Рабочая программа дисциплины дисциплина органическая химия укрупненная группа

Вид материалаРабочая программа

Содержание


6. Азотсодержащие органические соединения.
Аминокарбоновые кислоты
Гетероциклические соединения.
7. Серосодержащие органические соединения.
МОДУЛЬ 4 Высокомолекулярные органические соединения
3.3 Практические занятия
Практическое занятие № 1
Практическое занятие № 2
Практическое занятие № 3
Практическое занятие № 4
Практическое занятие № 5
3.4. Лабораторные работы
Л.Р. 2. Кислородсодержащие органические соединения 0,17 (6 ч.)
Л.Р. 3.Азотсодержащие органические соединения. 0,11 (4 ч.)
3.4. Самостоятельная работа
3. Предельные одноатомные спирты.
Карбонильные соединения
Карбоксильные соединения.
Двухосновные карбоновые кислоты
Сложные эфиры. Жиры.
...
Полное содержание
Подобный материал:
1   2   3

МОДУЛЬ 3 Элементоорганические соединения

Объем: аудиторной работы 0,17 (6 час.); самостоятельной работы 0,33(12 час.)


6. Азотсодержащие органические соединения. Амины алифатического и ароматического ряда. Сравнительная характеристика основных свойств алифатических и ароматических аминов. Влияние заместителей в бензольном кольце на основность аминов. Химические свойства. Нуклеофильное замещение аминогруппы: алкилирование и ацилирование аминов. Качественная реакция на аминогруппу: взаимодействие с азотистой кислотой.

Физические свойства. Основные способы получения (восстановление нитросоединений, гидрирование нитрилов, взаимодействие аммиака с галогенпроизводными углеводородов).∗

Понятие азо-, диазосоединений. Окисление аминов. Реакции конденсации аминов с альдегидами. Электрофильное замещение в ароматических аминах.∗

Аминокарбоновые кислоты. Строение, номенклатура. Оптическая изомерия аминокислот. Основные способы получения.∗ Химические свойства: амфотерность, реакции по аминогруппе, реакции по карбоксильной группе, отношение кислот при нагревании.

Белки. Пептиды. Строение. Свойства.∗

Гетероциклические соединения. Общая характеристика, ароматический характер гетероциклов. Пятичленные и шестичленные гетероциклы, содержащие атом азота - пиррол, пиридин. Получение. Физические и химические свойства.

Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Кислотные свойства пиррола и основные свойства пиридина. Применение азотсодержащих органических соединений.∗

7. Серосодержащие органические соединения. Общая характеристика серосодержащих органических соединений. Меркаптаны, тиофенолы, дисульфиды. Строение, номенклатура, химические свойства.

Применение растворов меркаптанов и дисульфидов в качестве экстрагентов в гидрометаллургии, флотореагентов и в аналитических целях.∗

Тиокарбоновые кислоты. Строение. Ксантогенаты и их производные. Физические и химические свойства.∗

Сульфирование углеводородов. Сравнительная активность сульфирующих агентов. Реакции сульфирования. Роль сульфогруппы в бензольном кольце – повышение растворимости и роль ориентирующего заместителя с последующим удалением сульфогруппы (десульфирование).

Эфиры серной кислоты. Физические и химические свойства. Эффективность применения в качестве ПАВ, моющих средств.∗


МОДУЛЬ 4 Высокомолекулярные органические соединения

Объем: аудиторной работы 0,05 (2 час.); самостоятельной работы 0,33(12 час.)


8. Высокомолекулярные органические соединения. Общая характеристика и классификация высокомолекулярных соединений. Основные методы синтеза - реакции полимеризации и поликонденсации.

Пластмассы и каучуки. Синтетические волокна: полиэфирные – лавсан и полиамидные-капрон. Практическое использование полимеров в металлургической практике.∗


3.3 Практические занятия


Практические занятия по дисциплине Органическая химия − 0,5 з.е. (18 час.)

Таблица 3.2




№ раздела

дисциплины


Наименование практических занятий,

объем в часах


1

1

П.З.1 Основные положения органической химии

2 час.

2

2

П.З.2 Углеводороды

4 час.

3

3,4,5

П.З.3 Кислородсодержащие органические соединения

4 час.




6

П.З.4 Азотсодержащие органические соединения

4 час.

4

8

П.З.5Высокомолекулярные органические соединения

4 час.



Практическое занятие № 1 Основные положения органической химии 0,05( 2 час).

Понятия органической химии. Классификация органических соединений. Номенклатура органических соединений. Типы органических реакций. Химическая связь в органических соединениях.

Практическое занятие № 2 Углеводороды 0,11 (4 час).

