Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії (осінній семестр) Донецьк 2008
| Вид материала | Документы |
- Горького Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів, 2971.74kb.
- Методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної, 968.96kb.
- Тематичний план срс модуля 1 з фармацевтичної хімії для студентів 3 курсу фармацевтичного, 66.19kb.
- Львівський національний медичний університет імені данила галицького кафедра біологічної, 1655.89kb.
- Календарно-тематичний план лекцій з аналітичної хімії для студентів другого курсу фармацевтичного, 35.8kb.
- Тематичний план лекцій з аналітичної хімії для студентів ІІ курсу фармацевтичного факультету, 45.59kb.
- Зміст навчальної програми з фармацевтичної хімії факультету №4 бакалаврів з відділенням, 57.92kb.
- Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького кафедра біологічної, 1954.66kb.
- І.І. Мечникова хімічний факультет кафедра фармацевтичної хімії навчально-методичний, 1685.99kb.
- Тематичний план лекцій з фармакогнозії для студентів III курсу фармацевтичного факультету, 200.56kb.
Заняття № 27
ТЕМА: Алкалоїди тропанового ряду. Похідні тропіну: атропіну сульфат, скополаміну гідробромід. Алкалоїди групи екгоніну. Кокаїну гідрохлорид . властивості, методи аналізу.
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ
Вміння проводити аналіз лікарського засобу згідно відповідному діючому нормативному документу дозволяє охопити основні професійні задачі провізора: забезпечення перевірки якості лікарських засобів, створення нових ліків та розробки методів їх аналізу.
Лікарські речовини: атропіну сульфат, скополаміну гідро бромід, кокаїну гідро хлорид – найбільш характерні представники похідних тропіну та екгоніну (тропін-2-карбонової кислоти), відповідно. Атропіну сульфат – це холінолітичний (спазмолітичний, мідріатичний) засіб. Атропін використовується також для розширення зрачків при дослідженні окового дну, лікуванні іридоциклітів; для попередження рефлекторної брадікардії в анестезіології. Є головним засобом при лікуванні травлень м-холіноміметичними та антіхолінестеразними засобами. Скополаміну гідробромід – це холінолітичний засіб. Використовується при вестибулярних розладах, для профілактики морської та повітряної хвороб. Кокаїну гідрохлорид – це місцевоанестезуючий засіб. Використовується для поверхневої анестезії кон’юнктиви та роговиці, слизових оболонок полості роту, носу, гортані.
Після цього вам треба ознайомитися з цілями заняття та обміркувати іх , усвідомити необхідність вивчення цієї теми.
ЗАГАЛЬНА МЕТА: Вміти проводити аналіз лікарських субстанцій: атропіну сульфату, скополаміну гідро броміду, кокаїну гідро хлориду для подальшого медичного застосування.
Конкретні цілі: Вихідний рівень знань-умінь:
Уміти:
| 1. Трактувати хімічну будову атропіну сульфату, скополаміну гідроброміду, кокаїну гідрохлориду | 1. Інтерпретувати хімічну будову гетероциклічних речовин – похідних тропану та аліфатичних органічних речовин із групи спиртів, оксиранів та складних ефірів (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 2. Трактувати властивості атропіну сульфату, скополаміну гідроброміду, кокаїну гідрохлориду | 2. Інтерпретувати основні фізико-хімічні та хімічні властивості гетероциклічних речовин – похідних тропану та аліфатичних органічних речовин із груп спиртів, оксиранів та складних ефірів (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 3. Проводити ідентифікацію атропіну сульфату, скополаміну гідроброміду, кокаїну гідрохлориду | 3. Проводити визначення питомого оптичного обертання речовини в розчині (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 4. Проводити випробування атропіну сульфату та скополаміну гідроброміду, на чистоту | 4. Проводити кількісний аналіз органічних речовин методом спектрофотометрії |
| 5. Проводити кількісне визначення атропіну сульфату, скополаміну гідроброміду, кокаїну гідрохлориду ацидіметричним титруванням в неводному середовищі | 5. Проводити кількісний аналіз органічних речовин ацидіметричним титруванням в неводному середовищі (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 6. Трактувати зв’язок «хімічна будова – фармакологічна дія» для атропіну сульфату, скополаміну гідроброміду, кокаїну гідрохлориду | 6. Інтерпретувати фармакологічну дію атропіну сульфату, скополаміну гідро броміду, кокаїну гідро хлориду та обґрунтувати їх медичне застосування (Кафедра фармакології, курс III) |
ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ
Завдання для визначеня вихiдного рiвня
1. Відповідно до хімічну будову органічні сполуки розділяються на класи. До якого класу органічних сполук відносяться похідні тропіну і екгоніну?
