Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії (осінній семестр) Донецьк 2008

Вид материала

Содержание

Заняття № 28
Актуальність теми
Загальна мета
Конкретні цілі Цілі вихідного рівня
Забезпечення цілей вихідного рівня
Зміст навчання
Цільові навчальні завдання
Скорочені методичні вказівки до роботи на практичному занятті

Подобный материал:

1 ... 24 25 26 27 28 29 30 31 32

Заняття № 28

ТЕМА: Алкалоїди, похідні хіноліну. Хініну сулфат, хініну гідрохлорид та дігідрохлорид. Алкалоїди, похідні бензилізохіноліну. Папаверину гідрохлорид. Дротаверину гідрохлорид (НО-ШПА). Методи аналізу.

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Уміння Виконувати аналіз лікарського засобу відповідно до відповідного діючому нормативні документу дозволяє охопити основні професійне задачі провізора: забезпечення перевірки якості лікарських засобів, створення нових лік і розробки методів їхнього аналізу.

Лікарські речовини хініну сульфат, гідрохлорид і дигидрохлорид - найбільш характерні представники похідних хіноліну. Хінін має активність у відношенні збудників малярії. Солі хініну використовуються в якості противомалярийних засобів; стимулюють мускулатуру матки. З алкалоїдів - похідних бензилизохинолина найбільше широко використовується в медичній практиці папаверину гідрохлорид у якості холиноблокирующего (спазмолитического) засобу. Близьким до нього за структурою і фармакологічною дією є дротаверина гідрохлорид.

Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття і засвоїти їх.

ЗАГАЛЬНА МЕТА: Уміти Виконувати аналіз лікарських субстанций: солей хініну; папаверину і дротаверина гідрохлоридів для наступного медичного застосування.

Конкретні цілі Цілі вихідного рівня

Уміти:

1. Інтерпретувати хімічну будову солей хініну; папаверину і дротаверину гідрохлоридів	1.Інтерпретувати хімічну будову гетероциклічних речовин - похідних хіноліну і бензилізохіноліну й аліфатичних органічних речовин із груп ненасичених з'єднань і простих ефірів (Кафедра фармацевтичної і токсикологічної хімії; курс ІІ)
2.Визначати властивості солей хініну; папаверину і дротаверина гідрохлоридів	2.Інтерпретувати основні фізико-хімічні і хімічні властивості гетероциклічних речовин - похідних хіноліну і бензилізохінолину й аліфатичних органічних речовин із груп ненасичених з'єднань і простих ефірів і їхніх солей (Кафедра фармацевтичної і токсикологічної хімії; курс ІІ)
3.Виконувати ідентифікацію солей хініну; папаверину і дротаверина гідрохлоридів	3.Виконувати якісні реакції на хлориди і сульфати. Виконувати визначення питомого оптичного обертання речовини в розчині (Кафедра фармацевтичної і токсикологічної хімії; курс ІІ)
4.Виконувати кількісне визначення солей хініну; папаверину і дротаверина гідрохлоридів ацидіметричним титруванням у неводному середовищі й алкаліметричним титруванням у спиртовому середовищі; методами гравіметрії і спектрофотометрії	4.Виконувати кількісний аналіз органічних речовин ацидіметричним титруванням у неводному середовищі й алкаліметричним титруванням у спиртовому середовищі; методами гравіметрії і спектрофотометрії (Кафедра фармацевтичної й токсикологичної хімії; курс II)
5.Інтерпретувати зв'язок "хімічна будова - фармакологічна дія" для солей хініну; папаверину і дротаверина гідрохлоридів	5.Інтерпретувати фармакологічну дію солей хініну; папаверину і дротаверин гідрохлоридів і обґрунтовувати їхнє медичне застосування (Кафедра фармакології, курс ІІІ)

ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ

Завдання для визначеня вихiдного рiвня.

1. Відповідно до хімічну будівлі органічні сполуки розділяються на класи. До якого класу органічних сполук відносяться похідні бензилізохіноліна?

А.Аліфатичні сполуки

B.Алициклічні сполуки

C.Ароматичні сполуки

D.Гетероциклічні сполуки

E.Елементорганічні сполуки

2. Хімічне найменування сполуки- 6′-Метоксихіноліл-(4′)- [5-винілхінуклідил-(2)] –карбінол. До складу молекули входять гетероатоми

A.Два атоми кисню

B.Атом кисню й атом азоту

C.Атом азоту

D.Два атоми азоту

E.Не входять

3. Необхідно визначити фізико-хімічну константу гетероциклічного сполуки - питоме оптичне обертання. Який метод аналізу варто використовувати?

A.Ареометрії

B.Рефрактометрії

C.Полярографії

D.Гравіметрії

E.Поляриметрії

4. Оптично активне гетероциклічного сполуки вивчають методом поляриметрії. Досліджуваний зразок являє собою

A.Висушений порошок

B.Порошок

C.Розчин

D.Таблетку з калію броміду

E.Розплавлену плівку

5. Оптично активне гетероциклічного сполуки являє собою гідрохлорид луги. Який розчинник варто використовувати, щоб приготувати зразок для поляриметрії з концентрацією 3%?