Классификация, физические и химические свойства, способы получения. Составление реакций замещения, присоединения, окисления углеводородов. Составление реакций получения углеводородов

Практическое занятие № 3 Кислородсодержащие органические соединения 0,11 (4 час).

Классификация, физические и химические свойства, способы получения. Составление уравнений реакций, характерных для спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот. Написание реакций основных способов получения кислородсодержащие органических соединений.

Практическое занятие № 4 Азотсодержащие органические соединения 0,11 (4 час).

Классификация, физические и химические свойства, способы получения. Составление реакций, объясняющих основные свойства аминов алифатического и ароматического ряда. Реакции окисления, комплексообразование аминов. Амфотерные свойства аминокислот.

Практическое занятие № 5 Высокомолекулярные органические соединения 0,11 (4 час).

Типы и строение ионообменных ионитов. Химизм взаимодействия ионитов с катионами металлов в разбавленных растворах. Применение ВМС.


3.4. Лабораторные работы


Общий объем лабораторного практикума – 18 часов, эквивалентные 0,5 з.е.


Перечень лабораторных работ изучаемой дисциплины «Органическая химия».


Таблица 3.3

№ модуля

дисциплины

Наименование лабораторных работ, объем в часах


1

Л.Р. 1. Углеводороды 4 час.

2

Л.Р. 2. Кислородсодержащие органические соединения

6 час.

3

Л.Р. 3.Азотсодержащие органические соединения.

4 час.

4

Л.Р. 6. Высокомолекулярные соединения

4 час.


Л.Р. 1. Синтез и свойства предельных, непредельных, ациклических, ароматических углеводородов 0,11 (4 ч.)

Лабораторные способы получения метана, этилена и ацетилена. Изучение процессов их взаимодействия с бромной водой, перманганатом калия, реакции горения. Качественные реакции этилена и ацетилена.

Л.Р. 2. Кислородсодержащие органические соединения 0,17 (6 ч.)

Лабораторные способы получения фенола, простых эфиров, альдегидов и кетонов. Получение муравьиной кислоты гидролизом трихлорметана.

Взаимодействие спиртов с металлическим натрием, с уксусной кислотой. Окисление этилового спирта бихроматом калия. Качественные реакции на глицерин, фенол.

Окисление карбонильных соединений бихроматом калия. Качественные реакции на альдегиды.

Получение солей карбоновых кислот. Определение кратной связи в олеиновой кислоте. Взаимодействие салициловой кислоты с бромной водой.

Л.Р. 3.Азотсодержащие органические соединения. 0,11 (4 ч.) Лабораторные способы получения аминов. Взаимодействие аминов с кислотами. Окисление анилина. Качественные реакции на анилин.

Л.Р. 13. Высокомолекулярные соединения 0,11 (4 ч.)

Основные методы синтеза - реакции полимеризации и поликонденсации.


3.4. Самостоятельная работа


На самостоятельную работу по дисциплине «Органическая химия» отводится 1,5 (54 ч.).

Данный вид работы предусматривает:


- самостоятельное изучение теоретического материала (ТО) – 0,67 (24час.).

Используются конспект лекций и рекомендуемая литература (раздел 4.1.).

На самостоятельное изучение выносятся разделы:


1. Основные положения органической химии. Теория А.М.Бутлерова о строении химических соединений. Особенности электронного строения атома углерода. Явление изомерии в органической химии. Виды изомерии. Взаимное влияние атомов в молекуле. Индуктивный эффект. Мезомерный эффект. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

2. Углеводороды. Гомологический ряд алканов. Номенклатура: рациональная и систематическая. Физические свойства. Нахождение в природе и получение. Нефть. Состав нефти и нахождение ее в природе. Продукты переработки нефти и их применение. Природные газы. Методы получения. ∗

Строение алкенов. Гомологический ряд, номенклатура: рациональная и систематическая. Физические свойства.

Строение диеновых углеводородов с кумулированными, сопряженными и изолированными двойными связями. Номенклатура: рациональная и систематическая. Физические свойства. Способы получения.∗

Строение, гомологический ряд алкинов. Номенклатура: рациональная и систематическая. Физические свойства. Методы синтеза. Ацетилен и его практическое применение∗.

Классификация и номенклатура алициклических углеводородов (циклоалканы, циклоалкены). Строение, изомерия. Цис-транс изомерия. Способы получения.∗

Бензол и его строение. Номенклатура и изомерия гомологов бензола. Получение бензола

3. Предельные одноатомные спирты. Функциональная гидроксигруппа, ее электронное строение. Гомологический ряд. Изомерия. Строение. Номенклатура: рациональная и систематическая. Физические свойства.

