Рабочая программа по дисциплине ен. Ф. 04 «Органическая химия»
| Вид материала | Рабочая программа |
- Рабочая программа по дисциплине ен. Ф. 04 «Органическая химия», 320.1kb.
- Рабочая программа по дисциплине ен ф06 Органическая химия для специальности 240302, 369.92kb.
- Рабочая программа по дисциплине «органическая химия» для направления 020100-Химия (цикл, 697.58kb.
- Рабочая программа дисциплины (модуля) «математический анализ», 424.74kb.
- Рабочая программа дисциплины (модуля) «Уравнения математической физики», 266.58kb.
- Рабочая программа дисциплины (модуля) «Линейная алгебра и аналитическая геометрия», 275.82kb.
- Рабочая программа дисциплины органическая химия, 654.51kb.
- Рабочая программа По дисциплине «органическая химия» По направлению, 242.55kb.
- Рабочая программа по дисциплине: Органическая химия Специальность, 122.51kb.
- Рабочая программа спецкурса «Методы органического синтеза» для специальности 020101, 103.25kb.
Энгельсский технологический институт (филиал)
государственного образовательного учреждения
высшего профессионального образования
«Саратовский государственный технический университет»
Кафедра «Физическая и органическая химия»
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
по дисциплине ЕН. Ф.04
«Органическая химия»
240302.65 – Технология электрохимических производств (ТЭП)
240502.65 – Технология переработки пластмасс и эластомеров (ТППЭ)
240100.62 – Химическая технология и биотехнология (ХТБТ)
(очное обучение)
курс –2
семестр – 3, 4
лекции – 85 ч.
практические занятия – 17 ч.
лабораторные занятия – 85 ч.
СРС – 204 ч. (ТППЭ, ХТБТ); 51 ч. (ТЭП)
экзамен – 3, 4 семестр
курсовая работа – нет
курсовой проект – нет
расчетно-графическая работа – нет
всего – 391 ч. (ТППЭ, ХТБТ); 238 ч. (ТЭП)
Утверждена на заседании кафедры
«____» _________________20___ г. протокол № ___
Зав. кафедрой А.В. Яковлев
Утверждена на заседании УМКС «ТППЭ»
«____» _________________20___ г. протокол № ___
Председатель УМКС Т.П. Устинова
Утверждена на заседании УМКН «ХТБТ»
«____» _________________20___ г. протокол № ___
Председатель УМКС Т.П. Устинова
Утверждена на заседании УМКС «ТЭП»
«____» _________________20___ г. протокол № ___
Председатель УМКС Н.Д. Соловьева
Энгельс 2010
- Цели и задачи преподавания дисциплины «Органическая химия»
и ее место в учебном процессе.
- 1.1. Цель преподавания дисциплины «Органическая химия»
Органическая химия относится к фундаментальным наукам, формирующим мышление инженера-технолога. Органическая химия является одной из базовых дисциплин при изучении лекционных курсов на специальных кафедрах.
Цель преподавания органической химии – дать фактический материал студентам в этой области и научить студентов применять теоретические знания для решения конкретных практических задач.
Настоящая программа составлена в соответствии с современным уровнем развития данной науки и требованиями к подготовке высококвалифицированных инженеров-технологов.
Изложение фактического материала дается в неразрывной связи с современными теоретическими представлениями с приложением органической химии к данной области. Изложение теоретических вопросов во всех разделах курса позволяет ориентировать студентов на понимание, а не на простое запоминание материала. Программа построена с постепенным переходом от простого к сложному, что позволяет более четко усваивать материал данного курса.
В лекционном курсе была сделана попытка более точно воспроизвести картину современного состояния органической химии и отразить всевозрастающее внимание химиков к механизмам реакций и использованию физических методов исследования органических реакций.
1.2. Задачи изучения дисциплины.
Курс «Органическая химия» читается студентам II специальностей ТЭП, ТППЭ и направления ХТБТ в объеме 85 часов. В этом курсе студенты получают представление о классах органических соединений. Фактический материал по органической химии стремительно растет с каждым годом, поэтому все труднее становится им овладевать.
Задача курса – привить студенту химические навыки, необходимые для проведения органического синтеза, научить работать со справочной литературой, составлять химические реакции, знать химические свойства основных функциональных групп, иметь четкое представление о механизме химических реакций. Ряд разделов студентам предлагается освоить самостоятельно.
Возникает потребность в формировании нового взгляда на химические процессы. Появляются новые направления исследований на стыке ряда дисциплин: квантовая химия, биохимия и химическая экология.
Поскольку, органическая химия – наука экспериментальная, особое внимание при изучении курса уделяется лабораторному практикуму. Работа в лаборатории развивает у студентов навыки научного экспериментирования: студенты знакомятся с химической посудой, получают навыки по синтезу, очистке и идентификации органических соединений.
Материал лекционного курса разделен на 6 модулей:
I модуль – теоретические представления в органической химии, алканы и циклоалканы.
II модуль – непредельные соединения: алкены, алкины и диены.
III модуль – ароматические углеводороды.
IV модуль – галогенпроизводные углеводородов.
V модуль – кислородсодержащие органические соединения.
VI модуль – азотсодержащие органические соединения.
Ряд разделов предлагается освоить студентам самостоятельно.
Задача данного курса – освоение студентами фундаментальных знаний органической химии и на этой основе способствовать усвоению специальных дисциплин химико-технологического профиля. Работа в лаборатории помогает закрепить теоретический лекционный материал и развивает у студентов навыки эксперимента.
1.3. Перечень дисциплин, изучение которых студентами необходимо для усвоения дисциплины «Органическая химия».
Изучение курса органической химии основано на базе следующих фундаментальных дисциплин: математики, физики, биологии, общей и неорганической химии.
- ^ Требования к знаниям и умениям студентов по дисциплине
«Органическая химия».
Студент должен знать:
Усвоение программы требует систематического и регулярного изучения лекционного материала, закрепления его домашними заданиями, проработкой их на семинарах и проверки знаний на модульных занятиях.
При изучении курса студент должен изучать материал по лекциям, дополняя его по необходимости материалом из рекомендованной литературы в соответствии с вопросами программы.
Особое внимание студентам следует обратить на изучение определений, написание структурных формул, решение задач по установлению структур, изучение механизмов, написание реакций и решение цепочек превращений.
