Горького Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 3-го курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії Донецьк 2008

Вид материала

Документы

Содержание Заняття № 33 Актуальність теми Загальна мета Конкретні цілі: Вихідний рівень знань-умінь Забезпечення цілей вихідного рівня Цільові навчальні завдання Скорочені методичні вказівки до роботи на практичному занятті Граф логічної структури теми: «Похідні амідів саліцилової кислоти .саліциламід, оксафенамід) та їх складні ефіри .кислота ацетил

Подобный материал:

• Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів, 2193.23kb.
• Методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної, 968.96kb.
• Тематичний план срс модуля 1 з фармацевтичної хімії для студентів 3 курсу фармацевтичного, 66.19kb.
• Львівський національний медичний університет імені данила галицького кафедра біологічної, 1655.89kb.
• Зміст навчальної програми з фармацевтичної хімії факультету №4 бакалаврів з відділенням, 57.92kb.
• Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького кафедра біологічної, 1954.66kb.
• І.І. Мечникова хімічний факультет кафедра фармацевтичної хімії навчально-методичний, 1685.99kb.
• Державна Фармакопея України основний документ, що регламент, 187.07kb.
• Методичні вказівки та контрольні завдання з біологічної хімії для студентів факультету, 3316.97kb.
• Міністерство охорони здоров’я України нака, 1914.34kb.

Заняття № 33

ТЕМА: Похідні амідів саліцилової кислоти (саліциламід, оксафенамід) та їх складні ефіри (кислота ацетилсаліцилова, фенілсаліцилат).

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Практична важливість похідних саліцилової кислоти обумовлена широким спектром їх фармакологічної дії. Ацетилсаліцилову кислоту використовують як протиревматичне, протизапальне, аналгетичне .вибірково послаблююче або усуваюче біль), антиагрегантне (те, що блокує процеси адгезії та агрегації тромбоцитів) засіб, а також для попередження утворення тромбів, при порушенні мозкового кровообігу, для попередження ускладнень та зменшення нападів стенокардії при ішемічної хворобі серця. Фенілсаліцилат використовують при захворюваннях кишки (колітах, ентероколітах), а також циститах, пієлітах, пієлонефритах. Саліциламід використовують у якості болезаспокійливого та жарознижуючого засобу. Оксафенамід використовують у якості жовчогінного засобу.


Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття.


ЗАГАЛЬНА МЕТА:

Вміти виконувати аналіз лікарських субстанцій: кислоти ацетилсаліцилової, фенілсаліцилату, саліциламіду, оксафенаміду для послідуючого медичного застосування.


Конкретні цілі: Вихідний рівень знань-умінь:

Уміти:

1. Трактувати хімічну будову кислоти ацетилсаліцилової, фенілсаліцилату, саліциламіду та оксафенаміду	1. Інтерпретувати хімічну будову органічних речовин – ароматичних кислот та їх похідних (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс ІІ)
2. Трактувати властивості кислоти ацетилсаліцилової, фенілсаліцилату, саліциламіду та оксафенаміду	2. Інтерпретувати основні фізико – хімічні та хімічні властивості органічних речовин – ароматичних кислот та їх похідних (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс ІІ)
3. Трактувати ідентифікацію кислоти ацетилсаліцилової, фенілсаліцилату, саліциламіду та оксафенаміду	3. Проводити якісні реакції на феноли, саліцилати – йони. Проводити якісний аналіз органічних речовин методом спектрофотометрії в ІЧ - області (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс ІІ)
4. Трактувати методи кількісного визначення кислоти ацетилсаліцилової та фенілсаліцілата алкаліметричним титруванням після лужного гідролізу	4. Проводити кількісний аналіз органічних речовин алкаліметричним титруванням (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс ІІ)
5. Трактувати зв’язок «хімічна будова – фармакологічна дія» для кислоти ацетилсаліцилової та фенілсаліцилата	5. Інтерпретувати фармакологічну дію кислоти ацетилсаліцилової та фенілсаліцилата та обґрунтовувати їх медичне застосування

ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ


Завдання для визначення вихідного рівня

1. У відповідності з хімічною будовою органічні сполуки поділяють на класи. До якого класу органічних сполук належить кислота ацетилсаліцилова та фенілсаліцилат:

А.Аліфатичні сполуки

B.Аліциклічні сполуки

С.Ароматичні сполуки

D.Гетероциклічні сполуки

E.Елементорганічні сполуки


2. Хімічну будову органічних речовин визначають за допомогою структурних формул. Виберіть структурну формулу ацетилсаліцилової:

А. НОС₆Н₄ОН

B. НОС₆Н₁₀СООН

C. Н₃ССООС₆Н₄СООН

D. НООСС₆Н₄СООН

E. СН₃С₆Н₄СООН


3. Хімічні властивості ароматичних кислот обумовлені наявністю в молекулі бензольного кільця та безпосередньо зв’язаною з ним карбоксильної групи. Внаслідок взаємодії електронної пари атому кисню карбоксильної групи з ρ-електронами бензольного кільця ароматичні кислоти проявляють кислотні властивості, більш сильні, ніж аліфатичні кислоти та феноли. Назвіть реагент, який дозволяє підтвердити більшу кислотність кислоти ацетилсаліцилової в порівнянні з фенолом:

А.Вода

B.Луга

C.Кислота карбонова

D.Карбонат лужного металу

E.Сіль важкого металу


4. Найбільш часто при підтвердженні тотожності похідних ароматичних кислот використовують їх гідроліз. В результаті лужного гідролізу кислоти ацетилсаліцилової та послідуючого підкислення утворюється білий кристалічний осад, який уявляє собою:

А.Кислоту бензойну

B.Кислоту саліцилову

C.Фенол

D.Парацетамол

E.Фенацетин


5. Проводять кількісний аналіз слабкої карбонової кислоти методом алкаліметрії в спиртовому середовищі. При прямому титруванні у якості індикатору використовують:

А.Йод та крохмаль

B.Кристалічний фіолетовий

C.Крохмаль у кінці титрування

D.Метиловий померанчевий

E.Фенолфталеїн


6. Проводять кількісний аналіз складного ефіру слабкої карбонової кислоти методом алкаліметрії у водному середовищі після лужного гідролізу. У якості індикатору використовують:

А.Йод та крохмаль

В.Бром

С.Крохмаль у кінці титрування

D.Бромкрезоловий пурпурний

Е.Метиловий померанчевий


7. Одним із реактивів, які необхідні для прямого алкаліметричного титрування кислоти ацетилсаліцилової, є спирт. Яку функцію виконує спирт при проведенні аналізу:

А.Буферу

B.Каталізатору

C.Розчинника

D.Інгібітору

Е.Титранту


8. Проводять кількісний аналіз складного ефіру саліцилової кислоти та фенолу методом алкаліметрії у водному середовищі після лужного гідролізу. У якості індикатору використовують бромкрезоловий пурпурний. У результаті титрування нейтралізують:

А. Надлишок лугу

В.Натрієві солі

С.Надлишок лугу та натрієві солі

D.Надлишок лугу та натрію фенолят

Е.Надлишок лугу та натрію саліцилати


Джерела навчальної інформації


1. Аналітична хімія/ О.М.Гайдукевич, В.В.Болотов, Ю.В.Сич та ін.-Х.: Основа, Вид-во НФАУ, 2000.-С.245-345.

2. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. 3 кн.-Х.:Основа, 1997.-Кн.3.-С.112-118.

3. Фармакология: введение в фармако- и химиотерапию/ И.И.Абрамец, И.М.Самойлович, Н.А.Харин и др. – Донецк, 2004.-С. 293.


Еталони відповідей: 1.-C. 3.-D. 7.-С.


Зміст навчання


Освоєння матеріалу в логiцi професійної дiяльностi забезпечує граф логічної структури теми.


