Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії (осінній семестр) Донецьк 2008
| Вид материала | Документы |
- Горького Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів, 2971.74kb.
- Методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної, 968.96kb.
- Тематичний план срс модуля 1 з фармацевтичної хімії для студентів 3 курсу фармацевтичного, 66.19kb.
- Львівський національний медичний університет імені данила галицького кафедра біологічної, 1655.89kb.
- Календарно-тематичний план лекцій з аналітичної хімії для студентів другого курсу фармацевтичного, 35.8kb.
- Тематичний план лекцій з аналітичної хімії для студентів ІІ курсу фармацевтичного факультету, 45.59kb.
- Зміст навчальної програми з фармацевтичної хімії факультету №4 бакалаврів з відділенням, 57.92kb.
- Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького кафедра біологічної, 1954.66kb.
- І.І. Мечникова хімічний факультет кафедра фармацевтичної хімії навчально-методичний, 1685.99kb.
- Тематичний план лекцій з фармакогнозії для студентів III курсу фармацевтичного факультету, 200.56kb.
Заняття № 26
ТЕМА: Біологічно активні сполуки природного походження. Лікарські речовини групи алкалоїдів. Загально алкалоїдні та спеціальні реактиви. Алкалоїди, похідні хінолізину і хінолізидину. Цитизин. Пахікарпіну гідройодид. Добування, методи анолізу, застосування.
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ
Уміння виконувати аналіз лікарського засобу відповідно діючому нормативному документу дозволяє охопити основні професійні задачі провізора: забезпечення перевірки якості лікарських засобів, створення нових лік і розробки методів їхнього аналізу.
Лікарські речовини: цитизин, пахікарпіну гідройодид - найбільш характерні представники похідних хінолізина і хінолзидіна, відповідно. Цитизин використовується як стимулятор дихання і кровообігу. З цитизина виготовляють 0,15 %-вий водний розчин для ін’єкцій - цититон. Пахікарпіну гідройодид використовується в якості гангліоблокатора; засобу, що стимулює мускулатуру матки.
Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття і засвоїти їх
ЗАГАЛЬНА МЕТА: Уміти Виконувати аналіз лікарських субстанций: цитизин, пахікарпіну гідройодид для наступного медичного застосування.
Конкретні цілі Цілі вихідного рівня
Уміти:
| 1. Інтерпретувати хімічну будову цитизину, пахікарпіну гідройодиду | 1. Інтерпретувати хімічну будову гетероциклічнних речовин і їхніх солей, похідних хінолізину та хінолізидину (Кафедра фармацевтичної і токсикологічної хімії; курс ІІ) |
| 2. Визначати властивості цитизину, пахікарпіну гідройодиду | 2. Інтерпретувати основні фізико-хімічні і хімічні властивості гетероциклічнних речовин і їхніх солей, похідних хінолізину та хінолізидину (Кафедра фармацевтичної і токсикологічної хімії; курс ІІ) |
| 3. Виконувати ідентифікацію цитизину, пахікарпіну гідройодиду | 3. Виконувати якісні реакції на йодиди. Виконувати визначення питомого оптичного обертання речовини в розчині і визначення температури плавлення (Кафедра фармацевтичної і токсикологічної хімії; курс ІІ) |
| 4. Виконувати кількісне визначення цитизину, пахікарпіну гідройодиду | 4. Виконувати кількісний аналіз органічних речовин ацидиметричним титруванням у неводному середовищі й алкаліметричним титруванням у спиртовому середовищі (Кафедра фармацевтичної і токсикологічної хімії; курс ІІ) |
| 5. Інтерпретувати зв'язок "хімічна будова - фармакологічна дія" для цитизину, пахікарпіну гідройодиду | 5. Інтерпретувати фармакологічна дія цитизина, пахікарпіну гідройодиду й обґрунтовувати їхнє медичне застосування (Кафедра фармакології, курс ІІІ) |
ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ
Завдання для визначеня вихідного рiвня.
1. Відповідно до хімічноїу будови органічні сполуки розділяються на класи. До якого класу органічних сполук відносяться похідні хінолізидину?
