Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії (осінній семестр) Донецьк 2008
| Вид материала | Документы |
- Горького Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів, 2971.74kb.
- Методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної, 968.96kb.
- Тематичний план срс модуля 1 з фармацевтичної хімії для студентів 3 курсу фармацевтичного, 66.19kb.
- Львівський національний медичний університет імені данила галицького кафедра біологічної, 1655.89kb.
- Календарно-тематичний план лекцій з аналітичної хімії для студентів другого курсу фармацевтичного, 35.8kb.
- Тематичний план лекцій з аналітичної хімії для студентів ІІ курсу фармацевтичного факультету, 45.59kb.
- Зміст навчальної програми з фармацевтичної хімії факультету №4 бакалаврів з відділенням, 57.92kb.
- Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького кафедра біологічної, 1954.66kb.
- І.І. Мечникова хімічний факультет кафедра фармацевтичної хімії навчально-методичний, 1685.99kb.
- Тематичний план лекцій з фармакогнозії для студентів III курсу фармацевтичного факультету, 200.56kb.
Заняття № 8
ТЕМА: Методи аналізу похідних піролу (пірацетам, полівінілпіролідон).
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ
Пiрол - це 5-членний гетероцикл з одним атомом азоту. Похiднi пiролу, якi застосовуються в медицинi, найчастiше є похiдними 2-оксопiролiдину. У медицинi широко застосовуються пiрацетам та полiвiнiлпiролiдон. Пірацетам (ноотропіл) використовують як психотропний (ноотропний) засiб. Полiвiнiлпiролiдон (ПВП, або повiдон) входить до складу препаратiв "Гемодез", "Ентеродез", "Неогемодез," "Глюконеодез". 3-5%-нi розчини ПВП з молекулярною масою 30000 - 40000 застосовують як замiнники плазми кровi. Здатнiсть низькомолекулярних ПВП утворювати комплекси з токсичними речовинами, якi швидко виводяться з органiзму, використовується для дезiнтоксикацiї. З цiєю метою призначають ентеродез М.м. ПВП 12600+2700 для внутрiшнього вживання; гемодез - водно-сольовий розчин, що мiстить 6% ПВП (М.М. 12600+2700) та iони Nа+, К+, Са2+, Мg2+, Сl-, НСО3- неогемодез, який вiдрiзняється вiд гемодезу молекулярною масою ПВП (8000+2000), для парентерального введення.
Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття та усвоїти їх.
ЗАГАЛЬНА МЕТА: Вміти виконувати аналiз лiкарськiх засобiв пірацетама, полівінілпіролідона для подальшого медичного застосування.
Конкретні цілі Цілі вихідного рівня
Уміти:
| 1. Інтерпретувати хімічну будову лiкарськiх засобів пірацетама, полівінілпіролідона . | 1. Інтерпретувати хімічну будову похiднiх піролу. (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II,III) |
| 2. Трактувати властивості лiкарськiх засобів пірацетама, полівінілпіролідона . | 2. Інтерпретувати основні фізико-хімічні та хімічні властивості похiднiх піролу. (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II, III) |
| 3. Виконувати реакції ідентифікації пірацетама, полівінілпіролідона як лікарських речовин. | 3. Виконувати якісні реакції на похідні піролу. (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II,III) |
| 4. Виконувати кількісне визначення лікарських речовин пірацетама, полівінілпіролідона. | 4. Виконувати кiлькiсний аналiз лiкарськiх речовин - похiднiх піролу методами визначення азоту, йодометрії, рефрактометрії. (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II,ІІІ) |
| 5. Інтерпретувати зв´язок «хімічна будова– фармакологична дія» пірацетама, полівінілпіролідона. | 5. Інтерпретувати фармакологічну дію пірацетама,полівінілпіролідона, обгрунтувати їх медичне застосування. (Кафедра фармакологии, курс III) |
ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ
Завдання для визначеня вихідного рiвня.
