Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії (осінній семестр) Донецьк 2008

Вид материала

Содержание

Заняття № 14
Актуальність теми
Загальна мета
Забезпечення цілей вихідного рівня
Зміст навчання
Цільові навчальні завдання
Граф логічної структури теми: «Похідні піперидину та хінуклідину. Промедол, ацеклідин, оксилідин, фенкарол. Якісний та кількісни
Лікарські субстанції: Промедол, ацеклідин, оксилідин, фенкарол
Хімічна будова
Кількісне визначення

Подобный материал:

1 ... 11 12 13 14 15 16 17 18 ... 32

Заняття № 14

ТЕМА: Похідні пиперидина і хинуклидина. Промедол, ацеклідин, оксилидин, фенкарол. Якісний та кількісний аналіз. Застосування в медицині.

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Уміння виконувати аналіз лікарського засобу згідно відповідному нормативному документу, дозволяє виконати основне професійне завдання провізора: забезпечити перевірку якості лікарських засобів, створення нових ліків і розробки методів їх аналізу.

Лікарські речовини: промедол, ацеклідин, оксилидин і фенкарол – найбільш характерні представники похідних пиперидина і хинуклидина. Піперідін є структурною основою цілого ряду лікарських речовин, що відрізняються по фармакологічній дії. Анальгизірующие засобу (промедол) були знайдені у ряді похідних пиперидола (4 – оксипиперидина). Промедол застосовують як анальгезирующего (наркотичного) засіб, як замінник морфіну. Ацеклідин застосовується як холиномиметическое (міотик) засіб, оксилидин – заспокійливий, гіпотензивний засіб, фенкарол – антигістамінний засіб.

Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття і засвоїти їх.

ЗАГАЛЬНА МЕТА: Уміти виконувати аналіз лікарських субстанцій : промедола, ацеклідину, оксилидина і фенкаролу для подальшого медичного застосування.

Конкретні цілі Цілі початкового рівня

Уміти:

1. Інтерпретувати хімічну будову промедола, ацеклідину, оксилидина і фенкаролу	1.Інтерпретувати хімічну будову похідних пиперидина і хинуклидина (Кафедра фармацевтичної і токсикологічної хімії; курс II)
2.Визначати властивості промедола, ацеклідину, оксилидина і фенкаролу	2.Інтерпретувати основні физико-хімічні і хімічні властивості похідних пиперидина і хинуклидина (Кафедра фармацевтичної і токсикологічної хімії; курс II)
3.Проводити ідентифікацію промедола, ацеклідину, оксилидина і фенкаролу	3.Виконувати визначення температури плавлення. Виконувати якісний аналіз органічних речовин методом ІК-СПЕКТРОФОТОМЕТРІЇ (Кафедра фармацевтичної і токсикологічної хімії; курс II)
4.Проводити кількісне визначення промедола, ацеклідину, оксилидина і фенкаролу ацидиметрическим титруванням в середовищі невода	4.Виконувати кількісний аналіз органічних речовин ацидиметрическим титруванням в середовищі невода (Кафедра фармацевтичної і токсикологічної хімії; курс II)
5.Інтерпретувати зв'язок «хімічна будова – фармакологічна дія» для промедола, ацеклідину, оксилидина і фенкаролу	5.Інтерпретувати фармакологічну дію промедола, ацеклідину, оксилидина і фенкаролу і обгрунтовувати їх медичне застосування (Кафедра фармакології, курс III)

ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ

Завдання для визначення вихідного рівня

1. Відповідно до хімічної будови органічні сполуки розділяються на класи. До якого класу органічних сполук відносяться промедол, ацеклідин, оксилидин і фенкарол:

А.Аліфатічеськие сполуки

B.Аліциклічні сполуки

C.Ароматичні сполуки

D.Гетероциклічні сполуки

E.Елементорганічні сполуки

2. Хімічну будову органічних речовин визначають за допомогою структурних формул. До складу промедола входять наступні функціональні групи:

А.1,2,5-тріметіл-4-фенілпіперідол-4

B. 1,2,5-триметил-4-фенилпиперидол-4 і этильная група в положенні 4

C. 1,3,6-триметил-4-фенилпиперидол-4

D. 1,2,5-триметил-4-фенилпиперидол-4 і кислотний залишок пропановой кислоти в положенні 4

E. Літієвий алкоголят 1,2,5-триметил-4-фенилпиперидол-4

3. При синтезі промедола початковою речовиною є:

A.Метилвинилаллилкетон

B.Анилин

С.Формальдегид

D.Муравьиная кислота

Е.2,6-лутідін

4. Для підтвердження достовірності промедола застосовують реакцію осадження хлорною кислотою. В результаті реакції утворюється осад:

А.Красного кольори

В.Зеленого кольори

С.Голубого кольори

D.Фиолетового кольори

Е.Желтого кольори

5. Лікарські препарати, похідні хинуклидина, оксилидин і фенкарол, є солі:

А.Сульфатної кислоти

В.Соляної кислоти

С.Азотної кислоти

D.Саліцилової кислоти

Е.Бромоводневої кислоти

6. Проводять синтез лікарського препарату, похідного хінуклидину, фенкаролу. Початковою речовиною для синтезу фенкаролу є:

A. 3-оксіхінуклидин

В. Хінуклідон-3

С.3-ацетоксіхінуклідін

D.3-оксі-3-цианхинуклидин

Е.3-оксі-3-карбетоксіхінуклідін

7. Для підтвердження достовірності ацеклідину використовують реакцію взаємодії із заліза (III) хлоридом. В результаті реакції спостерігають освіту:

А.Зеленого забарвлення

В.Красного забарвлення

С.Белого аморфного осаду

D.Фіолетового забарвлення

Е.Жевтого осідання

Джерела навчальної інформації:

Беліков в.Г. Фармацевтична хімія. – М.:Высшая школа; 1985. – з. 461-469.
Фармацевтічна хімія /П.О.Безуглий, І.В.Українець, С.Г.Таран та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-х.:від-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.-С.333-337.
Лурье ю.Ю. Довідник по аналітичній хімії. - М.: Хімія, 1989.- з. 190-217.
Лекції з аналітичної хімії.

Еталони відповідей: 1.– D. 3. – А.7. – D.

ЗМІСТ НАВЧАННЯ

Граф логічної структури теми

Освоєння матеріалу в логіці професійної діяльності забезпечує граф логічної структури теми .

Перелік основних теоретичних питань, що дозволяють виконати цільові види професійної діяльності:

1.Хімічна будова промедола, ацеклідину, оксилидина і фенкаролу.

2.Властивості промедола, ацеклідину, оксилидина і фенкаролу.

3.Ідентифікація промедола, ацеклідину, оксилидина і фенкаролу.

4.Випробування на чистоту промедола, ацеклідину, оксилидина і фенкаролу.

5.Кількісне визначення промедола, ацеклідину, оксилидина і фенкаролу ацидиметрическим титруванням в середовищі невода.

6.Фармакологічна дія промедола, ацеклідину, оксилидина і фенкаролу і їх медичне застосування.

Основні джерела навчальної інформації

1.Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.В.Українець, С.Г.Таран та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-х.:від-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.-С.333-337.

2..Лекція з теми: “ Похідні пиперидина і хинуклидина. Промедол, ацеклідин, оксилидин, фенкарол. Якісний та кількісний аналіз. Застосування в медицині”.

3.Лабораторний журнал.

4.Граф логічної структури теми: “ Похідні пиперидина і хинуклидина. Промедол, ацеклідин, оксилидин, фенкарол. Якісний та кількісний аналіз. Застосування в медицині. ” (Додаток 1).

Додаткові джерела навчальної інформації

1.Державна Фармакопея Україні. 1-і вигляд.-“РІРЕГ”, 2001.

2.Фармацевтичний аналіз /П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-х.:від-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001.

