Горького Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 3-го курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії Донецьк 2008

Вид материала

Документы

Содержание Заняття № 32 ТЕМА: Ароматичні кислоти та їх похідні, як лікарські засоби. Кислота саліцилова, натрію саліцилати. Методи аналізу. Загальна мета Забезпечення цілей вихідного рівня Цільові навчальні завдання Скорочені методичні вказівки до роботи на практичному занятті Граф логічної структури теми

Подобный материал:

• Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів, 2193.23kb.
• Методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної, 968.96kb.
• Тематичний план срс модуля 1 з фармацевтичної хімії для студентів 3 курсу фармацевтичного, 66.19kb.
• Львівський національний медичний університет імені данила галицького кафедра біологічної, 1655.89kb.
• Зміст навчальної програми з фармацевтичної хімії факультету №4 бакалаврів з відділенням, 57.92kb.
• Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького кафедра біологічної, 1954.66kb.
• І.І. Мечникова хімічний факультет кафедра фармацевтичної хімії навчально-методичний, 1685.99kb.
• Державна Фармакопея України основний документ, що регламент, 187.07kb.
• Методичні вказівки та контрольні завдання з біологічної хімії для студентів факультету, 3316.97kb.
• Міністерство охорони здоров’я України нака, 1914.34kb.

Заняття № 32

ТЕМА: Ароматичні кислоти та їх похідні, як лікарські засоби. Кислота саліцилова, натрію саліцилати. Методи аналізу.

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Практична важливість кислоти саліцилової пов’язана з бактеріостатичною та бактерицидною (дезінфікуючою) дією (затримка розвитку або розмноження мікроорганізмів та гибель мікроорганізмів, відповідно), подразнюючою дією (подразнення чутливих нервових закінчень), кератолітичною (відлуплюючою) дією. Практична важливість натрію саліцилату пов’язана з аналгетичною дією (усунення або послаблення больових відчуттів), жарознижуючою та протизапальною дією (зниження запалювальних реакцій).

Саліцилову кислоту використовують зовнішньо як антисептичний, подразнюючий та кератолітичний засіб. Лінімент на основі саліцилової кислоти використовується при ревматизмі, артритах. Присипка на основі саліцилової кислоти використовується при пітливості ніг. Саліцилова кислота входить також у склад мозольних пластирів.


Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття.


ЗАГАЛЬНА МЕТА: Вміти виконувати аналіз лікарських субстанцій: кислоти саліцилової, натрію саліцилату для послідуючого медичного застосування.


Конкретні цілі: Вихідний рівень знань-умінь:

Уміти:

1. Трактувати хімічну будову кислоти саліцилової та натрію саліцилату	1. Інтерпретувати хімічну будову органічних речовин – ароматичних кислот та їх похідних (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II)
2. Трактувати властивості кислоти саліцилової та натрію саліцилату	2. Інтерпретувати основні фізико-хімічні та хімічні властивості органічних речовин – ароматичних кислот та їх похідних (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II)
3. Виконувати ідентифікацію кислоти саліцилової та натрію саліцилату	3. Виконувати якісні реакції на іони натрію та саліцилат-іони (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II)
4. Виконувати кількісне визначення кислоти саліцилової алкаліметричним і зворотнім броматометричним титруванням; натрію саліцилату – ацидиметричним титруванням у водному та неводному середовищах	4. Виконувати кількісний аналіз органічних речовин алкаліметричним, зворотнім броматометричним і ацидиметричним титруванням (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II)
5. Інтерпретувати зв'язок «хімічну будову – фармакологічну дію» для кислоти саліцилової та натрію саліцилату	5. Інтерпретувати фармакологічну дію кислоти саліцилової та натрію саліцилату та обґрунтовувати їх медичне застосування

ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ


Завдання для визначення вихідного рівня


1. У відповідності з хімічною будовою органічні сполуки діляться на класи. До якого класу органічних сполук належать кислота саліцилова та натрію саліцилати:

А.Аліфатичні сполуки

B.Аліциклічні сполуки

C.Ароматичні сполуки

D.Гетероциклічні сполуки

E.Елементоорганічні сполуки


2. Хімічну будову органічних речовин визначають за допомогою структурних формул. Оберіть структурну формулу кислоти саліцилової:

А. НОС₆Н₄ОН

B. НОС₆Н₁₀СООН

C. НОС₆Н₄СООН

D. НООСС₆Н₄СООН

E. СН₃С₆Н₄СООН


3. Хімічні властивості ароматичних кислот обумовлені наявністю в молекулі бензольного кільця та безпосередньо зв’язаною з ним карбоксильної групи. Через взаємодію електронної пари атому кисню карбоксильної групи з ρ-Електронами бензольного кільця ароматичні кислоти проявляють кислотні властивості, більш сильні, ніж аліфатичні кислоти та феноли. Назвіть реагент, що дозволяє підтвердити більшу кислотність кислоти саліцилової в порівнянні з фенолом:

А.Вода

B.Луг

C.Кислота карбонова

D.Карбонат лужного металу

E.Сіль важкого металу


4. Найчастіше для підтвердження тотожності ароматичних кислот використовують реакцію кислоти з заліза (ІІІ) хлоридом. В результаті цієї реакції у випадку кислоти саліцилової утворюється забарвлений продукт, який являє собою:

А.Комплексну сіль

B.Сіль

C.Подвійну сіль

D.Основну сіль

E.Сіль - кристалогідрат


5. Проводять якісний аналіз слабкої карбонової кислоти методом алкаліметрії у спиртовому середовищі. При прямому титруванні в якості індикатора використовують:

А.Йод і крохмаль

B.Кристаличний фіолетовий

C.Крохмаль в кінці титрування

D.Метиловий померанчевий

E. Фенолфталеїн


6. Проводять кількісний аналіз солі, яка утворена сильною основою та слабкою карбоновою кислотою, методом ацидиметрії у водному середовищі. При прямому титруванні в якості індикатора використовують:

А. Йод і крохмаль

B. Бром

C. Крохмаль в кінці титрування

D. Фенолфталеїн

E. Метиловий померанчевий


7. Одним із реактивів, необхідним для прямого алкаліметричного титрування кислоти саліцилової, є спирт. Яку функцію виконує спирт при проведенні аналізу:

А.Буфера

B.Каталізатора

C.Розчинника

D.Інгібітору

E.Титранту


8. Проводять кількісний аналіз органічної речовини методом броматометрії. При зворотньому титруванні визначуваної речовини у якості індикатору використовують:

А. Йод і крохмаль

B. Бром

C. Крохмаль в кінці титрування

D. Крохмаль

E. Метиловий померанчевий


9. Одним із реактивів, необхідних для зворотнього броматометричного титрування є розчин калію йодиду. Яку функцію виконує розчин калію йодиду при проведенні аналізу:

А.Буферу

B.Каталізатору

C.Реагенту

D.Регулятору рН

E.Титранту


Джерела навчальної інформації


1.Аналітична хімія/ О.М.Гайдукевич, В.В.Болотов, Ю.В.Сич та ін.-Х.: Основа, Вид-во НФАУ, 2000.-С.245-345.

2.Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. 3 кн.-Х.:Основа, 1997.-Кн.3.-С.99-101.

3.Фармакология: введение в фармако- и химиотерапию/ И.И.Абрамец, И.М.Самойлович, Н.А.Харин и др. – Донецк, 2004.-С. 293


Еталони відповідей: 1.-C. 3.-D.


Зміст навчання


Освоєння матеріалу в логiцi професійної дiяльностi забезпечує граф логічної структури теми.


Перелік основних теоретичних питань, які дозволяють виконати цiльовi види професійної діяльності


1. Хімічна будова кислоти саліцилової та натрію саліцилату.