Перелік основних теоретичних питань, які дозволяють виконати цiльовi види професійної діяльності


1. Хімічна будова кислоти ацетилсаліцилової, фенілсаліцилата, саліциламіда та оксафенаміда.

2. Властивості кислоти ацетилсаліцилової, фенілсаліцилата, саліциламіда та оксафенаміда.

3. Ідентифікація кислоти ацетилсаліцилової, фенілсаліцилата, саліциламіда та оксафенаміда.

4. Кількісне визначення кислоти ацетилсаліцилової та фенілсаліцилата алкаліметричним титруванням.

5. Фармакологічна дія кислоти ацетилсаліцилової та фенілсаліцилата та їх медичне застосування.


Основні джерела навчальної інформації


1. Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.В.Українець, С.Г.Таран та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.-С.185-193.

2. Лекция по теме: “Лікарські речовини – ароматичні кислоти та їх похідні ”.

3. Лабораторний журнал.

4. Граф логічної структури теми: “ Анализ лікарськіх речовин, ароматичних кислот та їх похідніх. Кислота ацетилсаліцилова, фенілсаліцилат, саліциламід, оксафенамід”.


Додаткові джерела інформації


1. Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001.-С.77-79, 131, 627.

2. Фармацевтичний аналіз /П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001.-С.30-35, 101-113, 170-180.


Орієнтована основа діяльності


Лабораторна робота виконується з використанням методик, визначених у лабораторному журналі.

Пiсля вивчення вищеназваних теоретичних питань пропонуємо Вам виконати наступнi цiльовi навчальні завдання.


ЦІЛЬОВІ НАВЧАЛЬНІ ЗАВДАННЯ


1. Ацетилсаліцилова кислота відноситься до одноосновних карбонових кислот. Молекула ацетилсаліцилової кислоти уявляє собою саліциловий ефір оцтової кислоти. Виберіть структурну формулу, яка описує положення ацетоксигрупи:


А. Н₃ССООС₆Н₄СООН (1,2)

B. Н₃ССОО С₆Н₄СООН (1,3)

C. Н₃ССООС₆Н₄СООН (1,4)

D. Н₃ССООС₆Н₄СООН (1,5)

E. Н₃ССООС₆Н₄СООН (1,6)


2. Встановлено, що при 25⁰С для розчинення 1 г лікарської субстанції кислота ацетилсаліцилова необхідно 5 мл спирту. Який термін, що описує, згідно ДФУ, слід вибрати для вказування розчинності цієї кислоти:

А.Дуже легкорозчинна

В.Легкорозчинна

С.Розчинна

D.Малорозчинна

Е.Дуже малорозчинна


3. Необхідно підтвердити тотожність лікарської субстанції саліциламід. Для цього слід виконати реакцію ідентифікації на функціональну групу:

А.Спиртовий гідроксил

В.Єнольний гідроксил

С.Амідну

D.Карбоксильну

Е.Єндіольну


4. Тотожність кислоти ацетилсаліцилової підтверджують після її гідролізу фармакопейною реакцією ідентифікації на саліцилат-йони із заліза .ІІІ) хлоридом, при проведенні якої спостерігають:

А.Синьо-фіолетове забарвлення

В.Бурий осад

С.Жовтий осад

D.Блідо-жовтий осад

Е.Рожеву опалесценцію


5. Виконують ідентифікацію складних ефірів та амідів – похідних саліцилової кислоти. Для проведення реакції на саліцилати – йони у якості розчинника лікарських субстанцій використовують:

А.Аміак водневий концентрований

В.Воду

С.Хлороформ

D.Спирт етиловий

Е.Кислоту оцтову


6. Виконують ідентифікацію лікарських субстанцій – ароматичних кислот та їх похідних. Після проведення реакції кислоти ацетилсаліцилової з лугом та підкислення отримують осад, який аналізують методом:

А.Гравіметрії

В.Спектрофотометрії

С.Віскозиметрії

D.Капілярним

Е.Тонкошарової хроматографії


7. Виконують ідентифікацію лікарських субстанцій – ароматичних кислот та їх похідних. При проведенні реакції кислоти ацетилсаліцилової з кальцію гідроксидом отримують летку речовину, яку виявляють за реакцією з нітробензальдегідом. Яка це речовина?

