Рабочая программа спецкурса «Методы органического синтеза» для специальности 020101 «Химия» (специализация «органическая химия»)

Вид материала

Рабочая программа

Содержание Председатель Н.В.Серебренникова Цель преподавания дисциплины Задачи изучения дисциплины Основные знания, умения и навыки Содержание дисциплины Программа спецкурса Литература по органической химии и пользование ею Планирование органического синтеза Образование связи С - С в результате реакций замещения Ацилирование СН - кислот. Сложноэфирная конденсация Клайзена. Взаимодействие реактивов Гриньяра с карбонильными соединениями. Альдольно - кротоновая конденсация. Реакция Виттига. Образование связи С - С в результате реакций присоединения по кратным связям Диеновый синтез (реакция Дильса - Альдера). Перегруппировка Клайзена как метод образования связи С-С. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Нуклеофильное замещение метоксигруппы в оксазолиларенах. Реакции ароматического нуклеофильного замещения, катализируемые соединениями палладия и никеля. ... Полное содержание

Подобный материал:

• Химия и технология основного и тонкого органического синтеза, 51.12kb.
• Рабочая программа по дисциплине специализации «Электрохимические методы анализа» для, 142.82kb.
• Рабочая программа по дисциплине «Спектральные методы анализа» для специальности 020101, 175.88kb.
• Рабочая программа дисциплина ‹‹Неорганическая химия›› опд. Ф. 02 Специальность 020101, 343.5kb.
• Образовательная программа 240100 Химическая технология и биотехнология Дисциплина Химия, 54.66kb.
• Программа курса «компьютерные методы в физической химии» для специальности, 29.52kb.
• Рабочая программа дисциплины (модуля) «математический анализ», 424.74kb.
• Рабочая программа дисциплины (модуля) «Уравнения математической физики», 266.58kb.
• Рабочая программа по дисциплине ен. Ф. 04 «Органическая химия», 422.49kb.
• Рабочая программа по дисциплине ен. Ф. 04 «Органическая химия», 320.1kb.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ


КЕМЕРОВСКИЙ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ


КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ


«УТВЕРЖДАЮ»

Декан химического факультета

Д.х.н., профессор В.Я.ДЕНИСОВ


……………………………………..


«22»…сентября 2008 года


РАБОЧАЯ ПРОГРАММА


Спецкурса «Методы органического синтеза»

для специальности 020101 «Химия»

(специализация «органическая химия»)


Факультет химический

Курс четвертый

Семестр восьмой


Лекции 36 часов экзамен 8 семестр

Практические занятия 36 часов

Самостоятельная работа 38 часов

Всего 110 часов


СОСТАВИТЕЛЬ: д.х.н., профессор Мороз А.А.

Кемерово

2008


Рабочая программа составлена на основании требований, установленных государственным образовательным стандартом высшего профессионального образования


Рабочая программа обсуждена

На заседании кафедры органической химии


Протокол №…2 «12» сентября 2008 года


Заведующий кафедрой В.Я.Денисов


Одобрено методической комиссией


Протокол №…1 «2» сентября.. 2008 года

Председатель Н.В.Серебренникова

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

Спецкурс “Методы органического синтеза” является одним из базовых спецкурсов специализации “органическая химия” специальности “химия” 011000. Предметом рассмотрения данного спецкурса являются важнейшие синтетические методы, приводящие к образованию связи С-С с одновременной функционализацией синтезируемого соединения. Эти методы составляют основу синтетической органической химии и владение ими совешенно необходимо для специалиста в области органического синтеза.

ЦЕЛЬ ПРЕПОДАВАНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ

Преподавание спецкурса «Методы органического синтеза» преследует цель ознакомить студентов с важнейшими синтетическими методами построения углеродного скелета и функционализации органических молекул, дать студентам представления об условиях проведения реакций, используемых реагентах и катализаторах, наиболее важных побочных процессах, границах применимости рассматриваемых реакций.

ЗАДАЧИ ИЗУЧЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ

В ходе изучения спецкурса «Методы органического синтеза» студенты должны научиться на основе полученных знаний работать со специальной научной литературой в области органической химии, построить план синтеза целевой структуры, выбрать наиболее подходящие синтетические методы и экспериментальные условия их реализации. Большое внимание в спецкурсе уделяется использованию представлений о механизме реакций и их основных закономерностях при выборе для достижения максимальной препаративной эффективности метода.

ОСНОВНЫЕ ЗНАНИЯ, УМЕНИЯ И НАВЫКИ,

которые должен приобрести студент

1. Составить представление об основных принципах планирования целевого органического синтеза.
   
2. Овладеть знаниями о наиболее важных синтетических методах образования связи С-С с одновременной функционализацией синтезируемой структуры.
   