Студент должен знать особенности строения каждого класса органических соединений, изомерию каждого гомологического ряда, явления и виды изомерии, явление гомологии, правила составления названия органических соединений по рациональной номенклатуре и номенклатуре ИЮПАК, основные физические и химические свойства каждого класса органических соединений, реакционную способность функциональных групп, механизмы превращений, их условия, применяемые катализаторы и их роль.
^ Студент должен уметь:
Составлять химические уравнения, представлять механизмы реакций, понимать, где и за счет чего происходит разрыв старых и образование новых химических связей. Все основные химические уравнения студент должен уметь записывать кратко с указанием условий (температура, давление, растворитель, катализатор). При необходимости уметь объяснить механизм превращения.
Студент должен хорошо уметь составлять названия изучаемых органических соединений исходя из структурной формулы, а также писать структурные формулы исходя из названия.
Студент должен уметь записывать основные механизмы изучаемых реакций: нуклеофильного замещения ( SN1, SN2), электрофильного замещения ( SE), элиминировании (замещения E1, E2), электрофильного присоединения (AdE), радикального замещения (SR).
Студент должен уметь решать задачи на установление структурной формулы веществ и на превращение органических соединений (цепочки превращений).
Студент должен уметь работать с данными спектральных характеристик органических соединений с целью установления структуры органических соединений.
^ Распределение трудоемкости (час) дисциплины «Органическая химия»
по темам и видам занятий
| № мод | № недели | № темы | Наименование темы | Часы | |||||
| всего | лекц. | лаб. зан. | пр. зан. | СРС | |||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | |
| 1 | 1-6 3 сем. | 1-3 | Теоретические представления в органической химии. Алканы. | ТЭП | 34 | 12 | 10 | 5 | 7 |
| ТППЭ | 37 | 10 | |||||||
| ХТБТ | 37 | 10 | |||||||
| 2 | 7-13 3 сем. | 4-6 | Непредельные углеводороды. | ТЭП | 38 | 12 | 12 | 6 | 8 |
| ТППЭ | 60 | 30 | |||||||
| ХТБТ | 60 | 30 | |||||||
| 3 | 14-17 3 сем. | 8-9 | Ароматические углеводороды. Оптическая изомерия. Спектральные методы в органической химии. | ТЭП | 36 | 10 | 12 | 6 | 8 |
| ТППЭ | 77 | 49 | |||||||
| ХТБТ | 77 | 49 | |||||||
| 4 | 1-5 4 сем. | 10 | Галогенпроизводные углеводородов. | ТЭП | 31 | 6 | 17 | - | 8 |
| ТППЭ | 58 | 35 | |||||||
| ХТБТ | 58 | 35 | |||||||
| 5 | 6-14 4 сем. | 11-15 | Кислородсодержащие органические соединения. | ТЭП | 49 | 22 | 17 | - | 10 |
| ТППЭ | 79 | 40 | |||||||
| ХТБТ | 79 | 40 | |||||||
| 6 | 15-17 4 сем. | 16-18 | Азотсодержащие органические соединения. | ТЭП | 50 | 23 | 17 | - | 10 |
| ТППЭ | 80 | 40 | |||||||
| ХТБТ | 80 | 40 | |||||||
| ИТОГО: | ТЭП | 238 | 85 | 85 | 17 | 51 | |||
| ТППЭ | 391 | 85 | 85 | 17 | 204 | ||||
| ХТБТ | 391 | 85 | 85 | 17 | 204 | ||||
^ Содержание лекционного курса.
| № темы | Всего часов | № лекции | Тема лекции. Вопросы, отрабатываемые на лекции. |
| 3 семестр | |||
| 1 | 2 | 1 | Предмет органической химии. Краткий исторический очерк - основные этапы развития органической химии, выдающиеся ученые. Основные сырьевые источники получения органических соединений: нефть, каменный и бурый уголь, торф, горючие сланцы, природный и попутный газы, древесина. |
| 2 | 6 | 2-4 | Классификация органических соединений. Теоретические представления в органической химии. Структурная теория Бутлерова. Понятие о функциональной группе. Гомологи. Структурные формулы. Изомерия. Виды изомерии. Правило октетов Льюиса. Основы теории ковалентной связи. Характеристика ковалентной связи: энергия связи, длина связи, валентный угол. Виды ковалентной связи (- и -связь). Простая, двойная и тройная связь. Образование промежуточных частиц: карбкатионов, карбанионов, радикалов. Факторы, влияющие на реакционную способность органических молекул (полярность, поляризуемость). Индуктивный, мезомерный (эффект сопряжения) сверхсопряжение, таутомерный эффекты. Основные понятия – о реакционной способности органических соединений: направление и скорость реакции, механизм реакции, селективность реакции, переходное состояние, энергия активации. Классификация органических реакций: 1) по характеру химических превращений; 2) по способу разрыва химических связей. Типы реагентов в органической химии (нуклеофильные и электрофильные реагенты и их классификация). |
| 3 | 4 | 5, 6 | Углеводороды. Классификация углеводородов. Насыщенные углеводороды. Нахождение в природе. Природа -связи, sр3-гибридизация на примере метана. Свободное вращение вокруг С-С-связи. проекции Ньюмена. Номенклатура и изомерия алканов. Способы получения. Физические свойства. Общая характеристика химических свойств. Реакции радикального замещения в ряду алканов (галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, сульфоокисление). Термические превращения алканов (крекинг, риформинг). Относительная устойчивость алкильных радикалов, карбкатионов и карбанионов. Углеводороды как моторное топливо. Октановое число. Циклоалканы. Методы получения. Физические свойства. Особенности реакций – раскрытия, сужения и расширения цикла. Стереохимия циклов. |
| 4 | 4 | 7, 8 | Непредельные соединения. Классификация. Алкены (этиленовые углеводороды). Строение. Природа -связи, sр2-гибридизация на примере этилена. Изомерия и номенклатура алкенов. Геометрическая изомерия: цис-транс-изомерия, E,Z-изомерия. Старшинство заместителей по Кану-Ингольду-Прелогу. Способы получения. Физические свойства. Общая характеристика химических свойств. Реакции электрофильного присоединения по двойной углерод-углеродной связи (присоединение галогенов, галогеноводородов, воды, кислот). Правило Марковникова. Гидроборирование и гидрирование. Реакции радикального присоединения к алкенам. Перекисный эффект Хараша. Окисление алкенов: окислители – KMnO4, OsO4, H2O2, CrO3, тетраацетат свинца, PdCl2, RCOOOH, Ag/O2, O3. Механизм озонирования. Реакция полимеризации. Катионная, анионная, радикальная полимеризация. Стереоспецифическая полимеризация и стереорегулярные полимеры. Применение наиболее известных полимеров. |
