Горького Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 3-го курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії Донецьк 2008
| Вид материала | Документы |
- Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів, 2193.23kb.
- Методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної, 968.96kb.
- Тематичний план срс модуля 1 з фармацевтичної хімії для студентів 3 курсу фармацевтичного, 66.19kb.
- Львівський національний медичний університет імені данила галицького кафедра біологічної, 1655.89kb.
- Зміст навчальної програми з фармацевтичної хімії факультету №4 бакалаврів з відділенням, 57.92kb.
- Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького кафедра біологічної, 1954.66kb.
- І.І. Мечникова хімічний факультет кафедра фармацевтичної хімії навчально-методичний, 1685.99kb.
- Державна Фармакопея України основний документ, що регламент, 187.07kb.
- Методичні вказівки та контрольні завдання з біологічної хімії для студентів факультету, 3316.97kb.
- Міністерство охорони здоров’я України нака, 1914.34kb.
Заняття № 35
ТЕМА: Препарати, похідні ароматичних амінокислот. Новокаїнамід, дикаїн.
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ
Практична важливість похідних ароматичних амінокислот – новокаїнаміду та дикаїну визначається особливостями їх фармакологічної дії. Новокаїнамід знижує збудження серцевої м’язи при розладах серцевого ритму, дикаїн подавляє збудження чутливих нервових закінчень та блокує проведення імпульсів по нервовим волокнам.
Новокаїнамід використовується у якості антиаритмічного засобу (пригничуючий вплив на автоматизм, збудження та проводимість міокарда); дикаїн – місцевоанестезуючого засобу.
Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття.
ЗАГАЛЬНА МЕТА: Вміти виконувати аналіз лікарських субстанцій: новокаїнамід .прокаїнаміду гідрохлорид), дикаїн для послідуючого медичного застосування.
Конкретні цілі: Вихідний рівень знань-умінь:
Уміти:
| 1. Трактувати хімічну будову новокаїнаміду та дикаїну | 1. Інтерпретувати хімічну будову ароматичних речовин – похідних ароматичних амінокислот (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 2. Трактувати властивості новокаїнаміду та дикаїну | 2. Інтерпретувати основні фізико – хімічні та хімічні властивості ароматичних речовин – похідних ароматичних амінокислот (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 3. Трактувати ідентифікацію новокаїнаміду та дикаїну | 3. Проводити якісні реакції на хлорид – йони, первинні та вторинні ароматичні аміни (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 4. Трактувати кількісне визначення новокаїнаміду та дикаїну нітритометричним титруванням | 4. Проводити кількісний аналіз органічних речовин нітритометричним титруванням (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II) |
| 5. Трактувати зв’язок «хімічна будова – фармакологічна дія» для новокаїнаміду, дикаїну | 5. Інтерпретувати фармакологічну дію новокаїнаміду, дикаїну та обґрунтовувати їх медичне застосування (Кафедра фармакології; курс III) |
ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ
Завдання для визначення вихідного рівня
1. У відповідності до хімічної будови органічної сполуки поділяються на класи. До якого класу органічних сполук належать амід та складний ефір n-амінобензойної кислоти:
А.Аліфатичні сполуки
В.Алиціклічні сполуки
С.Ароматичні сполуки
D.Гетероциклічні сполуки
Е.Елементорганічні сполуки
2. Хімічну будову органічних речовин визначають за допомогою структурних формул. Виберіть структурну формулу складного ефіру n-амінобензойної кислоти:
А. НОСН2СН2NH2
B. NH2С6Н10ОН
C. НОС6Н4ОН
D. NH2С6Н4COОR
E. HOС6Н4NHCOR
3. Молекули складного ефіру n-амінобензойної кислоти містять вторинну амідну групу та первинну аміногрупу. Виберіть структурну формулу, яка описує положення замісників в бензольному ядрі:
А. NH2С6Н4CONHR (1, 2)
B. NH2С6Н4CONHR (1, 3)
C. NH2С6Н4CONHR (1, 4)
D. NH2С6Н4CONHR (1, 5)
E. NH2С6Н4CONHR (1, 6)
4. Основні властивості похідних ароматичних амінокислот дозволяють отримувати сольові форми. Розчинність основ та їх солей суттєво відрізняється. Вкажіть полярний розчинник, який дозволяє відрізняти основні похідні n-амінобензойної кислоти від їх гідрохлоридів:
А.Вода
В.Гліцерин
С.Ефір
D.Хлороформ
Е.Спирт
5. Характерною реакцією амідів є гідроліз. В результаті кислотного гідролізу вторинних амідів утворюються:
А.Кислота карбонова та первинний амін
В.Спирт та первинний амін
C.Кислота карбонова та спирт
D.Кислота карбонова та вторинний амін
Е.Кислота карбонова
6. Проводять кількісний аналіз органічної речовини методом нітритометрії. При титруванні первинного ароматичного аміну отримують:
А.Нітрозоамін
В.Діазосполуку
С.Арілдіазонієву сіль
D.Нітросполуку
Е.Аци- нітроформу
7. Проводять кількісний аналіз органічної речовини методом нітритометрії. При титруванні вторинного ароматичного аміну отримують:
А.Нітрозоамін
В.Ізонітрил
С.Карбамінову кислоту
D.Гідроксиламін
Е.Ізоціанову кислоту
8. Одним із реактивів, які необхідні для нітритометричного титрування органічної речовини, є калій бромід. Яку функцію виконує калій бромід при проведенні аналізу:
А.Буферу
В.Каталізатору
С.Реагенту
D.Регулятору рН
Е.Титранту
Джерела навчальної інформації
1.Аналітична хімія/ О.М.Гайдукевич, В.В.Болотов, Ю.В.Сич та ін.-Х.: Основа, Вид-во НФАУ, 2000.-С. 234-345.
