Горького Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 3-го курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії Донецьк 2008
| Вид материала | Документы |
- Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів, 2193.23kb.
- Методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної, 968.96kb.
- Тематичний план срс модуля 1 з фармацевтичної хімії для студентів 3 курсу фармацевтичного, 66.19kb.
- Львівський національний медичний університет імені данила галицького кафедра біологічної, 1655.89kb.
- Зміст навчальної програми з фармацевтичної хімії факультету №4 бакалаврів з відділенням, 57.92kb.
- Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького кафедра біологічної, 1954.66kb.
- І.І. Мечникова хімічний факультет кафедра фармацевтичної хімії навчально-методичний, 1685.99kb.
- Державна Фармакопея України основний документ, що регламент, 187.07kb.
- Методичні вказівки та контрольні завдання з біологічної хімії для студентів факультету, 3316.97kb.
- Міністерство охорони здоров’я України нака, 1914.34kb.
Заняття № 27
ТЕМА: Лікарські засоби – похідні ароматичних органічних сполук. Препарати групи фенолів: фенол, тимол
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ
В теперішній час фармацевтична хімія органічних речовин швидко розвивається. Одночасно з новими синтетичними лікарськими речовинами з’являються нові або більш удосконалені методи аналізу і, як наслідок, - переглядаються стандартизовані методики випробувань та з’являються нові.
Гармонізація фармакопеї, яка діє на Україні, з Європейською фармакопеєю примушує фармацевтичну науку та промисловість на Україні до переходу на уніфіковану номенклатуру та уніфіковані вимоги до виробництва та якості лікарських засобів, які діють в державах ЄС.
У зв’язку з вищенаведеним змінюється виробнича практика, відбувається актуалізація діючої нормативної документації (НД) на лікарські засоби. Вміння виконувати аналіз лікарського засобу згідно відповідному нормативному документу дозволяє охопити професійні задачі провізора: забезпечення перевірки якості лікарських засобів, створення нових ліків та розробки методів їх аналізу.
Фенол та тимол найбільш характерні та практично важливі представники похідних фенолів. Вони мають бактеріостатичну та бактерицидну дію, завдяки якої використовуються у якості антисептичних засобів. Крім того, тимол має противоглистну дію і тому використовується при дегельмінтизації.
Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття.
ЗАГАЛЬНА МЕТА: Вміти виконувати аналіз лікарських субстанцій: фенол, тимол для послідуючого медичного застосування.
Конкретні цілі: Вихідний рівень знань-умінь:
Уміти:
| 1. Трактувати хімічну будову фенолу та тимолу | 1. Інтерпретувати хімічну будову ароматичних речовин – похідних фенолів (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 2. Трактувати фенолу та тимолу | 2. Інтерпретувати основні фізико – хімічні та хімічні властивості ароматичних речовин – похідних фенолів (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 3. Трактувати ідентифікацію фенолу та тимолу | 3. Проводити якісні реакції на феноли (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 4. Виконувати випробування фенолу на чистоту | 4. Визначати прозорість та кольоровість рідин, кислотність розчинів (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 5. Виконувати кількісне визначення фенолу та тимолу броматометричним титруванням | 5. Проводити кількісний аналіз органічних речовин броматометричним титруванням (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 6. Трактувати зв’язок «хімічна будова – фармакологічна дія» для фенолу, тимолу | 6. Інтерпретувати фармакологічну дію фенолу, тимолу та обґрунтовувати їх медичне застосування (Кафедра фармакології, курс III) |
ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ
Завдання для визначення вихідного рівня
1. У відповідності до хімічної будови органічні сполуки поділяються на класи. До якого класу органічних сполук відносяться похідні фенолів:
А.Аліфатичні сполуки
В.Аліциклічні сполуки
С.Ароматичні сполуки
D.Гетероциклічні сполуки
Е.Елементоорганічні сполуки
2. Хімічну будову органічних речовин визначають за допомогою структурних формул. Виберіть структурну формулу фенолу:
А. СН3ОН
B. С6Н11ОН
C. С6Н5ОН
D. С6Н5СНО
E. С6Н5СООН
3. Хімічні властивості фенолів обумовлені наявністю в молекулі бензольного кільця та безпосередньо пов’язаної з ним гідроксильної групи. Внаслідок взаємодії електронної пари атому кисню гідроксильної групи з ρ-електронами бензольного кільця феноли проявляють кислотні властивості. Назвіть реагент, який дозволяє відрізнити фенол від неорганічної кислоти:
А.Вода
В.Луга
С.Кислота карбонова
D.Карбонат лужного металу
Е.Сіль важкого металу
4. Найбільш характерною реакцією на фенольний гідроксил є реакція з заліза (ІІІ) хлоридом. В результаті цієї реакції утворюється забарвлений продукт, який уявляє собою:
А.Комплексну сіль
В.Сіль
С.Подвійну сіль
D.Основну сіль
Е.Сіль – кристалогідрат
5. Проводять кількісний аналіз органічної речовини методом броматометрії. При прямому титруванні визначуваної речовини у якості індикатору використовують:
А.Йод та крохмаль
В.Бром
С.Крохмаль у кінці титрування
D.Крохмаль
Е.Метиловий померанчевий
6. Проводять кількісний аналіз органічної речовини методом броматометрії. При зворотньому титруванні визначуваної речовини у якості індикатору використовують:
А.Йод та крохмаль
В.Бром
С.Крохмаль у кінці титрування
D.Крохмаль
Е.Метиловий померанчевий
7. Одним із реактивів, необхідних для зворотнього броматометричного титрування є розчин калію йодиду. Яку функцію виконує розчин калію йодиду при проведенні аналізу:
А.Буферу
В.Каталізатору
С.Реагенту
D.Регулятору рН
Е.Титранту
Джерела навчальної інформації
1. Аналітична хімія/ О.М.Гайдукевич, В.В.Болотов, Ю.В.Сич та ін.-Х.: Основа, Вид-во НФАУ, 2000. – С. 309-310
2. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. 3 кн.-Х.:Основа, 1997.-Кн. 3. – С. 98-112
3. Фармакология: введение в фармако- и химиотерапию/ И.И.Абрамец, И.М.Самойлович, Н.А.Харин и др. – Донецк, 2004. – С. 293
Еталони відповідей: 1. – C. 3 – D.
Зміст навчання.
Зміст навчання повинен забезпечувати досягнення цілей навчання, чому сприяє граф логічної структури досліджуваної теми.
Основні теоретичні питання, що дозволяють виконати цільові види діяльності
1.Хімічна будова фенолу та тимолу.
2.Властивості фенолу та тимолу.
3.Ідентифікація фенолу та тимолу.
4.Випробування фенолу на чистоту.
5.Кількісне визначення фенолу та тимолу броматометричним титруванням.
6.Фармакологічна дія фенолу, тимолу та їх медичне застосування.
Обов'язкові джерела інформації
1. Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.В.Українець, С.Г.Таран та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002. – С. 162-166.
2. Лекция по теме: “Лікарські речовини – похідні фенолів”.
3. Лабораторний журнал.
4. Граф логічної структури теми: “ Анализ лікарськіх речовин, похідніх фенолів. Фенол, тимол ”
Додаткові джерела інформації
1. Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001. – С. 721.
2. Фармацевтичний аналіз /П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001. – С. 30-35, 130-133.
Орієнтована основа діяльності
Лабораторна робота виконується з використанням методик, визначених у лабораторному журналі.
Пiсля вивчення вищеназваних теоретичних питань пропонуємо Вам виконати наступнi цiльовi навчальні завдання.
Цільові навчальні завдання.