3. Научиться подбирать наиболее подходящие условия проведения реакции в зависимости от строения конкретных используемых исходных соединений и целевого продукта.
   

СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ

Темы лекционных занятий (34 часа)

1. Литература по органической химии и пользование ею ……………...4 часа
   
2. Основные принципы планирования органического синтеза…………2 часа
   
3. Образование связи С-С в результате реакций алифатического
   

замещения ……………………………………………………………….8 часов

4. Образование связи С-С в результате реакций присоединения
   

по карбонильной группе и кратным связям……………………………6 часов

5. Перегруппировка Клайзена …………………………………………… 2 часа
   
6. Образование связи Аr-С в результате реакций электрофильного
   

ароматического замещения …………………………………………….4 часов

7. Образование связи Аr-С в результате реакций нуклеофильного
   

ароматического замещения …………………………………………….8 часов


Темы практических занятий (34 часа)

1. Работа с литературой по органической химии ………………………..4 часа
   
2. Планирование органического синтеза …………………………………4 часа
   
3. Решение задач по использованию отдельных синтетических
   

методов……………………………………………………….………….20 часов

4. Решение задач с использованием нескольких
   

синтетических методов………………………………………………….6 часов


ПРОГРАММА СПЕЦКУРСА


«МЕТОДЫ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА»


Лекционный курс «Методы органического синтеза» посвящен углубленному рассмотрению наиболее важных и общих синтетических методов органической химии, в частности, методов образования связи С-С, и преследует цель ознакомить студентов с основными условиями проведения, границами применимости рассматриваемых методов, используемыми реагентами и катализаторами, наиболее важными побочными процессами.

Основная задача изучения дисциплины - научить выбирать препаративно приемлемые методы для решения задач целевого синтеза органических соединений и дать необходимый базовый фактический материал.

Для изучения данной дисциплины необходимо хорошее усвоение общего курса «Органическая химия», а также спецкурса «Теоретическая органическая химия», в первую очередь его разделов «Представления о взаимном влиянии атомов в молекулах», «Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода» и «Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в ароматическом ряду».


Литература по органической химии и пользование ею


Основные задачи, решаемые с помощью химической литературы. Первичные и вторичные источники химической информации. Реферативные журналы «РЖХим» и «Chemical Abstracts». Справочник Бейльштейна. Химические журналы. Нахождение в литературе сведений о химических соединениях и реакциях.


Планирование органического синтеза


Основные подходы к составлению схем органических синтезов. Основные критерии выбора оптимальной схемы синтеза. Ретросинтетический подход к планированию синтеза органических соединений. Трансформация расчленения и изменения функциональной группы. Синтоны и синтетические эквиваленты.


Образование связи С - С в результате реакций замещения


Алкилирование СН - кислот. Общие представления о механизме реакций замещения атома водорода в СН-кислотах. Факторы, влияющие на силу СН-кислот. Конденсирующие основания, растворители. Катализаторы фазового переноса, межфазный катализ. Особенности протекания реакции: диалкилирование, С- и О-алкилирование. Влияние условий проведения реакции на селективность и структуру образующихся продуктов. Способы управления региоселективностью реакции.


Ацилирование СН - кислот. Схема реакции. Карбонильные и метиленовые компоненты. Условия проведения реакции. Подходы к решению задачи региоселективного алкилирования. Ацилирование металлорганических соединений.

Сложноэфирная конденсация Клайзена. Реагенты, условия проведения реакции. Реакция Дикмана. Синтетические возможности реакций Клайзена и Дикмана.

Ацилоиновая конденсация.


Образование связи С - С в результате реакций присоединения по карбонильной группе.


Взаимодействие реактивов Гриньяра с карбонильными соединениями. Механизм. Экспериментальные условия. Побочные процессы: восстановление карбонильных соединений, енолизация кетона, сопряженное присоединение. Факторы, определяющие роль побочных процессов. Взаимодействие магнийорганических соединений с карбоновыми кислотами и их производными.

Альдольно - кротоновая конденсация. Механизм реакции при кислотном и основном катализе. Катализаторы. Субстраты, используемые в реакции, их сравнительная реакционная способность. Возможность региоселективного проведения реакции. Смешанные варианты альдольно-кротоновой конденсации. Реакции Перкина, Кневенагеля, Дебнера. Представления о механизме, область применения.

Реакция Виттига. Получение и строение трифенилфосфиналкилиденов. Механизм реакции. Достоинства метода, экспериментальные условия. Модификации метода.

Реакция Манниха. Механизм, побочные реакции, область применения.


Образование связи С - С в результате реакций присоединения по кратным связям


Присоединение СН-кислот к - и -ненасыщенным карбонильным соединениям и их аналогам (реакция Михаэля). Присоединение органических галогенпроизводных по двойной связи.

