Горького Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 3-го курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії Донецьк 2008
| Вид материала | Документы |
- Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів, 2193.23kb.
- Методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної, 968.96kb.
- Тематичний план срс модуля 1 з фармацевтичної хімії для студентів 3 курсу фармацевтичного, 66.19kb.
- Львівський національний медичний університет імені данила галицького кафедра біологічної, 1655.89kb.
- Зміст навчальної програми з фармацевтичної хімії факультету №4 бакалаврів з відділенням, 57.92kb.
- Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького кафедра біологічної, 1954.66kb.
- І.І. Мечникова хімічний факультет кафедра фармацевтичної хімії навчально-методичний, 1685.99kb.
- Державна Фармакопея України основний документ, що регламент, 187.07kb.
- Методичні вказівки та контрольні завдання з біологічної хімії для студентів факультету, 3316.97kb.
- Міністерство охорони здоров’я України нака, 1914.34kb.
Заняття № 29
ТЕМА: Фенацетин, парацетамол. Визначення тотожності та кількісного вмісту.
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ
Практична важливість похідних ароматичних амінів - парацетамолу та фенацетину пов’язана з їх дією на больові рецептори та нервові шляхи та на визначені структури ЦНС.
Ці засоби застосовують в якості жарознижувальних і болезаспокійливих.
Після цього вам треба ознайомитися з цілями заняття та обміркувати іх , усвідомити необхідність вивчення цієї теми.
ЗАГАЛЬНА МЕТА: Вміти проводити аналіз лікарських субстанцій: парацетамол, фенацетин для послідуючого медичного застосування.
Конкретні цілі: Вихідний рівень знань-умінь:
Уміти:
| 1. Трактувати хімічну будову парацетамолу та фенацетину | 1. Інтерпретувати хімічну будову ароматичних речовин – похідних ароматичних амінів (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 2. Трактувати властивості парацетамолу та фенацетину | 2. Інтерпретувати основні фізико-хімічні та хімічні властивості ароматичних речовин – похідних ароматичних амінів (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 3. Трактувати ідентифікацію парацетамолу та фенацетину | 3. Проводити якісні реакції на феноли та первинні ароматичні аміни (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 4. Трактувати випробування парацетамолу на чистоту | 4. Визначати прозорість та кольоровість рідин. Визначати рН потенціометрично. (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 5. Трактувати кількісне визначення парацетамолу та фенацетину нітритометричним титруванням після кислотного гідролізу | 5. Проводити кількісний аналіз органічних речовин нітритометричним титруванням (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 6. Трактувати зв’язок «хімічна будова – фармакологічна дія» для парацетамолу, фенацетину | 6. Інтерпретувати фармакологічну дію парацетамолу, фенацетину та обґрунтовувати їх медичне застосування |
ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ
Завдання для визначення вихідного рівня
1. У відповідності з хімічною будовою та функціональним складом ароматичні сполуки поділяються на групи похідних. До якої групи похідних відноситься ацетамінофенол?
А.Похідні фенолів
В.Похідні ароматичних кислот
С.Похідні ароматичних амінів
D.Похідні ароматичних амінокислот
Е.Амідійовані похідні сульфокислот
2. Хімічну будову органічних речовин визначають за допомогою структурних формул. Виберіть структурну формулу ацетамінофенолу:
А.НОСН2СН2NH2
B. С 6Н11ОН
C. НОС6Н4ОН
D.СН3С6Н4NHCOСН3
E. HOС6Н4NHCOСН3
3. Ацетамінофенол відноситься до похідних ароматичних амінів. Молекули ацетамінофенолу містять в бензольному ядрі гідроксильну та вторинну амідну групи. Виберіть структурну формулу, яка описує положення замісників в бензольному ядрі:
А. HOС6Н4NHCOСН3 (1, 4)
B. HOС6Н4NHCOСН3 (1, 3)
C. HOС6Н4NHCOСН3 (1, 2)
D. HOС6Н4NH2 (1, 4)
E. HOС6Н4NH2 (1, 3)
4. Хімічну будову органічних речовин визначають за допомогою структурних формул. Виберіть структурну формулу вторинного ароматичного аміду – 1 –етоксі-4-ацетамінобензолу:
А.НОСН2СН2NH2
B. С6Н11ОН
C. НОС6Н4ОН
D.С2Н5ОС6Н4NHCOСН3
E. HOС6Н4NHCOСН3
5. Фізико – хімічні властивості похідних ароматичних амінів обумовлені наявністю в молекулі бензольного кільця та безпосередньо пов’язаних з ним замісників. При зміні природи замісників розчинність похідних ароматичних амінів суттєво змінюється. Назвіть розчинник, який дозволяє відрізнити n-ацетамінофенол від 1-етоксі-4-ацетамінобензолу:
А.Вода
В.Розчин лугу
С.Ефір
D.Гліцерин
Е.Спирт
