Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії (осінній семестр) Донецьк 2008
| Вид материала | Документы |
- Горького Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів, 2971.74kb.
- Методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної, 968.96kb.
- Тематичний план срс модуля 1 з фармацевтичної хімії для студентів 3 курсу фармацевтичного, 66.19kb.
- Львівський національний медичний університет імені данила галицького кафедра біологічної, 1655.89kb.
- Календарно-тематичний план лекцій з аналітичної хімії для студентів другого курсу фармацевтичного, 35.8kb.
- Тематичний план лекцій з аналітичної хімії для студентів ІІ курсу фармацевтичного факультету, 45.59kb.
- Зміст навчальної програми з фармацевтичної хімії факультету №4 бакалаврів з відділенням, 57.92kb.
- Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького кафедра біологічної, 1954.66kb.
- І.І. Мечникова хімічний факультет кафедра фармацевтичної хімії навчально-методичний, 1685.99kb.
- Тематичний план лекцій з фармакогнозії для студентів III курсу фармацевтичного факультету, 200.56kb.
Заняття № 30
ТЕМА: Алкалоїди, похідні пурину. Кофеїн, теофілін, теобромін, кофеїн бензоат натрію, еуфілін, дипрофілін. Спільні методи синтезу, якісного і кількісного аналізу.
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ
Вміння проводити аналіз лікарського засобу згідно відповідному діючій нормативній документації дозволяє охопити основні професійні задачі провізора: забезпечення перевірки якості лікарських засобів, створення нових ліків та розробки методів їх аналізу.
Лікарські речовини: кофеїн, теобромін, кофеїн – бензоат натрію, еуфілін, дипрофілін – найбільш характерні представники похідних пурину. Кофеїн використовують як стимулятор ц.н.с., кардіотонічний засіб , при спазмах судин; теобромін та теофілін – спазмолітині (судинно-, бронхорозширюючі) та діуретичні засоби. Подвійні солі відрізняються кращою розчинністю у воді в порівнянні з відповідними алкалоїдами.
Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття і засвоїти їх.
ЗАГАЛЬНА МЕТА: Вміти проводити аналіз лікарських субстанцій: кофеїну, теоброміну, кофеїн – бензоату натрію, еуфіліну, дипрофіліну для подальшого медичного застосування.
Конкретні цілі: Вихідний рівень знань-умінь:
Уміти:
| 1. Трактувати хімічну будову кофеїну, теоброміну, кофеїн – бензоату натрію, еуфіліну, дипрофіліну | 1. Інтерпретувати хімічну будову гетероциклічних речовин – похідних пурину, аліфатичних органічних речовин із групи спиртів та амінів (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 2. Трактувати властивості кофеїну, теоброміну, кофеїн – бензоату натрію, еуфіліну, дипрофіліну | 2. Інтерпретувати основні фізико – хімічні та хімічні властивості гетероциклічних речовин – похідних пурину, аліфатичних органічних речовин із групи спиртів та амінів (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 3. Проводити ідентифікацію кофеїну, теоброміну, кофеїн – бензоату натрію, еуфіліну, дипрофіліну | 3. Проводити визначення температури топлення. Проводити якісний аналіз органічних речовин методом ІЧ – спектрофотометрії (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 4. Проводити кількісне визначення кофеїну, теоброміну, кофеїн – бензоату натрію, еуфіліну, дипрофіліну алкаліметричним титруванням замісника в водному середовищі; натрію бензоату (кофеїн – бензоат натрію) та 1,2-етилендіаміну (еуфілін) ацидіметричним титруванням в водному середовищі | 4. Проводити кількісний аналіз органічних речовин ацидіметричним титруванням в водному середовищі та алкаліметричним титруванням за замісником (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 5. Трактувати зв’язок «хімічна будова – фармакологічна дія» для кофеїну, теоброміну, кофеїн-бензоату натрію, еуфіліну, дипрофіліну | 5. Інтерпретувати фармакологічну дію кофеїну, теоброміну, кофеїн-бензоату натрію, еуфіліну, дипрофіліну та обґрунтовувати їх медичне застосування (Кафедра фармакології, курс III) |
ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ
Завдання для визначеня вихiдного рiвня.