1. Встановлено, що при температурі 250 С для розчинення 1 г лікарської субстанції тимол необхідно 5 000 мл води. Який описувальний термін згідно ДФУ слід вибрати для вказування розчинності тимолу:
А.Дуже легко розчинний
В.Легко розчинний
С.Розчинний
D.Мало розчинний
Е.Дуже мало розчинний
2. Необхідно підтвердити тотожність лікарської субстанції тимол. Для цього слід провести реакцію ідентифікації на функціональну групу:
А.Спиртовий гідроксил
В.Єнольний гідроксил
С.Фенольний гідроксил
D.Карбоксильну
Е.Єндіольну
3. Проводять ідентифікацію лікарських субстанцій – похідних фенолів. Тотожність фенолу підтверджують реакцією з бромною водою, при проведенні якої спостерігають:
А.Жовте забарвлення
В.Бурий осад
С.Білий осад
D.Жовтувато – білий осад
Е.Білу опалесценцію
4. Проводять ідентифікацію лікарських субстанцій – похідних фенолів. Для проведення індофенольної реакції у якості розчинника фенолу використовують:
А.Аміак водневий концентрований
В.Воду
С.Хлороформ
D.Спирт етиловий
Е.Ацетатний буфер
5. Проводять контроль якості лікарських субстанцій фенол та тимол згідно пунктам відповідних АНД. Для реакцій з утворенням азобарвника у якості реагенту використовують:
А.Нітросполуку
В.Аміносполуку
С.Діазонієву сіль
D.Сульфокислоту
Е.Нітрозосполуку
6. Проводять контроль якості лікарської субстанції фенол згідно відповідному нормативному документу. При випробуваннях фенолу на чистоту для визначення прозорості розчину використовують метод аналізу:
А.Визначення прозорості та ступеня мутності рідин
В.Потенціометричне титрування
С.Визначення ступеня забарвлення рідин
D.Капілярну віскозиметрію
Е.Спектрофотометрію в УФ області
7. Проводять кількісне визначення лікарської субстанції тимол методом броматометричного титрування. В процесі броматометрії відбуваються реакції:
А.Приєднання та заміщення
В.Заміщення та окислення-відновлення
С.Комплексоутворення та приєднання
D.Нейтралізації та комплексоутворення
Е.Окислення-відновлення та приєднання
8. Згідно фармакопейної методики кількісного визначення фенолу одним із необхідних реактивів є кислота хлористоводнева. Яку функцію виконує ця кислота:
А.Буферу
В.Каталізатору
С.Реагенту
D.Регулятору рН
Е.Інгібітору
9. Проводять кількісний аналіз лікарських субстанцій тимол методом броматометрії. У якості індикатору використовують:
А.Йод та крохмаль
В.Бром
С.Крохмаль у кінці титрування
D.Крохмаль
Е.Метиловий померанчевий
10. Згідно монографії ДФУ на лікарську субстанцію фенол кількісне визначення проводиться з використанням 0.0167 М розчину бромід-бромату. Титр розчину бромід-бромату за фенолом слід розраховувати за формулою:
А. 0,1 · 0,0167 · 10-3 · М С6Н5ОН
B. 0,2 · 0,0167 · 10-3 · М С6Н5ОН
C. 0,3 · 0,0167 · 10-3 · М С6Н5ОН
D. 0,6 · 0,0167 · 10-3 · М С6Н5ОН
E. 0,0167 · 10-3 · М С6Н5ОН
Еталони відповідей: 6. – А. 8 – C.
СКОРОЧЕНІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ПРАКТИЧНОМУ ЗАНЯТТІ
На занятті проводиться тестовий контроль вихідного рівня знань студентів і його корекція, перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу, граф логiчної структури теми, методики в лабораторному журналi, цiльовi навчальні завдання.
Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.
Граф логічної структури теми: «Лікарські засоби – похідні ароматичних органічних сполук. Препарати групи фенолів: фенол, тимол»