А.Аліфатичні сполуки
B.Ациклічні сполуки
C.Ароматичні сполуки
D.Гетероциклічні сполуки
E.Елементорганічні сполуки
2. Хімічне найменування сполуки - тропіновий ефір діфенілуксусной кислоти. До складу молекули входять гетероатоми
A.Два атоми кисню
B.Атом кисню й атом азоту
C.Атом азоту
D.Два атоми азоту
E.Не входять
3. Бензоїлхлорид - це хімічна речовина, молекули якої містять радикал бензоїл. Хімічна будівля бензоїла описує формула
A.С6Н5-О-
B.С6Н5-О-О-
C.С6Н5-О-СО-
D.С6Н5-ОН
E.С6Н5-СО-
4. Оптично активне гетероциклічне сполуки легко розчиняється у воді і дуже мало розчиняється в хлороформі. Який розчинник варто використовувати, щоб приготувати зразок для поляриметрії з концентрацією 5%?
A.Воду
B.Хлороформ
C.Суміш вода-хлороформ у співвідношенні 1:1
D.Суміш вода-хлороформ у співвідношенні 2:1
E.Суміш вода-хлороформ у співвідношенні 5:1
5. Необхідно визначити фізико-хімічну константу гетероциклічного сполуки - питоме оптичне обертання. Який метод аналізу варто використовувати?
A.Ареометрию
B.Рефрактометрию
C.Полярографію
D.Гравіметрію
E.Поляриметрию
6. Оптично активне гетероциклічне сполуки вивчають методом поляриметрії. Досліджуваний зразок являє собою
A.Висушений порошок
B.Порошок
C.Розчин
D.Таблетку з калію броміду
E.Розплавлену плівку
7. Органічну речовину - слабку лугу визначають титриметрическим методом, використовуючи як індикатор кристалічний фіолетовий. Яким методом проводять кількісне визначення?
A.Алкаліметрії в спиртовому середовищі з добавкою хлороформу
B.Ацидиметрії в неводному середовищі
C.Аргентометрии, методом Фаянсу
D.Аргентометрии, методом Фольгарда
E.Ацидиметрії у водяному середовищі
Джерела навчальної інформації
1. Аналітична хімія/ О.М.Гайдукевич, В.В.Болотов, Ю.В.Сич та ін.-Х.: Основа, Вид-во НФАУ, 2000. – С. 159-161
2. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. 3 кн.-Х.:Основа, 1997.- Кн.3 – С 48-53
Еталон вiдповiдi: 1 – D, 4 – А.
ЗМІСТ НАВЧАННЯ
Освоєння матерiалу в логіці професiйної дiяльностi забезпечує граф логiчної структури теми
Перелiк основних теоретичних питань, якi дозволяють виконати цiльовi види професiйної діяльності
1. Хімічна будова атропіну сульфату, скополаміна гідроброміду, кокаїну гідрохлориду.
2. Властивості атропіну сульфату, скополаміна гідроброміду, кокаїну гідрохлориду.
3. Ідентифікація атропіну сульфату, скополаміна гідроброміду, кокаїну гідрохлориду.
4. Іспиту на чистоту атропіну сульфату, скополаміна гідроброміду.
5. Кількісне визначення атропіну сульфату, скополаміна гідроброміду, кокаїну гідрохлориду ацидіметричним титруванням у неводному середовищі.
6. Фармакологічна дія атропіну сульфату, скополаміна гідроброміду, кокаїну гідрохлориду і їхнє медичне застосування.
Основні джерела навчальної інформації
1. Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.С.Гриценко, І.В.Українець та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Вінниця.:Вид-во НОВА КНИГА, 2006. – С. 38, 397-401, 403-411.
2 Лекция по теме: “Лікарські речовини з групи алкалоїдів. Алкалоїди, похідні тропану ”.
3. Лабораторний журнал.
4. Граф логической структури теми: “Аналіз лікарських речовин з групи алкалоїдів. Алкалоїди, похідні тропіну та єкгоніну (Приложение 1).
Додаткові джерела навчальної інформації
1. Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001.-С. 26, 53, 127, 551.
2. Фармацевтичний аналіз /П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001. – С. 114-122, 167-169.
Орiєнтована основа дiяльностi
Лабораторна робота виконується з використанням методик, зазначених у лабораторному журналі за даною темою.
Пiсля вивчення вишеназваних теоретичних питань пропонуємо Вам виконати наступнi цiльовi навчальні завдання.
ЦІЛЬОВІ НАВЧАЛЬНІ ЗАВДАННЯ
1. Алкалоїд атропін - це похідне тропана, що мається в слідових кількостях у
A.Листях чаю
B.Хінній корі
C.Голівках снотворного маку
D.Насіннях дурману
E.Насіннях термопсиса
2. Алкалоїд кокаїн - це похідне екгоніна, що виділяють з
A.Листів чаю
B.Листів кокаїнового чагарнику
C.Голівок снотворного маку
D.Насінь дурману
E.Насінь термопсиса
3. Основою природного гетероциклічного сполуки атропін є конденсована система з пиперидинового і піролідинового циклів. Це
A.Хінолін
B.Індол
C.Тропан
D.Пурин
E.1-метілпіролізидин
4. Основою алкалоїду атропіну є тропан, що містить один атом азоту. Скільки гетероатомів азоту містить молекула атропіну сульфату?
