Концепция профильного обучения 57 Базисный учебный план профильного обучения 62

Вид материалаРеферат

Содержание


Дистанционная поддержка химических знаний
3. Диеновый синтез
Подобный материал:
1   ...   10   11   12   13   14   15   16   17   18

Дистанционная поддержка химических знаний


Среди многих образовательных Интернет-ресурсов можно выделить несколько удачных в методическом и в содержательном аспектах сайтов.

По адресу nterncom/chemistry/intro.shtml находится электронный учебник по общей и неорганической химии: даны теоретические основы курса, большое количество задач с решениями, справочные материалы, домашние задания, рекомендации к экзаменам. Автор сайта - Михаил Зибинский. Сайт расположен на сервере бесплатного дистанционного образования. Курс состоит из трех разделов, «основы химии» для новичков, «общая и неорганическая химия» и «органическая химия» (последний раздел еще только проектируется).

Весьма интересным и полезным сайтом является сайт «Алхимик» (www.alhimik.ru'), как для учащихся, так и для учителя. Этот сайт - победитель конкурса образовательных ресурсов в Рунете, проведенного Фондом Сороса. Автор сайта - Л Аликберова На сайте можно найти полезные сведения и советы, домашние задания и программы экзаменов, коллоквиумов и контрольных работ по неорганической химии, практикум и задачник по неорганической химии, весьма полный и тщательно выверенный справочник, главы из учебника по неорганике («Критерий протекания окислительно-восстановительных реакций», «Демонстрационные опыты по химии элементов», «Комплексные соединения» и «Протолитические равновесия»). На сайте работает Виртуальный консультант. На сайте также представлены программы школьного курса химии, методические находки, вести из мира дистанционного образования и Начальный курс химии для педагогического эксперимента в Интернет-классе

Кафедра органической химии Самарского госуниверситета и Центр новых информационных технологий при СГАУ разработали учебник по органической химии (http //www chemistry ssu samara ru/index html>. Это один из лучших образцов учебников в Рунете Кроме текстового материала учебник содержит рисунки, демонстрации, обучающие игры, примеры решения задач. Авторы сайта - Г И Дерябина, Г В Кантзрия, А В Соловьев. Конечно, нельзя сказать, что изучать органическую химию можно исключительно по тако-иу учебнику, но материал здесь изложен систематически, прослеживаются внутрипредметные связи.

Еще одним образцом электронных учебников по химии является «Открытая химия» (ge ni/chemistry/course/design/index.php). Это учебное пособие по химии, содержащее базовый и дополнительный материал, иллюстрации, справочные таблицы, разбор решений типовых задач, задания для самостоятельной работы. Но информация дается «обо всем понемногу». Нельзя использовать как систематический курс, но можно применять как справочный материал и материал для закрепления знаний, полученных на уроках.

Интерактивным курсом химии, включающим учебник, большое количество моделей и демонстраций, справочные материалы, тестирование, обратную связь с учениками является «Химия: открытый колледж» (istry.ru).

В Рунете также имеется электронный учебник для начинающих химиков (st.ru/) Автор учебника - Александр Мануйлов. Па сайте размещено много интересных авторских материалов.

Экспериментальный учебник по химии для 8-9 классов Учебное пособие по общей химии, отличающееся научной строгостью изложения и четкой системой определений (http//www.chem.msu.su/rus/school/zhukovl/welcome.phpl).

Ресурсы, которые целесообразно использовать для профильного обучения химии

Для профильного обучения можно использовать материалы по неорганической химии для учащихся специализированных химико-биологических классов: основные понятия химии, строение атома, химическая связь, основные классы неорганических соединений, их свойства и способы получения:

.chem.msu ru/tutorials/korenev/1 doc.

.chem.msu.rU/tutorials/korenev/2.doc.

Материалы оформлены не на web-страницах, а загружаются как документы (формат Word).

Аналогично, в Сети имеется курс лекций для специализированных химических классов по органической химии:

asu ru/abitur/scholl/lekzi-l.pdf,

http //www.chem asu ru/abitur/scholl/lekzi-2 pdf

Загружаются документы в формате pdf


Тем не менее, хочется подчеркнуть, что такие материалы требуют тщательного анализа и рецензирования, поэтому не могут быть использованы как единственный учебник Кроме того, здесь не используются все возможности компьютера, такой учебник лучше осваивать в «бумажном варианте», а не в электронной форме

Несомненно интересным учебным пособием по общей химии для профильного уровня является материал на сайте, расположенном по адресу http //www chem msu su/rus/school/zhukov/welcome html

Здесь много интересного найдут для себя не только учащиеся, но и учителя Сайт отличается высоким уровнем научности и грамотным изложением

Ресурсы которые помогут учитечям при проектировании элективных курсов При составлении элективных курсов можно использовать материалы центра водных технологии (http //www water ru/bz/) Ресурс посвящен качеству воды даны сравнительные чанные о критериях характеристики пара метров ее качества, принятых ВОЗ, США., ЕС и Россией

