Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії (осінній семестр) Донецьк 2008

Вид материалаДокументы

Содержание


Заняття № 32 Контрольна робота за розділом: «Алкалоїди»
ЗАГАЛЬНА МЕТА: Виявлення та оцінка рівня знань та умінь студента за розділом.
Зміст навчання
Подобный материал:
1   ...   24   25   26   27   28   29   30   31   32

Заняття № 32




Контрольна робота за розділом: «Алкалоїди»



АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ


Алкалоїди – велика група органічних азотвмісних речовин основного характеру (більше 1000 речовин), головним чином рослинного походження, що проявляють активну біологічну дію. Багато хто з них знайшов медичне застосування. Знання будови алкалоїдів дозволило здійснити їх промисловий синтез і отримати синтетичні аналоги. До складу алкалоїдів, окрім вуглецю, водню і азоту, зазвичай входить кисень, присутній в гідроксильних, метоксильних, складноефірних, ефірних, лактонних і карбонільних групах; можуть міститися поліциклічні системи – насичені, ненасичені або ароматизовані частково або повністю. Різноманітність будови алкалоїдів ускладнює їх класифікацію. На сьогодні, основною ознакою вважається будова азотвмісної частини молекул; речовини невідомої будови класифікують за ознакою філогенезу. Для ідентифікації алкалоїдів використовують загальні, групові і специфічні реакції. Загальні реакції проводять із загальноалкалоїдними осаджувальними та спеціальними реактивами. Реакції із спеціальними реактивами для деяких алкалоїдів можуть бути специфічними. Для кількісного визначення алкалоїдів в лікарських засобах використовують методи аналізу: гравіметричний; титриметричні: кислотно-основного титрування, осадження, окислення-відновлення; фотоколориметрії; спектрофотометрії.


ЗАГАЛЬНА МЕТА: Виявлення та оцінка рівня знань та умінь студента за розділом.


Конкретні цілі:

1. Інтерпретувати хімічну будову алкалоїдів (гетероциклічних речовин, органічних речовин з груп ненасичених сполук, спиртів, ефірів, амінів, фенолів)

2.Визначення властивості алкалоїдів (гетероциклічних речовин, органічних речовин з груп ненасичених сполук, спиртів, ефірів, амінів, фенолів)

3.Виконнання ідентифікації алкалоїдів

4.Виконувати кількісне визначення алкалоїдів з використанням хімічних, фізичних і физико-хімічних методів аналізу

5.Інтерпретувати зв'язку «хімічна будова – фармакологічна дія» для алкалоїдів.


ЗМІСТ НАВЧАННЯ


Перелік основних теоретичних питань, що дозволяють виконати цільові види професійної діяльності

1.Хімічна будова лікарських речовин з групи алкалоїдів.

2.Властивості лікарських речовин з групи алкалоїдів.

3.Ідентифікація лікарських речовин з групи алкалоїдів.

4.Кількісне визначення лікарських речовин з групи алкалоїдів.

5.Фармакологічна дія лікарських речовин з групи алкалоїдів і їх медичне застосування.


Основні джерела навчальної інформації:


1.Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.С.Гриценко, І.В.Українець та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-вінніця.:від-во НОВА КНИГА, 2006.-С.38, 42, 47, 49, 67, 70, 397-439.

2. Лекції за темою.

3.Лабораторний журнал.


Додаткові джерела навчальної інформації:


1. Державна Фармакопея Україні. 1-і вигляд.-“РІРЕГ”, 2001.-С. 26, 53, 63, 77-84, 127- 132.

2. Фармацевтичний аналіз /П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-х.:від-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001.-С. 14-20, 31, 93-94, 103-122, 144-148, 167-183.


Завдання для контрольної роботи:


Алкалоїди контрольна


Варіант 1

1.Алкалоїд цитизин – це похідне хинолизина, стимулятор дихання і кровообігу, широко поширений на рослинному світі. З чого його виділяють?


2.Алкалоїд, похідне хинолизина, кількісно визначають ацидиметрією у водному середовищі. Яке титрування проводять? Наведіть схему реакції?


