Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії (осінній семестр) Донецьк 2008

Вид материала

Документы

Содержание Заняття № 12 ТЕМА: Лікарські речовини, похідні шестичленних гетероциклів. Похідні піридину Загальна мета Конкретні цілі Цілі початкового рівня Забезпечення цілей вихідного рівня Зміст навчання Орієнтована основа діяльності Граф логічної структури за темою: « Лікарські речовини, похідні шестичленних гетероциклів. Похідні піридину».

Подобный материал:

• Горького Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів, 2971.74kb.
• Методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної, 968.96kb.
• Тематичний план срс модуля 1 з фармацевтичної хімії для студентів 3 курсу фармацевтичного, 66.19kb.
• Львівський національний медичний університет імені данила галицького кафедра біологічної, 1655.89kb.
• Календарно-тематичний план лекцій з аналітичної хімії для студентів другого курсу фармацевтичного, 35.8kb.
• Тематичний план лекцій з аналітичної хімії для студентів ІІ курсу фармацевтичного факультету, 45.59kb.
• Зміст навчальної програми з фармацевтичної хімії факультету №4 бакалаврів з відділенням, 57.92kb.
• Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького кафедра біологічної, 1954.66kb.
• І.І. Мечникова хімічний факультет кафедра фармацевтичної хімії навчально-методичний, 1685.99kb.
• Тематичний план лекцій з фармакогнозії для студентів III курсу фармацевтичного факультету, 200.56kb.

Заняття № 12

ТЕМА: Лікарські речовини, похідні шестичленних гетероциклів. Похідні піридину

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Лікарські речовини кордіамін, нікодин – одні з представників похідних піридину. Препарат кордіаміну є 25 % водний розчин діетиламіду нікотинової кислоти, і застосовується у фармації як стимулятор нервової системи. Нікодін застосовується як жовчогінний, бактеріостатичний і бактерицидний засіб. Вивчення цих препаратів в курсі фарацевтичної хімії дозволяє підтвердити наявність діючої речовини в лікарських формах, а також достовірність препаратів, що вивчаються.


Після того, як ви переконалися в необхідності вивчення даної теми, далі необхідно ознайомитися з цілями заняття і освоїти їх.


Загальна мета: Уміти Виконувати аналіз лікарських субстанцій: діетиламіду нікотинової кислоти, кордіаміну і нікодину для контролю якості лікарських препаратів.


Конкретні цілі Цілі початкового рівня

Уміти:

1. Інтерпретувати хімічну будову і властивості діетиламіду нікотинової кислоти, кордіаміну і нікодину	1. Інтерпретувати хімічну будову гетероциклічних речовин і їх солей, похідних нікотинової кислоти з груп спиртів і амінів (Кафедра фармацевтичної і токсикологічної хімії: курс ІІ)
2. Виконувати ідентифікацію діетиламіду нікотинової кислоти, кордіаміну і нікодину	2. Виконувати якісні реакції на формальдегід, на піридиновий цикл. Виконувати визначення питомого оптичного обертання речовини в розчині (Кафедра фармацевтичної і токсикологічної хімії; курс ІІ, ІІІ)
3. Виконувати кількісне визначення діетиламіду нікотинової кислоти, кордіаміну і нікодину	3. Виконувати кількісний аналіз органічних речовин ацидіметричним титруванням в неводному середовищі, по методу К'ельдаля, а також йодометричним титруванням в лужному середовищі.
4. Проводити аналіз отриманих результатів, ідентифікації і кількісне визначення та робити висновок про відповідність лікарських препаратів і субстанцій вимогам НТД

ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ


Завдання для визначення вихідного рівня


1. Відповідно до хімічну будову органічні сполуки розділяють на класи. До якого класу органічних сполук відносяться похідні піридину?

1. Аліфатичні сполуки
   
2. Аліциклічні сполуки
   
3. Ароматичні сполуки
   
4. Гетероциклічні сполуки
   
5. Елементорганічні сполуки
   

2. Хімічну будову органічних речовин визначають за допомогою структурних формул. Виберіть структурну формулу нікотинової кислоти

1. С₅Н₅NСООН
   
2. С₆Н₅NСООН
   
3. С₆Н₅N₂СООН
   
4. С₆Н₅N₂(СООН)₂
   
5. С₆Н₆NСООН
   

3. Хімічне найменування сполуки – оксіметиламід нікотинової кислоти. До складу молекули входять гетероатоми

1. Два атоми кисню
   
2. Атом азоту
   
3. Два атоми азоту
   
4. Атом кисню і атом азоту
   
5. Два атоми кисню і два атоми азоту
   

4. Хімічне найменування сполуки – діетиламід нікотинової кислоти. Яка функціональна група присутня в молекулах цієї сполуки?