Простейшие представители одноатомных спиртов: метанол, этанол. Их применение и промышленный синтез. Генетическая связь между углеводородами и спиртами.

4. Карбонильные соединения. Окислительно-восстановительные реакции (реакция серебряного зеркала). Циклизация формальдегида. Качественные реакции на альдегиды (взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра, гидроксидом меди (II)).∗

5. Карбоксильные соединения. Гомологический ряд, изомерия и номенклатура, физические свойства, основные способы получения карбоновых кислот (гидролиз тригалогенпроизводных углеводородов, нитрильный синтез, оксосинтез).∗

Важнейшие представители карбоновых кислот: муравьиная, уксусная, пальмитиновая, стеаринования, акриловая, олеиновая, линолевая, линоленовая. Мыла как соли высших карбоновых кислот.∗

Двухосновные карбоновые кислоты. Изменение кислотных свойств от длины углеводородного радикала. Декарбоксилирование. Синтезы через ацетоуксусный и малоновый эфиры. Непредельные одноосновные кислоты. Цис-, транс- изомерия.

Галогензамещенные карбоновые кислоты, способы получения, свойства. Применение карбоновых кислот и их производных. Понятие о синтетических моющих средствах (СМС).

Сложные эфиры. Жиры. Сложные эфиры органических и минеральных кислот. Строение и способы получения (реакция этерификации). Химические свойства. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров.∗

Жиры. Строение и свойства. Высшие карбоновые кислоты, входящие в состав природных жиров: пальмитиновая, олеиновая, стеариновая. Физические и химические свойства: гидролиз, окисление, реакции гидрогенизации. Применение жиров.∗

Углеводы. Краткая характеристика. Моно-, ди- и полисахариды. Основные химические свойства. Клетчатка, крахмал, декстрины, свойства водных растворов полисахаридов.∗

6. Азотсодержащие органические соединения. Физические свойства. основные способы получения аминов алифатического ряда (восстановление нитросоединений, гидрирование нитрилов, взаимодействие аммиака с галогенпроизводными углеводородов).∗

Понятие азо-, диазосоединений. Окисление аминов. Реакции конденсации аминов с альдегидами. Электрофильное замещение в ароматических аминах.

Аминокарбоновые кислоты. Строение, номенклатура. Оптическая изомерия аминокислот. Основные способы получения. Белки. Пептиды. Строение. Свойства. ∗

Гетероциклические соединения. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Кислотные свойства пиррола и основные свойства пиридина. Применение азотсодержащих органических соединений в металлургической практике.

7. Серосодержащие органические соединения. Применение растворов меркаптанов и дисульфидов в качестве экстрагентов в гидрометаллургии, флотореагентов и в аналитических целях.

Тиокарбоновые кислоты. Строение. Ксантогенаты и их производные. Физические и химические свойства.

Эфиры серной кислоты. Физические и химические свойства. Эффективность применения в качестве ПАВ, моющих средств.

8. Высокомолекулярные органические соединения. Пластмассы и каучуки. Синтетические волокна: полиэфирные – лавсан и полиамидные-капрон. Практическое использование полимеров в металлургической практике.


- выполнение и защита домашних заданий (ДЗ) - 0,42 (15ч.).

Для выполнения домашних заданий студенты получают у преподавателя на первой неделе учебного семестра номер варианта, присвоенного студенту на весь семестр. Студент представляет домашнее задание в виде письменной работы, оформленной в отдельной тетради.

Используются конспект лекций, методические указания к лабораторные и практическим занятиям, рекомендуемая литература разд.4.1.

Перечень предлагаемых студентам заданий на самостоятельную работу (ДЗ):

1. Классификация и номенклатура органических соединений .

2. Углеводороды.

3. Спирты, фенолы, простые эфиры.

4. Альдегиды и кетоны.

5. Карбоновые кислоты и их производные.

6. Азотсодержащие органические соединения.


- подготовка к лабораторным работам 0,42 (15ч.).

Отчет по лабораторной работе содержит теоретическую и экспериментальную часть. В теоретической части излагаются теоретические основы изучаемых химических процессов. В экспериментальной части приводится цель, название и методика выполнения химического опыта. При необходимости приводятся расчёты и составляются уравнения химических реакций. В конце каждого опыта формулируется вывод.

Оформление титульного листа, изложение текста, нумерация страниц, оформление рисунков, таблиц, написание формул, уравнений, расчетов и списка литературы выполняют в соответствии с требованиями к инженерной документации [13].

3.6 Структура и содержание модулей дисциплины


Структура и содержание модулей дисциплины «Органическая химия» приводится в таблице 3.6.


