Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії (осінній семестр) Донецьк 2008
| Вид материала | Документы |
- Горького Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів, 2971.74kb.
- Методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної, 968.96kb.
- Тематичний план срс модуля 1 з фармацевтичної хімії для студентів 3 курсу фармацевтичного, 66.19kb.
- Львівський національний медичний університет імені данила галицького кафедра біологічної, 1655.89kb.
- Календарно-тематичний план лекцій з аналітичної хімії для студентів другого курсу фармацевтичного, 35.8kb.
- Тематичний план лекцій з аналітичної хімії для студентів ІІ курсу фармацевтичного факультету, 45.59kb.
- Зміст навчальної програми з фармацевтичної хімії факультету №4 бакалаврів з відділенням, 57.92kb.
- Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького кафедра біологічної, 1954.66kb.
- І.І. Мечникова хімічний факультет кафедра фармацевтичної хімії навчально-методичний, 1685.99kb.
- Тематичний план лекцій з фармакогнозії для студентів III курсу фармацевтичного факультету, 200.56kb.
Заняття № 31
ТЕМА: Алкалоїди, похідні індолу. Резерпін. Фізостигміну саліцилат і його синтетичний аналог – прозерин. Алкалоїди, похідні імідазолу: пілокарпіну гідрохлорид. Алкалоїди, що містять екзоциклічний азот. Ефедрину гідрохлорид. Тестовий контроль
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ
Вміння виконувати аналіз лікарського засобу згідно відповідному нормативному документу, дозволяє охопити основні професійне завдання провізора: забезпечення перевірки якості лікарських засобів, створення нових ліків і розробки методів їх аналізу.
Лікарські речовини фазостигміну саліцилат і пілокарпіну гидрохлорид – найбільш характерні представники похідних індолу і імідазолу відповідно. Використовуються як антихолинестеразних засоби, міотичні засоби при глаукомі. Прозерін – синтетичний замінник по дії використовується також при міастенії, порушеннях руху, невритах. Серед біологічно активних речовин – алкалоїдів, що містять екзоциклічний азот, найбільше медичне застосування знайшов ефедрин, що виділяється з різних видів рослини ефедри, похідне в-фенилетиламина. Лікарський препарат ефедрину гидрохлорид використовується як симпатоміметичний засіб. Окрім симпатоміметичного ефекту ефедрин надає стимулююча дія на адренорецептори, підсилює і робить частішим скорочення серця, звужує судини, розширює бронхи і стимулює ц.н.с. Тому застосовується для підвищення артеріального тиску, усунення і попередження бронхоспазма, при ринітах і алергічних реакціях.
Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття і засвоїти їх.
ЗАГАЛЬНА МЕТА: Уміти Виконувати аналіз лікарських субстанцій: фазостигміну саліцилат, прозерин, пілокарпіну гидрохлорид, ефедрину гидрохлорид для подальшого медичного застосування.
Конкретні цілі Віхідній рівень знань-умінь:
Уміти
| 1. Інтерпретувати хімічну будову фазостигміну саліцилату, прозерина, пілокарпіну гидрохлорида, ефедрину гидрохлорида | 1.Інтерпретувати хімічну будову гетероциклічних речовин і їх солей, похідних індолу, імідазолу і аліфатичних органічних речовин з груп спиртів і амінів (Кафедра фармацевтичної і токсикологічної хімії; курс II) |
| 2.Визначати властивості фазостигміну саліцилату, прозерина, пілокарпіну гидрохлорида, ефедрину гидрохлорида | 2.Інтерпретувати основні физико-хімічні і хімічні властивості гетероциклічних речовин і їх солей, похідних індолу, імідазолу і аліфатичних органічних речовин з груп спиртів і амінів (Кафедра фармацевтичної і токсикологічної хімії; курс II) |
| 3.Виконувати ідентифікацію фазостигміну саліцилату, прозерина, пілокарпіну гидрохлорида, ефедрину гидрохлорида | 3.Виконувати якісні реакції на хлориди і салицилати, гідроксамову реакцію на сложноефирную групу. Виконувати визначення питомого оптичного обертання речовини в розчині (Кафедра фармацевтичної і токсикологічної хімії; курс II) |
| 4.Виконувати кількісне визначення пілокарпіну гидрохлорида і ефедрину гидрохлорида ацидиметрическим титруванням в неводному середовищі і алкаліметричним титруванням в спиртному середовищі | 4.Виконувати кількісний аналіз органічних речовин ацидиметрическим титруванням в неводному середовищі і алкаліметричним титруванням в спиртному середовищі (Кафедра фармацевтичної і токсикологічної хімії; курс II) |
| 5.Інтерпретувати зв'язок «хімічна будова – фармакологічна дія» для фазостигміну саліцилату, прозерина, пілокарпіну гидрохлорида, ефедрину гидрохлорида | 5.Інтерпретувати фармакологічну дію фазостигміну саліцилату, прозерина, пілокарпіну гидрохлорида, ефедрину гидрохлорида і обгрунтовувати їх медичне застосування (Кафедра фармакології, курс III) |
ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ПОЧАТКОВОГО РІВНЯ
1. Відповідно до хімічної будови органічні сполуки розділяються на класи. До якого класу органічних сполук відносяться похідні індолу і имадазола?