Рекомендации по организации исследований малых водных объектов ситами школьников и студентов, а также изучение качества воды гидрохимическими и гидробиологическими методами можно найти по адресу http //www ecoline гц/wateroflife/books/monitor/index html

Перечисленные эти два ресурса содержат отличные материалы о том, как изучать воду

Порталы и ресурсы которые можно использовать для получения справочной информации по химии эчектронные библиотеки Важнейшим Интернет-ресурсом для поиска химической информации, статей, программного обеспечения для химика является химический портал (www chemport ru) Электронные каталоги библиотек МГУ, РАН, Государственной публичной научно технической библиотеки, мультимедиа-публикации представлены по адресу http //www chem msu su/rus/

В сети имеется сборник российских научных и образовательных публикации по химии, справочная информация и базы данных по химии, задания вступитечьных экзаменов по химии в МГУ задачи химических олимпиад (http //www chem msu su/rus/elibгагу)

Справочник по химии дня шкотьныков и студентов полезная информа ция по химии учебно-справочный материал толковый словарь, решение задач тесты повседневная химия анимации химические фокусы анекдоты и многое чр>1 ое можно увилеть по a ipec> httЈ>_/vvw\v bchoolchemistrv by ru;

Ресурсы которые содержат методическую информацию для учителя Для учителя имеется несколько сайтов-указателей со ссылками на методиче ские журналы Это, во-первых, банк данных по химическому демонстраци онному эксперименту Тематическая коллекция ссылок на журнальные ста тьи и книги (http //www urc ас ru 8002/Universities/CSPI/chem/Honie html)

Во-вторых, аннотируется журнал «Химия методика преподавания в школе», приводятся содержание номеров и аннотации статей журнала (http //www chem msu su/rus/school/chemistrv meth/welcome html)

Пример организации дистанционной поддержки при изучении темы «Алкадиены. Дивинил. Каучуки.»

Цель урока:

Усвоение учащимися классификации, номенклатуры и изомерии ал- кадиенов

Формирование понятия об эффекте сопряжения на примере дивинила

Ход урока

1 этап - Актуализация знаний учащихся в форме фронтальной беседы Возможные варианты вопросов.

Что называют непредельными органическими соединениями?

В молекулах каких углеводородов имеются двойные связи?

Какие углеводороды могут иметь состав СnН2n-2?

Что можно сказать об особенностях строения молекулы этилена?

Какие реакции характерны для этилена и его гомологов?

2 этап - Знакомство с электронным учебником по адресу http //chemi ore ru/html/index!98 php

(Находим страницу, соответствующую алкадиенам) Задание ознакомьтесь с соответствующим Интернет-ресурсом и ответьте на вопросы:

Что такое алкадиены?

На какие группы подразделяются алкадиены?

Приведите примеры.

3 этап – изложение материала

Алкадиены - непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи Общая формула алкадиенов С„Н2„ ■>

Рели двойные связи разделены в углеродной цепи двумя или более одинарными связями (например, пентадиен 1 4), то такие двойные связи hi


зываются изолированными. Химические свойства алкадиенов с изолированными двойными связями не отличаются от свойств алкенов с той лишь разницей, что в реакции могут вступать не одна, а две двойные связи независимо друг от друга.

Если двойные связи разделены в цепи только одной я-связью, то их называют сопряженными. Важнейшие представители сопряженных диенов:



Существуют также диены с системой С = С = С, называемые стенами: такие двойные связи называют кумулированными. Первый член гомологического ряда — аллен СН2=С=СН2: бесцветный газ с tплавл = -136,2°С и tкип = -34,5 °С.

Далее рассмотрим только сопряженные диены, имеющие большое практическое значение

В сопряженных диенах -электронные облака двойных связей перекрываются между собой и образуют единое -электронное облако. В сопряженной системе -электроны уже не принадлежат определенным связям, они делокализованы по всем атомам.

Пунктирные линии показывают область делокализации электронов и обозначают промежуточный порядок связи между С-С и С = С. Цепь сопряжения может включать большое число двойных связей. Чем она длиннее, тем больше делокализация л-электронов и тем устойчивее молекула.

Для алкадиенов характерны те же виды изомерии, что и для алкенов: изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойных связей, цис-транс-изомерия.

Номенклатура. Главную цепь в диенах выбирают так, чтобы она содержала обе двойные связи, и нумеруют с того конца, при котором сумма номеров положений двойных связей минимальна В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на –диен.

4 этап – Обсуждение полученной информации, ответы на заданные вопросы.

5 этап – Знакомство с электронным учебником Самарского университета. Задание - сравните полученную информацию с той, которая содержится в учебнике Самарского университета по адресу:

stry.ssu.samara.ru/chem2/index2.php.

Алкадиены (диены) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи. Общая формула алкадие-

нов CnH2n-2.

Свойства алкадиенов в значительной степени зависят от взаимного расположения двойных связей в их молекулах. По этому признаку различают три типа двойных связей в диенах.