2.Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. 3 кн.-Х.:Основа, 1997.-Кн.3. –С. 98-131.
3.Фармакология: введение в фармако- и химиотерапию/ И.И.Абрамец, И.М.Самойлович, Н.А.Харин и др. – Донецк, 2004.-С. 293.
Еталони відповідей: 1.-C. 4.-А. 7.-А.
Зміст навчання
Освоєння матеріалу в логiцi професійної дiяльностi забезпечує граф логічної структури теми.
Перелік основних теоретичних питань, які дозволяють виконати цiльовi види професійної діяльності
- Хімічна будова новокаїнаміду та дикаїну.
- Властивості новокаїнаміду та дикаїну.
- Ідентифікація новокаїнаміду та дикаїну.
- Кількісне визначення новокаїнаміду та дикаїну нітритометричним титруванням.
- Фармакологічна дія новокаїн аміду, дикаїну та їх медичне застосування.
Основні джерела навчальної інформації
1. Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.В.Українець, С.Г.Таран та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002. – С. 201-204.
2. Лекция по теме: “Лікарські речовини – похідні ароматичних амінокислот”.
3. Граф логічної структури теми: “ Анализ лікарськіх речовин, похідніх ароматичних амінокислот. Новокаїнамід .прокаїнаміда гідрохлорид), дікаїн ” .Додаток 1).
Додаткові джерела інформації:
1. Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001. – С. 132.
2. Фармацевтичний аналіз /П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001. – С. 46-53, 135-139.
3. Лабораторние работи по фармацевтической химии/ В.Г.Беликов, Е.Н.Вергейчик, В.Е.Годяцкий и др. ; Под ред. В.Г.Беликова.-М.-Висш. Шк., 1989. – С.164-171.
Орієнтована основа діяльності
Лабораторна робота виконується з використанням методик, визначених у лабораторному журналі.
Пiсля вивчення вищеназваних теоретичних питань пропонуємо Вам виконати наступнi цiльовi навчальні завдання.
Цільові навчальні завдання.
1. Хімічну будову органічних речовин визначають за допомогою структурних формул. Виберіть структурну формулу похідного ароматичної амінокислоти – аміду амінобензойної кислоти:
А.НОСН2СН2NH2
B. NH2С6Н10ОН
C. НОС6Н4ОН
D. NH2С6Н4CONHR
E. HOС6Н4NHCOR
2. Хімічну будову органічних речовин визначають за допомогою структурних формул. Виберіть структурну формулу похідного ароматичної амінокислоти – складного ефіру амінобензойної кислоти:
А.RОСОСН2СН2NH2
B. NH2С6Н4COОН
C. НОС6Н4COОR
D. NH2С6Н4COOR
E. HOС6Н4NHCOR
3. Лікарські субстанції новокаїнамід та дикаїн є гідрохлоридами похідних n-амінобензойної кислоти. Які описувальні терміни згідно ДФУ слід вибрати для вказування розчинності новокаїнаміду та дикаїну у воді:
А.Дуже легкорозчинний, легкорозчинний
В.Легкорозчинний, розчинний
С.Малорозчинний
D.Мало розчинний, дуже малорозчинний
Е.Практично нерозчинний
4. Необхідно підтвердити тотожність лікарської субстанції новокаїнамід. Для цього слід провести реакцію ідентифікації на групу:
А.Складноефірну
В.Просту ефірну
С.Третинну аміно-
D.Первинну аміно-
Е.Вторинну аміно-
5. Проводять ідентифікацію лікарських субстанцій – похідних ароматичних амінокислот. Тотожність новокаїнаміду підтверджують реакцією з розчином амонію ванадату у присутності кислоти сірчаної концентрованої; при нагріванні реакційної суміші спостерігають:
А.Жовте забарвлення
В.Рожеве забарвлення
С.Червоне забарвлення
D.Бурий осад
Е.Карм’яно – червоний осад
6. Проводять ідентифікацію лікарських субстанцій – похідних ароматичних амінокислот. Щоб розрізнити новокаїн та новокаїнамід використовують реакцію з реагентом:
А.Натрію нітритом
В.Натрію гідроксидом
С.Кислотою сірчаною
D.Амонію ванадатом
Е.Амонію гідроксидом
7. Проводять ідентифікацію лікарських субстанцій – похідних ароматичних амінокислот. Щоб розрізнити новокаїнамід та дикаїн використовують реакцію з реагентом:
А.Натрію нітритом
В.Натрію гідроксидом
С.Кислотою сірчаною
D.Амонію ванадатом
Е.Амонію гідроксидом
8. Згідно методиці ідентифікації дикаїну за реакцією на вторинні аміногрупи одним з необхідних реактивів є натрію гідроокис. У якій реакції приймає участь цей реактив?