А.Аліфатічні сполуки
B.Аліциклічні сполуки
C.Ароматичні сполуки
D.Гетероциклічні сполуки
E.Елементоорганические сполуки
2. Хімічну будову органічних речовин визначають за допомогою структурних формул. Виберіть структурну формулу в-фенилетиламина
А.СН3 СН2СН2ОН
B. С6Н5СН2СН2NН2
C. С6Н5СН2ОН
D. С6Н5СН2СНО
E. С6Н5 СООН
3. Хімічне найменування сполуки – 1-Фенил-2-метиламинопропанола-1-гидро-хлорид. До складу молекули входять гетероатоми
A.Два атоми кисню
B.Атом кисню і атом азоту
C.Атом азоту
D.Два атома азоту
E.Не входять
4. Хімічне найменування сполуки – 1-Фенил-2-метиламинопропанола-1-гидро-хлорид. Яка функціональна група присутня в молекулах цього сполуки?
A.Карбонільна
B.Сложноефирная
C.Проста ефірна
D.Амидная
E.Гидроксильная
5. Необхідно визначити физико-хімічну константу гетероциклічного сполуки – питоме оптичне обертання. Який метод аналізу слід використовувати?
A.Ареометрії
B.Рефрактометрии
C.Полярографії
D.Гравиметрии
E.Поляриметрии
6. Оптично активне гетероциклічне сполуки вивчають методом поляриметрії. Досліджуваний зразок є
A.Висушений порошок
B.Порошок
C.Розчин
D.Таблетку з калія броміду
E.Расплавленную плівку
7. Є солі гетероциклічної основи. За допомогою яких реакцій можна розрізнити ці солі?
A.На гетероатоми
B.На гетероцикли
C.На замісники в гетероциклах
D.На молекули солей
E.На аніони солей
8. У якісній реакції на салицилати з'являється фіолетове забарвлення, не зникаюче після додавання оцетової кислоти. Реагентом є
А.Аммонія сульфат
B.Феруму (III) хлорид
C.Феруму (III) фериціанид
D.Серебра нітрат
E.Ртути йодид
9. Органічну речовину визначають титриметричним методом, використовуючи як індикатор тимолфталеїн. Яким методом проводять кількісне визначення?
A.Алкаліметрія в спиртному середовищі
B.Ацидиметрии у неводному середовищі
C.Аргентометрії, методом Фаянсу
D.Аргентометрии, методом Фольгарда
E.Ацидиметрии у водному середовищі
Джерела навчальної інформації
1.Аналітична хімія/ О.М.Гайдукевіч, В.В.Болотов, Ю.В.Сич та ін.-Х.: Основа, Від-во НФАУ, 2000.-С..
2.Черних В.П., Зіменковський б.С., Гріценко І.С. Органічна хімія. 3 кн.-Х.:Основа, 1997.-Кн..-С.
3.Фармакология: введення у фармако- і химиотерапию/ І.І.Абрамец, І.М.Самойловіч, Н.А.Харін і ін. – Донецьк, 2004.-293 с.
Еталон відповіді: 1.- D. 3.- Е. 9.-А.
ЗМІСТ НАВЧАННЯ
Освоєння матеріалу в логіці професійної діяльності забезпечує граф логічної структури теми.