\ .Изолированные двойные связи разделены в цепи двумя или более тс-связями: СН2=СН-СН2-СН=СН2

Разделенные sp3-атомами углерода, такие двойные связи не оказывают друг на друга взаимного влияния и вступают в те же реакции, что и двойная связь в алкенах. Таким образом, алкадиены этого типа проявляют химические свойства, характерные для алкенов.

2. Кумулированные двойные связи расположены у одного атома углерода: СН2=С=СН2 (стен). Подобные диены (аллены) относятся к довольно редкому типу соединений.

3.Сопряженные двойные связи разделены одной а-связью:

СН2=СН-СН=СН2

Сопряженные диены представляют наибольший интерес. Они отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью 4-х sp2-aTOMOB углерода. Отдельные представители этих диенов широко используются в производстве синтетических каучуков и различных органических веществ.

Изомерия сопряженных диенов. Структурная изомерия

1. Изомерия положения сопряженных двойных связей.

2. Изомерия углеродного скелета.

3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами. Например, формуле С4Н6 соответствуют следующие соединения



Пространственная изомерия Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис-/транс-изомерию. Кроме того, возможен поворот по я-связи, разделяющей двойные связи, приводящий к поворотным изомерам Некоторые химические реакции сопряженных диенов идут избирательно только с определенным поворотным изомером

6 этап - Введение новой информации об эффекте сопряжения

Рассмотрим особенности строения молекулы бутадина-1,3

Вернемся к ресурсу http //www chemistry ssu samara ru/chem2/mde\2.php

Изучите строение молекулы дивинила и изопрена Каковы особенности строения молекул этих веществ?

Свойства сопряженных алкадиенов Наибольшее практическое значение имеют дивинил или бутадцен-1 3 (легко сжижающийся газ, т.кип. равной -4,5°С ) и изопрен или 2-мегтибутадиен-1,3 (жидкость с т.кип. = 34°С).

По химическим свойствам диеновые углеводороды подобны алкенам Они легко окисляются и вступают в реакции присоединения. Однако сопряженные диены отличаются некоторыми особенностями, которые обусловлены делокализацией (рассредоточением) -электронов.

Молекула бутадиена - 1,3 СН2=СН-СН=СН2 содержит четыре атома углерода в sp2-гибридизованном состоянии и имеет плоское строение (см Приложение 3, рис 1) я-электроны двойных связей образуют единое -электронное облако (сопряженную систему) и делокализованы между всеми атомами углерода Порядок связей (число общих электронных пар) между атомами углерода имеет промежуточное значение между 1 и 2, т е нет чисто одинарной и чисто двойных связей Строение бутадиена более точно отражает формула с делокализованными связями.

Аналогично построены молекулы изопрена. Образование единого -электронного облака, охватывающего 4 атома углерода приводит к возможности присоединения реагента по концам этой системы, тек атомам C1 и С4 Поэтому дивинил и изопрен наряду с присоединением 1 моля реагента по одной из двойных связей (1,2- или 3,4-) вступают в реакции 1,4-присоединения соотношением продуктов 1 2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции (с повышением температуры обычно уве личивается вероятность 1,4-присоединения)

7 этап – Обсуждение прочитанного Задание предположите, как особенности строения отражаются на свойствах сопряженных диеновых углево дородов? Какие реакции характерны для алкадиенов? Вновь вернемся к электронному учебнику http//www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/index2.php. И рассмотрим уже реакции присоединения к сопряженным диенам:

1. Гидрирование. При гидрировании бутадиена-1,3 получается бутен-2, те происходит 1,4-присоединение При этом двойные связи разрываются, к крайним атомам углерода С1 и С4 присоединяются атомы водорода, а сво бодные валентности образуют двойную связь между атомами С2 и С3





2. Галогенирование. 1,4-присоединение (а) и 1,2-присоединение (б)



В присутствии катализатора Ni получается продукт полного гидрирования

При избытке брома присоединяется еще одна его молекула по месту оставшейся двойной связи с образованием 1,2,3,4-тетрабромбутана Присоединение галогенов, галогеноводородов, воды и других полярных реагентов происходит по электрофильному механизму (как в алкенах) К реакциям присоединения относятся реакции попимеризации, характерные для диенов Этот процесс имеет важное значение в производстве синтетических каучуков

3. Диеновый синтез (реакция Дильса Альдера). В органическом синтезе широко применяется реакция присоединения к сопряженным диенам соединений, содержащих кратные связи (так называемых диенофилов) Реакция идет как 1,4-присоединение и приводит к образованию циклических продуктов:



8 этап - Изучение информации по этой тематике на других учебных ресурсах. Для сравнения посмотрите ту же информацию по адресу: mika.ru/text/database/chemy/Rus/chemy.phpl.

9 этап - Заключительный этап урока - знакомство с биографией Аль- дера. Используем энциклопедию «Кругосвет» - ресурс находится по адресу: svet.ru/articles/l 11/1011103/1011103al.php.