6. Найбільш характерною реакцією на фенольний гідроксил є реакція з заліза (ІІІ) хлоридом. В результаті реакції n-ацеамінофенолу з заліза (ІІІ) хлоридом утворюється забарвлений продукт, який уявляє собою:
А.Комплексну сіль
В.Сіль
С.Подвійну сіль
D.Основну сіль
Е.Сіль - кристалогідрат
7. Проводять аналіз розчину органічної речовини методом потенціометрії. Для приготування розчину речовини, що аналізують, у якості розчинника використовують:
А.Розведений розчин луги
В.Дистильовану воду
С.Розведений розчин кислоти
D.Полярний органічний розчинник
Е.Неполярний органічний розчинник
8. Проводять кількісний аналіз органічної речовини методом нітритометрії. При титруванні визначуваної речовини у якості зовнішнього індикатору використовують:
А.Йод
В.Бром
С.Крохмаль
D.Йодидкрохмальний папір
Е.Метиловий померанчевий
9. Проводять кількісний аналіз органічної речовини методом нітритометрії. При титруванні визначуваної речовини у якості внутрішнього індикатору використовують:
А.Йод
В.Бром
С.Крохмаль
D.Тропеолін-00
Е.Метиловий померанчевий
10. Одним із реактивів, необхідних для нітритометричного титрування органічної речовини, є калій бромід. Яку функцію виконує калій бромід при проведенні аналізу:
А.Буферу
В.Каталізатору
С.Реагенту
D.Регулятору рН
Е.Титранту
Джерела навчальної інформації
1.Аналітична хімія/ О.М.Гайдукевич, В.В.Болотов, Ю.В.Сич та ін.-Х.: Основа, Вид-во НФАУ, 2000.-С..245-350.
2.Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. 3 кн.-Х.:Основа, 1997.-Кн.3.-С.56-80 .
3.Фармакология: введение в фармако- и химиотерапию/ И.И.Абрамец, И.М.Самойлович, Н.А.Харин и др. – Донецк, 2004.-С.293
Еталони відповідей: 1.-C. 4.-D. 5.-В. 9.-D.
Зміст навчання
Освоєння матеріалу в логiцi професійної дiяльностi забезпечує граф логічної структури теми.
Перелік основних теоретичних питань, які дозволяють виконати цiльовi види професійної діяльності
1. Хімічна будова парацетамолу та фенацетину.
2. Властивості парацетамолу та фенацетину.
3. Ідентифікація парацетамолу та фенацетину.
4. Випробування парацетамолу на чистоту.
5. Кількісне визначення парацетамолу та фенацетину нітритометричним титруванням.
6. Фармакологічна дія парацетамолу, фенацетину та їх медичне застосування.
Основні джерела навчальної інформації
Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.В.Українець, С.Г.Таран та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.-С.172-176.
Лекція з теми: «Лікарські речовини – похідні ароматичних амінів».
Лабораторний журнал.
Граф логічної структури теми: “ Анализ лікарськіх речовин, похідніх ароматичних амінів. Парацетамол, фенацетин ”
Додаткові джерела навчальної інформації
1.Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001.-С.71.
2.Фармацевтичний аналіз /П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001.-С.30-35, 46-52, 135-139, 152.
Орієнтована основа діяльності
Лабораторна робота виконується з використанням методик, визначених у лабораторному журналі.
Пiсля вивчення вищеназваних теоретичних питань пропонуємо Вам виконати наступнi цiльовi навчальні завдання.
Цільові навчальні завдання.
1. Встановлено, що при 250 С для розчинення 1 г лікарської субстанції парацетамол необхідно 0,5 мл ефіру. Який описувальний термін згідно ДФУ слід вибрати для вказування розчинності парацетамолу:
А.Дуже легко розчинний
В.Легко розчинний
С.Розчинний
D.мало розчинний
Е.Дуже мало розчинний
2. Необхідно підтвердити тотожність лікарської субстанції парацетамол. Для цього слід провести реакцію ідентифікації на функціональну групу:
А.Спиртовий гідроксил
В.Єнольний гідроксил
С.Фенольний гідроксил
D.Карбоксильну
Е.Єндіольну
3. Проводять ідентифікацію лікарських субстанцій – похідних ароматичних амінів. Тотожність фенацетину підтверджують реакцією з розчином калію дихромату, при проведенні якої в кислому середовищі спостерігають:
А.Жовте забарвлення
В.Бурий осад
С.Білий осад
D.Рубіново – червоне забарвлення
Е.Білу опалесценцію
4. Виконують ідентифікацію лікарських субстанцій – амідійованних похідних ароматичних амінів. При проведенні індофенольної реакції у якості реакційноспроможної добавки використовують:
А.Аміак водний концентрований
В.Воду
С.Хлороформ
D.Спирт етиловий
Е.Кислоту
5. Проводять контроль якості лікарської субстанції парацетамол згідно пунктам відповідного АНД. Для реакції з утворенням азобарвника у якості реагенту використовують:
А.Нітросполуку
В.Аміносполуку
С.Діазонієву сіль
D.Сульфокислоту
Е.Нітрозосполуку
6. Проводять аналіз лікарських субстанцій – похідних ароматичних амінів. Яку реакцію використовують, щоб відрізнити фенацетин від парацетамолу?