| 5 | 2 | 9 | Алкадиены – углеводороды с двумя этиленовыми связями. Классификация. Номенклатура. Физические и химические свойства алленов. 1.3-Алкадиены. Сопряжение -связей. Доказательство сопряжения в 1.3-алкадиенах. Способы получения сопряженных диенов. Физические и химические свойства 1.3-алкадиенов. Особенности химических реакций 1.3-алкадиенов. Механизм реакций электрофильного присоединения к 1.3-алкадиенам. Реакция Дильса-Альдера (диеновый синтез). Полимеризация 1.3-алкадиенов. Сополимеризация. Натуральный и синтетический каучук. Применение. Вулканизация каучука. Полиены в биологии: каротин, витамин А. |
| 6 | 4 | 10, 11 | Ацетиленовые углеводороды – алкины. Изомерия и номенклатура. Природа тройной связи, sр-гибридизация и строение алкинов на примере ацетилена. Методы получения алкинов: пиролиз алканов, реакции карбидов с водой, реакции отщепления, алкилирование ацетиленидов. Общая характеристика физических и химических свойств алкинов. Гидрирование алкинов. Присоединение электрофильных реагентов: галогенов, галогеноводородов. Сравнение реакционной способности алкенов и алкинов в реакциях электрофильного присоединения. Присоединение нуклеофильных реагентов (воды, спиртов) в присутствии катализаторов. Реакция Кучерова. Присоединение уксусной и циановодородной кислоты. Кислотные свойства алкинов с концевой тройной связью. Ацетилениды, строение, применение. Карбонилирование алкинов. Окисление алкинов. Окислительное сдваивание алкинов. Реакции изомеризации, олигомеризации и полимеризации. |
| 7 | 2 | 12 | Применение спектральных методов для исследования строения органических соединений. Электронные спектры. Видимая и УФ-спектроскопия. Инфракрасные спектры. ИК-спектроскопия. ЯМР-спектроскопия. Масс-спектроскопия. Спектральные характериститки углеводородов. |
| 8 | 6 | 13-15 | Ароматические углеводороды. Понятие ароматичности, правило Хюккеля. Классификация ароматических углеводородов. Изомерия, номенклатура. Название ароматических радикалов. Способы получения ароматических углеводородов. Общая характеристика свойств ароматических углеводородов. Физические и химические свойства аренов. Реакции электрофильного замещения: нитрование, алкилирование, ацилирование, сульфирование. Окисление алкильных групп в бензолах. Галогенирование в боковую цепь. Механизм электрофильного замещения. - и -комплексы. Влияние заместителей в ароматическом кольце на направление и скорость электрофильного замещения. Правила ориентации в бензольном кольце, классификация заместителей: о-, м-, п-ориентанты. Активирующие и дезактивирующие заместители. Ориентация у дизамещенных бензолов. Нафталин, антрацен, фенантрен. Получение. Физические и химические свойства. Понятие о канцерогенах. |
| 9 | 4 | 16, 17 | Оптическая изомерия органических соединений. Понятие оптической активности. Плоскополяризованный свет, призма Николя. Хиральность. Энантиомеры и рацемические формы. Проекционные формулы Фишера. Конфигурации энантиомеров. D, L- и R,S-номенклатура энантиомеров. Диастереомеры. Мезоформы. Способы разделения рацемических смесей. |
| 4 семестр | |||
| 10 | 6 | 18-20 | Галогенпроизводные углеводородов. Классификация по типу гибридизации атома углерода, связанного с галогеном. Галогенпроизводные со связью Сsр3 – Х (Х = F, Cl, Br, I). Классификация, номенклатура. Методы получения галогенпроизводных со связью Сsр3 – Х. Различия в реагентах галогенирования. Прямое фторирование. Фреоны. Фторирующие вещества: HgF2, F2, SbF3, SbF5, CoF3 и др. перфторалканы. Фторирование по методу Саймонса. Хлорирование и бромирование алканов. Механизм этих процессов, соотношение продуктов реакции. Получение галогенпроизводных по реакции замещения: из спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот. Галогенирующие средства: PCl3, PCl5, SOCl2. Реакции Финкельштейна, Бородина. Получение иодопроизводных. Получение галогенпроизводных ароматического ряда с атомом галогена в боковой цепи. Физические и химические свойства галогенпроизводных углеводородов со связью Сsр3 – Х. Восстановление. Реакции с металлами. Реакции нуклеофильного замещения в ряду галогенпроизводных, механизм SN1 и SN2 реакций. Факторы, влияющие на реакции нуклеофильного замещения. Реакции элиминирования (отщепления). Непредельные галогенпроизводные. Три типа непредельных галогенпроизводных. Способы получения и химические свойства аллильных и винильных галогенпроизводных. Ароматические галогенпроизводные. Способы получения, физические и химические свойства. Механизм электрофильного галогенирования аренов. Реакции нуклеофильного замещения в активированных арилгалогенидах. Механизм реакции. Реакции нуклеофильного замещения галогена в ароматическом ряду, включающий отщепление-присоединение. Механизм реакции галогенпроизводные ряда бензола: получение, свойства, применение. |
| 11 | 6 | 21-23 | Кислородсодержащие органические соединения. Общая характеристика кислородсодержащих соединений. Гидроксилпроизводные углеводородов. Общая характеристика спиртов. Классификация по атомности, степени насыщенности. Общая характеристика алканолов. Одноатомные предельные спирты. Номенклатура. Изомерия. Спектральные характеристики ОН-группы. Способы получения. Физические и химические свойства. Качественные реакции на спирты. Амфотерные свойства спиртов. Кислотность спиртов. Реакции отщепления (элиминирования). Бимолекулярное и мономолекулярное элиминирование Е1 и Е2. Механизм Е1 и Е2. Многоатомные спирты. Гликоли. Способы получения, физические и химические свойства. Этиленгликоль, глицерин. Качественные реакции на гликоли. Ненасыщенные спирты. Правило Эльтекова. Фенолы. Повышенная кислотность фенолов. Влияние заместителей в ароматическом цикле на кислотность фенолов. Способы получения, физические и химические свойства фенолов. ОН-группа – ориентант I рода. Реакции фенолов с формальдегидом. Фенолформальдегидные смолы. Простые эфиры. Способы получения. Физические и химические свойства. Краун-эфиры: получение, свойства, применение. |