1. Проводиться аналiз препаратiв, похiдних гетероциклiчних органiчних сполук. Який з вищеназваних препаратiв є похiдним 2-оксопiролiдину.
А. Пiрацетам
В. Фуразолiдон
С. Фуросемiд
D. Фурадонiн
Е. Фурацилiн
2. Хiмiк-аналiтик проводить iдентифiкацiю пiрацетама з розчином натрiю гiдроксида. Який аналiтичний ефект при цьому спостерiгається?
А. Бiлий осад
В. Видiлення амоніаку
С. Видiлення вуглекислого газу
D. Потемнiння розчину
Е. Червоний осад
3. В лабораторiї проводять сiнтез полiвiнiлпiролiдону. Який реагент додають до γ-бутиролактону для синтеза цього лiкарського засобу?
А. Амонiак
В. Амонiак та ацетилен
С. Амонiак та метанол
D. Ацетилен
Е. Метанол
4. Хiмiк-аналiтик проводить iдентифiкацiю невiдомої лiкарськоi сполуки. Яка речовина утворює осад червоно-коричневого кольору з розчином йоду?
А. Фурацилiн
В. Фурадонiн
С. Фуросемiд
D. Пiрацетам
Е. Полiвiнiлпiролiдон
5. Проводять кiлькiсне визначення пiрацетама модiфiкованим методом К'єльдаля. Який процес лежить в основi цього метода?
А. Гiдролiз розчином NаОН
В. Гiдролiз розчином НСl
С. Мiнералiзацiя
D. Етерифiкацiя
Е. Реакцiя обмiну
6. Проводять кiлькiсне визначення полiвiнiлпiролiдону методом йодометрiї. У якому середовищi проводять цю реакцiю?
А. Нейтральному
В. Кислому
С. Водно-спиртовому
D. Середовищi ацетону
Е. Середовищi диметилформамiда
Джерела навчальної інформації
1.Аналітична хімія/ О.М.Гайдукевич, В.В.Болотов, Ю.В.Сич та ін.-Х.: Основа, Вид-во НФАУ, 2000.-159-161 с.
2.Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. 3 кн.-Х.:Основа, 1997.-Кн.1.-144 с., Кн.2.-494 с., Кн.3.-36-39 с.
Еталон вiдповiдi: 1 – А, 3 – B, 5 – А.
ЗМІСТ НАВЧАННЯ
Освоєння матерiалу в логіці професiйної дiяльностi забезпечує граф логiчної структури теми.
Перелiк основних теоретичних питань, якi дозволяють виконати цiльовi види професiйної діяльності
1. Хiмiчна будова лiкарськiх засобів пірацетама, полівінілпіролідона .
2. Властивостi лiкарськiх засобів пірацетама, полівінілпіролідона .
3. Реакцiї iдентифiкацiї лiкарськiх засобів пірацетама, полівінілпіролідона .
4. Кiлькiсне визначення лiкарських засобів пірацетама, полівінілпіролідона.
Основні джерела навчальної інформації
1. Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.В.Українець, С.Г.Таран та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002. – С. 305-308.
2. Лекція за темою: “ Методи аналізу похідних піролу (пірацетам, полівінілпіролідон)”.
3. Лабораторний журнал.
4. Граф логічної структури за темою: “ Методи аналізу похідних піролу (пірацетам, полівінілпіролідон)” (Додаток 1).
Додаткові джерела навчальної інформації
1. Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001.
2. Тексты лекций по фармацевтической химии. Лекарственные средства алифатической и ароматической структури/ П.А.Безуглий, И.В.Украинец, И.С. Грищенко – Х.: Национальный фармацевтический університет, 2005. – С. 137-139.
Орiєнтована основа дiяльностi
Лабораторна работа виконується з використанням методик зазначених в лабораторному журналі за даною темою.
Пiсля вивчення вишеназваних теоретичних питань пропонуємо Вам виконати наступнi цiльовi навчальні завдання.