ЦІЛЬОВІ НАВЧАЛЬНІ ЗАВДАННЯ

1. Промедол зважаючи на наявність в молекулі атома азоту володіє основними властивостями, тому він розчинимо в:

А.Воді

B.Бензолі

C. Ефірі

D.Мінеральних кислотах

E.Ацетоні

2. Для випробування промедола на достовірність ДФУ рекомендує кольорову реакцію з розчином формальдегіду в концентрованій сірчаній кислоті. При цьому спостерігають появу:

А.Червоного забарвлення

В.Жевтого забарвлення

С.Синього осідання

D.Червоного кільця на межі розділу шарів рідин

Е.Жовтого осаду

3. При випробуванні достовірності препаратів, органічних підстав, що є солями, промедола, оксилидина, фенкаролу, виявляють:

А.Йодід-іони

B.Хлорид-йони

C.Салицилат-йони

D.Бромид-йони

E.Сульфат-йони

4. Проводять ідентифікацію лікарської субстанції фенкаролу. Для проведення реакції ідентифікації на фенолового радикала застосовують:

А.Нітрат срібла

B.Реактив Мазкі

C.Хлорид заліза (III)

D.Кислоту лимонну

E.Гидроксид натрію

5. Проводять ідентифікацію лікарської субстанції ацеклідин. При проведенні гидроксамовой проби на сложноэфирную групу після виділення кислоти саліциловою утворюється ферума гидроксамат:

А.Жовтого кольору

B.Червоно-бурого кольору

С.Зеленого кольору

D.Синього кольору

Е.Чорного кольору

6. Проводять кількісне визначення лікарської субстанції оксилидин. Кількісний вміст оксилідину встановлюють методом:

А.Йодометрії

В.Йодатометрії

С.Аргентометрії

D.Ацидиметрии у сневодному середовищі

Е.Йодхлорометрії

7. Проводять кількісне визначення лікарської субстанції ацеклідин. Кількісний зміст ацеклідину встановлюють одним з оптичних методів аналізу:

А.Спектрофотометрія

В.Фотоколоріметрія

С.Рефрактометрія

D.Поляриметрия

Е.Нефелометрія

8. Кількісне визначення препаратів, похідних хинуклидина, виконують методом титрування невода в середовищі:

А.Гидроксида натрію

В.Хлорной кислоти

С.Ефіра

D.Ледяной оцетової кислоти

Е.Ацетата ртуть (II)

9. Проводять кількісне визначення лікарської субстанції ацеклідин. Кількісний зміст ацеклідину встановлюють алкаліметричним титруванням у присутності хлороформу. При цьому застосовують індикатор:

А.Фенолфталєїн

В.Крісталлічеський фіолетовий

С.Метилоранж

D.Метиловый червоний

Е.Метіленовий синій

Еталон відповіді: 3.-С. 7.-В. 9.-А.

СКОРОЧЕНІ методичні вказівки до роботи на практичному занятті

На занятті Ви проходите тестовий контроль початкового рівня знань студентів і його корекцію, з Вами проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання. Потім Ви приступаєте до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти Ви оформляєте протокол, робите виводи до роботи, яка перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль по темі, підводяться підсумки заняття.

Граф логічної структури теми: «Похідні піперидину та хінуклідину. Промедол, ацеклідин, оксилідин, фенкарол. Якісний та кількісний аналіз. Застосування в медицині.»

Лікарські субстанції: Промедол, ацеклідин, оксилідин, фенкарол

Хімічна будова

Властивості

Опис

Розчинність

Ідентифікація

Ідентифікація промедолу

Ідентифікація ацеклідину

Реакція на хлориди

Реакція з реактивом Марки

Реакція з кислотою лимонною та оцтовим ангідридом

Кількісне визначення

Ацидіметричне титрування в неводному середовищі промедолу, ацеклідину, оксилідину та фенкаролу

Відповідність лікарьської субстанції вимогам ДФУ, АНД