Горького Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 3-го курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії Донецьк 2008
| Вид материала | Документы |
- Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів, 2193.23kb.
- Методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної, 968.96kb.
- Тематичний план срс модуля 1 з фармацевтичної хімії для студентів 3 курсу фармацевтичного, 66.19kb.
- Львівський національний медичний університет імені данила галицького кафедра біологічної, 1655.89kb.
- Зміст навчальної програми з фармацевтичної хімії факультету №4 бакалаврів з відділенням, 57.92kb.
- Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького кафедра біологічної, 1954.66kb.
- І.І. Мечникова хімічний факультет кафедра фармацевтичної хімії навчально-методичний, 1685.99kb.
- Державна Фармакопея України основний документ, що регламент, 187.07kb.
- Методичні вказівки та контрольні завдання з біологічної хімії для студентів факультету, 3316.97kb.
- Міністерство охорони здоров’я України нака, 1914.34kb.
Заняття № 28
ТЕМА: Препарати групи фенолів: резорцин, ксероформ. Оксолін – препарат групи хінонів.
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ
Практична важливість похідних фенолів – резорцину, ксероформу та оксоліну пов’язана з їх бактерицидною дією, завдяки якій вони відносяться до антисептичних засобів. Крім того, ксероформ володіє в’яжучою дією. Ці засоби використовують при шкіряних хворобах, вірусних хворобах очей, вірусних ринітах та для профілактики грипу.
Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття.
ЗАГАЛЬНА МЕТА: Вміти виконувати аналіз лікарських субстанцій: резорцин, ксероформ, оксолін для послідуючого медичного застосування.
Конкретні цілі: Вихідний рівень знань-умінь:
Уміти:
| 1. Трактувати хімічну будову резорцину, ксероформу та оксоліну | 1. Інтерпретувати хімічну будову ароматичних речовин – похідних фенолів (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 2. Трактувати властивості резорцину, ксероформу та оксоліну | 2. Інтерпретувати основні фізико – хімічні та хімічні властивості ароматичних речовин – похідних фенолів (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 3. Проводити ідентифікацію резорцину, ксероформу та оксоліну | 3. Проводити якісні реакції на феноли та йони Bi3+. Проводити визначення температури топлення твердих речовин капілярним методом (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 4. Проводити випробування резорцину на чистоту | 4. Проводити випробування на наявність домішки важких металів в органічних речовинах з використанням якісної реакції (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 5. Проводити кількісне визначення резорцину броматометричним титруванням, ксероформу – комплексонометричним титруванням | 5. Проводити кількісний аналіз органічних речовин броматометричним та комплексонометричним титруванням (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 6. Трактувати зв’язок «хімічна будова – фармакологічна дія» для резорцину, ксероформу, оксоліну | 6. Інтерпретувати фармакологічну дію резорцину, ксероформу, оксоліну та обгрунтувати їх медичне застосування (Кафедра фармакології; курс III) |
ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ
Завдання для визначення вихідного рівня
1. У відповідності до хімічної будови органічні сполуки поділяються на класи. До якого класу органічних сполук належить резорцин:
А.Аліфатичні сполуки
В.Аліциклічні сполуки
С.Ароматичні сполуки
D.Гетероциклічні сполуки
Е.Елементоорганічні сполуки
2. Хімічну будову органічних речовин визначають за допомогою структурних формул. Виберіть структурну формулу резорцину:
А.НОСН2СН2ОН
B. С6Н11ОН
C. НОС6Н4ОН
D.СН3С6Н4 СНО
E. НОС6Н4СООН
3. Резорцин відноситься до багатоатомних фенолів. Молекули резорцину містять в бензольному ядрі гідроксильні групи, які заміщають. Виберіть структурну формулу, яка описує положення фенольних гідроксилів резорцину:
А.С6Н3(ОН)3 (1, 2, 3)
B. С6Н4(ОН)2 (1, 3)
