Горького Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 3-го курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії Донецьк 2008
| Вид материала | Документы |
- Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів, 2193.23kb.
- Методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної, 968.96kb.
- Тематичний план срс модуля 1 з фармацевтичної хімії для студентів 3 курсу фармацевтичного, 66.19kb.
- Львівський національний медичний університет імені данила галицького кафедра біологічної, 1655.89kb.
- Зміст навчальної програми з фармацевтичної хімії факультету №4 бакалаврів з відділенням, 57.92kb.
- Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького кафедра біологічної, 1954.66kb.
- І.І. Мечникова хімічний факультет кафедра фармацевтичної хімії навчально-методичний, 1685.99kb.
- Державна Фармакопея України основний документ, що регламент, 187.07kb.
- Методичні вказівки та контрольні завдання з біологічної хімії для студентів факультету, 3316.97kb.
- Міністерство охорони здоров’я України нака, 1914.34kb.
Заняття № 34
ТЕМА: Препарати, похідні ароматичних амінокислот. Ефіри амінобензойної кислоти: анестезин, новокаїн.
Актуальність теми.
Практична важливість похідних ароматичних амінокислот – анестезину та новокаїну пов’язана з їх здібністю подавляти збудження чутливих нервових закінчень та блокувати проведення імпульсів по нервовим закінченням. Ці засоби викликають місцеву втрату больової чутливості, тому їх використовують для місцевого знеболення. Анестезин використовується при захворюваннях шкіри, які супроводжуються свербінням, для знеболення раневих та виразкових поверхонь, а також у вигляді супозиторіїв при захворюваннях прямої кішки, у порошках та таблетках при захворюваннях шлунку. Новокаїн використовується для інфільтраційної та провідникової анестезій.
Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття.
ЗАГАЛЬНА МЕТА: Вміти виконувати аналіз лікарських субстанцій та препаратів: новокаїн .прокаїна гідро хлорид), анестезін; лікарська форма, що містить анестезін, для подальшого медичного застосування.
Конкретні цілі: Вихідний рівень знань-умінь:
Уміти:
| 1. Інтерпретувати хімічну будову новокаїну та анестезину | 1. Інтерпретувати хімічну будову ароматичних речовин – похідних ароматичних амінокислот (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 2. Визначити властивості новокаїну та анестезину | 2. Інтерпретувати основні фізико-хімічні та хімічні властивості ароматичних речовин – похідних ароматичних амінокислот (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 3. Виконувати ідентифікацію новокаїну | 3. Виконувати якісні реакції на хлорид-іони, первинні ароматичні аміни. Виконувати якісний аналіз органічних речовин методом ІЧ-спектрофотометрії (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 4. Виконувати кількісне визначення новокаїну та анестезину нітритометричним титруванням | 4. Виконувати кількісний аналіз органічних речовин нітритометричним титруванням |
| 5. Виконувати види контролю якості лікарської форми, що містить анестезин | 5. Виконувати зваження лікарських препаратів, якісну реакцію на первинні ароматичні аміни, кількісний аналіз органічних речовин нітритометричним титруванням (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 6. Інтерпретувати зв'язок «хімічна будова - фармакологічна дія» для новокаїну та анестезину | 6. Інтерпретувати фармакологічну дію новокаїну та анестезину та обгрунтовувати їх медичне застосування (Кафедра фармакології; курс III) |
ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ
Завдання для визначення вихідного рівня
1. У відповідності до хімічної будови органічні сполуки поділяють на класи. До якого класу органічних сполук відноситься етиловий ефір n-амінобензойної кислоти:
А.Аліфатичні сполуки
B.Аліциклічні сполуки
C.Ароматичні сполуки
D.Гетероциклічні сполуки
E.Елементоорганічні сполуки
2. Хімічну будову органічних речовин визначають за допомогою структурних формул. Виберіть структурну формулу етилового ефіру n-амінобензойної кислоти:
А. НОСН2СН2NH2
B. NH2С6Н10ОН
C. НОС6Н4ОН
D. NH2С6Н4COОС2Н5
E. HOС6Н4NHCOСН3
3. Анестезін відноситься до ароматичних амінів та похідних ароматичних кислот. Молекули етилового ефіру n-амінобензойної кислоти містять в бензольному ядрі складноефірну групу та первинну аміногрупу. Виберіть структурну формулу, яка описує положення аміногрупи в бензольному ядрі:
А. NH2С6Н4COОС2Н5 (1)
B. NH2С6Н4COОС2Н5 (2)
C. NH2С6Н4COОС2Н5 (3)
D. NH2С6Н4COОС2Н5 (4)
E. NH2С6Н4COОС2Н5 (5)