А.Аліфатичні сполуки
B.Алициклічні сполуки
C.Ароматичні сполуки
D.Гетероциклічні сполуки
E.Елементорганічні сполуки
2. Хімічне найменування сполуки спартеїна гідройодид. До складу молекули входять гетероатоми
A.Два атоми кисню
B.Атом кисню й атом азоту
C.Атом азоту
D.Два атоми азоту
E.Не входять
Еталон відповіді:
3. Органічна речовина містить ароматичний гетероцикл. Для одержання азобарвника з цієї речовини варто попередньо провести реакцію з реагентом
A.Бромною водою
B.Натрію нітритом
C.Натрію гидроксидом
D.Кислотою сульфатною
E.Кислотою азотною
4. Необхідно визначити фізико-хімічну константу гетероциклічного сполуки - питоме оптичне обертання. Який метод аналізу варто використовувати?
A.Ареометрию
B.Рефрактометрию
C.Полярографію
D.Гравіметрію
E.Поляриметрию
5. Оптично активне гетероциклічне сполуки вивчають методом поляриметрії. Досліджуваний зразок являє собою
A.Висушений порошок
B.Порошок
C.Розчин
D.Таблетку з калію броміду
E.Розплавлену плівку
6. У якісній реакції на йодиди з'являється ясно-жовтий творожистий осад, що не розчиняється в розчині аміаку. Реагентом є
А.Амонію сульфат
B.Заліза (ІІІ) хлорид
C.Заліза (ІІІ) феррицианід
D.Срібла нітрат
E.Ртуті йодид
7. Органічна речовина - сіль слабкої підстави і сильної кислоти визначають титриметричним методом, використовуючи як індикатор тимолфталеїн. Яким методом проводять кількісне визначення?
A.Алкаліметрії в спиртовому середовищі з добавкою хлороформу
B.Ацидиметрії в неводному середовищі
C.Аргентометриї, методом Фаянсу
D.Аргентометриї, методом Фольгарда
E.Ацидиметрії у водяному середовищі
8. Органічну підставу кількісно визначають ацидиметрією у водяному середовищі. Використовують індикатор
A.Фіолетовий кристалічний
B.Метиловий червоний
C.Фенолфталеїн
D.Заліза-амонію сульфат
E.Крохмаль
9. Досліджуваний спектральним методом зразок являє собою червоно-коричневий розчин продукту перетворення гетероциклічного сполуки. Який метод аналізу використовують?
A.ЯМР-спектроскопію
B.Фотоколориметрію
C.ИК-спектроскопію
D.Мас-спектроскопію
E.УФ-спектрофотометрію
Джерела навчальної інформації
1. Аналітична хімія/ О.М.Гайдукевич, В.В.Болотов, Ю.В.Сич та ін.-Х.: Основа, Вид-во НФАУ, 2000. С. – 109-132
2. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. 3 кн.-Х.:Основа, 1997.- Кн.3. С. – 39-42
.Фармакология: введение в фармако- и химиотерапию/ И.И.Абрамец, И.М.Самойлович, Н.А.Харин и др. – Донецк, 2004.-293 с.
Еталон відповіді: 1 – D, 2 – D, 9 – В.
ЗМІСТ НАВЧАННЯ
Освоєння матерiалу в логіці професiйної дiяльностi забезпечує граф логiчної структури теми.
Перелiк основних теоретичних питань, якi дозволяють виконати цiльовi види професiйної діяльності
1.Хімічна будівля цитизина, пахікарпіну гідройодиду.
2.Властивості цитизина, пахікарпіну гідройодиду.
3.Ідентифікація цитизина, пахікарпіну гідройодиду.
4.Кількісне визначення цитизина і пахікарпіну гідройодиду титриметричними методами і фотоколориметрично.
5.Фармакологічна дія цитизина, пахікарпіну гідройодиду і їхнє медичне застосування.
Основні джерела навчальної інформації
1.Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.С.Гриценко, І.В.Українець та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Вінниця.:Вид-во НОВА КНИГА, 2006. – С. 397-401, 401-403.
2. Лекція за темою: “Лікарські речовини з групи алкалоїдів. Алкалоїди, похідні хінолізину та хінолізидину”.
3. Лабораторний журнал.
4. Граф логічної структури за темою: “ Аналіз лікарських речовин з групи алкалоїдів. Алкалоїди, похідні хінолізину та хінолізидину (Додаток 1).
Додаткові джерела навчальної інформації
1. Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001. – С. 26, 53, 63, 129.
2. Фармацевтичний аналіз /П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001. – С. 15, 93-94, 103-122, 144-148, 167-169, 181-183.
Орiєнтована основа дiяльностi
Лабораторна работа виконується з використанням методик, зазначених у лабораторному журналі за даною темою.
