Синтез, химические свойства и биологическая активность 1,4-дизамещенных 5-арил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов 15. 00. 02 Фармацевтическая химия, фармакогнозия

Вид материала

Диссертация

Содержание 2.1 Взаимодействие с мононуклеофильными реагентами. 35 а,б) и 1-фенил-5-метил-5-этоксикарбонил-3- пирролин-2-она (36 б 49а-н) нами было проведено рентгеноструктурное исследование кристалла соединения 49л 2.2. Взаимодействие с бинуклеофильными реагентами. 62 а,б R=H (62a), 4-ОН (62б) При выдерживании соединения (62а) 72а-в: R=H (a), 4-Cl (б), 4-Br (в); R=4-пиридил (72a-в) 73 2.3. Взаимодействие 3-гидрокси-3-пирролин-2-онов сэлектрофильными реагентами.

Подобный материал:

• Синтез, свойства и биологическая активность енаминоамидов ацилпировиноградных кислот, 439.81kb.
• Синтез, свойства, биологическая активность n-гетериламидов α-оксокислот и продуктов, 367.21kb.
• Синтез соединений на основе химических превращений производных α- оксокарбоновых кислот, 643.93kb.
• Синтез, свойства и биологическая активность продуктов взаимодействия 1,2,4-триазолов, 669.98kb.
• Синтез и биологическая активность карбо- и гетероциклов на основе тетрацианоэтилена, 673.64kb.
• Синтез и свойства новых производных 2 (1,2,4 триазолил 5 тио)уксусных кислот 15. 00., 240.9kb.
• Синтез, свойства и биологическая активность производных 2-хлорникотинонитрилов, 264.36kb.
• Примерная программа рекомендуется для направления подготовки (специальности) 111801, 717.4kb.
• Синтез и физико-химические свойства координационных соединений рения(V) с производными, 208.83kb.
• Синтез и химические свойства дикарбонильных соединений адамантанового ряда 02. 00., 667.04kb.

2.1 Взаимодействие с мононуклеофильными реагентами.

4,5-Дизамещенные 3-гидрокси-3-пирролин-2-оны содержат несколько реакционных центров. С целью изучения их химических свойств была исследована реакция различных пирролин-2-онов, содержащих в положении 1 атом водорода, алкильный, карбоксиалкильный или гетерильный заместитель с ароматическими аминами. Было установлено, что при кипячении 1,4-дизамещенных 5-арил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов с ариламинами реакция протекает по положению 3 гетероцикла с образова-нием соответствующих 3-ариламинопроизводных 3-пирролин-2-онов.



41-45,48

R=H (41), ArCO (42,43), HetCO (44,45), CH₃SO₂ (48)

41а-н: R¹=H (а,б,в,г), 4-Br (д,е,ж,з,и), 4-NO₂ (к,л), 4-CH₃O (м,н); R ²= H (а,д,к,м), 4-Br (б,е,н), 4-CH₃ (в,ж), 2-CH₃ (г,з), 4-CH₃О (и,л); R³=H

42а-г: R¹ =4-F (а), 3-пиридил (б), 4-CH₃O (в), 3-CH₃О (г); R²=4-CH₃ (а-г);

R³=CH₃

43а-ф: R ¹ = Н (а,в,е-и,н,о,р,с,у,ф-ц), 4-Br (б,г,л,п,т), 4-F (д,м), 4-СН₃О (к)

R² = H (а-в), 4-CH₃ (г-к), 3-CH₃ (к-о), 2-CH₃ (п-с), 4-CH₃О (т), 4-C₂H₅О (у,ф),

R³ = AlkCOOH

44а-з: R ¹=С₆Н₅ (а-е), CH₃ (ж), 4-ClС₆Н₄ (з); R ²=Н (а-ж), 4-NO₂ (з); R ³=2-пиридил (а-е,з), 2-тиазолил (ж); R ⁴=4-CH₃ (а), Н (б,ж), 2-CH₃(в), 4-Br (г), 4-C₂H₅О (д), 4-CH₃O (е), 4-NO₂ (з); R³=Het

45а-о: R=фураноил (а-ж), R=тиеноил (з-о); R² = H (а,з), 4-CH₃ (б,о), 4-CH₃O (в,н), 2-CH₃O (г,и), 4-Br (д), 2-CH₃ (е,к), 3-CH₃ (ж,л), 4-Cl (м); R³=C₆H₅