4. Основні властивості похідних ароматичних амінокислот дозволяють отримувати сольові форми. При цьому розчинність похідних ароматичних амінокислот суттєво змінюється. Вкажіть полярний розчинник, який дозволяє відрізнити диетиламіноетиловий ефір n-амінобензойної кислоти від його гідрохлориду:
А.Вода
В.Розчин кислоти
С.Ефір
D.Хлороформ
Е.Спирт
5. Характерною реакцією складних ефірів є їх гідроліз. В результаті кислотного гідролізу складних ефірів, які утворені карбоновими кислотами та спиртами, утворюються:
А.Сіль кислоти карбонової
В.Спирт
С.Фенол та спирт
D.Кислота карбонова та спирт
Е.Кислота карбонова
6. Проводять кількісний аналіз органічної речовини методом нітритометрії. При титруванні визначуваної речовини у якості зовнішнього індикатору використовують:
А.Йод
В.Бром
С.Крохмаль
D.Йодидкрохмальний папір
Е.Метиловий померанчевий
7. Проводять кількісний аналіз органічної речовини методом нітритометрії. При титруванні визначуваної речовини у якості внутрішнього індикатору використовують:
А.Йод
В.Бром
С.Крохмаль
D.Тропеолін-00
Е.Метиловий померанчевий
8. Одним із реагентів, які необхідні для нітритометричного титрування органічної речовини, є калій бромід. Яку функцію виконує калій бромід при проведенні аналізу:
А.Буферу
В.Каталізатору
С.Реагенту
D.Регулятору рН
Е.Титранту
Джерела навчальної інформації
1. Аналітична хімія/ О.М.Гайдукевич, В.В.Болотов, Ю.В.Сич та ін.-Х.: Основа, Вид-во НФАУ, 2000.-С.245-345.
2. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. 3 кн.-Х.:Основа, 1997.-Кн.3-С.99-109.
3. Фармакология: введение в фармако- и химиотерапию/ И.И.Абрамец, И.М.Самойлович, Н.А.Харин и др. –Донецк, 2004.-С.293.
Еталони відповідей: 1.-C. 4.-А. 7.-D.
Зміст навчання
Освоєння матерiалу в логiці професiйної дiяльностi забезпечує граф логiчної структури теми.
Перелiк основних теоретичних питань, якi дозволяють виконати цiльовi види професiйної дiяльностi.
Основні теоретичні питання, що дозволяють виконати цільові види діяльності
1. Хімічна будова анестезину та новокаїну.
2. Властивості новокаїну та анестезину.
3. Ідентифікація новокаїну.
4. Кількісне визначення новокаїну та анестезину нітритометричним титруванням.
5. Внутрішньоаптечний контроль якості порошкоподібних лікарських форм.
6. Фармакологічна дія новокаїну та анестезину та їх медичне використання.
Основні джерела навчальної інформації
1. Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.В.Українець, С.Г.Таран та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.-С.194-200.
2. Лекція з теми: “Лікарські речовини – похідні ароматичних амінокислот”.
3. Лабораторний журнал.
4. Граф логічної структури теми.
Додаткові джерела навчальної інформації
1. Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001.-С.77-79, 132, 689.
2. Фармацевтичний аналіз /П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001.-С.46-52, 135-139.
3. Приказ МОЗ України № 626 “Правила изготовления лекарственних средств в условиях аптеки” от 15.12.2004.
Орiєнтована основа діяльності
Лабораторна робота виконується з використанням методик, визначених у лабораторному журналі.
Пiсля вивчення вищеназваних теоретичних питань пропонуємо Вам виконати наступні цiльовi навчальні завдання.
Цільові навчальні завдання.
1. Встановлено, що при 250 С для розчинення 1 г лікарської субстанції новокаїн необхідно 0,5 мл спирту. Який характерний термін, згідно ДФУ, слід вибрати для вказання розчинності новокаїну:
А.Дуже легкорозчинний
В.Легкорозчинний
С.Розчинний
D.Малорозчинний
Е.Дуже малорозчинний
2. Необхідно підтвердити тотожність лікарської субстанції новокаїн. Для цього слід виконати реакцію ідентифікації на функціональну групу:
А.Первинну амідну
В.Первинну аміно-
С.Вторинну амідну
D.Просту ефірну
Е.Кето-
3. Проводять ідентифікацію лікарських субстанцій – похідних ароматичних амінокислот. Тотожність новокаїну підтверджують реакцією з розчином калію перманганату, при проведенні якої у кислому середовищі спостерігають:
А.Жовте забарвлення
В.Рожеве забарвлення
С.Знебарвлення
D.Бурий осад
Е.Карм’яно – червоний осад
4. Виконують ідентифікацію лікарських субстанцій – похідних ароматичних амінокислот капілярним методом. Вимірюють:
А.Температуру топлення
В.В’язкість
С.Питомий показник заломлення
D.Питоме оптичне обертання
Е.Параметр затримування
5. Проводять фізичний контроль порошкоподібної лікарської форми, що містить анестезин, згідно пунктам відповідного нормативного документа. Для перевірки прописаної маси дози відбирають та зважують:
А.Дві дози
В.Не менш двох доз
С.Не менш трьох доз
D.Не менш десяти доз
Е.Не менш двадцяти п’яти доз
6. Проводять реакції ідентифікації з лікарськими субстанція ми – похідними ароматичних амінокислот. Яка з них є загальною для новокаїну та анестезину?