A.Воду

B.Хлороформ

C.Суміш вода-хлороформ у співвідношенні 1:1

D.Суміш вода-хлороформ у співвідношенні 2:1

E.Розчин кислоти хлористоводородной

6. Ненасичена органічна молекула легко взаємодіє з бромною водою по реакції

A.Заміщення

B.Окислювання-відновлення

C.Нейтралізації

D.Комплексообразования

E.Приєднання

7. Бромппохідне аліфатичного вуглеводню взаємодіє з водяним розчином аміаку. У результаті цієї реакції утвориться

A.Карбонова кислота

B.Простий ефір

C.Складний ефір

D.Спирт

E.Амін

8. Маються дві солі того самого гетероциклічного сполуки. За допомогою яких реакцій можна розрізнити ці солі?

A.На гетероатом

B.На гетероцикл

C.На замісник у циклі

D.На молекулу

E.На аніони солей

9. У якісній реакції на сульфати з'являється білий осад, що не розчиняється в кислоті хлористоводневій розведеній. Реагентом є

А.Амонію сульфат

B.Барію хлорид

C.Заліза (ІІІ) феррицианид

D.Срібла нітрат

E.Ртуті йодид

10. Для кількісне аналізу хімічну речовини використовують гравіметричний метод. Цей метод ґрунтується на

A.Перегонці

B.Плавленні

C.Зважуванні

D.Екстракції

E.Сублімації

11. Органічна речовина - сіль слабкої луги і сильної кислоти визначають титриметричним методом, використовуючи як індикатор тимолфталеїн. Яким методом проводять кількісне визначення?

A.Алкаліметрії в спиртовому середовищі з добавкою хлороформу

B.Ацидиметрії в неводному середовищі

C.Аргентометрії, методом Фаянсу

D.Аргентометрії, методом Фольгарда

E.Ацидиметрії у водяному середовищі

Джерела навчальної інформації

1.Аналітична хімія/ О.М.Гайдукевич, В.В.Болотов, Ю.В.Сич та ін.-Х.: Основа, Вид-во НФАУ, 2000. – С. 152-158.

2.Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. 3 кн.-Х.:Основа, 1997.-Кн. 3. – С. 44-47.

3.Фармакология: введение в фармако- и химиотерапию/ И.И.Абрамец, И.М.Самойлович, Н.А.Харин и др. – Донецк, 2004. – С. 293

Еталон вiдповiдi: 1.- D. 5.-Е. 10.-С.

ЗМІСТ НАВЧАННЯ

Освоєння матерiалу в логіці професiйної дiяльностi забезпечує граф логiчної структури теми

Перелiк основних теоретичних питань, якi дозволяють виконати цiльовi види професiйної діяльності

1.Хімічна будова солей хініну; папаверину і дротаверина гідрохлоридів.

2.Властивості солей хініну; папаверину і дротаверина гідрохлоридів.

3.Ідентифікація солей хініну і папаверину гідрохлориду.

4.Кількісне визначення солей хініну і папаверину гідрохлориду титриметричними методами, гравіметрично, спектрофотометрично.

5.Фармакологічна дія солей хініну; папаверину і дротаверина гідрохлоридів і їхнє медичне застосування.

Основні джерела навчальної інформації

1.Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.С.Гриценко, І.В.Українець та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Вінниця.:Вид-во НОВА КНИГА, 2006.-С. 47, 397-401, 412-418.

2Лекция по теме: “Лікарські речовини з групи алкалоїдів. Алкалоїди, похідні хіноліну та бензилізохіноліну”.

3.Лабораторний журнал.

4.Граф логічної структури теми: “Аналіз лікарських речовин з групи алкалоїдів. Алкалоїди, похідні хіноліну та бензилізохіноліну (Додаток 1).

Додаткові джерела навчальної інформації

1.Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001.-С. 26, 53, 132.

2.Фармацевтичний аналіз /П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001.-С. 18-20, 103-109, 114-122, 167-169.

Орiєнтована основа діяльності

Лабораторна робота виконується з використанням методик, зазначених у лабораторному журналі за даною темою.

Методика реакції ідентифікації на похідні хіноліну: талейохінна проба

0,02 препарату розчиняють у 20 мол води. ДО 5 мол цього розчину додають 2 -3 краплі бромної води і 1 мол розчину аміаку; з'являється зелене забарвлення.

Методика визначення флуоресценції розчину хініну гідрохлориду

0,02 препарату розчиняють у 20 мол води. ДО 5 мол цього розчину додають 2 -3 краплі розчину кислоти сірчаної розведеної. Спостерігається блакитна флуоресценція в ультрафіолетовому світлі.

Пiсля вивчення вишеназваних теоретичних питань пропонуємо Вам виконати наступнi цiльовi навчальні завдання.