| 12 | 6 | 24-26 | Карбонильные соединения. Классификация карбонильных соединений. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Способы получения альдегидов и кетонов. Строение карбонильной группы. Физические свойства и спектральные характеристики. Реакционные центры альдегидов и кетонов. Общая характеристика химических свойств. Реакции восстановления альдегидов и кетонов. Восстанавливающие агенты. Правило Крама. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе воды, спиртов, бисульфита натрия, циановодорода, реактивов Гриньяра, РСl5. Реакции присоединения-отщепления аммиака, гидразина, гидроксиламина. арилгидразинов. Механизм реакций. Реакции конденсации альдегидов и кетонов с образованием С-С-связей. Альдольная и кротоновая конденсация. Причины повышенной активности атомов водорода при -углеродном атоме в насыщенных альдегидах и кетонах. Реакции енолизации и галогенирования. Реакции окисления альдегидов и кетонов. Реакция Толленса, Канниццаро. Качественные реакции на альдегиды и кетоны. Реакции полимеризации альдегидов. Отличие альдегидов от кетонов. Ароматические альдегиды и кетоны. Способы получения. Физические и химические свойства. Реакции конденсации ароматических альдегидов и кетонов. Конденсация Перкина, бензоиновая конденсация. Перегруппировка Бекмана. |
| 13 | 2 | 27 | Хиноны. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Физические и химические свойства хинонов. Реакции присоединения. Хиноны в диеновом синтезе. Антрахинон и его особенности. |
| 14 | 4 | 28, 29 | Карбоновые кислоты. Классификация по степени насыщенности и числу карбонильных групп. Номенклатура. Способы получения насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Строение карбонильной группы. Физические и химические свойства. Кислотные свойства, диссоциация карбоновых кислот, образование солей, сложных эфиров. Ароматические карбоновые кислоты. Реакции декарбоксилирования. Оценка влияния заместителей в ароматическом цикле. Двухосновные карбоновые кислоты. Способы получения, физические и химические свойства. Особенности двухосновных карбоновых кислот. Малоновая кислота и ее эфиры. Синтезы на основе эфиров малоновой кислоты. Применение. Фталевая и терефталевая кислота. Физические и химические свойства. Применение. |
| 15 | 4 | 30, 31 | Функциональные производные карбоновых кислот. Общая характеристика свойств. Способы получения производных карбоновых кислот. Общие химические свойства. Галогеноангидриды. Ангидриды. Сложные эфиры. Амиды. Нитрилы. Физические и химические свойства. Акриловая и метакриловая кислоты и их эфиры. Акрилонитрил. Нитрон. Применение. |
| 16 | 4 | 32, 33 | Азотсодержащие органические соединения. Классификация азотсодержащих органических соединений. Нитросоединения. Способы получения. Нитрование алканов, бензола и его гомологов. Строение нитрогруппы. Общая характеристика свойств нитроалканов. Физические и химические свойства нитросоединений. Таутомерия первичных и вторичных нитроалканов. Кислотность нитроалканов. Реакции как С-Н-кислот. Превращение нитросоединений в присутствии сильных минеральных кислот. Восстановление нитросоединений. Ароматические нитросоединения. Способы получения. Представления о механизме нитрования аминов, фенолов, других ароматических соединений. Отличие свойств ароматических и алифатических нитросоединений. Роль нитросоединений в промышленности. Взрывчатые вещества. полинитросоединения. Токсичность нитросоединений. |
| 17 | 4 | 34, 35 | Амины. Классификация и номенклатура. Способы получения аминов со связью Сsр3-NH2. Реакция Зинина, восстановлении соединений С-N-O, C=N, N=N и др. синтез по Габриэлю, Гофману, Курциусу, Шмидту и т.д. Физические и химические свойства аминов. Токсичность аминов. Кислотно-основные свойства аминов. Взаимодействие аминов с азотистой кислотой. Алкилирование и ацилирование аминов. Ароматические амины. Способы получения. Физические и химические свойства. Особенности реакций электрофильного замещения в ряду ароматических аминов. Анилины, п-толуидин, N,N-диметиламин. Диамины. Применение. Токсичность соединений. |
| 18 | 4 | 36, 37 | Диазо- и азосоединения. Способы получения диазосоединений. Различие в устойчивости насыщенных и ароматических диазосоединений. Реакция диазотирования. Способы диазотирования. Механизм диазотирования в различных условиях. Особые случаи диазотирования. Строение диазосоединений в зависимости от рН среды. Таутомерные представления. Химические свойства диазосоединений. Реакции, протекающие с выделением азота: замещение диазогруппы на гидроксил, фтор, хлор, бром, иод. Механизм реакций. Реакции радикального замещения диазогруппы на водород, бром, цинк. Различные механизмы разложения диазониевых солей. Реакции, протекающие без выделения азота: восстановление до арилгидразинов, азосочетание. Механизм азосочетания. Азосоединения и азокрасители. |
| 19 | 2 | 38 | Бифункциональные органические соединения. Гидроксикислоты. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Физические и химические свойства гидроксикислот. Особенности -,-,-гидроксикислот. Лактиды, лактоны. Молочная кислота. Винная кислота. Стереоизомерия молочных и винных кислот. |
| 20 | 4 | 39, 40 | Аминокислоты. Номенклатура и классификация аминокислот. Синтез Штреккера-Зелинского, Родионова. Физические и химические свойства. Особенности физических свойств. Химические свойства аминокислот. Амфотерный характер. Биполярный ион. Изоэлектрическая точка. Кислотность и основность. Реакции по амино-и карбоксильной группе. Особенности -,-,-аминокислот. Пептиды. |
| 21 | 5 | 41-43 | Элементы биоорганической химии. Углеводы. Моносахариды. Строение моноз. Основные способы получения моносахаридов. Олигосахариды. Полисахариды. Углеводы как компоненты сбалансированного питания. Применение. Белки. Классификация белков. Строение белков. Применение белков. Белки как компоненты пищи. Ферменты. Классификация. Строение и механизм действия, роль ферментов в организме. Липиды. Классификация. Строение и химические свойства. Витамины. Классификация, строение. Роль в организме. Нуклеиновые кислоты. Строение ДНК, РНК. Значение ДНК, РНК в живой материи. |
- ^ Перечень практических занятий*
-
№
темы
всего
часов
№
занятия
Тема практического занятия.