48а-и: R¹=Н (а-д,ж,з), 4-CH₃O (е), 4-Br (з); R²=4-CH₃O (а,д-ж), 4-СН₃ (б,з,и), 4-C₂H₅O (в), 3-CH₃O (г), 4-Br (з); R³=Н(а-г,е), 4-Cl (д), 4-F (ж), 4-Br (з), 4-OН (и)

1,5-Диарилтетрагидропиррол-2,3-дионы ( 35 а,б) и 1-фенил-5-метил-5-этоксикарбонил-3- пирролин-2-она (36 б) также взаимодействуют с ароматическими аминами с образованием 3-ариламинопроизводных.



35, 36 46,47

46 а,б: R=H; R¹= C₆H₅ (а), 4-CH₃OC₆H₄ (б); R²= 4-СООН, 3-НО (а), 5-СООН, 4-НО (б)

47а-н: R=CH₃; R¹=COOC₂H₅; R²= 4-СООН, 3-НО (а), 5-СООН, 4-НО (б), 4-Cl (в), 4-NO₂ (г); 4-Br (д), 3-СООН (е), 4-СООН (ж), 4-СОNН₂ (з), 2-СОNН₂ (и), 4-SO₂NH₂ (к), 3-CF₃(л), 3-CH₃O (м), 3-NO₂ (н)

На образование аминопроизводных оказывает влияние характер заместителя в исходном гетероцикле и ароматическом амине. Замещение енольной гидроксильной группы протекает легче, если в пара-положении арильного заместителя в положении 5 гетероцикла находится электроноакцепторный заместитель, а в молекуле амина электронодонорный заместитель. Электроноакцепторные заместители в орто- и пара-положении ариламина затрудняют течение реакции. В частности, при проведении реакции 3-пирролин-2-она с о-нитро- и п-нитроанилином было выделено исходное соединение. Введение метилсульфонильной группы в положение 4 гетероцикла затрудняет реакцию, поэтому взаимодействие 1,5-диарил-3-гидрокси-4-метилсульфонил-3-пирролин-2-онов с активными ариламинами, содержащими электронодонорные заместители (п-толуидин, п-анизидин, п-фенетедин, м-анизидин) протекает в течение более длительного времени.

Следует отметить, что пирролидин-2,3-дионы, не содержащие заместителя в положении 4 гетероцикла, легче реагируют с ароматическими аминами, чем 4-ароилпроизводные. По-видимому, это объясняется преимущественным существованием 4-незамещенных соединений в кетонной форме, а также стерической доступностью карбонильной группы в положении 3 гетероцикла.

При использовании в качестве исходных соединений 5-арил-4-ацетил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов в реакциях с ароматическими аминами атака нуклеофильного реагента направлена на карбонильную группу ацетильного фрагмента, более реакционноспособную, чем бензоильная вследствие отсутствия сопряжения с ароматическим кольцом. В качестве единственного продукта получены 1-замещенных 5-арил-4-(1-ариламиноэтилиден)тетра-гидропиррол-2,3-дионов.



49а-н

49а-н: R ¹= H (а,г,к-н), 4-Br (б,в,д,ж,з,и), 4-NO₂ (е); R ²= H (а,б), CH₂CH₂COOH (в), CH₂CH₂OH (г,е,и), CH₂CONH₂ (д), CH₂COOC₂ H₅ (ж), CH₂COOH (з,н), (CH₂)₅COOH (к,л), (CH₂)₃COOH (м); R ³=4-Br (а), 4-CH₃ (б,л,м), 4-CH₃O (в-и,н), H (к)

Для доказательства структуры соединений ( 49а-н) нами было проведено рентгеноструктурное исследование кристалла соединения 49л, полученного медленной кристаллизацией из спиртового раствора. Строение молекулы изображено на рисунке 3.




Рис.3. Строение молекулы 1-(5-карбоксипентил)-4-(1-п-метилфениламино)-этилиден-5-фенилтетрагидропиррол-2,3-дион (49л).

При взаимодействии 3-гидрокси-3-пирролин-2-онов с алифатическими аминами на первой стадии образуются соли.




