосовні до ароматичних речовин? Напишіть формули аніліну, фенолу, стирену, пара-ксилену, кумену, толуену, бензойної кислоти.
   
7. Перелічіть основні типи реакцій, характерні для ароматичних сполук.
   
8. В яких умовах перебігає реакція нітрування бензену, опишіть її механізм. Поясніть каталітичну дію сульфатної кислоти.
   
9. Порівняйте умови нітрування бензену, толуену та нітробензену. Чим вони обумовлені ?
   
10. В яких умовах перебігає реакція галогенування бензену, який її механізм? Поясніть роль каталізатора при галогенуванні ароматичних вуглеводнів. Які речовини можна використовувати як каталізатор?
    
11. На які групи можна умовно розділити замісники в ароматичному ядрі бензену за спрямованістю та швидкістю введення наступних замісників? Дайте пояснення.
    
12. Чому хлорбензен нітрується значно повільніше, ніж толуен і навіть бензен, але в продуктах нітрування хлорбензену переважно знаходяться о- і п-нітрохлорбензени?
    
13. Поясніть причину різного відношення бензену і толуену до калій перманганату. Які особливості реакцій окиснення гомологів бензену калій перманганатом?
    
14. Які продукти утворюються при бромуванні етилбензену еквімолярною кількістю брома: а) на світлі без каталізатора; б) у присутності заліза?
    
15. Які реакції можна віднести до якісних реакцій на толуен? Чому?
    
16. Яким чином можна одержати з бензену: а) о- і п-нітротолуен; б) м-нітротолуен?
    
17. Як розрізнити між собою наступні речовини: а) бензен і толуен; б) толуен і стирен?
    
18. *Вуглеводні складу С₈Н₆ та С₉Н₈ є гомологами. Вони обезбарвлюють бромну воду, з реактивом Толленса дають осади, а при окисненні калій перманганатом утворюють бензойну кислоту. Напишіть структурні формули цих вуглеводнів, назвіть їх та наведіть рівняння описаних реакцій.
    
19. *Визначте будову вуглеводню С₉Н₈, якщо він не реагує з амоніачним розчином аргентум оксиду, але знебарвлює бромну воду і при окиснен­ні утворює бензойну кислоту. Напишіть рівняння відповідних реакцій.
    
20. *Ароматичний вуглеводень С₈Н₁₀ при озонолізі утворює суміш гліоксалю (НОС–СОН), метилгліоксалю (СН₃СО–СОН) та діацетилу (СН₃СО–СОСН₃). Встановіть будову С₈Н₁₀.
    
21. *Встановіть будову речовини C₇H₇NO₂, хлорування якої надлишком хлору при освітленні дає продукт C₇H₄NO₂Cl₃, гідроліз якого приводить до п-нітробензойної кислоти.
    
22. **Сполуки А і В (С₁₄Н₁₂) швидко обезбарвлюють розчин Br₂ в CCl₄ та холодний розведений розчин KMnO₄; легко поглинають 1 моль водню, перетворюючись на Г (С₁₄Н₁₄). При окисненні в жорстких умовах сполуки А і В утворюють бензойну кислоту. Сполуку В можна отримати з А в результаті наступних перетворень:
    

Яка будова сполук А, Б, В, Г?

23. **При окисненні вуглеводню складу С₁₂Н₁₈ (в ЯМР ¹Н спектрі тільки один синглет з =2,5 м.д.) концентрованим розчином калій перман-ганату утворюється кислота складу С₁₂Н₆О₁₂ (в ЯМР ¹Н спектрі один синглет при =13,5 м.д). Визначте будову цих сполук.
    
24. *Органічна сполука складу С₈Н₁₀ не взаємодіє з бромною водою, а при її взаємодії з бромом як на світлі при нагріванні, так і в присутностї заліза виділяється їдкий газ. При взаємодії С₈Н₁₀ з калій перманганатом в лужному середовищі випадає бурий осад, а з відфільтрованого розчину після обробки хлоридною кислотою виділяється біла кристалічна речовина. Визначте структуру сполуки С₈Н₁₀, якщо в її ЯМР ¹Н спектрі наявні три сигнали (1,25 м.д., 2,68 м.д., 7,23 м.д.).
    
25. *При приєднанні бромоводню до стирену отримали продукт, в ЯМР ¹Н спектрі якого є три сигнали: =2,0 м.д.(дублет), =5,2 м.д. (квадру-плет), =7,3 м.д. (синглет), відношення інтесивностей відповідно 3:1:5. Визначте, як здійснювалось перетворення ― за правилом Марковніко-ва, чи всупереч йому?
    