ЦІЛЬОВІ НАВЧАЛЬНІ ЗАВДАННЯ

1. Алкалоїд хінін - це похідне хіноліну, що виділяється з

A.Зерен кави

B.Хінної кори

C.Голівок снотворного маку

D.Насінь дурману

E.Насінь термопсису

2. Алкалоїд, виділяють з хінної кори, а його солі застосовують у якості протималярійного засобу

A.Хінін

B.Цитизин

C.Кодеїн

D.Кофеїн

E.Теобромін

3. НО-ШПА - це спазмолітичний засіб. Виберіть міжнародну непатентовану назву цього лікарського продукту

A.Папаверин

B.Папаверину гідрохлорид

C.Папаверину дигідрохлорид

D.Дротаверина дигідрохлорид

E.Дротаверина гідрохлорид

4. Алкалоїд хінін – це 6′-Метоксихіноліл-(4′)- [5-вінілхінуклідил-(2)] –карбінол. Молекула хініну містить групу:

A.HO(R)-

B.HO(Ar)-

C.H₃COO-

D.HCO-

E.CH≡C-

5. Алкалоїд хінін – це 6′-Метоксихіноліл-(4′)- [5-вінілхінуклідил-(2)] –карбінол. Ця речовина відноситься до похідних

A.Хінолізину

B.Хінолізидіну

C.Ізохіноліну

D.Хіноліну

E.Хінону

6. Алкалоїд дротаверина гідрохлорид - це 1-(3′,4′-Діетоксибензиліден)-6,7-діетокси-1,2,3,4-тетрагідроізохіноліну гідрохлорид. Скільки метоксигруп містить молекула алкалоїду?

A.2

B.3

C.4

D.5

E.Не містить

7. Дигідрохлорид хініну - це сіль з кислою реакцією водяного розчину. Скільки основних атомів азоту містить молекула хініну?

A.Не містить

B.1

C.2

D.3

E.4

8. Питоме оптичне обертання 3%-ої солі хініну гідрохлориду в 0,1М розчині кислоти хлористоводвої у перерахуванні на суху речовину складає - 245^о. Сіль, що ідентифікується, - це

A.Лівообертальний енантиомер

B.Правообертальний енантиомер

C.Рацемат

D.Оптично неактивна речовина

E.Еквимолярная суміш енантиомеров

9. При перевірці дійсності алкалоїду хімічним методом отримана речовина смарагдово-зеленого кольору - талейохінін. Які реагенти використані?

A.KOH, KBr

B.NaOH, KBr

C.NaOH, Br₂

D.NH₄OH, HBr

E.NH₄OH, Br₂

10. Алкалоїд, похідне бензилізохіноліна, кількісно визначають ацидиметрією в неводному середовищі в присутності ацетату ртуті. Проводять титрування

A.Пряме

B.Зворотне

C.По заміснику

D.Методом Фольгарда

E.Після попереднього гідролізу

11. Молекула хініну сульфату містить два лужних атоми азоту. Яким є стехіометричне співвідношення луг : хініну сульфат при його алкаліметричному титруванні?

A.1:1

B.1:1,5

C.1,5:1

D.2:1

E.3:1

12. Проводять кількісне визначення лікарської форми, що містить гідрохлориди папаверину й інших алкалоїдів. Який метод вибирають з метою аналізу папаверину гідрохлориду?

A.Алкаліметрію в суміші спирту і HCl

B.Ацидиметрію в неводному середовищі

C.Алкаліметрію у водно-спиртовому середовищі

D.Гравіметрію після осадження луги

E.Спектрофотометрію

13. Хінін - основний представник алкалоїдів хінної кори. Яку сіль хініну використовують у медичній практиці?

A. Дисульфат

B. Дигидройодид

C. Гідройодид

D. Цитрат

E. Гідрохлорид

14. Хінін - основний представник алкалоїдів хінної кори. Яку сіль хініну використовують у медичній практиці?

A. Сульфат

B. Цитрат

C. Оксалат

D. Ацетат

E. Салицилат

15. Хінін - це БАВ, основний представник алкалоїдів хінної кори. Яке похідне хініну використовують у медичній практиці?

A. Гідрохлорид дигидрат

B. Дигидрохлорид

C.Хінін

D. Цитрат тригидрат

E. Цитрат

Еталон відповіді: 4 – А, 7 – С, 11 – D.

СКОРОЧЕНІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ПРАКТИЧНОМУ ЗАНЯТТІ

Виконуючи самостійну роботу, Вам необхідно використати матеріали з основних та додаткових джерел навчальної інформації. Це є: граф логiчної структури теми, методики в лабораторному журналi, цiльовi навчальні завдання. Користуйтеся даними Державної Фармакопеї України та лекційнм матеріалом. Пiсля Виконувати лабораторної роботи кожен студент оформляє протокол iспитiв, которий перевiряє викладач. Викладач аналiзує роботу кожного студента i здiйснює корекцiю засвоення iнформацiї. Проводять iтоговий тестовий контроль.

Граф логічної структур теми: Алкалоїди, похідні хіноліну. Хініну сулфат, хініну гідрохлорид та дігідрохлорид. Алкалоїди, похідні бензилізохіноліну. Папаверину гідрохлорид. Дротаврину гідрохлорид (НО-ШПА). Методи аналізу.

Blog

Содержание

Заняття № 28