3.Цитизин містить гетероцикл ароматичного характеру. З яким реагентом проводять реакцію цитизину для ідентифікації за утворенням азобарвника?


4.Алкалоїд, похідне хинолизина, є білий кристалічний порошок. Його ідентифікують методом поляриметрії. Який параметр вимірюється при цьому?


5.Пахікарпін – це похідне хинолизидина, широко поширене на рослинному світі. З чого виділяється?


6.Лікарську субстанцію - гідройодид гетероциклічної основи кількісно визначають об'ємним методом, використовуючи індикатор – натрію еозинат. Яким методом здійснюють титрування? Наведіть схему реакції.


7.Які сложноефірні групи містять молекули похідного тропана - метилового ефіру бензоїлекгоніна?


8.З метою ідентифікації лікарських речовин: атропіну сульфату і скополаміну гидробромида проводять реакцію Віталі-морена. Що це за реакція?


9.У фармацевтичному аналізі атропіну сульфату використовують метод УФ-спектрофотометрії. З якою метою?


10.Оптично активною гетероциклічною сполукою є гидрохлорид основи. Який розчинник слід використовувати, щоб приготувати зразок для поляриметрії?


11.Ненасичена органічна молекула легко взаємодіє з бромною водою. Наведіть схему реакції.


12. Є лікарські речовини - солі одного і того ж гетероциклічної сполуки. За допомогою яких реакцій можна розрізнити ці речовини? Наведіть приклади таких реакцій.


13.Для кількісного аналізу лікарської речовини використовують гравіметричний метод. На вимірюванні якого параметру грунтується цей метод?


14.Необхідно визначити физико-хімічну константу гетероциклічної лікарської речовини – питоме оптичне обертання. Яку величину слід зміряти?


15. Хімічне найменування гетероциклічного сполуки – 3,6-диокси- N-метил-4,5-епоксиморфинен-7. Назвіть гетероатоми, присутні в молекулі, та їх число.


16. Чим можна пояснити оптичну активність хімічної сполуки?


17.Алкалоїд морфін – це похідне фенантренизохинолина, що володіє наркотичною дією. Виділяється у вигляді суміші алкалоїдів з …


18.Природні джерела цього алкалоїду – листя чаю, какао-боби, зерна кави; синтетичним шляхом його отримують з сечової кислоти. Який це алкалоїд?


19.Лікарську субстанцію, похідне ксантину, кількісно аналізують, використовуючи одночасно метод ацидиметрії у водному середовищі і метод алкаліметрії за замісником. У лікарських формах цю речовину кількісно визначають ацидиметричним титруванням. Вкажіть цю речовину. Наведіть схему реакції при титруванні.


20.Виконують ідентифікацію лікарської субстанції кофеїн-бензоат натрію. З цією метою після розчинення субстанції в лужному розчині проводять екстракцію хлороформом і визначають характеристичну температуру. Який структурний фрагмент ідентифікують?


21.Лікарські речовини: Теобромін і Теофілін визначають методом алкаліметрії по замісникові. Яким є стехіометричне співвідношення замісник : луг?


22.Питоме оптичне обертання 3%-ной солі ефедрину гідрохлориду у водному розчині в перерахунку на суху речовину складає -35%. Сіль, що ідентифікується, – це ізомер, що обертає …


23.Прозерин використовують при міастенії, невритах, порушеннях руху. По фармакологічній дії це синтетичний замінник алкалоїду …


24.Проводять фармакопейний аналіз кофеїн-бензоат натрію. Для ідентифікації кофеїну физико-хімічним методом проводять реакцію …


25.Cпецифічні реакції на теобромін з солями: срібло нітратом і кобальту хлоридом проводять після


Еталон відповіді:


1.- сім’я термопсису. 2. – пряме. 3. – нитрують. 4. – кут обертання розчину речовини. 5.- листя софори товстоплідної.


СКОРОЧЕНІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ


Викладачем проводиться організація заняття. Ви виконуєте контрольну роботу.