1. Карбонільна
   
2. Сложноефірна
   
3. Проста ефірна
   
4. Гідроксильна
   
5. Амідна
   

5. Необхідно визначити физико-хімічну константу гетероциклічної сполуки – питоме оптичне обертання. Який метод аналізу слід використовувати?

1. Ареометрія
   
2. Рефрактометрія
   
3. Полярографія
   
4. Гравіметрія
   
5. Поляриметрія
   

6. Органічну речовину визначають титриметричним методом, проводячи ацидіметрію в суміші кислоти оцетової безводної і оцетового ангідриду. Яке середовище використовують?

1. Водне середовище
   
2. Неводне середовище
   
3. Лужне середовище
   
4. Нейтральне середовище
   
5. Немає правильної відповіді
   

Джерела навчальної інформації:

1. 
   Аналитическая химия/ В.В. Болотов, А.Н. Гайдукевич, Е.Н. Сич и др., - Х.: Изд-во НФаУ «Золотие страници», 2001. –с. 259-264
   
2. Основи аналитической химии/Ю.А.Золотов., - М.: Изд-во «Висшая школа», книга 2, 2004.- с.83-97
   
3. Черних В.П., Зименковский Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. 3 кн.-Х.: Основа, 1997. – с.63-64
   
4. Фармакология: введение в фармако- и химиотерапию/ И.И. Абрамец, и.м. Самойлович, Н.А. Харин и др. –Донецк, 2004. –с.
   

Еталон відповідей: 1 – D, 4 – Е, 6 –В.


ЗМІСТ НАВЧАННЯ


Перелік основних теоретичних питань

1. Хімічна будова діетиламіду нікотинової кислоти, кордіаміну, нікодину.
   
2. Властивості діетиламіду нікотинової кислоти, кордіаміну, нікодину.
   
3. Ідентифікація діетиламіду нікотинової кислоти, кордіаміну, нікодину.
   
4. Кількісне визначення діетиламіду нікотинової кислоти, кордіаміну, нікодину:
   
   0. Ацидіметрія в неводному середовищі.
      
   1. Модифікований метод К'ельдаля.
      
   2. Йодометрія, зворотне титрування.
      
5. Зв'язок хімічну будову і фармакологічної дії кордіаміну і нікодину.
   
6. Застосування у фармації похідних піридину (нікотинової кислоти) у фармації.
   

Основні джерела навчальної інформації

1. Фармацевтична хімія/ П.О. Безуглий, І.С. Гриценко, І.В. Українець та ін.; За заг. ред. П.О. Безуглого. – Вінниця.: Вид-во НОВА КНИГА, 2006. –с. 323-328.
   
2. Лекция по теме: „Лікарські речовини – похідні шестичленних гетероатомів. Похідні піридину”.
   
3. Граф логічної структури теми: „Лікарські речовини шестичленних гетоциклів. Похідні піридину” (додаток)
   

Додаткові джерела літератури

1. Фармацевтичний аналіз /П.О. Безуглий, В.О. Грудько, С.Г. Леонова та ін.; За заг. ред. П.О. Безуглого.- Х.: Вид-во НфаУ; Золоті сторінки, 2001.-с. 113-124
   
2. Основи аналитической химии/Ю.А.Золотов., - М.: Изд-во «Висшая школа», книга 2, 2004.- с.83-97
   
3. Фармацевтическая химия/ В.Г. Беликов., Под ред. В.Г. Беликова- М.: «Висшая школа», 1985.- с.445-460
   
4. Фармацевтична хімія/М. Туркевич, О. Владзимирська, Р. Лесик; За заг. ред. М. Туркевич.-Вінниця: «Нова книга», 2003. –с.239-243
   

ОРІЄНТОВАНА ОСНОВА ДІЯЛЬНОСТІ


Лабораторна робота виконує з використанням методик зазначених в лабораторному журналі за даною темою.