Перелік основних теоретичних питань, що дозволяють виконати цільові види професійної діяльності
1.Хімічна будова фазостигміну саліцилату, прозерина, пілокарпіну гидрохлорида, ефедрину гидрохлорида.
2.Властивості фазостигміну саліцилату, прозерина, пілокарпіну гидрохлорида, ефедрину гидрохлорида.
3.Ідентифікація фазостигміну саліцилату, пілокарпіну гидрохлорида, ефедрину гидрохлорида.
4.Кількісне визначення пілокарпіну гидрохлорида і ефедрину гидрохлорида ацидиметрическим титруванням в неводному середовищі і алкаліметричним титруванням в спиртному середовищі.
5.Фармакологічна дія фазостигміну саліцилату, прозерина, пілокарпіну гидрохлорида, ефедрину гидрохлорида і їх медичне застосування.
Основні джерела навчальної інформації
1.Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.С.Гриценко, І.В.Українець та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-вінніця.:від-во НОВА КНИГА, 2006.-С.67, 70, 435-438.
2Лекция за темою: “Лікарські речовини з групи алкалоїдів. Алкалоїді, похідні індолу, імідазолу, та алкалоїди, що містять екзоциклічний азот”.
3.Граф логічної структури теми: “ Аналіз лікарських речовин з групи алкалоїдів. Алкалоїді, похідні індолу, імідазолу, та алкалоїди, що містять екзоциклічний азот Фізостігміну саліцилат, прозерин, пілокарпину гідрохлорид, ефедрину гідрохлорид” (Додаток 1).
Додаткові джерела навчальної інформації
1.Державна Фармакопея Україні. 1-і вигляд.-“РІРЕГ”, 2001.-С. 26, 53, 131, 132.
2.Фармацевтичний аналіз /П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-х.:від-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001.-С.14, 103-122, 167-169.
Орієнтована основа діяльності
Лабораторна робота виконується з використанням методик (Гфу:2.3.1, С. 131):
ЦІЛЬОВІ НАВЧАЛЬНІ ЗАВДАННЯ
1. Скільки атомів кисню містить молекула речовини гетероциклічної будову з хімічним найменуванням б-етил-в-(1-метилимидазолил-5-метил) -г-бутиролактон ?
A.Не містить
B.1
C.2
D.3
E.4
2. Лікарська субстанція, похідне імідазолу, є білий кристалічний порошок, дуже легко розчинний у воді. Зразком алкалоїду, що ідентифікується, є водний розчин. Визначають
A.В'язкість
B.Температуру кипіння
C.Питоме оптичне обертання
D.Температуру плавлення
E.Оптическую щільність
3. 1.Необхідно визначити физико-хімічну константу гетероциклічної сполуки – питоме оптичне обертання. Яку величину слід зміряти?
A.Щільність
B.Показатель заломлення
C.Концентрацію
D.Оптическую щільність
E.Угол обертання
4. Питоме оптичне обертання 3%-ной солі ефедрину гидрохлорида у водному розчині в перерахунку на суху речовину складає – 35о. Сіль, що ідентифікується, - це
A.Лівообертальний енантіомер
B.Правовращающий енантіомер
C.Рацемат
D.Оптически неактивна речовина
E.Еквимолекулярная суміш енантіомерів
5. Реакція на лактонний цикл використовується для ідентифікації алкалоїду, похідного імідазолу, і його фотоколориметричного кількісне визначення. Реагентом є
A.Натрію нітропрусид
B.Смесь калія дихромату і кислоти сарною концентрованою
C.Суміш гідроксиламіну солянокислого і лугу
D.Смесь мідь сульфату і лугу
E.Калий фериціанид
6. Ідентифікацію пілокарпіну гидрохлорида по реакції утворення надхромових кислот проводять у присутності органічного розчинника. Спостерігають забарвлення синьо-фіолетового кольору. Який органічний розчинник використовують?
A.Спирт
B.Ефир
C.Хлороформ
D.Бензол
E.Уксусную кислоту
7. Ідентифікують лактонний цикл в пілокарпіні гидрохлориде, виконуючи реакцію гідроксамової проби. Спостерігають забарвлення
A.Желтовато-оранжевое
B.Красно-оранжевое
C.Оранжево-червоне
D.Красное
E.Красно-фиолетовое
8. У основу найменування реакції ідентифікації “гідроксамова проба” покладено найменування проміжного продукту цієї реакції. До якого класу кисневмісних органічних сполук відноситься цей продукт?