50,51*,52

R=PhCO (50); CH₃SO₂ (51); HetCO (52)

50а,б: R¹=4-Br (а); 4-CH₃O (б); R²=H

51*а,б: R¹=R²=H; амин=NH₂C₆H₁₃ (а); NH₂(CH₂)₅COOH (б);

52а-и: R¹=4-(CH₃)₂CH (a), H (б,в,е-ж), 4-Cl (г), 3-NO₂ (д), 4-F (з), 4-Br( и);

R²=C₆H₅ (а,г,д,з,и), 4-CH₃C₆H₄ (б), 2-тиазолил (в,е), 3-CH₃C₆H₄ (ж);

HetСО=фураноил (а-д), тиеноил (е-и).

Установлено, что при нагревании соответствующих солей 1,5-диарил-4-гетероил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов (52) и бутиламина на металлической бане при температуре 170-200^оС происходит образование 1,5-диарил-3-бутиламино-4-гетероил-3-пирролин-2-онов (53а-ж).



53а-ж

R¹=H (а,г,ж), 4-Cl (б), 3-NO₂(в), 4-F (д), 4-Br (е); R²=H (б,в,д-ж), 4-CH₃ (б), 2-тиазолил (а,г); X=O (а-в), S (г-ж).

Полученные соединения в отличие от исходных солей не дают вишневое окрашивание со спиртовым раствором хлорида железа III, что подтверждает образование 3-ариламинопроизводных, которые в соответствии с данными спектров существуют в енаминной форме.

2.2. Взаимодействие с бинуклеофильными реагентами.

Известно, что взаимодействие пирролидин-2-онов с бинуклеофильными реагентами, такими как гидразин, фенилгидразин, орто-фенилендиамин, этилендиамин, может приводить к образованию различных конденсиро-ванных гетероциклических систем. Для исследований были взяты пирролин-2-оны с различными заместителями в положениях 1,4,5 гетероцикла. 4-Ароил и 4-гетероил-3-гидрокси-3-пирролин-2-оны, содержащие в 1 положении алкильные заместители, гетерильные, остатки аминокислот и атом водорода взаимодействуют гидразином при кипячении в уксусной кислоте с образованием 3,4, 5-тризамещенных пирроло[3,4-c]пиразол-6-онов (54а-ю).



54, 55

54(а-ю): R¹=C₆H₅ (а-г,к,л,о,п), СН₃ (д,е,з,и,м,н,т,ф), 4-CH₃ОC₆H₄ (ж,ш),

4-NO₂C₆H₄ (р), 4-ClC₆H₄ (с,у,э,ю), 4-BrC₆H₄ (х,ц,щ);

R²= H (а,д,к-м,т,ф,ю), 4-CH₃О (б,х), 4-NO₂ (в,у), 4-Br (г, ц-ш), 3-CH₃О, 4-ОН (е) 2,4-(CH₃О)₂ (ж), 4-C₂H₅О (з), 2,4-Cl₂ (и), 4-Cl (н,о,р,щ,э), 2-Cl (п), 4-F (с),

R³= Н (а-д), СН₃ (е,ж), С₃Н₇ (з,и), СН₂СООН (п), (СН₂)₃СООН (л,о), (СН₂)₅СООН (к,м,н,р,с), 2-пиридил (т,у,х-ю), 2-тиазолил (ф)

55(а-ж): R¹= фурил (а,г,е,ж), тиенил(б,в,д); R²=H (а,б,д-е), 3-NO₂ (в,ж),

2,4-Cl (г); R³=C₆H₅ (а,б,ж), H (в-е)

На основании имеющихся литературных данных можно предположить, что, по-видимому, на первой стадии реакции образуется соответствующий гидразон, который затем циклизуется в конденсированную систему пирроло[3,4-c]пиразола.

При проведении реакции в диоксане при комнатной температуре были выделены 3-гидразоны 5-арил-4-гетероил-1-фенил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов (56а,б), существующие преимущественно в гидразонной форме, которая, возможно, стабилизируется за счет возникновения внутримолекулярной водородной связи.



56а,б

R¹=4-(CH₃)₂CH (a), H (б); X= S (а), O (б).

При взаимодействии 1-арил-5-фенил-3-гидрокси-4-метилсульфонил-3- пирролин-2-онов с 50% гидразингидратом в диоксане с хорошим выходом образуются соли (57а,б), что, по-видимому, объясняется кислыми свойствами енольного гидроксила в положении 3 гетероцикла.