А.Діазотування
В.Нейтралізації
С.Утворення нітрозоаміна
D.Гідролізу
Е.Утворення азотистої кислоти
9. Дикаїн ідентифікований за реакцією з утворенням забарвленого в червоний колір продукту. Який реактив використовують для отримання цього продукту?
А.Натрію нітрат
В.Амонію ванадат
С.Кислота сірчана концентрована
D.Срібла нітрат
Е.Калію гідроокис
10. Проводять кількісне визначення лікарської субстанції новокаїнамід методом нітритометрії. У процесі титрування відбувається реакція:
А.Приєднання
В.Азосполучення
С.Нітрозування
D.Діазотування
Е.Нітрування
11. Проводять кількісне визначення лікарської субстанції дикаїн методом нітритометрії. У процесі титрування відбувається реакція:
А.Приєднання
В.Азосполучення
С.Утворення нітрозоаміна
D.Діазотування
Е.Нітрування
12. Проводять кількісний аналіз лікарської субстанції новокаїнамід методом нітритометрії. У якості внутрішнього індикатору використовують:
А.Йод та крохмаль
В.Бром
С.Крохмаль у кінці титрування
D.Тропеолін-00 в суміші з метиленовим синім
Е.Метиловий померанчевий
13. Згідно АНД на лікарську субстанцію дикаїн кількісне визначення дикаїну проводять з використанням 0.1 М розчину натрію нітриту. Титр розчину натрію нітриту за дикаїном слід розраховувати за формулою:
А. 0,1 . 0,1 . 10-3 . М дикаїн
B. 0,2 . 0,1 . 10-3 . М дикаїн
C. 0,3 . 0,1 . 10-3 . М дикаїн
D. 0,6 . 0,1 . 10-3 . М дикаїн
E. 0,1 . 10-3 . М дикаїн
14. Проводять кількісний аналіз вторинних амінів – похідних ароматичних амінокислот за реакцією з натрієм нітритом та хлористоводневою кислотою. Хлористоводнева кислота приймає участь в реакції:
А.Кислотного гідролізу
В.Окислювально – відновної
С.Утворення азотистої кислоти
D.Гідрохлорування
Е.Утворення нітрозоаміна
15. Новокаїнамід за хімічною будовою близький до новокаїну. Замість складноефірної групи молекула новокаїнаміду містить групу, завдяки якій вона менш токсична в порівнянні з молекулою новокаїну. Яка це група?
А.Перокси-
В.Епоксі-
С.Амідна
D.Ангідридна
Е.Кето-
16. В організмі новокаїнамід швидко гідролізується, утворюючи:
А.Бензойну кислоту
В.Саліцилову кислоту
С.Анілін
D.Аміноетанол
Е.Амінобензойну кислоту
Еталони відповідей: 2.-D. 5.-С. 9.-Е. 10.-D. 13.-Е.
СКОРОЧЕНІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ПРАКТИЧНОМУ ЗАНЯТТІ
Перед початком роботи Ви маєте пройти інструктаж з технiки безпеки, контроль та корекцiю вихiдного рiвня. Після цього Ви працюєте самостійно, використовуючи при цьому: граф логiчної структури теми, методики в лабораторному журналi, цiльовi навчальні завдання. Пiсля виконання лабораторної роботи потрібно оформити протокол iспитiв.
Робота кожного студента аналізується викладачем та здiйснюється корекцiя засвоєння iнформацiї. В кінці заняття проводиться поточний тестовий контроль.
Граф логічної структури теми: «Препарати, похідні ароматичних амінокислот. Новокаїнамід, дикаїн»