ПРАКТИЧНА РОБОТА № ОХ-11

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ОКСИГЕНО-

І НІТРОГЕНОВМІСНИХ ПОХІДНИХ БЕНЗЕНУ


ДОСЛІД 1. Добування і вивчення властивостей

аніліну і його похідних

Реактиви: концентрована хлоридна кислота, розчини: сульфатної кислоти (10%), хлоридної кислоти (10%), калій перманганату (1%), натрій гідроксиду (10%), натрій нітриту (5%), калій хлорату (5%), формальдегіду (40%), хлорне вапно, нітробензен, хромова суміш, оцтовий ан­гідрид, бромна вода, цинковий пил, лакмусовий папір.

Обладнання: льод, вигнуті газовідвідні трубки, хімічні склянки (50–100 мл), конічні колби, штатив пластмасовий, пробірки, нагрівний прилад, штатив з лапкою.

а) Добування аніліну (реакція Зініна)

1. У пробірку налийте 0,5 мл нітробензену, 1 мл концентрованої хлоридної кислоти й до суміші додайте на кінчику шпателя цинковий пил. При по­стій­ному струшуванні реакційну масу слабко нагрійте до зникнення шару і запаху нітробензену. (Якщо цинковий пил розчиниться раніш, ніж зникне запах нітробензену, то додайте нову порцію цинкового пилу). Для роз­чи­нення залишків цинкового пилу додайте концентровану хлоридну кислоту.

● Які зміни спостерігаєте?

2. До реакційної суміші додайте по краплях розчин натрій гідроксиду до лужної реакції, кип'ятильний камінець і 2 мл води. Пробірку щільно закрийте пробкою з газовідвідною трубкою і закріпіть похило в лапці штатива. Кінець відвідної трубки опустіть у пробірку-приймач, охолоджену в склянці з холодною водою. Пробірку з реакційною сумішшю обережно нагрійте полум'ям пальника до кипіння і початку перегонки (по краплях).

● Який вигляд має продукт реакції? З якою метою додають розчин лугу?

■ Напишіть рівняння реакцій, що відбувалися.


б) Взаємодія аніліну з мінеральними кислотами

У дві пробірки налийте по 0,3 мл аніліну. В одну додайте розчин хлоридної кислоти, в другу ― розчин сульфатної кислоти.

● Що спостерігаєте?

■ Напишіть рівняння реакцій, що відбувалися.


в) Реакція конденсації аніліну з формальдегідом

До 2–3 мл водного розчину аніліну додайте такий же об'єм розчину формальдегіду. Протягом деякого часу збовтуйте суміш.

● Що спостерігаєте? Чому?

■ Напишіть рівняння реакції, що відбувалася.


г) Реакція діазотування

У невеликій конічній колбі приготуйте розчин солянокислого аніліну (1 мл аніліну і 10 мл розчину хлоридної кислоти до повного розчинення аніліну). Розчин охолодіть сумішшю подрібненого льоду з сіллю до 5°С. Не виймаючи колби з охолоджувальної суміші, долийте по краплях при помішуванні 1,5–2 мл розчину натрій нітриту. (Про кінець реакції дізнаються по посинінню йодкрахмального папірця ― у надлишку нітритної кислоти виділяється вільний йод, внаслідок чого крохмаль забарвлюється в синій колір)

■ Напишіть рівняння реакцій, що відбувалися.

► Зробіть висновок щодо властивостей аміногрупи в аніліні в порів-нянні з аліфатичними амінами.

д) Взаємодія аніліну із бромною водою

До 2–3 мл водного розчину аніліну додайте по краплях бромну воду.

● Які ознаки реакціі? Чому?

■ Напишіть рівняння проведеної реакції.

► Зробіть висновок щодо властивостей бензенового кільця в аніліні в порівнянні з бензеном.


е) Окиснення аніліну

В три пробірки налийте декілька мілілітрів водного розчину аніліну.

В першу пробірку додайте декілька крапель профільтрованого водного розчину хлорного вапна, в другу ― стільки ж розчину калій хлорату, в третю ― стільки ж хромової суміші.

● Які зміни відбуваються у пробірках? Відмітьте зміну кольорів у пробірках. (В умовах проведених реакцій утворюються по-різному забарвлені сполуки, що містять у своїй структурі хіноїдне угрупування).

■ Складіть рівняння реакції аніліну з хромовою сумішшю, враховуючи утворення барвника – анілінового чорного.

► Зробіть висновок щодо особливостей окиснення ароматичних амінів.


ДОСЛІД 2. Добування і вивчення властивостей

фенолу і його похідних

Реактиви: концентровані нітратна, сульфатна кислоти, розчини: хлоридної кислоти (10%), калій перманганату (1%), натрій гідроксиду (10%), ферум(ІІІ) хлориду (3%), натрій карбонату (10%), фенол, бромна вода, універсальний індикаторний папір.