57а,б

R=C₆H₅ (a), 4-OHC₆H₄ (б)

Получить 3-гидразоны 1,5-диарил-3-гидрокси-4-метилсульфонил-3-пирролин-2-онов с использованием 98% гидразингидрата при длительном кипячении в ледяной уксусной кислоте не удалось. Взаимодействие 1-арил-5-метил-5-этоксикарбонилпирролидин-2,3-дионов с гидразином и фенил-гидразином приводит к образованию 3-гидразонов и 3-фенилгидразонов 1-арил-5-метил-5-этоксикарбонилпирролидин-2,3-дионов (58а-г, 59а-г).



58а-г, 59а-г

R¹=H (58а, 59а), 4-F (58б, 59б), 4-Br (58в, 59в) 4-Cl (58г, 59г); R²=H (58а-г), C₆H₅ (59а-г).

Как известно тетрагидропиррол-2,3-дионы при взаимодействии с этилендиамином образуют N,N’-ди-(4-ароил-1,5-дифенил-2,5-дигидропиррол-2-он-3-ил)-этилендиамины, которые в более жестких условиях циклизуются в конденсированную систему пирроло[3,4-f]диазепина

Взаимодействие 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1Н-3-пирролин-2-онов с этилендиамином протекает аналогично с образованием 5-метил- и 5-фенил-8-оксо-6-фенил-6Н- пирроло[3,4-f]1Н,7Н-2,3-дигидро-1,4-диазепинов (60а,б). .



60 а,б

R=СH₃ (а), C₆H₅ (б);

В случае гетерильного заместителя в положении 1 реакция протекает в более жестких условиях и с низким выходом. Взаимодействие 4-метилсульфонил-3-пирролин-2-онов (32ж,т) с этилендиамином в соотношении реагентов 1:1 или 1:2 приводит к образованию двойной соли этилендиамина и 1,5-диарил-3-гидрокси-4-метилсульфонил-3-пирролин-2-она (62а,б). При проведении реакции в более жестких условиях, а именно при кипячении реагентов, выходы продуктов (62а,б) снижаются. .



62 а,б

R=H (62a), 4-ОН (62б)

При выдерживании соединения (62а) на металлической бане при температуре 180-185^о С образуется N,N’-ди-(1,5-дифенил-3-гидрокси-4-метилсульфонил-3-пирролин-2-он-3-ил)-этилендиамин (63).

63

Взаимодействие 5-арил-4-ацетил-3-гидрокси-1Н(1-гетерил)-3-пирролин-2-онов с орто-фенилендиамином в условиях длительного кипячения в этаноле, с добавлением каталитических количеств ледяной уксусной кислоты приводит к 6-арил-5-метил-8-оксо-6Н-пирроло[3,4-f]1Н,7Н-2,3-дигидро-1,4-бензодиазепинам (64 а,б).



64 а,б; 65 а-в

R¹=СH₃ (64а,б, 65б), 4-ClC₆H₄ (65a), 4-BrC₆H₄ (65в); R²=H (64а, 65б), 4-СН₃О (64б), 4-NО₂ (65а), 4-BrC₆H₄ (65в); R³=H (64а,б), 2-пиридил (65а,б,в)

1,5-Диарил-3-гидрокси-4-метилсульфонил-3-пирролин-2оноы взаимо-действуют с орто-фенилендиамином (при сплавлении реагентов 190^оС в течение 30 минут) иначе: реакция протекает по карбонильным группам в положении 2 и 3 гетероцикла, сопровождается дегидрированием и образо-ванием 2,3-диарил-4-метилсульфонилпирроло[2,3-b]хиноксалинов (66а-ж).




66а-ж

Аr¹=C₆H₅ (а-в,д-ж), 4-CН₃С₆H₄ (г); Ar²=C₆H₅ (a,г), 4-ОНС₆H₄ (б), 4-ClС₆H₄ (в),

4-FС₆H₄ (д), 4-NO₂SO₂С₆H₄ (е), С₆H₅CН₂ (ж)

При нагревании 1,5-диарил-3-гидрокси-4-метилсульфонил-3-

пирролин-2-оны с мочевиной при температуре 170-180^оС были получены 3-амино-1,5-диарил-метилсульфонил-3-пирролин-2-оны (67а-е).