2. Властивості кислоти саліцилової та натрію саліцилату.

3. Ідентифікація кислоти саліцилової та натрію саліцилату.

4. Кількісне визначення кислоти саліцилової алкаліметричним та зворотнім броматометричним титруванням; натрію бензоату – ацидіметричним титруванням.

5. Фармакологічна дія кислоти саліцилової та натрію саліцилату та їх медичне застосування.


Основні джерела навчальної інформації


1. Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.В.Українець, С.Г.Таран та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.-С.181-185.

2. Лекция по теме: “Лікарські речовини – ароматичні кислоти та їх похідні ”.

3. Лабораторний журнал.

4. Граф логічної структури теми: “ Анализ лікарськіх речовин, ароматичних кислот та їх похідніх. Кислота саліцилова, натрію саліцилат. ”


Додаткові джерела навчальної інформації


1. Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001.-С.131.

2. Фармацевтичний аналіз /П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001.-С.101-124, 132-133.


Орієнтована основа діяльності


Лабораторна робота виконується з використанням методик, визначених у лабораторному журналі.

Пiсля вивчення вищеназваних теоретичних питань пропонуємо Вам виконати наступнi цiльовi навчальні завдання.


Цільові навчальні завдання


1. Саліцилова кислота належить до одноосновних карбонових кислот. Молекула саліцилової кислоти містить в бензольному ядрі гідроксильну групу, яка заміщує. Виберіть структурну формулу, яка описує положення фенольного гідроксилу саліцилової кислоти:

А. НОС₆Н₄СООН (1, 2)

B. НОС₆Н₄СООН (1, 3)

C. НОС₆Н₄СООН (1, 4)

D. НОС₆Н₄СООН (1, 5)

E. НОС₆Н₄СООН (1, 6)


2. Встановлено, що при 25⁰ С для розчинення 1 г лікарської субстанції кислота саліцилова необхідно 5 мл спирту. Який описувальний термін згідно ДФУ слід вибрати для вказування розчинності кислоти саліцилової:

А.Дуже легкорозчинна

В.Легкорозчинна

С.Розчинна

D.Малорозчинна

Е.Дуже малорозчинна


3. Необхідно підтвердити тотожність лікарської субстанції кислота саліцилова. Для цього слід провести реакцію ідентифікації на функціональну групу:

А.Спиртовий гідроксил

В.Єнольний гідроксил

С.Амідну

D.Карбоксильну

Е.Єндіольну


4. Тотожність кислоти саліцилової підтверджують фармакопейною реакцією ідентифікації на саліцилати-йони з заліза (ІІІ) хлоридом, при проведенні якої спостерігають:

А.Синє-фіолетове забарвлення

В.Бурий осад

С.Жовтий осад

D.Блідо-жовтий осад

Е.Рожеву опалесценцію


5. Проводять ідентифікацію лікарських субстанцій – ароматичних кислот та їх похідних. Для проведення реакції ідентифікації на саліцилат-йони у якості розчинника кислоти саліцилової використовують:

А.Аміак водневий концентрований

В.Воду

С.Хлороформ

D.Спирт етиловий

Е.Ацетатний буфер


6. Проводять ідентифікацію саліцилової кислоти, виконуючи реакцію з реактивом Марки. Спостерігають червоне забарвлення реакційної суміші внаслідок утворення ауринового барвника. Які реакції призводять до утворення цього продукту?

А.Конденсації та окислення-відновлення

В.Нейтралізації та окислення-відновлення

С.Гідролізу та окислення-відновлення

D.Комплексоутворення та окислення-відновлення

Е.Заміщення та окислення-відновлення


7. Термічну нестійкість кислоти саліцилової використовують для ідентифікації цієї лікарської субстанції. Як називається відповідна реакція ідентифікації?

