Горького Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 3-го курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії Донецьк 2008
| Вид материала | Документы |
- Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів, 2193.23kb.
- Методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної, 968.96kb.
- Тематичний план срс модуля 1 з фармацевтичної хімії для студентів 3 курсу фармацевтичного, 66.19kb.
- Львівський національний медичний університет імені данила галицького кафедра біологічної, 1655.89kb.
- Зміст навчальної програми з фармацевтичної хімії факультету №4 бакалаврів з відділенням, 57.92kb.
- Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького кафедра біологічної, 1954.66kb.
- І.І. Мечникова хімічний факультет кафедра фармацевтичної хімії навчально-методичний, 1685.99kb.
- Державна Фармакопея України основний документ, що регламент, 187.07kb.
- Методичні вказівки та контрольні завдання з біологічної хімії для студентів факультету, 3316.97kb.
- Міністерство охорони здоров’я України нака, 1914.34kb.
Заняття № 36
ТЕМА: Похідні n-аміносаліцилової кислоти: натрію n-аміносаліцилат, бепаск. Вимоги до чистоти, методи аналізу. Тестовий контроль.
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ
Практична важливість похідних n-аміносаліцилової кислоти (ПАСК) – натрію n-аміносаліцилату та бепаска (кальція n-бензоїламіносаліцилату) обумовлена їх бактеріостатичною дією у відношенні мікробактерій туберкульозу. Тому солі ПАСК відносяться до протитуберкульозних лікарських засобів. Характерно, що кальцієва сіль N – бензоїльного похідного ПАСК (бепаск) краще переноситься хворими, ніж ПАСК.
Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття.
ЗАГАЛЬНА МЕТА:
Вміти виконувати аналіз лікарських субстанцій: натрію n-аміносаліцилат, бепаск для послідуючого медичного застосування.
Конкретні цілі: Вихідний рівень знань-умінь:
Уміти:
| 1. Трактувати хімічну будову натрію n-аміносаліцилату та бепаску | 1. Інтерпретувати хімічну будову ароматичних речовин – похідних ароматичних амінокислот .Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 2. Трактувати властивості натрію n-аміносаліцилату та бепаску | 2. Інтерпретувати основні фізико – хімічні та хімічні властивості ароматичних речовин – похідних ароматичних амінокислот (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 3. Трактувати ідентифікацію натрію n-аміносаліцилату та бепаску | 3. Виконувати якісні реакції на Йони натрію та кальцію, феноли, первинні ароматичні аміни. Виконувати якісний аналіз органічних речовин методом УФ - спектрофотометрії (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 4. Трактувати випробування натрію n-аміносаліцилату на чистоту | 4. Виконувати випробування на наявність сопутствующих домішок в органічних речовинах з використанням якісних реакцій (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 5. Трактувати кількісне визначення натрію n-аміносаліцилату нітритометричним титруванням та бепаску – комплексонометричним титруванням | 5. Виконувати кількісний аналіз органічних речовин нітритометричним та комплексонометричним титруванням (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 6. Трактувати зв’язок „хімічна будова – фармакологічна дія” для натрію n-аміносаліцилату, бепаску | 6. Інтерпретувати фармакологічну дію натрію n-аміносаліцилату, бепаску та обґрунтувати їх медичне застосування (Кафедра фармакології; курс III) |
ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ
Завдання для визначення вихідного рівня
1. У відповідності з хімічною будовою та наявністю функцій них груп ароматичні сполуки розділяються на групи похідних. До якої групи похідних слід віднести натрій – аміносаліцилат:
А.Похідні фенолів
В.Похідні ароматичних амінів
С.Похідні ароматичних кислот
D.Похідні ароматичних амінокислот
Е.Похідні ароматичних сульфокислот
2. Хімічну будову органічних речовин визначають за допомогою структурних формул. Виберіть структурну формулу натрієвої солі аміносаліцилової кислоти:
А. NaОСН2СН2NH2
B. NH2С6Н10ОNa
C. NaОС6Н4ОNa
D. NH2С6Н3(ОН)COОNa
E. NaOС6Н4NHCOСН3
3. Молекули натрію n-аміносаліцилату містять групи: складно ефірну, фенольну, первинну аміногрупу. Виберіть структурну формулу, яка описує положення аміногрупи в бензольному ядрі молекули натрію n-аміносаліцилату:
А. NH2С6Н3(ОН)COОNa (1, 2)
B. NH2С6Н3(ОН)COОNa (1, 3)
C. NH2С6Н3(ОН)COОNa (1, 4)
D. NH2С6Н3(ОН)COОNa (1, 5)
E. NH2С6Н3(ОН)COОNa (1, 6)
4. Хімічні властивості ароматичних амінокислот дозволяють отримувати їх сольові форми. Які хімічні властивості n-аміносаліцилової кислоти забезпечують можливість утворення натрію n-аміносаліцилату?