Пiсля вивчення вишеназваних теоретичних питань пропонуємо Вам виконати наступнi цiльовi навчальні завдання.
ЦІЛЬОВІ НАВЧАЛЬНІ ЗАВДАННЯ
1. Алкалоїд цитизин - це похідне хінолізину, широко розповсюджене в рослинному світі. Виділяється з
A.Зерен кави
B.Хінної кори
C.Голівок снотворного маку
D.Насінь дурману
E.Насінь термопсису
2. Алкалоїд, виділюваний з насінь термопсиса і застосовуваний як стимулятор кровообігу, це -
A.Хініну сульфат
B.Цитизин
C.Кодеїн
D.Кофеїн
E.Теобромін
3. Алкалоїд, що міститься в листі софори толстоплодної, використовуваний у якості гангліоблокатора
A.Пахикарпин
B.Ефедрин
C.Платифилін
D.Кодеїн
E.Фізостигмін
4. Алкалоїд пахікарпіну гідройодид - це похідне хінолізидина, широко розповсюджене в рослинному світі. Виділяється з
A.Зерен кави
B.Хінної кори
C.Голівок снотворного маку
D.Насінь дурману
E.Листів софори товстоплодної
5. Цитизин містить гетероцикл ароматичного характеру. Для ідентифікації по утворенню азобарвника цитизин
A.Сульфують
B.Бромують
C.Нітрують
D.Нейтралізують
E.Окислюють
6. З метою ідентифікації алкалоїду цитизин проводять реакцію нитрування з наступним відновленням нітрогрупи до аміногрупи й утворенням азобарвника. Це реакція на
A.Карбонільну групу
B.Вторинний гетероатом азоту
C.Третинний гетероатом азоту
D.Хінолізинове ядро
E.Ароматичне ядро
7. Алкалоїд, похідне хінолізину, являє собою білий кристалічний порошок. Його ідентифікують, визначаючи
A.В'язкість
B.Температуру кипіння
C.Показник переломлення
D.Питоме оптичне обертання
E.Оптичну щільність
8. Гідройодид алкалоїду кількісно визначають об’емним методом, використовуючи індикатор - натрію еозинат. Застосовують титрування
A.Зворотне
B.По заміснику
C.Методом Фаянсу
D.Методом Фольгарда
E.У присутності ртуті ацетату
9. Алкалоїд цитизин, похідне хінолізину, що містить вторинний і третинний гетероатоми азоту, кількісно визначають ацидиметрично у водяному середовищі. Титрантом є водяний розчин кислоти
A.HCl
B.HCl4
C.H3PO4
D.HCOOH
E.CH3COOH
10. Лікарська речовина пахікарпіну гідройодид, молекули якого містять два симетрично розташованих гетероатоми азоту, кількісно визначають титруванням хлорною кислотою в неводному середовищі. Яким є стехіометричне співвідношення алкалоїд : кислота?
A.1:1
B.1:1,5
C.1:2
D.1:3
E.1:4
11. Алкалоїд, похідне хінолізину, кількісно визначають ацидиметрією у водяному середовищі. Проводять титрування
A.Пряме
B.Зворотне
C.По заміснику
D.Методом Фольгарда
E.Після попереднього гідролізу
12. Алкаліметричним титруванням у спиртовому середовищі визначають сіль підстави. Використовують індикатор
A.Тимолфталеїн
B.Метиловий жовтогарячий
C.Кристалічний фіолетовий
D.Натрію еозинат
E.Тропеолін ОО
Еталон вiдповiдi: 5 – С, 10 – С.
СКОРОЧЕНІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ПРАКТИЧНОМУ ЗАНЯТТІ
Виконуючи самостійну роботу, Вам необхідно використати матеріали з основних та додаткових джерел навчальної інформації. Це є: граф логiчної структури теми, методики в лабораторному журналi, цiльовi навчальні завдання. Користуйтеся даними Державної Фармакопеї України та лекційнм матеріалом. Пiсля виконання лабораторної роботи кожен студент оформляє протокол iспитiв, которий перевiряє викладач. Викладач аналiзує роботу кожного студента i здiйснює корекцiю засвоення iнформацiї. Проводять iтоговий тестовий контроль.
Граф логічної структури до теми: «Аналіз лікарських сполук з групи алкалоїдів. Алкалоїди – похідні хіноліну та хінолізидину.»
