Горького Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 3-го курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії Донецьк 2008
| Вид материала | Документы |
- Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів, 2193.23kb.
- Методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної, 968.96kb.
- Тематичний план срс модуля 1 з фармацевтичної хімії для студентів 3 курсу фармацевтичного, 66.19kb.
- Львівський національний медичний університет імені данила галицького кафедра біологічної, 1655.89kb.
- Зміст навчальної програми з фармацевтичної хімії факультету №4 бакалаврів з відділенням, 57.92kb.
- Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького кафедра біологічної, 1954.66kb.
- І.І. Мечникова хімічний факультет кафедра фармацевтичної хімії навчально-методичний, 1685.99kb.
- Державна Фармакопея України основний документ, що регламент, 187.07kb.
- Методичні вказівки та контрольні завдання з біологічної хімії для студентів факультету, 3316.97kb.
- Міністерство охорони здоров’я України нака, 1914.34kb.
Заняття № 31
ТЕМА: Ароматичні кислоти та їх похідні, як лікарські засоби. Бензойна кислота, натрію бензоат. Методи аналізу.
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ
Практична важливість ароматичних речовин – кислоти бензойної та натрію бензоату пов’язана з їх бактерицидним та фунгіцидним діями (загибель мікроорганізмів та грибків, відповідно)
Бензойну кислоту використовують зовнішньо у якості протимікробного та фунгіцидного засобу. Натрій бензоат використовують для дослідження антитоксичної функції печінки. Лікарську форму на основі натрію бензоату (розчин) вводять у вену при абсцессе легенів, гнойному бронхиті. Порошки та мікстури на основі натрію бензоату використовують перорально як відхаркуючий засіб при бронхитах та ін. хворобах верхніх дихальних шляхах.
Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття.
ЗАГАЛЬНА МЕТА: Вміти виконувати аналіз лікарських субстанцій: кислота бензойна, натрію бензоат для послідуючого медичного застосування.
Конкретні цілі Цілі вихідного рівня
Уміти:
| 1. Трактувати хімічну будову кислоти бензойної та натрію бензоату. | 1. Інтерпретувати хімічну будову органічних речовин – ароматичних кислот та їх (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 2. Трактувати властивості кислоти бензойної та натрію бензоату. | 2. Інтерпретувати основні фізико – хімічні та хімічні властивості органічних речовин – ароматичних кислот та їх похідних (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 3. Трактувати ідентифікацію кислоти бензойної та натрію бензоату. | 3. Проводити якісні реакції на іони натрію та бензоат – йони. Виконувати визначення температури топлення твердих речовин капілярним методом (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 4. Трактувати випробування кислоти бензойної на чистоту. | 4. Визначати прозорість та кольоровість рідин. Виконувати випробування на наявність домішки речовин, що окислюються, з використанням якісної реакції (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 5. Трактувати кількісне визначення кислоти бензойної алкаліметричним титруванням та натрію бензоату – ацидіметричним титруванням | 5. Виконувати кількісний аналіз органічних речовин алкаліметричним і ацидіметричним титруванням (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 6. Трактувати зв’язок «хімічна будова – фармакологічна дія» для кислоти бензойної та натрію бензоату | 6. Інтерпретувати фармакологічну дію кислоти бензойної та натрію бензоату та обґрунтовувати їх медичне застосування (Кафедра фармакології; курс III) |
ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ
Завдання для визначення вихідного рівня
1. У відповідності до хімічної будови органічні сполуки розділяються на класи. До якого класу органічних сполук відносяться кислота бензойна та натрію бензоат:
А.Аліфатичні сполуки
В.Аліциклічні сполуки
С.Ароматичні сполуки
D.Гетероциклічні сполуки
Е.Елементорганічні сполуки
2. Хімічну будову органічних речовин визначають за допомогою структурних формул. Виберіть структурну формулу кислоти бензойної:
А.СН3ОН
B.С6Н11ОН
C.С6Н5ОН
D.С6Н5СНО
E.С6Н5СООН
3. Хімічні властивості ароматичних кислот обумовлені наявністю в молекулі бензольного кільця та безпосередньо зв’язаної з ним карбоксильної групи. Внаслідок взаємодії електронної пари атому кисню карбоксильної групи з ρ-електронами бензольного кільця ароматичні кислоти виявляють кислотні властивості більш сильні, ніж аліфатичні кислоти та феноли. Назвіть реагент, який дозволяє підтвердити більшу кислотність кислоти бензойної в порівнянні з фенолом:
А.Вода
B.Луга
С.Кислота карбонова
D.Карбонат лужного металу
Е.Сіль важкого металу
4. Найбільш часто для підтвердження тотожності ароматичних кислот використовують реакцію з залізом (ІІІ) хлоридом. В результаті цієї реакції у випадку кислоти бензойної утворюється забарвлений продукт, який уявляє собою:
А.Комплексну сіль
В.Сіль
С.Подвійну сіль
D.Основну сіль
Е.Сіль - кристалогідрат
5. Проводять кількісний аналіз слабкої карбонової кислоти методом алкаліметрії в спиртовому середовищі. При прямому титруванні у якості індикатору використовують:
А.Йод та крохмаль
В.Кристалічний фіолетовий
С.Крохмаль у кінці титрування
D.Метиловий померанчевий
Е.Фенолфталеїн
6. Проводять кількісний аналіз солі, що утворена сильною основою та слабкою карбоновою кислотою, методом ацидиметрії у водному середовищі. При прямому титруванні у якості індикатору використовують:
А.Йод та крохмаль
В.Бром
С.Крохмаль у кінці титрування
D.Фенолфталеїн
Е.Метиловий померанчевий
7. Одним із реактивів, які необхідні для прямого алкаліметричного титрування кислоти бензойної, є спирт. Яку функцію виконує спирт при проведенні аналізу:
А.Буферу
В.Каталізатору
С.Розчинника
D.Інгібітору
Е.Титранту
Джерела навчальної інформації
1.Аналітична хімія/ О.М.Гайдукевич, В.В.Болотов, Ю.В.Сич та ін.-Х.: Основа, Вид-во НФАУ, 2000.-C.245-324.
2.Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. 3 кн.-Х.:Основа, 1997.-Кн. 3.-С. 112-119.
3.Фармакология: введение в фармако- и химиотерапию/ И.И.Абрамец, И.М.Самойлович, Н.А.Харин и др. – Донецк, 2004.- С. 293.
Еталони відповідей: 1.-C. 3.-D.
Зміст навчання
Освоєння матеріалу в логiцi професійної дiяльностi забезпечує граф логічної структури теми.
Перелік основних теоретичних питань, які дозволяють виконати цiльовi види професійної діяльності
1. Хімічна будова кислоти бензойної та натрію бензоату.
2. Властивості кислоти бензойної та натрію бензоату.
3. Ідентифікація кислоти бензойної та натрію бензоату.
4. Випробування на чистоту кислоти бензойної.
5. Кількісне визначення кислоти бензойної алкаліметричним титруванням та натрію бензоату – ацидіметричним титруванням.
6. Фармакологічна дія кислоти бензойної та натрію бензоату та їх медичне застосування.
Основні джерела навчальної інформації
1. Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.В.Українець, С.Г.Таран та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002. – С. 179-181.
2. Лекція за темою: “Лікарські речовини – ароматичні кислоти та їх похідні ”.
3. Лабораторний журнал.
4. Граф логічної структури теми: “ Анализ лікарськіх речовин, ароматичних кислот та їх похідніх. Бензойна кислота, натрію бензоат. ”
Додаткові джерела навчальної інформації
1. Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001. – С. 63-65, 128, 131.
2. Фармацевтичний аналіз /П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001. – С. 101-113, 144-148.
Орієнтована основа діяльності
Лабораторна робота виконується з використанням методик, визначених у лабораторному журналі.
Пiсля вивчення вищеназваних теоретичних питань пропонуємо Вам виконати наступнi цiльовi навчальні завдання.