67,68

R=CH₃SO₂ (67); PhCO (68);

67а-е: R¹=H (а,б,г,е), 4-CН₃О (в), 4-Br (в); R²=C₆H₅ (a,в), 4-ClС₆H₄ (б),

4-FС₆H₄ (г), 4-BrС₆H₄ (д), 4-ОНС₆H₄ (е)

68а-г: R¹=H; R²=(СН₂)nCOOH, n = 1 (г), 2 (б), 3 (а), 5 (в)

3-Пирролин-2-оны, содержащие в положении 1 гетероцикла карбокси-алкильный заместитель, а в положении 4 бензоильный заместитель, также взаимодействуют с мочевиной с образованием 3-аминопроизводных (68а-г).

Взаимодействие 4-ацетил-5-фенил-1Н-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов с гидразоном бензофенона протекает с участием карбонильной группы ацетильного фрагмента. Единственным продуктом реакции является 5-фенил -4-(1-N-дифенилметилиден-гидразиноэтилиден)-1Н-тетрагидропиррол-2,3-дион (69).



69

Взаимодействие 4-ацетил-5-арил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов, содержащих в положении 1 гетероцикла карбоксиалкильный или этоксикарбонилалкильный заместитель, с тиосемикарбазидом протекает с участием карбонильной группы ацетильного фрагмента. При этом образуются 1-замещенные 5-арил-4-(1-аминотиокарбонилгидразино-этилиден)тетрагидропиррол-2,3-дионы (70а-в).



70(а-в)

R=CH₂CH₂COOH (a), CH₂COOC₂H₅ (б), CH₂COOH (в)

При введении в реакцию с тиосемикарбазидом 1-фенил-5-метил-5-это-ксикарбонилпирролидин-2,3-диона был получен 3-тиосемикарбазон 1-фенил -5-метил-5-этоксикарбонилпирролидин-2,3-диона (71). Реакция 1-арил-5-метил-5-этоксикарбонилпирролидин-2,3-дионов с гидразидами кислот (изоникотиновой, бензойной) протекает аналогично с образованием соответствующих N-ацилгидразонов (72,73).



71,72,73

71: R¹=H, R²=NH₂CS

72а-в: R¹=H (a), 4-Cl (б), 4-Br (в); R²=4-пиридил (72a-в)

73: R¹=H, R²=C₆H₅

Соотношение интегральной интенсивности позволяет сделать вывод, что 90% вещества находится в гидразонной форме (А) и 10% – в енгидразинной (Б). Существование продуктов реакции в двух формах, по-видимому, объясняется электроноакцепторным действием пиридинового цикла.



А Б

2.3. Взаимодействие 3-гидрокси-3-пирролин-2-онов сэлектрофильными реагентами.

Молекула 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1Н-3-пирролин-2-онов может быть проалкилирована по двум положениям: енолизованной карбонильной группе в положении 3 гетероцикла, с образованием продуктов О-алкилирования, и по аминогруппе в положении 1 с образованием продуктов N-алкилирования.

С целью выяснить, какая из этих возможностей реализуется на практике, нами были изучены реакции 1,4,5-тризамещнных пирролин-2-онов с такими алкилирующими реагентами как формальдегид, смесь формальдегида и морфолина и дифенилдиазометан. При нагревании смеси эквимолярных количеств 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1Н-3-пирролин-2-онов и формальдегида в присутствии основания – карбоната калия образуются продукты N-алкилирования – 5-арил-4-ацил-1-гидроксиметил-3-гидрокси-3-пирролин-2-оны (74а-д).



74а-д

R=С₆H₅ (а-г), CН₃ (д); R¹=H (a, д), 4-Br (б), 4-NO₂ (в), 4-CН₃О (г);

При взаимодействии 5-арил-4-бензоил-3-гидрокси-1Н-3-пирролин-2-онов (1) со смесью эквимолярных количеств формальдегида и морфолина образуются с хорошим выходом – 5-арил-4-бензоил-1-морфолилметил-3-гидрокси-3-пирролин-2-оны (75а-г).