Вопросы, отрабатываемые на занятии.
1
2
3
4
1-3
4
1
2
Теоретические представления в органической химии. Алканы.
- основы теории ковалентной связи
- природа углерод-углеродных связей С-С, С=С, СС
- факторы, определяющие реакционную способность органических молекул
- углеводороды, алканы. основные физические и химические свойства алканов.
- радикальное замещение в ряду алканов, механизм замещения.
- решение задач по теме «Алканы»
4
2
3
Непредельные углеводороды.
- этиленовые углеводороды: номенклатура, изомерия, строение
- основные способы получения
- основные физические и химические свойства
- реакции электрофильного присоединения по С=С-связи
- окисление алкенов
- полимеризация алкенов
- решение задач по теме «Алкены»
5
2
4
- алкадиены: изомерия, номенклатура, строение
- основные способы получения
- 1.3-алкадиены: строение, физические и химические свойства
- каучуки: синтетический, натуральный
- решение задач по теме «Алкадиены»
6
2
5
- алкины: номенклатура, изомерия,строение.
- способы полученияалкинов
- физические и химические свойства
- реакции присоединения и замещения в ряду алкинов
- окисление алкинов
- решение задач по теме «Алкины»
7
4
6-7
Ароматические соединения.
- понятие ароматичности, правило Хюккеля
- основные физические и химические свойства аренов
- механизм электрофильного замещения в ряду ароматических соединений
- реакции нитрования, алкилирования, ацилирования, галогенирования, сульфирования.
- реакции в боковую цепь, условия реакций
- решение задач
8
3
8
Теория ориентации при электрофильном замещении
- классификация групп. Заместители I и II рода.
- распределение электронной плотности в молекле
- промежуточные - и -комплексы влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на стабильность промежуточных комплексов
- решение задач
- основы теории ковалентной связи
* литература – № 1-3, 6, 11 (вся дополнительная литература может использоваться при самостоятельной работе студентов)
^ 6. Перечень лабораторных работ*
| № темы | всего часов | № работы | Наименование лабораторных работ. Вопросы, отрабатываемые на лабораторных занятиях. |
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 1 | 6 | 1 | Очистка твердого органического вещества методом перекристаллизации. Проведение горячего фильтрования. Определение температуры плавления очищенного вещества. |
| 2 | 6 | 2 | Очистка и разделение жидких органических веществ методом перегонки. Определение температуры кипения по методу Сиволобова. Определение показателя преломления. |
| 3 | 6 | 3 | Тонкослойная хроматография. Определение состава смеси веществ. Определение фактора замедления (Rf). Определение активности оксида алюминия методом ТСХ. |
| 4 | 6 | 4 | Возгонка. Очистка методом возгонки иода. Очистка методом возгонки бензойной кислоты. Проверка вещества на чистоту с помощью температуры плавления. |
| 10 | 8 | 5 | Галогенирование. Получение бромистого этила. Идентификация вещества по Ткип. и показателю преломления. |
| 16 | 6 | 6 | Нитрование. Получение о-и п-нитроацетанилидов. Идентификация веществ по Тпл. |
| 8 | 8 | 7 | Сульфирование. Получение натриевой соли п-толуолсульфокислоты. |
| 14 | 8 | 8 | Окисление. Получение бензойной кислоты окислением толуола. |
| 18 | 6 | 9 | Диазотирование. Получение красителя п-красный. |
| 12 | 4 | 10 | Конденсация. Получение дибензальацетона. (кротоновая конденсация бензальдегида и ацетона). |
| 12 | 8 | 11 | Полимеризация. Синтез и изучение свойств пенополивинил- формаля. |
| 15 | 2 | 12 | Омыление жиров. Омыление касторового масла (варка мыла). |
| 15 | 5 | 13 | Ацилирование. Получение ацетанилида. Получение аспирина. |
| 21 | 6 | 14 | Ацетилирование целлюлозы. |
*из перечисленного перечня работ выполняется четыре работы на усмотрение преподавателя
** литература – № 12-17
- ^ Задания для самостоятельной работы студентов*.
-
№
темы
Всего часов
Вопросы для самостоятельного изучения
1
2
3
1
ТППЭ, ХТБТ
ТЭП
Предельные углеводороды. Основные химические свойства алканов. Механизмы реакций.
10
7
4-6
30
8
Непредельные углеводороды. Основные химические свойства алкенов. Реакции полимеризации. Основные химические свойства алкинов и диенов. Синтетические и натуральные каучуки.
7
19
1
Применение спектральных методов для исследования органических соединений. Электронные спектры. Видимая и УФ-спектроскопия. ИК- и ЯМР-спектроскопия. Спектральные характеристики углеводородов.
8-9
20
6
Ароматические углеводороды. Понятие ароматичности в органической химии. Небензоидные ароматические системы. Теория ориентации. Правила ориентации в бензольном кольце в реакциях электрофильного замещения.
9
10
1
Оптическая изомерия органических соединений. Оптическая активность органических соединений. Удельное вращение. Призма Николя. Хиральность. Ассиметрический синтез. Проекции Фишера.
10-11
35
8
Галогенпроизводные алканов и аренов. Механизмы реакций. Основные именные реакции.
12-15
40
10
Кислородсодержащие органические соединения. Основные химические свойства алканолов. Альдегидов, кетонов и карбоновых кислот. Реакции внутри- и межмолекулярная дегидратация спиртов, реакции конденсации альдегидов и кетонов. Реакция этерификации карбоновых кислот. Омыление жиров.
16-18
40
10
Азотсодержащие органические соединения. Основные химические свойства нитросоединений. Основные химические свойства аминов. Основные химические свойства диазосоединений. Получение азокрасителей.