А.Здатність до діазотування
В.Кислотність
С.Основність
D.Здатність до окислення
Е.Здатність до декарбоксилювання
5. Проводять аналіз органічних речовин методом УФ – спектрофотометрії. Зразок для запису УФ – спектру уявляє собою:
А.Досліджувану речовину в рідкому стані
В.Таблетку досліджуваної речовини в КBr
С.Плівку досліджуваної речовини
D.Забарвлений розчин продукту хімічного перетворення досліджуваної речовини
Е.Розчин досліджуваної речовини
6. Проводять кількісний аналіз органічної речовини методом комплексонометрії. Для визначення точки еквівалентності використовують спеціальний індикатор:
А.Не використовують
В.Кислотно – основний
С.Метало-
D.Окислювально – відновний
Е.Адсорбційний
7. Проводять кількісний аналіз кальцієвої солі карбонової кислоти, практично не розчинної у воді. Перед комплексонометричним титруванням сіль підготовлюють до аналізу. В чому полягає ця підготовка?
А.Розчиненні в неводному розчиннику
В.Лужний гідроліз
С.Кислотний гідроліз
D.Декарбоксилування
Е.Мінералізація
8. Одним із реактивів, які необхідні для реакції йонів кальцію з натрію едетатом, є розчин луги. Яку функцію виконує цей розчин при комплексонометричному титруванні:
А.Буферу
В.Каталізатору
С.Екстрагенту
D.Розчинника
Е.Титранту
Джерела навчальної iнформацiї
1. Аналітична хімія/ О.М.Гайдукевич, В.В.Болотов, Ю.В.Сич та ін.-Х.: Основа, Вид-во НФАУ, 2000. – С. 245-354.
2. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. 3 кн.-Х.:Основа, 1997.-Кн.3. – С. 87-101.
3. Фармакология: введение в фармако- и химиотерапию/ И.И.Абрамец, И.М.Самойлович, Н.А.Харин и др. – Донецк, 2004. – С. 293.
Еталони відповідей: 1.-D. 4.-B. 7.-Е.
Зміст навчання
Освоєння матеріалу в логiцi професійної дiяльностi забезпечує граф логічної структури теми.
Перелік основних теоретичних питань, які дозволяють виконати цiльовi види професійної діяльності
1. Хімічна будова натрію n-аміносаліцилату та бепаску.
2. Властивості натрію n-аміносаліцилату та бепаску.
3. Ідентифікація натрію n-аміносаліцилату та бепаску.
4. Випробування на чистоту натрію n-аміносаліцилату.
5. Кількісне визначення натрію n-аміносаліцилату нітритометричним титруванням, бепаску – комплексонометричним титруванням.
6. Фармакологічна дія натрію n-аміносаліцилату та бепаску та їх медичне застосування.
Основні джерела навчальної інформації
1. Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.В.Українець, С.Г.Таран та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002. – С. 204-207.
2. Лекция по теме: “Лікарські речовини – похідні ароматичних амінокислот”.
3. Граф логічної структури теми: “ Анализ лікарськіх речовин, похідніх ароматичних амінокислот. Натрію п-аміносаліцилат, бепаск ”.
Додаткові джерела навчальної інформації:
1. Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001. – С. 81-88, 131, 177.
2. Фармацевтичний аналіз /П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001. – С. 30-36, 46-53, 95-99, 135-139, 170-180.
3. Лабораторние работи по фармацевтической химии/ В.Г.Беликов, Е.Н.Вергейчик, В.Е.Годяцкий и др. ; Под ред. В.Г.Беликова.-М.-Висш. Шк., 1989. – С. 164-171.
Орієнтована основа діяльності
Лабораторна робота виконується з використанням методик, визначених у лабораторному журналі.
Пiсля вивчення вищеназваних теоретичних питань пропонуємо Вам виконати наступнi цiльовi навчальні завдання.
Цільові навчальні завдання.
1. Водні розчини лікарської субстанції натрію n-аміносаліцилату при стоянні темніють. Яка властивість натрію n-аміносаліцилату є причиною потемніння його розчинів?
А.Термічна нестійкість
В.Дисоціація в розчині
С.Окислення киснем повітря
D.Розкладання при взаємодії з вугільною кислотою
Е.—
2. Необхідно підтвердити тотожність лікарської субстанції натрія n-аміносаліцилат. Для цього слід провести реакцію ідентифікації на функційну групу:
А.Складноефірну
В.Просту ефірну
С.Третинну аміно-
D.Первинну аміно-
Е.Кето-
3. Проводять ідентифікацію лікарських субстанцій – похідних ароматичних амінокислот. Тотожність натрію n-аміносаліцилату встановлюють методом УФ – спектрофотометрії згідно АНД, визначаючи:
А.Параметр утримання
В.Відношення оптичних густин при визначених довжинах хвиль
С.Питоме оптичне обертання
D.Коефіцієнт розподілу
Е.Показник заломлення
4. Проводять ідентифікацію лікарських субстанцій – похідних ароматичних кислот. При використанні розчину гліоксальгідроксиланіла та хлороформу хлороформний шар набуває червоного забарвлення. Яку речовину знайдено?