A.1
B.2
C.3
D.4
E.Не містить
5. Молекули гетероциклічного сполуки, похідного тропана - метилового ефіру бензоілекгоніну містять складноефірні групи
A.-СООСН3 та -ОСОС6Н5
B. -СООСН3 та -СООСН3
C. -СООС2Н5 та -СООСН3
D. -СООН та -ОСОС6Н5
E. -СОСН3 та -ОСОС6Н5
6. У рослинах міститься алкалоїд гіосциамін і сліди алкалоїду атропіну. Атропін одержують з гіосциаміну при температурі (114 -116) 0С. На відміну від гіосциаміну атропін - це
A.Лівообертальна речовина
B.Правообертальна речовина
C.Рацемат
D.Оптично неактивна речовина
E.Еквімолярна суміш оптичних ізомерів
7. З метою ідентифікації лікарських субстанций атропіну сульфату і скополаміну гідроброміду проводять реакцію Віта-Морена. Це реакція на
A.Піперідиновий цикл
B.Піролідиновий цикл
C.Складноефірну групу
D.Спиртовий гідроксил
E.Троповую кислоту
8. У фармацевтичному аналізі атропіну сульфату використовують метод УФ-спектрофотометрії. Цим методом
A.Ідентифікують атропін
B.Кількісно визначають атропін
C.Кількісно визначають атропіну сульфат
D.Виявляють домішка апоатропіна
E.Проводять іспит на граничний зміст домішки апоатропіна
9. Проводять аналіз скополаміна гідроброміду за допомогою реакції з перманганатом калію в кислому середовищі. Яке спостереження підтверджує доброякісність лікарської речовини?
A.Відсутність помутніння реакційної суміші протягом 5 хвилин
B.Рожеве забарвлення реакційної суміші протягом 5 хвилин
C.Рожеве забарвлення реакційної суміші протягом 3 хвилин
D.Утворення бурого осаду протягом 5 хвилин
E.Знебарвлення реакційної суміші протягом 5 хвилин
10. Проводять кількісне визначення основних гетероциклічиих з'єднань і їхніх солей ацидиметричним титруванням у неводному середовищі. Яку речовину аналізують у присутності ацетату ртуті?
A.Атропін
B.Атропіну сульфат
C.Скополаміну гідробромід
D.Скополамін
E.Тропіновий ефір дифенілоцтової кислоти
11. Лікарську речовину атропіну сульфат, молекули якого містять два атоми азоту, кількісно визначають титруванням хлорною кислотою в неводному середовищі. Яким є стехіометричне співвідношення реагентів?
A.0,5:1
B.0,667:1
C.1:1
D.1,5:1
E.2:1
Еталон вiдповiдi: 3 – С, 6 – С, 9 – В.
СКОРОЧЕНІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ПРАКТИЧНОМУ ЗАНЯТТІ
Виконуючи самостійну роботу, Вам необхідно використати матеріали з основних та додаткових джерел навчальної інформації. Це є: граф логiчної структури теми, методики в лабораторному журналi, цiльовi навчальні завдання. Користуйтеся даними Державної Фармакопеї України та лекційнм матеріалом. Пiсля Виконувати лабораторної роботи кожен студент оформляє протокол iспитiв, которий перевiряє викладач. Викладач аналiзує роботу кожного студента i здiйснює корекцiю засвоення iнформацiї. Проводять iтоговий тестовий контроль.
Граф логічної структури до теми: Алкалоїди тропанового ряду. Похідні тропіну: атропіну сульфат, скополаміну гідробромід. Алкалоїди групи екгоніну. Кокаїну гідрохлорид . властивості, методи аналізу.
Лікарські субстанції: атропіну сульфат, скополаміну гідробромід. Кокаїну гідрохлорид
Хімічна будова
розчинність
Ідентифікація
атропіну сульфату, скополаміну гідроброміду, кокаїну гідрохлориду
Методом поляриметрії
Реакції на алкалоїди
Реакція Віталі - Морена
Іспит атропіну сульфату і скополаміну гідроброміду на чистоту
Домішки апоатропіну й інших речовин, що окислюються
Іспит на граничний зміст апоатропіну методом спектрофотометрії
Кількісне визначенн
Ацидіметричне титрування в неводному середовищі атропіна судьфата, скополаміну гідроброміду, кокаїну гідрохлориду
Відповідність лікарьської субстанції вимогам ДФУ, АНД
властивості
опис