4 Учебно-методические материалы по дисциплине


4.1 Библиографический список, информационные ресурсы


Основная

  1. Ким А.М. Органическая химия: Учебник для студентов ВУЗов − Новосибирск, 2004. −842 с.
  2. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия .−М.: Высшая школа , 2002 ,−602 с.


Учебные пособия


3. Кислородсодержащие органические соединения: учебное пособие / Н.М. Вострикова, И.В. Дубова // ГАЦМиЗ. −Красноярск, 1997. −160 с.


.
4. Вострикова Н.М. Азотсодержащие органические соединения / Н.М.Вострикова.− Красноярск, ГАЦМиЗ, 1999. −80 с.

5. Органическая химия: лабораторный практикум / Гладкова Н.Я., Грачева Е.В., Дубова И.В., Вострикова Н.М., Зыкова И.Д.,Лопатин В.Е. (под редакцией), Орешкина Н.А., Панкова М.В.,Фоменко Л.В. −Красноярск, СФУ, Полит.ин-т., 2007. −188 с.

6. Контрольные вопросы, упражнения и задачи по органической химии:Учебное пособие/ Вострикова Н.М., Дубова И.В., Лавор И.В., Салькова Е.А. Под ред. проф. Лопатина В.Е. − Красноярск , СФУ, 2010. −82с.

Методические указания


7. Органическая химия. Программа, методические указания и контрольные задания для специальности 090300 «Обогащение полезных ископаемых» студентов заочной формы обучения / Н.М. Вострикова, И.В. Дубова., Е.А. Салькова. // ГАЦМиЗ, Красноярск, 1999. −64 с.

8. Органическая химия. Задания для самостоятельной работы для студентов специальностей 11020,11040,330200. /Н.М. Вострикова, И.В. Дубова.// ГАЦМиЗ, Красноярск, 2001. −40с.

9. Органическая химия. Программа, методические указания и контрольные задания для студентов специальностей 090300, 110200, 110400, 330200 заочной формы обучения / Н.М. Вострикова, И.В. Дубова., Е.А. Салькова. // ГАЦМиЗ, Красноярск, 2003.−76 с.

10.Серо- и фосфорсодержащие органические соединения: М.У. к самостоятельным работам для студентов специальностей 110200,110400,330200. / И.В. Дубова, Е.А. Салькова. // ГУЦМиЗ, Красноярск, 2005.−40 с.

11. Классификация и номенклатура органических соединений. Методические указания к самостоятельной работе / Н.М. Вострикова .− Красноярск , КИЦМ, 2004. −34с.

4.2 Перечень наглядных и других пособий, методических указаний и материалов к техническим средствам обучения


В данной дисциплине используются следующие технические средства обучения:

  1. Комплекты лабораторной посуды, комплекты мерной посуды, наборы химических реактивов.


4.3 Контрольно-измерительные материалы


1. Банк тестовых заданий.

Самостоятельная работа студентов контролируется защитой лабораторных работ, которая осуществляется выполнением тестовых заданий.

Для промежуточного и итогового контроля знаний, умений и навыков в соответствии с реализуемыми компетенциями используется тестовый контроль в печатном варианте (198 тестов) и вопросы к экзамену.


Содержание тестовых заданий соответствует требованиям Государственного образовательного стандарта. Все задания, содержащиеся в Банке тестовых заданий, разделены на части в соответствии с темами модулей дисциплины. Кроме того, внутри каждого модуля задания структурированы по разделам и темам. Тестовые задания соответствуют требованиям к тестовым заданиям, утвержденным приказом СФУ №533 от 11 октября 2007г.


Таблица 4.1


1.

2.

3.

М:1

М:М

С

П

Д

ВСЕГО

Модуль 1

1. Углеводороды

1.1. Основные положения органической химии

10


6

3

4

6

29

1.2. Углеводороды.


10

5

6

4

4

29

Модуль 2

2.Кислородсодержащие органические соединения

2.1. Спирты и фенолы.

6

6

2

5

4

23

2.2. Карбонильные соединения

4

2

2

2

2

12

2.3. Карбоксильные соединения

10

6

6

4

3

29

Модуль 3

3.Элементоорганические соединения

3.1. Азотсодержащие органические соединения.

20

10

4

4

10

48

3.2. Серосодержащие органические соединения.

13

4

5

4

4

28

ИТОГО

73

39

26

27

33

198



*1. Выбор одного правильного ответа из двух и более предложенных альтернатив;

2. Выбор нескольких правильных ответов из предложенных альтернатив;

3. Соответствие элементов одного столбца элементам другого;

4. Тесты на дополнение суждений или понятий;

5. Тесты на установление правильной последовательности.