А.Аміак

В.Вуглекислий газ

С.Етилацетат

D.Ацетон

Е.Оцтова кислота


8. Виконують ідентифікацію лікарських субстанцій – ароматичних кислот та їх похідних методом спектрофотометрії в ІЧ-області. Спектр ацетилсаліцилової кислоти порівнюють зі спектром:

А.Еталонним

В.Стандартним

С.Фармакопейним стандартним

D.Типовим

Е.Довідниковим


9. Виконують ідентифікацію саліциламіду за реакцією з бромною водою. Спостерігають утворення осаду:

А.Білого

В.Жовтого

С.Рожевого

D.Померанчевого

Е.Зеленого


10. Виконують кількісне визначення лікарської субстанції фенілсаліцилат методом алкаліметричного титрування. В процесі титрування відбуваються реакції:

А.Приєднання та окиснення – відновлення

В.Конденсації та нейтралізації

С.Комплексоутворення та конденсації

D.Гідролізу та нейтралізації

Е.Окиснення - відновлення


11. Згідно до методики алкаліметричного визначення фенілсаліцилату одним з необхідних реактивів є розчин натрію гідроксиду. Яку функцію виконує цей розчин:

А.Буферу та титранту

В.Каталізатору та реагенту

С.Реагенту

D.Регулятору рН

Е.Розчинника


12. Виконують кількісний аналіз лікарської субстанції фенілсаліцилат методом зворотної алкаліметрії. Для проведення гідролізу використовують:

А.Кислоту хлористоводневу

В.Кислоту сірчану

С.Кислоту оцтову

D.Калію гідроокис

Е.Кальцію гідроокис


13. Проводять кількісний аналіз лікарської субстанції ацетилсаліцилова кислота методом зворотної алкаліметрії згідно ДФУ. У якості розчинника ацетилсаліцилової кислоти використовують:

А.Спирт

В.Гліцерин

С.Хлороформ

D.Воду

Е.Ефір


14. Згідно ДФУ на лікарську субстанцію ацетилсаліцилова кислота кількісне визначення проводиться методом зворотної алкаліметрії з використанням 0.5 М розчинів натрію гідроксиду та кислоти хлористоводневої. Титр розчину натрію гідроксиду за ацетилсаліциловою кислотою слід розраховувати за формулою:

А.0,1 ^. 0,5 ^. 10^{-3 .} М С₉Н₈О₄

B.0,2 ^. 0,5 ^. 10^{-3 .} М С₉Н₈О₄ ^.

C.0,3 ^. 0,5 ^. 10^{-3 .} М С₉Н₈О₄

D.0,5 ^. 0,5 ^. 10^{-3 .} М С₉Н₈О₄

E. 0,5 ^. 10^{-3 .} М С₉Н₈О₄


Еталони відповідей: 4.-А. 9.-А. 11.-C. 13.-А.


СКОРОЧЕНІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ПРАКТИЧНОМУ ЗАНЯТТІ


Перед початком роботи Ви маєте пройти інструктаж з технiки безпеки, контроль та корекцiю вихiдного рiвня. Після цього Ви працюєте самостійно, використовуючи при цьому: граф логiчної структури теми, методики в лабораторному журналi, цiльовi навчальні завдання. Пiсля виконання лабораторної роботи потрібно оформити протокол iспитiв.

Робота кожного студента аналізується викладачем та здiйснюється корекцiя засвоєння iнформацiї. В кінці заняття проводиться поточний тестовий контроль.

Граф логічної структури теми: «Похідні амідів саліцилової кислоти .саліциламід, оксафенамід) та їх складні ефіри .кислота ацетилсаліцилова, фенілсаліцилат)»