А.Натрію саліцилат
В.Натрію бензоат
С.Натрію n-аміносаліцилат
D.Кальцію n-аміносаліцилат
Е.—
5. Проводять ідентифікацію лікарських субстанцій – похідних ароматичних амінокислот. Яка реакція є загальною для натрію n-аміносаліцилату та кальцію n-бензоїламіносаліцилату?
А.З розведеною кислотою хлористоводневою
В.Із заліза (ІІІ) хлоридом
С.З натрію нітритом
D.З натрію едетатом
Е.З бромною водою
6. Проводять контроль якості лікарської субстанції натрій n-аміносаліцилат згідно АНД. Запис УФ – спектру здійснюють методом:
А.Фотометрії в області до 800 нм
В.Фотоколориметрії в області до 800 нм
С.Фотоелектроколориметрії в області до 800 нм
D.Спектрофотометрії в області до 800 нм
Е.Спектрофотометрії в області 800-15400 нм
7. Проводять контроль якості лікарської субстанції натрій n-аміносаліцилат згідно АНД. Для випробувань на граничний вміст сопутствующей домішки м-амінофенолу використовують метод:
А.Фотометрію
В.Рефрактометрію
С.Тонкошарову хроматографію
D.Якісний хімічний аналіз
Е.Поляриметрію
8. При випробуваннях лікарської субстанції натрій n-аміносаліцилат згідно АНД на граничний вміст домішки м-амінофенолу використовують діазотований n-нітроанілін. Яку якісну реакцію проводять?
А.Азосполучення
В.Діазотування
С.Нітрування
D.Утворення нітрозосполуки
Е.Утворення основи Шиффа
9. Проводять кількісне визначення лікарської субстанції бепаск методом комплексонометрії. В процесі титрування відбувається реакція:
А.Приєднання
В.Заміщення
С.Нейтралізації
D.Комплексоутворення
Е.Окислення - відновлення
10. Згідно методиці кількісного визначення бепаску методом комплексонометрії одним із необхідних реактивів є розчин натрію едетата. Яку функцію виконує цей розчин?
А.Буферу
В.Розчинника
С.Індикатору
D.Каталізатору
Е.Титранту
11. Проводять кількісний аналіз лікарської субстанції n-аміносаліцилат методом нітритометрії. Спостерігають перехід забарвлення в точці еквівалентності від червоно – фіолетового до блакитного. Який індикатор використовують?
А.Тропеолін 00
В.Кристалічний фіолетовий
С.Метиленовий синій
D.Тропеолін-00 в суміші з метиленовим синім
Е.Метиловий померанчевий
12. Згідно АНД на лікарську субстанцію бепаск його кількісне визначення проводять з використанням 0.1 М розчину натрію едетата. Титр розчину натрію едетата за кальцієм слід розраховувати за формулою:
А. 0,1 . 0,1 . 10-3 . М Ca
B. 0,2 . 0,1 . 10-3 . М Ca
C. 0,3 . 0,1 . 10-3 . М Ca .
D. 0,6 . 0,1 . 10-3 . М Ca
E. 0,1 . 10-3 . М Ca
13. Проводять кількісний аналіз похідних ароматичних амінокислот за реакцією з натрію нітритом та хлористоводневою кислотою. Хлористоводнева кислота приймає участь в реакції:
А.Кислотного гідролізу
В.Окислювально – відновної
С.Утворення кислоти азотистої
D.Гідрохлорування
Е.Азосполучення
14. Лікарську субстанцію натрій n-аміносаліцилат зберігають:
А.У подвійних целофанових мішках
В.У тарі, яка обороняє від дії світла
С.У поліетиленовій тарі
D.У тарі, яка обороняє від дії вологи
Е.При температурі, не вище 100С.
Еталони відповідей: 3.-B. 6.-D. 10.-E. 12.-E.
СКОРОЧЕНІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ПРАКТИЧНОМУ ЗАНЯТТІ
Перед початком роботи Ви маєте пройти інструктаж з технiки безпеки, контроль та корекцiю вихiдного рiвня. Після цього Ви працюєте самостійно, використовуючи при цьому: граф логiчної структури теми, методики в лабораторному журналi, цiльовi навчальні завдання. Пiсля виконання лабораторної роботи потрібно оформити протокол iспитiв.
Робота кожного студента аналізується викладачем та здiйснюється корекцiя засвоєння iнформацiї. В кінці заняття проводиться поточний тестовий контроль.
Граф логічної структури теми: «Похідні n-аміносаліцилової кислоти: натрію n-аміносаліцилат, бепаск. Вимоги до чистоти, методи аналізу.»