ЦІЛЬОВІ НАВЧАЛЬНІ ЗАВДАННЯ
1. Лiкарська сполука полiвiнiлпiролiдон (повiдон) - похiдне пiролу, яка має в гетероциклi структурний фрагмент. Назвiть цей фрагмент.
А. Альдегiдна група
В. Спиртова група
С. Карбонiльна група
D. Простий ефiрний зв'язок
Е. Вiнiльний радикал
2. Пiрацетам - лiкарська речовина, яка має в своїй структурi амiдну групу. Який продукт утворюється внаслiдок лужного гiдролiзу пiрацетама?
А. Мочевина
В. Амонiак
С. Гiдроксиламiн
D. Етаноламiн
Е. Ацетат натрiя
3. Лiкарська сполука полiвiнiлпiролiдон з йодом утворює осад червоного кольору, що пiдтверджує наявнiсть третичного атому в гетероциклi полiвiнiлпiролiдону. Вкажить яка це реакцiя.
А. Замiщення
В. Комплексоутворення
С. Полiмерiзацiї
D. Нейтралізації
Е. Мiнералiзацiї
4. Щоб пiдтвердити наявнiсть третинного атому азоту в гетероциклi полiвiнiлпiролiдону, використовують реактив Несслера. Продукт реакції полiвiнiлпiролiдона з реактивом Несслера випадає у осад. Реактив Несслера - це лужний розчин:
А. Калiя тетрайодмеркурата
В. Йодида ртутi
С. Йодида ртутi та йодида натрiя
D. Йодида ртутi та йодида калiя
Е. Натрiя тетрайодмеркурата
5. В реакцiї iдентифiкацiї полiвiнiролiдону, похiдного пiролу з реактивом Драгендорфа утворюється нерозчинна сполука. Який структурний фрагмент визначають за допомогою цiєї реакцiї?
А. Третинний азот в гетероциклi
В. Вiнiльний радiкал
С. Метиленову групу
D. Кето- групу
Е. Пiролiдиновий цикл
6. Лiкарську сполуку полiвiнiлпiролiдон iдентифiкують, визначая середню молекулярну масу полiмера. Який метод при цьому використовують?
А. УФ- спектрофотометрiю
В. Рефрактометрiю
С. Вискозiметрiю
D. Хроматографiю
Е. Поляриметрiю
7. Проводять кiлькiсне визначення гетероциклiчної сполуки - пiрацетам методом К'єльдаля. В якостi одного iз реактивів використовують йодну кислоту. На яких властивостях йодної кислоти засновано її використання в цьому методi?
А. Розчинностi у водi
В. Розчинностi в амонiачних розчинах
С. Дуже слабкої кислотностi водних розчинiв
D. Кислотностi водних розчинiв
Е. Сильної кислотностi водно - глiцеринових розчинiв
8. Проводять аналiз гетероциклiчного амiду - пiрацетаму згiдно пунктам АНД на лiкарську сполуку «пiрацетам». В реакцiї iдентифiкацiї та в процесi кiлькiсного визначення пiрацетаму утворюється одна й теж сама сполука. Яка це сполука?
А. Ацетон
В. Мочевина
С.Уксусна кислота
D. Етилацетат
Е. Амонiак
Еталон вiдповiдi: 1 – С, 3 – В, 5 – А, 7 – С.
СКОРОЧЕНІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ПРАКТИЧНОМУ ЗАНЯТТІ
Виконуючи самостійну роботу, Вам необхідно використати матеріали з основних та додаткових джерел навчальної інформації. Це є: граф логiчної структури теми, методики в лабораторному журналi, цiльовi навчальні завдання. Користуйтеся даними Державної Фармакопеї України та лекційнм матеріалом. Пiсля виконання лабораторної роботи кожен студент оформляє протокол iспитiв, которий перевiряє викладач. Викладач аналiзує роботу кожного студента i здiйснює корекцiю засвоення iнформацiї. Проводять iтоговий тестовий контроль.
Граф логічної структури теми: «Методи аналізу похідних піролу (пірацетам, полівінілпіролідон)»