А.Декарбонілірування

В.Дегідрохлорування

С.Декарбоксилювання

D.Денітрація

Е.Дегідрування


8. Проводять ідентифікацію лікарських субстанцій – ароматичних кислот та їх похідних. При проведенні реакції натрію саліцилату з кислотою хлористоводневою отримують осад, який аналізують методом:

А.Гравіметрії

В.Спектрофотометрії

С.Віскозиметрії

D.Капілярним

Е.Тонкошарової хроматографії


9. Проводять ідентифікацію лікарських субстанцій – ароматичних кислот та їх похідних. Для проведення фармакопейної реакції на йони натрію у якості реагенту використовують:

А.Калію бромід

В.Калію піроантимонат

С.Калію бікарбонат

D.Калію дихромат

Е.Калію гідрокарбонат


10. Проводять ідентифікацію натрію саліцилату за реакцією з «метоксифенілоцтової кислоти реактивом». Спостерігають утворення об’ємного кристалічного осаду:

А.Білого

В.Жовтого

С.Рожевого

D.Померанчевого

Е.Зеленого


11. Проводять кількісне визначення лікарської субстанції кислота саліцилова методом алкаліметричного титрування. В процесі титрування відбувається реакція:

А.Приєднання

В.Конденсації

С.Комплексоутворення

D.Нейтралізації

Е.Окислення-відновлення


12. Згідно методики алкаліметричного визначення кислоти саліцилової одним із необхідних реактивів є розчин натрію гідроксиду. Яку функцію виконує цей розчин:

А.Буферу

В.Каталізатору

С.Титранту

D.Регулятору рН

Е.Розчинника


13. Проводять кількісний аналіз лікарської субстанції натрію саліцилат методом ацидиметрії в водному середовищі. У якості розчинника-екстрагенту саліцилової кислоти використовують:

А.Спирт

В.Гліцерин

С.Хлороформ

D.Кислоту оцтову

Е.Ефір


14. Проводять кількісний аналіз лікарської субстанції натрію саліцилат методом ацидиметрії в неводному середовищі. У якості розчинника натрію саліцилат використовують:

А.Спирт

В.Гліцерин

С.Хлороформ

D.Кислоту оцтову

Е.Ефір


15. Згідно АНД на лікарську субстанцію натрію саліцилат кількісне визначення проводиться методом ацидиметрії в неводному середовищі з використанням 0.1 М розчину кислоти хлорної. Титр розчину кислоти хлорної за натрієм саліцилатом слід розраховувати за формулою:

А. 0,1 ^. 0,1 ^. 10^{-3 .} М НОС₆Н₄COОNa

B. 0,2 ^. 0,1 ^. 10^{-3 .} М НОС₆Н₄COОNa

C. 0,3 ^. 0,1 ^. 10^{-3 .} М НОС₆Н₄COОNa

D. 0,6 ^. 0,1 ^. 10^{-3 .} М НОС₆Н₄COОNa

E. 0,1 ^. 10^{-3 .} М НОС₆Н₄COОNa


Еталони відповідей: 4.-А. 6.-А. 9.-В. 10.-А. 12.-C.


СКОРОЧЕНІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ПРАКТИЧНОМУ ЗАНЯТТІ


Перед початком роботи Ви маєте пройти інструктаж з технiки безпеки, контроль та корекцiю вихiдного рiвня. Після цього Ви працюєте самостійно, використовуючи при цьому: граф логiчної структури теми, методики в лабораторному журналi, цiльовi навчальні завдання. Пiсля виконання лабораторної роботи потрібно оформити протокол iспитiв.

Робота кожного студента аналізується викладачем та здiйснюється корекцiя засвоєння iнформацiї. В кінці заняття проводиться поточний тестовий контроль.


Граф логічної структури теми:

«Ароматичні кислоти та їх похідні, як лікарські засоби. Кислота саліцилова, натрію саліцилати. Методи аналізу.»