Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії (осінній семестр) Донецьк 2008

Вид материалаДокументы

Содержание


Заняття №18 Контрольна робота за розділом: «Лікарські засоби органічної природи № 2»
Загальна мета
Зміст навчання
Біологічно активні природні сполуки
Добування парацетамолу
Подобный материал:
1   ...   14   15   16   17   18   19   20   21   ...   32

Заняття №18




Контрольна робота за розділом: «Лікарські засоби органічної природи № 2»



АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Лікарські засоби органічної природи – дуже велика група лікарських речовин, яка постійно доповнюється новими препаратами. Лікарські препарати органічної природи широко застосовуються у медичній практиці. Органічні лікарські засоби поділяють на аліфатичні, аліциклічні, ароматичні, гетероциклічні та біологічно активні сполуки. Повний комплекс знань про кожний конкретний препарат включає знання хімічної будови препарату, його загальну характеристику, фізико-хімічні властивості, способи одержання, реакції та методи ідентифікації, найбільш широко вживані методи кількісного визначення, особливості методів зберігання, відомості про фармакологічну дію. Студент повинен оволодіти всіма елементами цього комплексу та вміти інтерпретувати хімічну будову та властивості кожного препарату, а також якісно та кількісно визначати.


ЗАГАЛЬНА МЕТА: Виявлення та оцінка рівня знань та умінь студента за розділом.


Конкретні цілі:

  1. Інтерпретація хімічної будови лікарських засобів органічної природи.
  2. Інтерпретація методу одержання препаратів органічної природи.
  3. Визначення фізичних та хімічних властивостей речовин, що входять до складу лікарських засобів неорганічної природи.
  4. Виконання ідентифікації речовин, що входять до складу лікарських засобів органічної природи.
  5. Виконання кількісного аналізу речовин, що входять до складу лікарських засобів органічної природи.
  6. Вияснення зв’язку між хімічною будовою та застосуванням лікарських засобів органічної природи в медичній практиці та фармакологічної дії.
  7. Інтерпретація на основі хімічної будови особливостей умов зберігання лікарських засобів органічної природи.


ЗМІСТ НАВЧАННЯ


Основні теоретичні питання, які дозволяють виконати основні види професійної діяльності

1.Хімічна будова лікарських речовин органічної природи.

2.Властивості лікарських речовин органічної природи.

3.Ідентифікація лікарських речовин органічної природи.

4.Якісне визначення лікарських речовин органічної природи.

5.Фармакологична дія лікарських речовин органічної природи та їх медичне застосування.


Основні джерела навчальної інформації:

1.Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.С.Гриценко, І.В.Українець та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Вінниця.:Вид-во НОВА КНИГА, 2006.-С. 132-236.

2Лекції за розділом «Лікарські засоби органічної природи».

3.Лабораторний журнал з темами за розділом «Лікарські засоби органічної природи».


Додаткові джерела навчальної інформації:

1.Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001.-С. 311-483.

2.Фармацевтичний аналіз /П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001.-С. 132-232.


Приклад типової контрольной роботи:

Варіант 5

  1. Навести класифікацію лікарських засобів органічної природи.
  2. Визначити лікарські речовини, що належать до групи галогенпохідних насичених вуглеводнів аліфатичного ряду? Навести їхні формули та визначити їх властивості.
  3. Охарактеризувати лікарську субстанцію метіонін. Його властивості та тотожність.
  4. Визначити метод синтезу парацетамолу.
  5. Охарактеризувати методи ідентифікації та кількісне визначення тримекаїну.


Еталон відповіді:


1. Органічні лікарські засоби поділяються на:

Аліфатичні - алкани та їх галогенпохідні; спирти; альдегіди; карбонові кислоти, окси- та амінокислоти; прості та складні ефіри.

Аліциклічні -терпеноїди; похідні циклопропану, адамантану.

Ароматичні - феноли; ароматичні аміни та їх ацильні похідні; окси- та амінокислоти ароматичного ряду; похідні ароматичних сульфокислот.

Гетероциклічні - класифікують за характером гетероциклу, що вхо­дить до складу молекули.

Біологічно активні природні сполуки - алкалоїди; вуглеводи та гліко­зиди; гормони; вітаміни; антибіотики.


2. До групи галогенпохідних насичених вуглеводнів аліфатичного ряду належать речовини, які утворюються при заміщеннні в молекулах вуглеводнів одного або декількох атомів гідрогену на галоген. Проявляють анестезуючу та наркотичну дію. Окремими представниками є хлороформ (CHCl3), йодоформ (CHI3), етилхлорид (C2H5Cl) та фторотан (CF3-CHClBr).

3.Метіонін - це (+,—)-а-Аміно-уметилтіомасляна кислота, хімічна формула: .

Міститься в білках крові, протоплазми, в альбуміні, казеїні.

Властивості. Білий кристалічний порошок з характерним запа­хом, ледь солодкуватого смаку. Важкорозчинний у воді, практич­но нерозчинний в органічних розчинниках, легкорозчинний у розведених мінеральних кислотах і розчинах лугів.

Тотожність. а) При нагріванні метіоніну з розчином нінгідрину з'являється синьо-фіолетове забарвлення (загальна реакція).

б) Для відкриття метил сульфідної групи лікарську речовину нагрівають з ЗО %-вим розчином NaOH до отримання плаву:



Пробірку накривають фільтрувальним папером, змоченим сві­жим розчином натрію нітропрусиду, — на фільтрувальному папері з'являється червоно-фіолетове забарвлення.

в) При підкисленні отриманого плаву з'являється запах сірководню і меркаптану:

Na2S + CH3SNa + 2H2S04 H2St + CH3SHt + Na2S04 + NaHS04

г) З купруму сульфатом у присутності натрію ацетату утворюється бузково-синій осад


4. Добування парацетамолу:

Фенол нітрозують натрію нітритом у кислому середовищі. Утворений и-нітрозофенол відновлюють сірководнем в аміачному середовищі до и-амінофенолу, який ацетилюють:




5. Ідентифікація тримекаїну:
  1. Субстанція дає реакції на хлориди.
  2. При гідролізі лікарської речовини (кислотному або лужному) утворюється мезидин, який дає реакцію на первинну ароматичну аміногрупу:



Кількісне визначення:
  1. Ацидиметрія в неводному середовищі, пряме титрування з конт­рольним дослідом у присутності ртуті (II) ацетату, s = 1.
  2. Аргентометрія, зворотне титрування s = 1.
  3. Алкаліметрія в присутності хлороформу, s = 1.
  4. Нітритометрія після гідролізу лікарської речовини, s = 1.

Зберігання. У щільно закупореній тарі, що вберігає від дії світла.

Застосування. Місцевий анестетик. За силою та тривалістю дії

перевершує прокаїну гідрохлорид.

Заняття № 19