A.Лактон
B.Сложний ефір
C.Кетон
D.Кислота
E.Спирт
9. Під дією лугу на розчин гидрохлорида алкалоїду осідань не випав. При додаванні до цього розчину сульфату міді він придбав синій колір. При струшуванні розчину з ефіром, ефірний шар забарвився у фіолетово-червоний колір. Яка основна речовина випробувана?
A.Фазостигмін
B.Пилокарпин
C.Неостигмин
D.Стрихнин
E.Ефедрин
10. Алкалоїд, похідне імідазолу, кількісно визначають ацидиметрією в неводному середовищі у присутності ацетату ртуті. Проводять титрування
A.Пряме
B.Обратное
C.По замісникові
D.Методом Фольгарда
E.После попереднього гідролізу
11. Лікарська речовина ефедрину гидрохлорид, молекули якого містять один аліфатичний атом азоту, кількісно визначають титруванням хлорною кислотою в неводному середовищі. Яким є стехіометричне співвідношення реагентів?
A.0,5:1
B.0,667:1
C.1:1
D.1,5:1
E.2:1
12. Проводять кількісне визначення основних гетероциклічних з'єднань і їх солей ацидиметрическим титруванням в неводному середовищі. Яку речовину аналізує у присутності ацетату ртуть?
A.Фазостигміну саліцилат
B.Прозерин
C.Неостигмина метилсульфат
D.Пилокарпина гидрохлорид
E. Ефедрин
13. Алкаліметричним титруванням в спирто-хлороформной середовищі визначають гидрохлорид підстави. Використовують індикатор
A.Фенолфталеїн
B.Метилоранж
C.Кристалічний фіолетовий
D.Натрия еозинат
E.Тропеолин ОО
14. Прозерін використовують при міастенії, невритах, порушеннях руху. По фармакологічній дії це синтетичний замінник алкалоїду
A.Стрихніну
B.Резерпина
C.Фазостигміну
D.Пилокарпина
E.Ефедрина
Еталон відповіді:: 8.- D
СКОРОЧЕНІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ
Викладачем проводиться інструктаж студентів з техніки безпеки. Проводяться контроль і корекція початкового рівня. Потім студенти виконують самостійну роботу, використовуючи при цьому: граф логічної структури теми, методики у вказаних джерелах інформації, цільові навчальні завдання. Після виконання лабораторної роботи кожен студент оформляє протокол випробувань. Оформлення протоколів випробувань контролює і перевіряє викладач. Викладач аналізує роботу кожного студента і здійснює корекцію засвоєння інформації. Проводиться підсумковий тестовий контроль. Підводяться підсумки роботи.
Г
ЛІКАРСЬКІ СУБСТАНЦІЇ: ФІЗОСТИГМІНА САЛІЦИЛАТ, ПРОЗЕРИН,
ПІЛОКАРПИНУ ГІДРОХЛОРИД, ПРОЗЕРИНА ГІДРОХЛОРИД
раф логічної структури теми: Алкалоїди похідні индола. Резерпін. Фазостигміну саліцилат і його синтетичний аналог – прозерин. Алкалоїди похідні имидазола: пілокарпіну гидрохлорид. Алкалоїди, що містять екзоциклический азот. Ефедрину гидрохлорид.
ХІМІЧНА БУДОВА
Опис
Розчинність
ІДЕНТИФІКАЦІЯ
Реакція ідентифікації фізостигміна салицілату
Ідентифікація пілокарпину гідрохлориду
Ідентифікація ефедрину гідрохлориду
Реакція на саліцилати
Методом поляриметрії
Реакція утворення надхромових кислот
Реакції на лактонове кільце
Реакція на хлориди
Реакція з CuSO4
Реакція з K3[Fe(CN)6]
КІЛЬКІСНЕ ВИЗНАЧЕННЯ
Алкаліметричне титрування в спиртовому середовищі пілокарпину та ефедрину гидрохлоридов
Ацидиметричне титрування в неводному середовищі пілокарпіну та ефедрину гидрохлоридов
Відповідність лікарських субстанцій вимогам ДФУ, АНД
ВЛАСТИВОСТІ
З натрию нитро-прусидом
Гідроксамова проба