Всего
204 ч.
51 ч.
*вся дополнительная литература может использоваться для самостоятельного изучения курса.
- Курсовой проект – не предусмотрен
- Курсовая работа – не предусмотрена
^ 10. Расчетно-графическая работа – не предусмотрена
11. Контрольная работа не предусмотрена
12. Экзаменационные вопросы
1. Предмет органической химии. Краткий исторический обзор развития органической химии.
2. Сырьевые источники органических соединений (природный газ, нефть, каменный и бурый угли, сланцы, продукты сельского и лесного хозяйства).
3. Теоретические представления в органической химии. Структурные формулы. Теория химического строения. Изомерия.
4. Основы теории ковалентной связи. Характеристики ковалентной связи (энергия, длина связи, полярность, поляризуемость, валентный угол).
5. Энергетические уровни в атоме углерода. Орбитали. Гибридизация орбиталей. Природа -связи, sp3-гибридизация.
6. Природа двойной –С=С— связи. -связь. sp2-гибридизация атома углерода. Природа тройной свзи –СС— связи, sp-гибридизация атома углерода.
7. Перераспределение электронной плотности в молекуле. Образование промежуточных частиц: карбкатионов, карбанионов, радикалов.
8. Свободное вращение вокруг простой –СС— связи. Конформации. Проекции Ньюмана. Конформационный анализ.
9. Факторы, определяющие реакционную способность органических молекул (поляризация и индуктивный эффект, поляризуемость и сопряжение, сверхсопряжение).
10. Основные понятия о реакционной способности органических соединений (направление, скорость реакций, механизм реакции, селективность, реакционный центр, переходное состояние, энергия активации).
11. Классификация химических реакций: а) по характеру химических превращений, б) по способу разрыва химических связей в молекуле
12. Типы реагентов в органической химии (нуклеофильные и электрофильные реагенты).
13. Классификация органических соединений.
14. Углеводороды. Классификация углеводородов.
15. Насыщенные углеводороды. Номенклатура. Изомерия. Способы получения алканов. Распространение алканов в природе. Моторное топливо.
16. Основные физические и химические свойства алканов.
17. Радикальное замещение в ряду алканов. Механизм галогенирования, нитрования, сульфохлорирования, сульфоокисления и т.д.
18. Относительная устойчивость алкильных радикалов.
19. Непредельные соединения. Классификация. Этиленовые углеводороды. Номенклатура. Названия непредельных радикалов.
20. Строение алкенов. Геометрическая изомерия. Установление конфигураций цис-, транс-изомеров. Z, E-изомерия. Старшинство заместителей по Кану-Ингольду-Прелогу.
21. Способы получения алкенов. Общая характеристика свойств алкенов.
22. Основные физические и химические свойства алкенов.
23. Реакции электрофильного присоединения по двойной –С=С— связи. Механизм электрофильного присоединения. Электрофильное галогенирование, гидрогалогенирование, присоединение воды, кислот и т.д. правило Марковникова.
24. Реакции радикального присоединения к алкенам. Перекисный эффект Хараша.
25. Окисление алкенов. Окислители: KMnO4, OsO4, H2O2, Cr2O3, O3, Pb(CH3COO)4, Tl(CH3COO)3, PdCl2, O2/Ag, RCOOH.
26. Реакции изомеризации и алкилирования. Реакция Принса, оксосинтеза, окислительного аммонолиза.
27. Галоидирование в аллильное положение. Реакция Львова, бромирование бромсукцинимидом.
28. Полимеризация алкенов. Различные механизмы полимеризации.
29. Радикальная, анионная и катионная полимеризация.
30. Применение алкенов. Промышленный синтез на основе этилена.
31. Углеводороды с двумя этиленовыми связями. Классификация. Номенклатура. Строение.
33. Физические и химические свойства алленов.
32. 1,3-Алкадиены. Сопряжение. Способы получения.
33.основные физические и химические свойства 1,3-алкадиенов. Полимеризация диенов.
34. Синтетический и натуральный каучук.
35. Ацетиленовые углеводороды. Номенклатура. Строение. Способы получения.
36. Общая характеристика физических и химических свойств алкинов.
37. Реакции присоединения алкинов: галогенирование, гидрирование, гидратация, гидрогалогенирование и т.д. Механизм реакции Кучерова.
38. Окисление алкинов.окислительное сдваивание алкинов.
39. Реакции замещения водородных атомов в углеводородах с концевой тройной связью.
40. Реакции присоединения спиртов, синильной кислоты, уксусной кислоты. Реакции изомеризации и полимеризации.
41. Промышленный синтез на основе ацетилена.
42. Классификация ароматических углеводородов. Номенклатура. Название ароматических радикалов.
43. Основные способ получения ароматических углеводородов.
44. Строение бензола и ароматичность.
45. Основные физические и химические свойства ароматических углеводородов. Реакции присоединения, замещения, окисления. Реакции по боковой цепи.
46. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду. Механизм электрофильного замещения.
47. Электрофильное нитрование, ацилирование, алкилирование, сульфирование, меркурирование, галогенирование, таллирование, дейтерирование. Механизм этих реакций.
48. Теория ориентации при электрофильном замещении в ряду монозамещенных бензола. Классификация групп. Заместители I и II рода. Правила ориентации.
49. Распределение электронной плотности в субстрате в зависимости от наличия различных заместителей. Влияние индуктивного и мезомерного эффектов.
50. Относительная стабильность промежуточного -комплекса, изменяющейся в зависимости от природ заместителя. Влияние относительной устойчивости -комплекса на ориентацию при электрофильном замещении.
51. Галогенпроизводные углеводородов. Классификация по типу гибридизации атома углерода связанного с галогеном.
52. Галогенпроизводные со связью Сsp3-Х (Х=F, Cl, Br, I). Классификация, номенклатура.
53. Методы получения галогенпроизводных со связью Сsp3-Х. Прямое галогенирование алканов.
54. Методы фторирования углеводородов. Получение фторалканов. Фторирующие средства: F2, SbF3, SbF5, SF4, CoF3, HgF2, KF. Фторирование по методу Саймонса. Фреоны. Перфторалканы.
55. Хлорирование и бромирование алканов. Механизм. Особенности хлорирования и бромирования высших алканов.
56. Получение галогенпроизводных при присоединении к кратным С=С, СС связям углеводородов. Механизм этих процессов.