1. У відповідності до хімічну будову органічні сполуки поділяються на класи. До якого класу органічних сполук належать похідні 2,6-дигідроксипурину?
А.Аліфатичні сполуки
В.Аліциклічні сполуки
С.Ароматичні сполуки
D.Гетероциклічні сполуки
Е.Елементоорганічні сполуки
2. Хімічне найменування сполуки – 2,6-дигідроксипурин. До складу молекули входять гетеро атоми
А.Два атоми кисню
В.Атом кисню та атом азоту
С.Атом азоту
D.Два атоми азоту
Е.Три атоми азоту
3. Хімічне найменування гетероциклічної сполуки – 2,6-дигідроксипурин. Виберіть тривіальне найменування цієї сполуки
A.1,3,7- Триметилксантин
B.3,7-Диметилксантин
C.Ксантин
D.Кофеїн
E.Теофілін
4. Хімічне найменування гетероциклічної сполуки – 2,6-дигідроксипурин. Яке угруповання присутнє в молекулі?
A.Карбоксильна група
B.Складноефірна група
C.Гідроксильна група
D.Альдегідна група
E.Простий ефірний зв’язок
5. Гетероциклічна органічна сполука, похідне пурину, легко взаємодіє з бромною водою. Ця взаємодія класифікується як реакція
А.Заміщення
В.Окислення-відновлення
С.Конденсації
D.Комплексоутворення
Е.Приєднання
6. Сіль сильної основи та слабкої кислоти визначають титриметричним методом, використовуючи змішаний індикатор метиловий оранжевий та метиленовий синій, у присутності ефіру. Яким методом проводять кількісне визначення?
А.Алкаліметрії в спиртовому середовищі з додаванням хлороформу
В.Ацидиметрії в неводному середовищі
С.Аргентометрії, методом Фаянса
D.Аргентометрії, методом Фольгарда
Е.Ацидиметрії в водному середовищі
7. Органічну основу кількісно визначають ацидиметрією в водному середовищі. Використовують індикатор
А.Фіолетовий кристалічний
В.Метилоранж
С.Фенолфталеїн
D.Заліза-амонію сульфат
Е.Крохмаль
Джерела навчальної інформації
1.Аналітична хімія/ О.М.Гайдукевич, В.В.Болотов, Ю.В.Сич та ін.-Х.: Основа, Вид-во НФАУ, 2000.-С….
2.Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. 3 кн.-Х.:Основа,
1997. - Кн.1. - С…
3.Фармакология: введение в фармако- и химиотерапию/ И.И.Абрамец, И.М.Самойлович, Н.А.Харин и др. – Донецк, С. 2004.-293
Еталони відповідей: 1.- D. 3.-С. 7.-В.
ЗМІСТ НАВЧАННЯ
Освоєння матерiалу в логіці професiйної дiяльностi забезпечує граф логiчної структури теми
Перелiк основних теоретичних питань, якi дозволяють виконати цiльовi види професiйної дiяльностi
1. Хімічна будова кофеїну, теоброміну, кофеїн-бензоату натрію, еуфіліну, дипрофіліну.
2. Властивості кофеїну, теоброміну, кофеїн-бензоату натрію, еуфіліну, дипрофіліну. 3.Ідентифікація кофеїну, теоброміну, кофеїн-бензоату натрію, еуфіліну, дипрофіліну. 4.Кількісне визначення теоброміну, теофіліну та еуфіліну алкаліметрією за замісником; кофеїн-бензоату натрію (бензоату натрію) та еуфіліну (1,2-етилендіаміну) ацидіметричним титруванням в водному середовищі.
5. Фармакологічна дія кофеїну, теоброміну, кофеїн-бензоату натрію, еуфіліну, дипрофіліну та їх медичне застосування.
Основні джерела навчальної інформації
1. Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.С.Гриценко, І.В.Українець та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Вінниця.:Вид-во НОВА КНИГА, 2006.-С. 38, 397-401, 426-435.
2 Лекція за темою: “Лікарські речовини з групи алкалоїдів. Алкалоїди, похідні пурину”.
3. Лабораторний журнал.
4. Граф логічної структури теми: “ Аналіз лікарських речовин з групи алкалоїдів. Алкалоїди, похідні пурину.”