Диеновый синтез (реакция Дильса - Альдера). Общая характеристика, область применения. Типы диенов и диенофилов. Общие закономерности диенового синтеза: конформация диена, цис-присоединение, региоселективность, эндо- и экзо-изомерия аддуктов. Представления о механизме процесса, экспериментальные условия.


Перегруппировка Клайзена как метод образования связи С-С.

Общая схема, экспериментальные условия, примеры.


Образование связи Аr - C в результате реакций электрофильного замещения


Алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Общая характеристика метода. Алкилирующие агенты. Взаимосвязь структуры алкилгалогенида и его активности. Катализаторы. Образование перегруппированных продуктов. Использование полигалогенидов. Алкилирование олефинами. Катализаторы, связь структуры олефина и его реакционной способности. Побочные реакции. Алкилирование спиртами. Катализаторы, механизм, изомеризация вступающего радикала.

Алкилируемые ароматические соединения. Влияние структуры на способность к алкилированию. Экспериментальные условия.

Особенности реакции алкилирования: трудности получения продуктов моноалкилирования, образование мета-изомеров, изомеризация вступающего радикала.

Алкилирование простыми и сложными эфирами, малыми циклами.

Ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Катализаторы. Ацилирующие агенты, связь структуры и активности. Особенности процесса: моноацилирование, пара-ориентация. Ацилирование кислотами. Синтетические возможности метода.

Перегруппировка Фриса. Представления о механизме, экспериментальные условия.

Реакции Гаттермана-Коха, Гаттермана, Губена-Геша, Вильсмайера: реагенты, механизм, область применения.


Образование связи Аr-C в результате реакций

ароматического нуклеофильного замещения


Взаимодействие реактивов Гриньяра с полиарилгалогенидами. Механизм, продукты реакции.

Замещение нитрогруппы С-нуклеофилами.

Нуклеофильное замещение метоксигруппы в оксазолиларенах. Схема реакции, механизм.

Реакции ароматического нуклеофильного замещения, катализируемые соединениями меди.


Реакции ароматического нуклеофильного замещения, катализируемые соединениями палладия и никеля.


Реакции кросс-сочетания. Типы реагентов, механизм, синтетические возможности метода. Реакции с участием бор- и кремнийорганических соединений.

Реакции конденсации с участием СН-кислот. Реакция ацетиленовой конденсации, история развития метода.

Реакция этиленовой конденсации (реакция Хека). Механизм, типы реагентов.

Реакции восстановительного карбонилирования и другие тримолекулярные процессы. Механизм, синтетические возможности.


Викариальное нуклеофильное замещение. Схема реакции, типы реагентов.


Л И Т Е Р А Т У Р А

ОСНОВНАЯ

1. Потапов В.М., Кочетова Э.К. Химическая информация: Что, где и как искать химику в литературе. - М.: Химия, 1979. - 304с.
   
2. Кэри Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Книга вторая. Реакции и синтезы. - М.: Химия, 1981. - 456с.
   
3. Маки Р., Смит Д. Путеводитель по органическому синтезу. - М.: Мир, 1985. - 352с.
   
4. Колхаун Х.М., Холтон Д., Томпсон Д., Твиг М. Новые пути органического синтеза. Практическое использование переходных металлов. - М.: Химия, 1989. - 400с.
   

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ

5. Потапов В.М., Розенман М.И., Кочетова Э.К., Покровский Б.И. Поиск химической информации. - Изд-во МГУ, 1990. - 174с.
   
6. Пейн Ч., Пейн Л. Как выбирать путь синтеза органического соединения. - М.: Мир, 1973. - 159с.
   
7. Мандельштам Т.В. Стратегия и тактика органического синтеза. - Изд-во ЛГУ, 1989. - 212с.
   
8. Бочков А.Ф., Смит В.А. Органический синтез. - М.: Наука, 1987. - 304с.
   

ИЗМЕНЕНИЯ И ДОПОЛНЕНИЯ

№ Изменения	Учебный год	Содержание изменений	Преподаватель-разработчик УМК	УМК рассмотрен и одобрен на заседании кафедры Протокол №______ “__”_____200_г.	Внесенные изменения утверждаю: Декан химического факультета КемГУ “___” _______200_г.
1	2009-2010	Число часов: Лекции 34 (было 36) Практические 34 (было 36) Самостоятельная работа 34 (было 38)	К.х.н., доцент Ткаченко Т.Б.	УМК рассмотрен и одобрен на заседании кафедры Протокол №___1___ “_31_”августа 2009_г.	Внесенные изменения утверждаю: Декан химического факультета Денисов В.Я. КемГУ “_31__” Августа 2009_г.