ЦІЛЬОВІ НАВЧАЛЬНІ ЗАВДАННЯ
1. Встановлено, що при 250 С для розчинення 1 г лікарської субстанції кислота бензойна необхідно 5 мл спирту. Який описувальний термін згідно ДФУ слід вибрати для вказування розчинності кислоти бензойної:
А.Дуже легкорозчинна
В.Легкорозчинна
С.Розчинна
D.Малорозчинна
Е.Дуже малорозчинна
2. Необхідно підтвердити тотожність лікарської субстанції кислота бензойна. Для цього слід провести реакцію ідентифікації на функціональну групу:
А.Спиртовий гідроксил
В.Єнольний гідроксил
С.Фенольний гідроксил
D.Карбоксильну
Е.Єндіольну
3. Тотожність кислоти бензойної підтверджують фармакопейною реакцією ідентифікації на бензоат – йони з залізом (ІІІ) хлоридом, при проведенні якої спостерігають:
А.Жовте забарвлення
В.Бурий осад
С.Жовтий осад
D.Блідо – жовтий осад
Е.Рожеву опалесценцію
4. Проводять ідентифікацію лікарських субстанцій – ароматичних кислот та їх похідних. Для проведення реакції на бензоат – йони у якості розчинника кислоти бензойної використовують:
А.Аміак водневий концентрований
В.Воду
С.Хлороформ
D.Спирт етиловий
Е.Ацетатний буфер
5. Проводять ідентифікацію лікарських субстанцій – ароматичних кислот та їх похідних. При проведенні фармакопейної реакції натрію бензоату з кислотою хлористоводневою отримують осад, який аналізують методом:
А.Гравіметрії
В.Спектрофотометрії
С.Віскозиметрії
D.Капілярним
Е.Тонкошарової хроматографії
6. Проводять ідентифікацію лікарських субстанцій – ароматичних кислот та їх похідних. Для проведення фармакопейної реакції ідентифікації на йони натрію у якості реагенту використовують:
А.Калію бромід
В.Калію піроантимонат
С.Калію бікарбонат
D.Калію дихромат
Е.Калію гідрокарбонат
7. Проводять ідентифікацію натрію бензоату за реакцією з «метоксифенілоцтової кислоти реактивом». Спостерігають утворення об’ємного кристалічного осаду:
А.Білого
В.Жовтого
С.Рожевого
D.Оранжевого
Е.Зеленого
8. Проводять контроль якості лікарської субстанції кислота бензойна згідно пунктам відповідного АНД. Для випробувань на граничний зміст домішки окислюючих речовин у якості реагенту використовують:
А.Перекис водню
В.Заліза (ІІІ) хлорид
С.Калію перманганат
D.Кислоту сірчану
Е.Кислоту сірчану та калію перманганат
9. Проводять контроль якості кислоти бензойної згідно відповідному нормативному документу. При випробуваннях на чистоту для визначення прозорості розчину використовують метод аналізу:
А.Визначення прозорості та ступеня мутності рідин
В.Потенціометричне титрування
С.Визначення ступеня забарвлення рідин
D.Капілярну віскозиметрію
Е.Спектрофотометрію у видимій області
10. Виконують кількісне визначення лікарської субстанції кислота бензойна методом алкаліметричного титрування. У процесі титрування відбувається реакція:
А.Приєднання
В.Конденсації
С.Комплексоутворення
D.Нейтралізації
Е.Окислення – відновлення
11. Згідно методиці алкаліметричного визначення кислоти бензойної одним з необхідних реактивів є розчин натрію гідроксиду. Яку функцію виконує цей розчин:
А.Буферу
В.Каталізатору
С.Титранту
D.Регулятору рН
Е.Розчинника
12. Проводять кількісний аналіз лікарської субстанції натрію бензоат методом ацидиметрії у водному середовищі. У якості розчинника-екстрагента бензойної кислоти використовують:
А.Спирт
В.Гліцерин
С.Хлороформ
D.Кислоту оцтову
Е.Ефір
13. Згідно АНД на лікарську субстанцію натрію бензоат кількісне визначення проводиться методом ацидиметрії у водному середовищі з використанням 0,1 М розчину кислоти хлористоводневої. Титр розчину кислоти хлористоводневої за натрієм бензоату слід розраховувати за формулою:
А. 0,1· 0,1 · 10-3 · М С6Н5COОNa
B. 0,2 · 0,1 · 10-3 · М С6Н5COОNa
C. 0,3 · 0,1 · 10-3 · М С6Н5COОNa
D. 0,6 · 0,1 · 10-3 · М С6Н5COОNa
E. 0,1 · 10-3 · М С6Н5COОNa
Еталони відповідей: 3.-D. 7.-А. 9.-А. 11.-C.
СКОРОЧЕНІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ПРАКТИЧНОМУ ЗАНЯТТІ
Перед початком роботи Ви маєте пройти інструктаж з технiки безпеки, контроль та корекцiю вихiдного рiвня. Після цього Ви працюєте самостійно, використовуючи при цьому: граф логiчної структури теми, методики в лабораторному журналi, цiльовi навчальні завдання. Пiсля виконання лабораторної роботи потрібно оформити протокол iспитiв.
Робота кожного студента аналізується викладачем та здiйснюється корекцiя засвоєння iнформацiї. В кінці заняття проводиться поточний тестовий контроль
Граф логічної структури теми:
«Ароматичні кислоти та їх похідні, як лікарські засоби. Бензойна кислота, натрію бензоат. Методи аналізу.»