Додаткові джерела інформації
1.Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001.-С. 26, 63, 81-84, 127, 130, 641, 645, 747.
2.Фармацевтичний аналіз /П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001.-С. 103-113, 144-148, 177-181.
Орiєнтована основа дiяльностi
Лабораторна робота виконується з використанням методик, зазначених у лабораторному журналі за даною темою.
Пiсля вивчення вишеназваних теоретичних питань пропонуємо Вам виконати наступнi цiльовi навчальні завдання.
ЦІЛЬОВІ НАВЧАЛЬНІ ЗАВДАННЯ.
1. Природні джерела лікарської речовини – листя чаю, какао-боби, зерна кави; синтетичним шляхом його отримують із сечової кислоти. Вкажіть цю речовину
А.Теобромін
В.Глауцин
С.Кофеїн-бензоат натрію
D.Еуфілін
Е.Апоморфіну гідрохлорид
2. Основою природної гетероциклічної сполуки, яка виявляє дуже слабкі основні властивості, є конденсована система пурину. Це
A.2,6-Дигідроксипурин
B.1,3,7-Триметилксантин
C.1,3-Диметилксантин
D.Ксантин
E.3,7-Диметилксантин
3. Молекула 2,6-дигідроксипурину містить одну вторинну аміногрупу та існує у вигляді кето- та єнольного таутомерів. Скільки кислих атомів водню присутні в цій молекулі?
A.Відсутні
B.1
C.2
D.3
E.4
4. Внаслідок кето-єнольної таутомерії в молекулі 2,6-дигідроксипурину є три кислих атоми водню. Скільки таких атомів містить молекула 1,3,7-триметилксантину?
A.Не містить
B.1
C.2
D.3
E.4
5. Внаслідок кето-єнольної таутомерії в молекулі 2,6-дигідроксипурину є три кислих атоми водню. Скільки таких атомів містить молекула 1,3-диметилксантину?
A.Не містить
B.1
C.2
D.3
E.4
6. Внаслідок кето-єнольної таутомерії в молекулі 2,6-дигідроксипурину є три кислих атоми водню. Скільки таких атомів містить молекула 3,7-диметилксантину?
A.Не містить
B.1
C.2
D.3
E.4
7. Проводять фармакопейний аналіз кофеїн-бензоату натрію. Для ідентифікації кофеїну фізико-хімічним методом попередньо
А.Екстрагують алкалоїд хлороформом з лужного розчину субстанції
В.Розчиняють субстанцію у воді
С.Розчиняють субстанцію у воді та нейтралізують цей розчин
D.Розчиняють субстанцію у воді та підкислюють цей розчин
Е.Проводять реакцію на бензоат-йони
8. Специфічні реакції на теобромін з солями срібла нітратом та кобальту хлоридом проводять після
А.Лужного гідролізу алкалоїду
В.Кислотного гідролізу алкалоїду
С.Розчинення алкалоїду в розведеній соляній кислоті
D.Розчинення надлишку алкалоїду в розведеному лузі та отримання фільтрату
Е.Додавання до алкалоїду розведеного лугу та отримання осаду
9. Лікарська речовина, похідне пуринового алкалоїду та бензоату натрію, уявляє собою білий порошок. Цю речовину ідентифікують, визначаючи
А.В’язкість
В.Температуру кипіння
С.Показник заломлення
D.Температуру топлення
Е.Оптичну густину
10. Виконують ідентифікацію лікарської субстанції кофеїн-бензоат натрію. З цією метою після розчинення в лужному розчині проводять екстракцію хлороформом та визначають характеристичну температуру. Який структурний фрагмент ідентифікують?
А.Бензоат-йон
В.Бензоат натрію
С.Кофеїн
D.Гетероатом азоту
Е.Ароматичне ядро
11. Проводять ідентифікацію алкалоїдів різної хімічну будову. Алкалоїди пуринового ряду визначають за допомогою
А.Розчину калію йодвісмутату
В.Розчину формальдегіду в кислоті сірчаній концентрованій
С.Розчинів перекиси водню, соляної кислоти та аміаку
D.Насиченого розчину пікринової кислоти
Е.Кислоти азотної концентрованої
12. Лікарську субстанцію обробляють бромом; додають кислоту хлористоводневу розведену; випарюють; до залишку додають розчин аміаку. З’являється пурпурне – червоне забарвлення. Проведена реакція ідентифікації
А.Загальна на алкалоїди
В.Фармакопейна на алкалоїди
С.На групу алкалоїдів
D.Специфічна
Е. На азотовмісний гетероцикл
13. При перевірці тотожності алкалоїду хімічним методом отримана речовина пурпурно-червоного кольору – мурексид. Які реагенти були використовані?