А.Лужного гідролізу з утворенням етанолу
В.З срібла нітратом в середовищі кислоти азотної
С.З натрію нітритом в середовищі кислоти хлористоводневої
D.З розчином натрію гідроксиду з утворенням маслянистого осаду
Е.З розчином калію гідроксиду з утворенням маслянистого осаду
7. Прокаїн гідрохлорид ідентифікують за коричнево – чорним забарвленням реакційної суміші після нітрування азотною димчастою кислотою та послідуючою реакцією з ацетоном та розчином калію гідроксиду. Який розчинник використовують для калію гідроксиду?
А.Ацетон
В.Спирт
С.Не використовують
D.Воду
Е.Воду та спирт
8. Проводять контроль якості лікарської субстанції прокаїну гідро хлорид згідно ДФУ. Для отримання ІЧ – спектру використовують метод аналізу:
А.Фотометрію в області до 800 нм
В.Фотоколориметрію в області до 800 нм
С.Фотоелектроколориметрію в області до 800 нм
D.Спектрофотометрію в області до 800 нм
Е.Спектрофотометрію в області .800 – 15400) нм
9. Виконують кількісне визначення лікарської субстанції новокаїн методом нітритометрії. В процесі титрування відбувається реакція:
А.Приєднання
В.Азосполучення
С.Нітрозування
D.Діазотування
Е.Нітрування
10. Згідно методиці кількісного визначення анестезину методом нітритометрії одним з необхідних реактивів є кислота хлористоводнева. Яку функцію виконує ця кислота:
А.Буферу
В.Каталізатору
С.Реагенту
D.Регулятору рН
Е.Інгібітору
11. Проводять кількісний аналіз лікарської субстанції новокаїн методом нітритометрії. В якості внутрішнього індикатору використовують:
А.Йод та крохмаль
В.Бром
С.Крохмаль у кінці титрування
D.Тропеолін-00 в суміші з метиленовим синім
Е.Метиловий померанчевий
12. Згідно АНД на лікарську форму, що містить анестезин, кількісний хімічний аналіз проводять з використанням 0.1 М розчину натрію нітриту. Титр розчину натрію нітриту за анестезином слід розраховувати за формулою:
А.0,1 . 0,1 . 10-3 . М анестезін
B.0,2 . 0,1 . 10-3 . М анестезін .
C.0,3 . 0,1 . 10-3 . М анестезін
D.0,6 . 0,1 . 10-3 . М анестезін
E. 0,1. 10-3 . М анестезін
13. Проводять кількісний аналіз похідних ароматичних амінокислот за реакцією з натрію нітритом та хлористоводневою кислотою. Хлористоводнева кислота приймає участь в реакції :
А.Кислотного гідролізу
В.Окислювально – відновної
С.Утворення азотистої кислоти
D.Гідрохлорування
Е.Азосполучення
14. Анестезін призначають перорально у вигляді:
А.Свічок
В.Масляних розчинів
С.Порошків
D.Таблеток
Е.Мазей
15. В організмі новокаїн швидко гідролізується, утворюючи:
А.Бензойну кислоту
В.Саліцилову кислоту
С.Анілін
D.Аміноетанол
Е.1,4-амінобензойну кислоту
Еталони відповідей: 3.-С. 7.-В. 8.-Е. 10.-C. 12.-Е.
СКОРОЧЕНІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ПРАКТИЧНОМУ ЗАНЯТТІ
З Вами проводиться інструктаж з техніки безпеки. Проводиться контроль i корекцiя вихiдного рiвня. Потiм Ви працюєте самостійно, використовуючи при цьому: граф логiчної структури теми, методики в лабораторному журналi, цiльовi навчальні завдання. Пiсля виконання лабораторної роботи кожен студент оформлює протокол iспитiв. Викладач аналiзує роботу кожного студента i здiйснює корекцiю засвоення iнформацiї. В кінці заняття проводиться поточний тестовий контроль.
Граф логічної структури теми: «Препарати, похідні ароматичних амінокислот. Ефіри амінобензойної кислоти: анестезин, новокаїн.»