ЦІЛЬОВІ НАВЧАЛЬНІ ЗАВДАННЯ


1. Хімік контрольно-налитической лабораторії здійснює контроль якості лікарських речовин, похідних ізонікотинової кислоти. Для визначення достовірності він проводить реакцію з:

1. 2, 6 -діхлорфеноліндофенолом
   
2. 2,6 -дінітротолуолом
   
3. 2,4 -дінітрохлорбензолом
   
4. 2,4 -діоксианіліном
   
5. 2,4 –дібромфенолом
   

2. Кількісне визначення кордіаміну (розчину діетиламіду нікотинової кислоти 25 %) провели рефрактометричним методом. При цьому за допомогою рефрактометра зміряли:

1. Показник заломлення
   
2. Щільність
   
3. Питоме обертання
   
4. В'язкість
   
5. Температура кипіння
   

3. Вкажіть, який метод кількісне визначення зв'язаного азоту із запропонованих нижче використовує провізор-аналітик аптеки, аналізуючи жовтувату маслянисту рідину діетиламіду нікотинової кислоти із слабким своєрідним запахом

1. Метод К'ельдаля
   
2. Метод Кольгофа
   
3. Метод Мору
   
4. Метод Фольгарда
   
5. Нітрітометрія
   

4. Кількісний зміст одного з нижчезазначенних препаратів, згідно ГФУ,проводиться полягрофически з побудовою калібрувального графіка. Назвіть його:

1. Пірилен
   
2. Резерпін
   
3. Дикаїн
   
4. Розчин платифіліну гидротартрата 0,2 % для ін'єкцій
   
5. Розчин нікотинаміду 1% для ін'єкцій
   

5. Для аналізу в лабораторію поступив лікарський препарат кордіамін. Для ідентифікації пірідинового циклу провізорові-аналітикові необхідно провести реакцію з наступним реактивом:

1. Розчином нітрату срібла
   
2. 2,4 дінітрохлорбензолом
   
3. дінатриевой сіллю хромотропової кислоти
   
4. хлористоводневої кислоти
   
5. розчином нітрату кобальту
   

6. Лікарські препарати, похідні піридину, кількісно визначають методом неводного титрування. Як титранта виступає:

1. Хлорна кислота
   
2. Сірчана кислота
   
3. Натрію гідроксид
   
4. Натрію тіосульфат
   
5. Натрію нітрит
   

7. Як одна з хімічних реакцій ідентифікації діетиламіду нікотинової кислоти у фармакопейную статтю включена реакція виділення діетиламіну, який має характерний запах. Аналітик проводить цю реакцію при кип'яченні досліджуваної речовини з розчином:

1. Нітриту срібла
   
2. Дифеніламіну
   
3. Хлориду барії
   
4. Фенолфталеїну
   
5. Натрію гідроксиду
   

Еталони відповідей: 1 – С, 5- В.


СКОРОЧЕНІ методичні вказівки до роботи на практичному занятті


На занятті перевіряється готовність студентів до заняття (усне опитування). Після цього студенти ознакамлюються з технікою безпеки в хімічній лабораторії і приступають до Виконувати лабораторної роботи, використовуючи матеріали з основних і додаткових джерел навчальної інформації: підручник фармацевтичної хімії, цільові навчальні завдання, граф логічної структури теми, матеріали лекції «Лікарські речовини – похідні шестичленних гетероатомів. Похідні піридину”.

Після виконання лабораторної роботи необхідно оформити висновки в робочому журналі, зробивши необхідні виводи. Хід Виконувати лабораторної роботи контролює і перевіряє викладач. Студенти працюють над цільовими повчальними завданнями. Потім проводиться підсумковий тестовий контроль по темі. Підводяться підсумки роботи.


Граф логічної структури за темою: « Лікарські речовини, похідні шестичленних гетероциклів. Похідні піридину».

д
Кордіамін, діетиламід нікотинової кислоти, нікотинамід
иетилами



Властивості

Опис

Розчинність

Ідентифікація

Кордіамін

Нікотинамід

Гідроксид натрію

Сульфат міді

2,4-дінітрохлорбензол

Кислотність


Хімічна структура



Діетіламід нікотинової кислоти

Фізичні константи

Випробування на чистоту

Кількісне визначення

Рефрактометрія




Відповідність лікарьської субстанції вимогам ДФУ, АНД