A. Br2, H2O2, HCl
B. Br2, HNO3, NH3
C. Br2, H2O2, HNO3
D. HBr, NH3
E. H2O2, HCl, NH3
14. Еуфілін – це продукт взаємодії теофіліну, що проявляє амфотерні властивості, з аміном, який містить
А.Конденсовану гетероциклічну систему
В.Шестичленний гетероцикл
С.Аліциклічний радикал
D.Ароматичний радикал
Е.Аліфатичний радикал
15. Теобромін та теофілін кількісно визначають методом алкаліметрії за замісником. Замісник утворюється в реакції
А.Обміну
В.Нейтралізації
С.Окислення-відновлення
D.Комплексоутворення
Е.Гідролізу
16. Теобромін та теофілін кількісно визначають методом алкаліметрії за замісником. Молекулярна формула замісника
A.AgNO3
B. NaNO3
C. HNO3
D.HCl
E.NaOH
17. Лікарську субстанцію, похідне ксантину, кількісно аналізують, використовуючи одночасно метод ацидиметрії в водному середовищі та метод алкаліметрії за замісником. Яку речовину титрують?
А.Кофеїн-бензоат натрію
В.Кофеїн
С.Еуфілін
D.Теофілін
Е.Теобромін
18. Лікарську субстанцію, похідне ксантину, кількісно аналізують, використовуючи одночасно метод ацидиметрії в водному середовищі та метод алкаліметрії за замісником. В лікарських формах цю речовину кількісно визначають ацидіметричним титруванням. Вкажіть цю речовину
А.Кофеїн-бензоат натрію
В.Кофеїн
С.Еуфілін
D.Теофілін
Е.Теобромін
19. Лікарські речовини теобромін та теофілін визначають методом алкаліметрії за замісником. Яким є стехіометричне співвідношення замісник : луг?
A.0,5:1
B.0,667:1
C.1:1
D.1,5:1
E.2:1
Правильність рішення перевірте, порівнявши їх з еталонами відповідей.
Еталони відповідей: 4.-А. 7.-А. 17.-С.
СКОРОЧЕНІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ЗАНЯТТІ
Виконуючи самостійну роботу, Вам необхідно використати матеріали з основних та додаткових джерел навчальної інформації. Це є: граф логiчної структури теми, методики в лабораторному журналi, цiльовi навчальні завдання. Користуйтеся даними Державної Фармакопеї України та лекційнм матеріалом. Пiсля Виконувати лабораторної роботи кожен студент оформляє протокол iспитiв, которий перевiряє викладач. Викладач аналiзує роботу кожного студента i здiйснює корекцiю засвоення iнформацiї. Проводять iтоговий тестовий контроль.
Г
Лікарські субстанції: Кофеїн, теобромін, кофеін – бензоат натрію, еуфіллін, дипрофіллін
Хімічна будова
Опис
Розчинність
Ідентифікація
Реакція на ксантіни
(мурексидна проба)
Реакція утворення полійодидів
Реакція з натрию нітропруссидом
Определение физико-химических констант
Методом ІЧ - спектрофотометрії
Кількісне визначення
Алкаліметричне титрування замісника в водному середовищі: теобромін, теофіллін, еуфіллін
Ацидиметрическое титрование в водной среде
Натрія бензоата (кофеїн – бензоат натрія) у присутності ефіру
Этилендиамін (эуфіллн)
Відповідність лікарьської субстанції вимогам ДФУ, АНД
раф логичної структури теми: «Алкалоїди, похідні пурину. Кофеїн, теофілін, теобромін, кофеїн бензоат натрію, еуфілін, дипрофілін. Спільні методи синтезу, якісного і кількісне аналізу.» Властивості
Реакціи з AgNO3 и CoCl2
Визначення температури плавлення основи