75а-г

R=H (a), 4-Br (б), 4-NO₂ (в), 4-CН₃О (г)

Алкилирование 5-арил-4-бензоил-3-гидрокси-1Н-3-пирролин-2-онов

(1а-г) дифенилдиазометаном в условиях длительного перемешивания в диоксане при комнатной температуре приводит к образованию продуктов О-алкилирования, а именно – 5-арил-4-бензоил-1Н-3-дифенилметокси-3-пирролин-2-онов (76а-г).




76,77, 79

R= С₆H₅CO (76), HetCO (77); CH₃SO₂ (79);

76а-д: R¹=H (а,д), 4-Br (б), 4-NO₂ (в), 4-CН₃О (г); R²=H (a-г), 4-CН₃С₆H₄ (д)

77а-е: R¹=H (а,г), 4-CH₃ (б,д), 4-Br (в), 4-NO₂ (е); R²=С₆H₅ (a,г); Het=2-фурил

(а-в), 2-тиенил (г-е)

79a-д: R¹=H (а-в), 4-Cl (г), 4-Br (д); R²=С₆H₅ (a,г), С₆H₄NH₂SO₂ (б), 4-IС₆H₄ (в), 4-BrС₆H₄ (д)

При изучении возможности супраповерхносной {1,3}- и {1,5 }- сигматропной перегруппировки полученных продуктов было обнаружено, что при нагревании соединений (77а-е) при температуре 170-180^оС в течение 5-10 минут они претерпевают {1,5 }- сигматропную перегруппировку с высокими выходами в 5-арил-4-[гетерил(дифенилметокси)метилен]-1-фенилпирролидин-2,3-дионы (78а-д).



78а-д

R=H (а,г), 4-CH₃ (б,д), 4-Br (в); X=O (а-в), S (г,д).

Ацилирование 1,5-диарил-3-гидрокси-4-метилсульфонил-3-пирролин-2-онов избытком уксусного ангидрида при комнатной температуре приводит к 1,5-диарил-3-ацетокси-4-метилсульфонил-3-пирролин-2-онам (80а-ж).



80а-ж

R¹=H (а,в, г,ж), 4-CН₃О (б), 4-Br (д,е); R²=H (a,б,д), 4-Cl (в), 4-F (г), 4-Br (е), 4-CH₃COO (ж).

С целью изучения свойств 4-незамещеных 1-арил-5-метил-5-этоксикарбонилпирролидин-2,3-дионов нами было исследовано их взаимодействие с бромом. Реакция протекает в хлороформе при комнатной температуре в течение часа с образованием 1-арил-4-бром-5-метил-5-этоксикарбонилпирролидин-2,3-дионов (83а-г).



83а-г

R=H (а), 4-Br (б), 4-Cl (в), 4-F (г)

Соединения, молекулы которых содержат активированную метиленовую группу, при взаимодействии с солями арилдиазония образуют арилгидразоны. Взаимодействие солей арилдиазония с 1-арил-5-метил-5-этоксикарбонилпирролидин-2,3-дионами, являющимися СН-кислотами приводит к образованию 4-арилгидразонов 1-арил-5-метил-5-этоксикарбонилпирролидин-2,3,4-трионов (84а-ф). Характер и положение заместителя в ароматическом амине существенно не влияют на протекание реакции азосочетания.



84а-ф

R¹=H (а-р), 4-F (с), 4-Br (т) 4-Cl (у,ф) ; R²=H (a,с,у), 4-NO₂ (б), 2-Cl (в), 3-Cl (г), 4-Cl (д,ф), 4-Br(е,т), 2-CН₃(ж), 3-CН₃(з), 4-CН₃(и), 4-SO₂NH₂ (к), 2-CН₃О (л), 3-CН₃О (м), 4-CН₃О (н), 4-COOС₂Н₅ (о), 4-F (п), 4-COOН (р)

4-Арилгидразоны 1-арил-5-метил-5-этоксикарбонил-пирролидин-2,3-дионов с ариламинами взаимодействуют с образованием 1-арил-3-арилимино-4-арилгидразоно-5-метил-5-этоксикарбонилпирролидин-2,3-дионы (86а-г), данные спектров свидетельствуют о существовании полученных соединений (86а-г) в азометиновой форме.



86а-г

Ar=С₆H₅ (а-в), 4-ClС₆H₄ (г); R²=H (a,г), 4-Cl (б), 3-Cl (в); R³=H (а,в), 4-Cl (б),

4-CН₃ (г)