А.З розчином заліза (ІІІ) хлорида
В.З калію біхроматом
С.З натрію нітритом в кислому середовищі
D.Індофенольну
Е.Утворення флуоресцеїна
7. Проводять контроль якості лікарської субстанції парацетамол згідно відповідному нормативному документу. При випробуваннях парацетамолу на чистоту для визначення рН розчину використовують метод аналізу:
А.Визначення прозорості та ступеня мутності рідин
В.Потенціометричне титрування
С.Визначення ступеня забарвлення рідин
D.Реакцію з тіоацетамідним реактивом
Е.Спектрофотометрію в УФ-області
8. Проводять кількісне визначення лікарської субстанції парацетамол методом нітритометрії після кислотного гідролізу. В процесі титрування відбувається реакція:
А.Приєднання
В.Азосполучення
С.Нітрозування
D.Діазотування
Е.Нітрування
9. Згідно методиці кількісного визначення фенацетину методом нітритометрії одним із необхідних реактивів є кислота хлористоводнева. Яку функцію виконує ця кислота:
А.Буферу
В.Каталізатору
С.Реагенту
D.Регулятору рН
Е.Інгібітору
10. Проводять кількісний аналіз лікарської субстанції фенацетин методом нітритометрії. У якості внутрішнього індикатору використовують:
А.Йод та крохмаль
В.Бром
С.Крохмаль у кінці титрування
D.Тропеолін-00 у суміші з метиленовим синім
Е.Метиловий померанчевий
11. Згідно АНД на лікарську субстанцію фенацетин кількісне визначення проводять з використанням 0.1 М розчину натрію нітрита. Титр розчину натрію нітрита за фенацетином слід розраховувати за формулою:
А. 0,1 · 0,1 · 10-3 · М С10Н13О2N
B. 0,2· 0,1 · 10-3 · М С10Н13О2N
C. 0,3 · 0,1 · 10-3 · М С10Н13О2N
D. 0,6 · 0,1 · 10-3 · М С10Н13О2N
E. 0,1 · 10-3 · М С10Н13О2N
12. Проводять кількісний аналіз вторинних ароматичних амідів після попередньої обробки лікарських засобів розведеної хлористоводневою кислотою при нагріванні. Під дією кислоти відбувається:
А.Кислотний гідроліз
В.Окислювально – відновна реакція
С.Реакція діазотування
D.Реакція гідрохлорування
Е.Реакція азосполучення
13. Проводять кількісний аналіз лікарської субстанції парацетамол методом нітритометричного титрування після гідролізу лікарського засобу. Титрування базується на реакції з участю:
А.пара-Ацетамінофенолу
В.мета- Ацетамінофенолу
С.орто- Амінофенолу
D.пара- Амінофенолу
Е.мета- Амінофенолу
14. Яким принципом керуються при створенні лікарських субстанцій – похідних аніліну?
А.Кращою розчинністю речовини у воді в порівнянні з аніліном
В.Більшою молекулярною вагою речовини в порівнянні з аніліном
С.Наявністю в молекулі речовини мета-замісника
D.Спроможністю речовини сублімуватися
Е.Спроможністю речовини утворюватися в організмі при метаболізмі аніліну
Еталони відповідей: 3.-D. 7.-В. 9.-C.
СКОРОЧЕНІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ПРАКТИЧНОМУ ЗАНЯТТІ
Викладачем проводиться iнструктаж студентів з технiкi безпеки.
Проводиться контроль i корекцiя вхiдного рiвня. Потiм студенти виконують самостiйну роботу, використовуя при цьому: граф логiчної структури теми, методики в лабораторном журналi, цiльовi навчальні завдання. Пiсля виконання лабораторної роботи кожен студент оформляє протокол iспитiв, которий перевiряє викладач. Викладач аналiзує роботу кожного студента i здiйснює корекцiю засвоення iнформацiї. Проводять iтоговий тестовий контроль.
Граф логічної структури теми: «Фенацетин, парацетамол. Визначення тотожності та кількісного вмісту.»