Обладнання: скляні палички, вигнуті газовідвідні трубки, хімічні склянки (50–100 мл), конічні колби, штатив пластмасовий, штатив з лапкою, пробірки, піпетки, нагрівний прилад, водяна баня, кип'ятильні камінці, вовна (шовк).

а) Добування фенолу із солі фенілдіазонію

Декілька мілілітрів розчину солі фенілдіазонію, отриманого у досліді 1 г) обережно нагрійте у пробірці до початку виділення азоту, що продовжується і без подальшого нагрівання. Обережно понюхайте речовину, що виділяється.

● За характерним запахом зробіть висновок про утворення нового продукту.

■ Напишіть рівняння проведеної реакції.

б) Розчинність фенолу у воді і його кислий характер

1. У пробірку помістіть 0,5 г кристалічного фенолу і 3 мл води. При струшуванні фенол частково розчиняється.

● Що утворюється при цьому?

2. Обережно нагрійте розчин до повного розчинення фенолу. Водний розчин фенолу випробуйте індикаторним папером.

● Чи відбувається зміна кольору індикатору? Чому?

в) Добування натрій феноляту і його гідроліз

1. Вміст пробірки з попереднього досліду збовтайте до утворення емульсії і додайте по краплях розчин натрій гідроксиду.

● Що спостерігаєте?

2. До розчину натрій феноляту додайте розчин хлоридної кислоти.

● Що спостерігаєте? Чому?

■ Напишіть рівняння реакцій, що відбувалися.

г) Взаємодія фенолу з ферум(ІІІ) хлоридом

У пробірку налийте 2–3 мл водного розчину фенолу і додайте 2–3 краплі розчину ферум(ІІІ) хлориду.

● Що спостерігаєте? Чому?

■ Напишіть рівняння проведеної реакції, враховуючи утворення комплексної солі феруму(ІІІ).

► Зробіть висновок щодо кислотних властивостей фенолу в порівнянні з спиртами.

д) Взаємодія фенолу з бромною водою

У пробірку налийте 2–3 мл розчину фенолу і при струшуванні поступово додайте бромну воду.

● Що спостерігаєте? Чому?

■ Напишіть рівняння проведеної реакції.

е) Нітрування фенолу (Працювати під тягою!)

1. У пробірку з 1–1,5 г фенолу додайте декілька крапель води до розчинення фенолу й утворення однорідної рідини. В іншій пробірці змішайте 2 мл концентрованої нітратної кислоти з 2,5 мл води. Отриману розведену нітратну кислоту повільно долийте краплями (при струшуванні й охолодженні) до суміші фенолу і води, підтримуючи температуру 20–25°С.

● Що утворюється?

2. Через 15 хвилин темну рідину, що утворилася, вилийте у 15 мл води. Після відстоювання суміші воду злийте, а напіврідку масу, що виділилася, ще раз промийте такою ж кількістю води, перелийте у велику пробірку, додаючи 5–7 мл води, опустіть шматочки пористої цегли в якості кип'ятильних камінців і закрийте її пробкою з вставленою відвідною трубкою. Пробірку закріпіть похило в лапці штатива. Кінець відвідної трубки занурте в охолоджену пробірку–приймач. Обережно прогріваючи вміст пробірки, відгонить у приймач продукт реакції.

● Який вигляд має речовина, що відганяється? Яка це речовина?

■ Напишіть рівняння проведеної реакції.

є) Добування і властивості пікринової кислоти (Тяга!)

1. У пробірці обережно змішайте 0,5 г фенолу з 1,5 мл концентро­ваної сульфатної кислоти, потім суміш нагрійте до добування однорідної рідини. Охолодіть рідину і поступово додайте 2 мл концентрованої нітратної кислоти.

● В який колір забарвлюється розчин?

2. Отриману суміш нагрівайте протягом 15 хвилин на водяній бані, і після охолодження розбавте рівним об'ємом води.

● Який вигляд має речовина, що утворилася? Яку систематичну назву вона має?

3. У насичений водний розчин пікринової кислоти занурте вовну або шовк і нагрійте на киплячій водяній бані протягом 15–20 хвилин. Злийте рідину, матеріал промийте кілька разів у воді, відіжміть і висушить.

● В який колір забарвлюється тканина? (Пікринова кислота взаємодіє з аміногрупами білків, утворюючи нерозчинні продукти характерного кольору).

■ Напишіть рівняння проведеної реакції.

► Зробіть висновок щодо реакцій електрофільного заміщення в моле-кулі фенолу в порівнянні з іншими ароматичними сполуками.

ж) Окиснення фенолу

У пробірці розчиніть 0,1 г фенолу в розчині натрій карбонату. Потім при збовтуванні по краплях додайте розчин калій перманганату.

● Що відбувається при цьому? Чому?

■ Напишіть рівняння проведеної реакції. Назвіть реагенти і продукти реакції.

► Зробіть висновок щодо особливостей окиснення фенолів.