C. С6Н4(ОН)2 (1, 2)
D. С6Н4(ОН)2 (1, 4)
E. С6Н3(ОН)3 (1, 3, 5)
4. Фізико – хімічні властивості фенолів обумовлені наявністю в молекулі бензольного кільця та безпосередньо пов’язаних з ним гідроксильних груп. При зміні кількості гідроксильних груп розчинність фенолів суттєво змінюється. Назвіть розчинник, який дозволяє відрізнити резорцин від фенолу та тимолу:
А.Вода
В.Розчин луги
С.Ефір
D.Гліцерин
Е.Спирт
5. Найбільш характерною реакцією на фенольний гідроксил є реакція з заліза (ІІІ) хлоридом. В результаті цієї реакції утворюється забарвлений продукт, який уявляє собою:
А.Комплексну сіль
В.Сіль
С.Подвійну сіль
D.Основну сіль
Е.Сіль - кристалогідрат
6. Проводять якісний аналіз твердої органічної речовини капілярним методом. Вимірюють:
А.Параметр утримання
В.В’язкість
С.Питоме оптичне обертання
D.Оптичну густину
Е.Температуру топлення
7. Проводять кількісний аналіз органічної речовини методом броматометрії. При зворотному титруванні визначуваної речовини у якості індикатору використовують:
А.Йод та крохмаль
В.Бром
С.Крохмаль у кінці титрування
D.Крохмаль
Е.Метиловий померанчевий
8. Одним із реактивів, необхідних для зворотнього броматометричного титрування є розчин калію йодиду. Яку функцію виконує розчин калію йодиду при проведенні аналізу:
А.Буферу
В.Каталізатору
С.Реагенту
D.Регулятору рН
Е.Титранту
Джерела навчальної інформації
1.Аналітична хімія/ О.М.Гайдукевич, В.В.Болотов, Ю.В.Сич та ін.-Х.: Основа, Вид-во НФАУ, 2000.-С. 247-345
2.Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. 3 кн.-Х.:Основа, 1997.-Кн.3. -С. 67-80.
3.Фармакология: введение в фармако- и химиотерапию/ И.И.Абрамец, И.М.Самойлович, Н.А.Харин и др. – Донецк, 2004.- С.293,- С. 304
Еталони відповідей: 1.-C. 4.-А. 7.-С.
Зміст навчання
Освоєння матеріалу в логiцi професійної дiяльностi забезпечує граф логічної структури теми.
Перелік основних теоретичних питань, які дозволяють виконати цiльовi види професійної діяльності
1. Хімічна будова резорцину, ксероформу та оксоліну.
2. Властивості резорцину, ксероформу та оксоліну.
3. Ідентифікація резорцину, ксероформу та оксоліну.
4. Випробування резорцину на чистоту.
5. Кількісне визначення резорцину броматометричним титруванням, ксероформу – комплексонометричним титруванням.
6. Фармакологічна дія резорцину, ксероформу та оксоліну та їх медичне застосування
Основні джерела навчальної інформації
1. Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.В.Українець, С.Г.Таран та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002. – С. 166-171.
2. Лекция по теме: “Лікарські речовини – похідні фенолів”.
3. Лабораторний журнал.
4. Граф логічної структури теми: “ Анализ лікарськіх речовин, похідніх фенолів. Резорцин, ксероформ, оксолін ”
Додаткові джерела навчальної інформації
1.Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001.-С.63-65, 695.
2.Фармацевтичний аналіз /П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001.-С.30-35, 130-133.
Орієнтована основа діяльності
Лабораторна робота виконується з використанням методик, визначених у лабораторному журналі.
Пiсля вивчення вищеназваних теоретичних питань пропонуємо Вам виконати наступнi цiльовi навчальні завдання.
ЦІЛЬОВІ НАВЧАЛЬНІ ЗАВДАННЯ
1. Встановлено, що при 250 С для розчинення 1 г лікарської субстанції резорцин необхідно 0,5 мл води. Який описувальний термін згідно ДФУ слід вибрати для вказування розчинності резорцину:
А.Дуже легко розчинний
В.Легко розчинний
С.Розчинний
D.Мало розчинний
Е.Дуже мало розчинний
2. Необхідно підтвердити тотожність лікарської субстанції резорцин. Для цього слід провести реакцію ідентифікації на функціональну групу:
А.Спиртовий гідроксил
В.Єнольний гідроксил
С.Фенольний гідроксил
D.Карбоксильну
Е.Єндіольну
3. Проводять ідентифікацію лікарської субстанції резорцин. Згідно методиці монографії ДФУ використовують розчин натрію гідроксиду концентрованого та органічний розчинник. Спостерігають інтенсивне темно – червоне забарвлення. Який органічний розчинник додають в реакційну суміш?