57. Получение галогенпроизводных по реакции замещения гидроксильных групп и спиртов, карбонильного кислорода из альдегидов и кетонов и т.д. галогенирующие средства: PCl5, PCl3, SOCl2, SF4 и т.д.
58. Реакция Финкельштейна, Хунсдикера-Бородина. Получение йодпроизводных.
59. Основные физические и химические свойства галогепроизводных со связью
Сsp3-Х.
60. Реакции нуклеофильного замещения в ряду галогенпроизводных со связью Сsp3-Х.
61. Механизмы мономолекулярного(SN1) и бимолекулярного (SN2) нуклеофильного замещения.
62. Пространственные изменения, происходящие при протекании SN-реакций.
63. Факторы, влияющие на ход реакции нуклеофильного замещения (влияние структурных факторов, уходящей группы, нуклеофильного агента, растворителя и т.д).
64. Связь между типом замещения и продуктами реакции нуклеофильного замещения. Амбидентные анионы.
65. Галогепроизводные со связью Сsp2-Х. Классификация. Три типа непредельных галогенпроизводных. Способы получения галогенпроизводгых со связью Сsp3-Х.
66. Различие в реакционной способности непредельных галогенпроизводных с различным расположением двойной С=С связи.
67. Ароматические галогенпроизводные. Способы получения. Механизм электрофильного галогенирования в ядро. Механизм радикального замещения в боковую цепь.
68. Основные физические и химические свойства ароматических галогенпроизводных со связью Сsp2-Х.
69. Реакции нуклеофильного замещения в активированных арилгалогенидах. Механизм
70. Механизм нуклеофильного замещения галогена в ароматическом ряду, включающий отщепление-присоединение.
71. Кислородсодержащие органические соединения. Общая характеристика кислородсодержащих органических соединений.
72. Гидроксилпроизводные углеводородов. Классификация по типу связей.
73. Общая характеристика алканолов. Номенклатура. Изомерия. Основные способы получения.
74. Основные физические и химические свойства алканолов. Физиологическое действие алканолов.
75. Реакция элиминирования. Мономолекулярное и бимолекулярное элиминирование. Механизм Е1 и Е2. Взаимосвязь реакций SN и Е.
76. Двухатомные спирты (гликоли). Способы получения и основные химические свойства.
77. Трехатомные спирты. Глицерин, получение и основные химические свойства. Применение.
78. Простые эфиры. Номенклатура. Способы получения и основные физические и химические свойства. Применение.
79. Гидроксилпроизводные со связью Сsp2-ОН. Непредельные спирты. Правило Эльтекова-Эрленмейера. Эфиры непредельных спиртов.
80. Фенолы. Способы получения фенола. Общая характеристика химических свойств фенолов.
81. Основные физические и химические свойства фенолов. Применение.
82. Двухатомные фенолы. Способы получения и химические свойства. Применение.
83. Карбонильные соединения. Классификация карбонильных соединений.
84. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Основные способы получения альдегидов и кетонов.
85. Строение карбонильной группы. Сравнение карбонильной группы альдегидов и кетонов с двойной С=С связью. Физические свойства альдегидов и кетонов.
86. Реакционные центры альдегидов и кетонов. Общая характеристика химических свойств альдегидов и кетонов.
87. Реакции восстановления альдегидов и кетонов. Восстанавливающие агенты. Стереохимия восстановления. Правило Крама.
88. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе. Механизм присоединения. Образование циангидринов, присоединение бисульфита натрия, образование ацеталей и полуацеталей.
89. Конденсация карбонильных соединений с соединениями типа R-NH2. присоединение аммиака, гидроксиламина, гидразинов, аминов, семикарбазида. Влияние рН на ход этих реакций.
90. Окисление карбонильных соединений. Окисление альдегидов и кетонов. Особенности и различия этих реакций для альдегидов и кетонов. Реакции Толленса, Фелинга, Канниццаро. Реакции полимеризации альдегидов.
91. Галогенирование альдегидов и кетонов. Механизм галогенирования. Голоформная реакция.
92. Реакции конденсации альдегидов и кетонов с образованием С-С связей. Альдольная и кротоновая конденсации. Механизм этих конденсаций. Метилирование по Нефу.
93. Отличия альдегидов и кетонов. Применение альдегидов и кетонов.
94. Ароматические альдегидов и кетонов. Способы получения.
95. Основные химические свойства ароматических альдегидов.
96. Реакции конденсации ароматических альдегидов. Конденсации Кляйзена, Перкина, бензоиновая конденсация.
97. Ароматические кетоны. Способ получения и основные свойства.
98. Хиноны. Способы получения и основные химические свойства.
99. Карбоновые кислоты. Номенклатура. Общая характеристика карбоновых кислот. Способы получения.
100. Основные физические и химические свойства карбоновых кислот. Применение.
101. Двухосновные карбоновые кислоты. Способы получения. Номенклатура. Особенности дикарбоновых кислот в химических реакциях при нагревании.
102. Малоновая кислота и синтез на основе эфиров малоновой кислоты.
103. Функциональные производные карбоновых кислот. Общая характеристика. Основные способы получения.
104. Основные физические и химические свойства функциональных производных карбоновых кислот. Сложные эфиры, хлорангидриды, ангидриды, амиды и т.д.
105. Азотсодержащие органические соединения. Классификация, общая характеристика.
106. Нитросоединения. Классификация по гибридизации атома углерода, связанного с нитрогруппой (Csp3-NO2, Csp2-NO2). Номенклатура.
107. Методы получения нитроалканов. Общая характеристика химических свойств. Строение нитрогруппы.
108. Основные физические и химические свойства нитроалканов. Восстановление нитроалканов, превращение нитроалканов в присутствии сильных минеральных кислот.
109. Кислотность нитроалканов. Реакции нитроалканов как С-Н кислот, реакции с азотистой кислотой, галогенами, формальдегидом и т.д.
110. Ароматические нитросоединения. Способы получения. Механизм нитрования в ядро и боковую цепь. Новые представления о механизме нитрования. Нирование через нитрозирование аминов и фенолов.
111. Восстановление ароматических нитросоединений в нейтральной, щелочной и кислой средах. Бензидиновая перегруппировка.
