Горького Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 3-го курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії Донецьк 2008

Вид материала

Содержание

Заняття № 30
Актуальність теми
Загальна мета
Забезпечення цілей вихідного рівня
Цільові навчальні завдання
Скорочені методичні вказівки до роботи на практичному занятті
Лікарські субстанції: ксикаїн, тримекаїн
Реакції ідентифікації
Фармакологічна дія та медичне застосування

Подобный материал:

1 ... 27 28 29 30 31 32 33 34 ... 38

Заняття № 30

ТЕМА: Похідні діетіламіноацетатаніліду: тримекаїн, ксикаїн.

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Практична важливість похідних ароматичних амінів – ксикаїна та тримекаїна пов’язана з їх анестезуючою дією (що паралізує рецепторні утворення при безпосередньому доторканні речовин з тканями та що блокує передачу імпульсів по нервовим волокнам), антиаритмічною дією (впливом на збудження та проводимість серцевого м’яза та тим самим нормалізація ритму серцевих скорочень).

Ксикаїн та тримекаїн застосовують у якості місцевих анестетиків. На відміну від новокаїну вони не є антагоністами сульфаніламідних лікарських засобів. Лікарські форми на основі ксикаїна (мазі) використовують при геморої.

Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття.

ЗАГАЛЬНА МЕТА: Вміти виконувати аналіз лікарських субстанцій: ксикаїн, тримекаїн для послідуючого медичного застосування.

Конкретні цілі: Вихідний рівень знань-умінь:

Уміти:

1. Трактувати хімічну будову ксикаїна та тримекаїна	1. Інтерпретувати хімічну будову ароматичних речовин – похідних ароматичних амінів (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II)
2. Трактувати властивості ксикаїна та тримекаїна	2. Інтерпретувати основні фізико – хімічні та хімічні властивості ароматичних речовин – похідних ароматичних амінів (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II)
3. Трактувати ідентифікацію ксикаїна та тримекаїна	3. Проводити якісні реакції на феноли, первинні ароматичні аміни та гідрохлориди (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II)
4. Трактувати кількісне визначення ксикаїна та тримекаїна ацидіметричним титруванням в неводному середовищі та нітритометричним титруванням після кислотного гідролізу	4. Проводити кількісний аналіз органічних речовин нітритометричним титруванням, солей органічних основ – ацидіметричним титруванням (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II)
5. Трактувати зв’язок «хімічна будова – фармакологічна дія» для ксикаїна та тримекаїна	5. Інтерпретувати фармакологічну дію ксикаїна, тримекаїна та обґрунтувати їх медичне застосування (Кафедра фармакології; курс III)

ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ

Завдання для визначення вихідного рівня

1. У відповідності до хімічної будови органічні сполуки поділяються на класи. До якого класу органічних сполук відноситься гідро хлорид амідірованного похідного ароматичного аміну?

А.Аліфатичні сполуки

В.Аліциклічні сполуки

С.Ароматичні сполуки

D.Гетероциклічні сполуки

Е.Елементоорганічні сполуки

2. Хімічну будову органічних речовин визначають за допомогою структурних формул. Виберіть структурну формулу діетіламінодиметілацетаніліда гідрохлориду:

А. НОСН₂СН₂NH₂· НCl

B. (H₃C)₂C₆Н₃NHCOCH₂N(C₂H₅)₂ · НCl

C. НОС₆Н₄NHCOCH₂N(C ₂H ₅)₂ · НCl

D. СН₃С₆Н₄NHCOСН₃· НCl

E. HOС₆Н₄NHCOСН₃· НCl

3. Молекули діетіламінодиметілацетаніліда містять б бензольному ядрі алкільні замісники та вторинну амідну групу. Виберіть структурну формулу, яка описує положення замісників в бензольному ядрі:

А. (H₃C)₂C₆Н₃NHCOCH₂N(C₂H₅)₂ (1, 4)

B. (H₃ C)₂C₆Н₃NHCOCH₂N(C₂H₅) ₂ (1, 3)

C. (H₃ C)₂C₆Н₃NHCOCH₂N(C₂H₅) ₂ (1, 2)

D. (H₃ C)₂C₆Н₃NHCOCH₂N(C₂H₅) ₂ (2, 4)

E. (H₃ C)₂C₆Н₃NHCOCH₂N(C₂H₅) ₂ (2, 6)

4. Основні властивості похідних діетіламіноацетаніліду дозволяють отримувати сольові форми. При цьому розчинність похідних діетіламіноацетаніліду суттєво змінюється. Назвіть полярний розчинник, який дозволяє відрізняти гідро хлориди від органічних основ:

А.Вода

В.Розчин кислоти

С.Ефір

D.Хлороформ

Е.Спирт

5. Найбільш характерною реакцією на ароматичні аміни є реакція з азотистою кислотою. В результаті цієї реакції після попереднього кислотного гідролізу вторинного ароматичного аміду утворюється безбарвний продукт, який уявляє собою:

А.Комплексну сіль

В.Сіль

С.Подвійну сіль

D.Основну сіль

Е.Сіль - кристалогідрат

6. Проводять кількісний аналіз органічної речовини методом ацидиметрії в неводному середовищі. При прямому титруванні визначуваної речовини у якості індикатору використовують:

А.Йод

В.Тропеолін–00

С.Крохмаль

D.Кристалічний фіолетовий

Е.Метиловий померанчевий

7. Проводять кількісний аналіз органічної речовини методом нітритометрії. При титруванні визначуваної речовини у якості внутрішнього індикатору використовують:

А.Йод

В.Бром

С.Крохмаль

D.Тропеолін–00

Е.Метиловий померанчевий

8. Одним із реактивів, які необхідні для нітритометричного титрування, є розчин хлористоводневої кислоти. Яку функцію виконує цей розчин при проведенні аналізу:

А.Буферу

В.Каталізатору

С.Реагенту

D.Регулятору рН

Е.Титранту

Джерела навчальної інформації

1.Аналітична хімія/ О.М.Гайдукевич, В.В.Болотов, Ю.В.Сич та ін.-Х.: Основа, Вид-во НФАУ, 2000.-С.245-354.

2.Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. 3 кн.-Х.:Основа, 1997.-Кн.3.-С.98-112.

3.Фармакология: введение в фармако- и химиотерапию/ И.И.Абрамец, И.М.Самойлович, Н.А.Харин и др. – Донецк, 2004.-С. 293

Еталони відповідей: 1.-C. 4.-А. 7.-D.

Зміст навчання

Освоєння матеріалу в логiцi професійної дiяльностi забезпечує граф логічної структури теми.

Перелік основних теоретичних питань, які дозволяють виконати цiльовi види професійної діяльності

1.Хімічна будова ксикаїну та тримекаїну.

2.Властивості ксикаїну та тримекаїну.

3.Ідентифікація ксикаїну та тримекаїну.

4.Кількісне визначення ксикаїну та тримекаїну ацидіметричним титруванням в неводному середовищі і нітритометричним титруванням після кислотного гідролізу.

5.Фармакологічна дія ксикаїну, тримекаїну та їх медичне застосування.

Основні джерела навчальної інформації

1. Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.В.Українець, С.Г.Таран та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002. – С. 176-178.

2. Лекция за темою: “Лікарські речовини – похідні ароматичних амінів”.

3. Граф логічної структури теми: “ Анализ лікарськіх речовин, похідніх ароматичних амінів. Ксікаїн, тримекаїн ”

Додаткові джерела навчальної інформації

1. Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001. – С. 132.

2. Фармацевтичний аналіз /П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001. – С. 46-52, 113-122, 135-138.

Орієнтована основа діяльності

Лабораторна робота виконується з використанням методик, визначених у лабораторному журналі.

Пiсля вивчення вищеназваних теоретичних питань пропонуємо Вам виконати наступнi цiльовi навчальні завдання.

Цільові навчальні завдання:

1. Встановлено, що при 25 0 для розчинення 1 г лікарської субстанції ксикаїн необхідно більш 10 л ефіру. Який описувальний термін згідно АНД слід вибрати для вказування розчинності ксикаїну:

А.Дуже легко розчинний

В.Легко розчинний

С.Розчинний

D.Мало розчинний

Е.Практично не розчинний

2. Необхідно підтвердити тотожність лікарської субстанції ксикаїн після попереднього гідролізу. Для цього слід провести реакцію ідентифікації на функціональну групу:

А.Спиртовий гідроксил

В.Єнольний гідроксил

С.Фенольний гідроксил

D.Вторинну аміногрупу

Е.Первинну аміногрупу

3. Проводять ідентифікацію лікарських субстанцій – похідних диетиламіноацетаніліда. Тотожність ксикаїну підтверджують реакцією з розчином натрію нітриту, при проведенні якої в кислому середовищі спостерігають:

А.Жовте забарвлення

В.Бурий осад

С.Білий осад

D.Червоне забарвлення

Е.Білу опалесценцію

4. Виконують ідентифікацію лікарських субстанцій – сольових форм похідних ароматичних амінів. При проведенні реакції на хлорид – йони використовують:

А.Аміак водний концентрований

В.Воду

С.Хлороформ

D.Спирт етиловий

Е.Кислоту азотну розведену

5. Проводять контроль якості лікарської субстанції ксикаїн згідно пунктам відповідного АНД. Для реакції з утворенням азобарвника у якості реагенту використовують:

А.Нітросполуку

В.Аміносполуку

С.Нітрозосполуку

D.Сульфокислоту

Е.Нафтол

6. Проводять аналіз лікарських субстанцій – похідних ароматичних амінів. Яку реакцію проводять, щоб відрізнити ксикаїн від тримекаїну?

А.Не проводять

В.З калію біхроматом

С.З натрію нітритом в кислому середовищі

D.Із срібла нітратом в кислому середовищі

Е.З розчином луги у присутності хлороформу

7. Проводять контроль якості лікарської субстанції ксикаїн згідно відповідному нормативному документу. При кількісному визначенні ксикаїну методом нітритометрії для визначення точки еквівалентності використовують метод аналізу:

А.Визначення прозорості та ступеня мутності рідин

В.Потенціометричне титрування

С.Визначення ступеня забарвлення рідин

D.Гравіметрію

Е.Спектрофотометрію в видимій області

8. Виконують кількісне визначення лікарської субстанції тримекаїн методом нітритометрії після кислотного гідролізу. В процесі титрування відбувається реакція:

А.Приєднання

В.Азосполучення

С.Нітрозування

D.Діазотування

Е.Нітрування

9. Згідно методики кількісного визначення фенацетина методом нітритометрії одним з необхідних реактивів є розчин натрію нітриту. Яку функцію виконує цей розчин:

А.Буферу

В.Каталізатору

С.Титранту

D.Розчинника

Е.Інгібітору

10. Проводять кількісний аналіз лікарської субстанції тримекаїн методом нітритометрії. У якості внутрішнього індикатору використовують:

А.Йод та крохмаль

В.Бром

С.Крохмаль у кінці титрування

D.Тропеолін-00 у суміші з метиленовим синім

Е.Метиловий померанчевий

11. Згідно АНД на лікарську субстанцію ксикаїн кількісне визначення проводиться з використанням розчину кислоти хлорної. В якому мольному співвідношенні реагують ксикаїн та кислота хлорна?

А.1:1

B. 1:2

C. 1:3

D. 1:4

E. 1:5

12. Проводять кількісний аналіз сольових форм похідних диетиламіноацетаніліду після попередньої обробки лікарських засобів розведеною хлористоводневою кислотою при нагріванні. Під дією кислоти відбувається:

А.Кислотний гідроліз

В.Окислювально – відновна реакція

С.Реакція діазотування

D.Реакція гідрохлорування

Е.Реакція азосполучення

13. Проводять кількісний аналіз лікарської субстанції тримекаїн методом нітритометричного титрування після гідролізу лікарського засобу. Титрування засновано на реакції з участю:

А.пара – Ацетамінофенолу

В.мета – Ацетамінофенолу

С.орто – Амінофенолу

D.пара – Амінофенолу

Е.Мезидина

14. Якого принципу дотримуються при створенні лікарських субстанцій – похідних аніліну?

А.Кращою розчинністю речовини у воді в порівнянні з аніліном

В.Більшою молекулярною вагою речовини в порівнянні з аніліном

С.Наявністю в молекулі речовини пара – замісника

D.Здатністю речовини утворювати солі

Е.Здатністю речовини утворюватися в організмі при метаболізмі аніліну

Еталони відповідей: 3.-D. 7.-В. 9.-C.

СКОРОЧЕНІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ПРАКТИЧНОМУ ЗАНЯТТІ

Перед початком роботи Ви маєте пройти інструктаж з технiки безпеки, контроль та корекцiю вихiдного рiвня. Після цього Ви працюєте самостійно, використовуючи при цьому: граф логiчної структури теми, методики в лабораторному журналi, цiльовi навчальні завдання. Пiсля виконання лабораторної роботи потрібно оформити протокол iспитiв.

Робота кожного студента аналізується викладачем та здiйснюється корекцiя засвоєння iнформацiї. В кінці заняття проводиться поточний тестовий контроль.

Граф логічної структури теми:

«Похідні діетіламіноацетатаніліду: тримекаїн, ксикаїн.»

ЛІКАРСЬКІ СУБСТАНЦІЇ: КСИКАЇН, ТРИМЕКАЇН