А.Хлороформ
В.Оцтову кислоту
С.Гліцерин
D.Спирт
Е.Ефір
4. Виконують ідентифікацію лікарських субстанцій – похідних фенолів. При проведенні індофенольної реакції у якості розчинника резорцину використовують:
А.Аміак водний концентрований
В.Воду
С.Хлороформ
D.Спирт етиловий
Е.Ацетатний буфер
5. Проводять контроль якості лікарських субстанцій: резорцин, ксероформ згідно пунктам відповідних АНД. Для визначення температури топлення резорцину та трибромфенолу використовують:
А.Таблетки з КBr
В.Запаяні з одного кінця капілярні трубки
С.Відкриті з обох кінців капілярні трубки
D.Кювети з товщиною шару 1 см
Е.Кювети з товщиною шару 0,5 см
6. Проводять аналіз лікарських субстанцій – похідних фенолів. Яку реакцію використовують, щоб відрізнити резорцин від фенолу?
А.З заліза (ІІІ) хлоридом
В.З бромною водою
С.Азосполучення
D.Індофенольну
Е.Утворення флуоресцеїна
7. Проводять контроль якості лікарської субстанції резорцин згідно відповідному нормативному документу. При випробуваннях резорцину на чистоту для визначення вмісту домішки важких металів використовують метод аналізу:
А.Визначення прозорості та ступеня мутності рідин
В.Потенціометричне титрування
С.Визначення ступеня забарвлення рідин
D.Реакцію з тіоацетамідним реактивом
Е.Спектрофотометрію в УФ-області
8. Проводять кількісне визначення лікарської субстанції резорцин методом броматометричного титрування. В процесі броматометрії відбувається реакція:
А.Приєднання та заміщення
В.Заміщення та окислення - відновлення
С.Комплексоутворення та приєднання
D.Нейтралізації та комплексоутоврення
Е.Окислення – відновлення та приєднання
9. Згідно фармакопейній методиці кількісного визначення резорцину одним із необхідних реактивів є кислота хлористоводнева. Яку функцію виконує ця кислота:
А.Буферу
В.Каталізатору
С.Реагенту
D.Регулятору рН
Е.Інгібітору
10. Проводять кількісний аналіз лікарської субстанції резорцин методом броматометрії. У якості індикатору використовують:
А.Йод та крохмаль
В.Бром
С.Крохмаль у кінці титрування
D.Крохмаль
Е.Метиловий померанчевий
11. Згідно монографії ДФУ на лікарську субстанцію резорцин кількісне визначення проводять з використанням 0.0167 М розчину калію бромату. Титр розчину калію бромату за резарцином слід розраховувати за формулою:
А. 0,1 · 0,0167 ·10-3 · М С6Н6О2
B. 0,2 · 0,0167 ·10-3 · М С6Н6О2
C. 0,3 · 0,0167 ·10-3 · М С6Н6О2
D. 0,6 · 0,0167 ·10-3 · М С6Н6О2
E. 0,0167 ·10-3 · М С6Н6О2
12. Проводять кількісний аналіз ксероформу методом комплексонометричного титрування після попередньої обробки лікарського засобу сумішшю азотної та хлорної кислот. Під дією суміші кислот відбувається:
А.Кислотний гідроліз
В.Окислювально – відновна реакція
С.Осадження вісмуту трибромфеноляту основного
D.Осадження вісмуту оксиду
Е.Мінералізація
13. Проводять кількісний аналіз лікарської субстанції ксероформ методом комплексонометричного титрування після мінералізації лікарського засобу. Титрування базується на реакції з участю:
А.Ксероформу
В.Трибромфенолу
С.Атомів вісмуту
D.Йонів Bi3+
Е.Йонів Bi5+
14. Похідні фенолів використовуються в медицині у якості антисептичних засобів. Чим обумовлено більш виражена антисептична дія резорцину в порівнянні з фенолом?
А.Кращою розчинністю у воді
В.Більшою молекулярною вагою
С.Наявністю мета-замісника в бензольному ядрі
D.Спроможністю субліміруватися
Е.Більшою кислотністю
Еталони відповідей: 3.-А. 7.-D. 9.-C.
СКОРОЧЕНІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ПРАКТИЧНОМУ ЗАНЯТТІ
На занятті проводиться тестовий контроль вихідного рівня знань студентів і його корекція, перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу, граф логiчної структури теми, методики в лабораторному журналi, цiльовi навчальні завдання.
Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.
Граф логічної структури теми:
«Препарати групи фенолів: резорцин, ксероформ. Оксолін – препарат групи хінонів»