112. Полинитросоединения. Применение. Взрывчатые вещества. Образование КПЗ. Нитрозобензол. Фенилгидроксиламин.
113. Амины. Классификация. Номенклатура. Правила ИЮПАК для полифункциональных соединений. Старшинство функциональных групп.
114. Методы получения алкиламинов.
115. Основные физические и химические свойства аминов. Кислотно-основные свойства. Взаимодействие с азотистой кислотой. Окисление аминов.
116. Ароматические амины. Способы получения и основные химические свойства, применение аминов.
117. Диазсоединения. Реакции диазотирования. Способы диазтирования различных аминов и условия диазотирования. Особые случаи диазотирования.
118. Механизм диазотирования аминов в сильной минеральной кислоте.
119. Строение диазониевых солей. Влияние рН среды на диазосоединения.
120. Реакции диазосоединений с выделением азота.
121. Реакции диазосоединений без выделения азота. Азокрасители. Получение. Применение.
122. Бифункциональные органические соединения. Оксикислоты. Основные свойства. Применение.
123. Аминокислоты. Основные способы получения и основные химические свойства. Пептиды.
124. Углеводы. Моносахариды. Строение моноз.
125. Основные способы получения моносахаридов и химические свойства моноз.
126. Олигосахариды. Полисахариды. Применение.
127. Белки. Классификация белков. Строение белков. Применение белков. Белки как компоненты пищи.
128. Ферменты. Классификация. Значение ферментов.
129. Липиды. Классификация. Строение, химические свойства. Применение.
130. Нуклеиновые кислоты. Строение ДНК, строение РНК. Значение нуклеиновых кислот в живой материи.
^ 13. Список основной и дополнительной литературы
по органической химии.
Основная:
- Травень В.Ф. Органическая химия: учебник для вузов: в 2 т. / Травень В.Ф. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2005. – 727с, 654 с.
2. Иванов В.Г., Гева О.Н., Гаверова Ю.Г. Сборник задач и упражнений по органической химии. / Иванов В.Г. – М.: ИЦ «Академия», 2007. – 320 с.
Дополнительная:
3. Веселовская Т.К., Мачинская И.В. и др. Вопросы и задачи по органической химии. / Веселовская Т.К. – М.: «Высшая школа». – 1988. – 255 с.
4. Нейланд О.Я. Органическая химия. / Нейланд О.Я. – М.: «Высшая школа», – 1990. – 751 с.
5. Гинзбург О.Ф., Петров А.А. и др. Практикум по органической химии. / Гинзбург О.Ф. – М.: «Высшая школа», 1988. – 255 с.
6. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: учебник для вузов / Петров А.А. – М.: «Высшая школа», – 1991. – 592 с.
7. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. / Березин Б.Д. – М.: «Высшая школа», 1999. – 767 с.
8. Агрономов А. Е. Сборник задач по органической химии: учеб. пособие / Агрономов А. Е. – М.: изд-во МГУ, 2000. – 160 с.
9. Астафьева Л.С. Экологическая химия. / Астафьева Л.С. - М: Академия, 2006. – 222 с.
10. Комов В.П., Шведова В.Н. Биохимия: учебник для вузов. / Комов В.П. – М.: «Дрофа», 2004. – 638 с.
Учебные пособия
11. Чадина В.В., Аниськова Т.В. Алифатические углеводороды: учеб. пособие / Чадина В.В. – Саратов: Сарат. гос. техн. ун-т, 2009. - 100 с.
12. Чадина В.В., Неверная О.Г., Целуйкин В.Н. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии: учеб. пособие / Чадина В.В. - Саратов: Сарат. гос. техн. ун-т, 2010. - 96 с.
13. Целуйкин В.Н., Чадина В.В. Очистка и идентификация органических веществ: учеб. пособие / Целуйкин В.Н. - Саратов: Сарат. гос. техн. ун-т, 2010. - 70 с.
14. Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии: пособ. / Грандберг И.И. - М: Дрофа, 2001. – 352 с.
^
Методические указания к выполнению лабораторных работ
15. Целуйкин В.Н., Гунькин И.Ф. Перекристаллизация: метод. указания к выполнению лабораторных работ. / Целуйкин В.Н.– Саратов: Сарат. гос. техн. ун-т, 2006. – 16 с.
16. Целуйкин В.Н., Чадина В.В. Перегонка: метод. указания к выполнению лабораторных работ. / Целуйкин В.Н. – Саратов: Сарат. гос. техн. ун-т, 2008. – 20 с.
17. Гунькин И.Ф., Целуйкин В.Н., Панкстьянов А.Ю. Тонкослойная хроматография: метод. указания к выполнению лабораторных работ. / Гунькин И.Ф. – Саратов: Сарат. гос. техн. ун-т, 2006. – 16 с.
^ 14. Использование наглядных пособий, ТСО и вычислительной техники
Перечень наглядных пособий по курсу «Органическая химия»
1. таблицы «Типы гибридизации в органических соединениях: sp3, sp2-, sp-гибридизация».
2. стенд «Природные источники алканов»
3. таблица «sp-Гибридизация в ароматических соединениях на примере бензола»
4. таблица «Механизм электрофильного замещения в ароматических соединениях»
Весь курс лекций (85 ч.) читается с мультимедийным сопровождением (в программе Power Piont).
Подготовлен инновационный учебный материал для практических и лабораторных занятий в формате видеороликов по всем модулям (90 шт.) и интерактивных моделей (5 шт.) в программе Flash Moive.
Структурные модели отдельных химических веществ представлены в программе Chem3D Ultra (версия 8.0).
Рабочую программу составила доцент, к.х.н. Чадина В.В.
^ 15. Дополнения и изменения в рабочей программе
Рабочая программа пересмотрена и одобрена на заседании кафедры
«___»________________ _______г., протокол № ___
Зав. кафедрой ______________________ Яковлев А.В.
Рабочая программа утверждена на заседании УМКС «ТПЭ»
«____» _________________20___ г. протокол № __
Председатель УМКС Т.П. Устинова
Рабочая программа утверждена на заседании УМКН «ХТБТ»
«____» _________________20___ г. протокол № __
Председатель УМКС Т.П. Устинова
Рабочая программа утверждена на заседании УМКС «ТЭП»
«____» _________________20___ г. протокол № __
Председатель УМКС Н.Д. Соловьева