Рабочей программы учебной дисциплины органическая химия уровень основной образовательной программ

Вид материалаДокументы

Содержание


Цели освоения дисциплины
2. Содержание дисциплины
3. Образовательные технологии
4. Учебно-методическое и информационное обеспечение учебной дисциплины
Подобный материал:
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Воронежский государственный педагогический университет»


АННОТАЦИЯ

РАБОЧЕЙ ПРОГРАММЫ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ


Уровень основной образовательной программ: бакалавриат


Направление подготовки: 050100 Педагогическое образование

Профиль: химия

Форма обучения: очная

Кафедра: химии

ФИО разработчика: к.х.н., доцент С.И.Алферова


Трудоемкость дисциплины: 9 зачетных единиц

Количество часов: всего 288 час.

В т.ч. аудиторных 144 час.; СРС - 144 час.

Формы отчетности: экзамен


г. Воронеж – 2011 г.
  1. ЦЕЛИ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ


Целями освоения дисциплины органическая химия является методическое обеспечение реализации ФГОС ВПО по данному направлению и дать знания основных теоретических положений органической химии (о строении и реакционной способности важнейших классов органических соединений), сформировать целостную систему химического мышления.

В процессе освоения данной дисциплины студент формирует и демонстрирует следующие компетенции:

Общекультурные:

- способен использовать знания о современной естественнонаучной картине мира в образовательной и профессиональной деятельности, применять математические методы обработки информации, теоретического и экспериментального исследования (ОК-4).


Специальные:

- строение и основные физические и химические свойства важнейших простых веществ и химических соединений; имеет представление об электронном строении атомов, молекул, закономерностях химических превращений веществ (СК-3);

- владеет знаниями о закономерностях развития органического мира и химических свойствах биорегуляции организмов (СК-4);

- владеет классическими и современными методами анализа веществ (СК-5);

- способен выбрать методику экспериментальной работы, обосновать и изложить основы метода, составить план проведения работы, выбрать реактивы, посуду, детали прибора, собрать установку, провести необходимые расчеты (СК-8).


2. СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ


п/п

Наименование раздела учебной дисциплины (модуля)

Содержание раздела

в дидактических единицах

1

Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

Основные понятия курса.

2

Стереохимия органических соединений.


Геометрия органических молекул. Длины связей и величины валентных углов в органических молекулах. Локальная геометрия структурных фрагментов (тетраэдрические, плоские и линейные). Способы трехмерного изображения молекул, стереохимические формулы. Номенклатуры "цис – транс", "Z – E", "син – анти". Конформационные вращения. Конформации и конформеры. Оптическая изомерия органических соединений. Оптическая активность, способы ее измерения и выражения. Энантиомеры. Рацематы. Принципы R,S-номенклатуры. Молекулы, содержащие более одного хирального центра. Диастереомеры. Мезоформы. Представления об оптической изомерии соединений, не содержащих асимметрических атомов углерода.


3

Классификация органических соединений.


Классы органических соединений.

4

Химические связи в органических соединениях.


Локализованные химические связи в органических соединениях. Ковалентная связь (полярная и неполярная). Механизмы образования ковалентной связи. Донорно-акцепторные связи: spp-комплексы или КПЗ, sp-комплексы, семиополярная связь. Строение молекул основных классов органических соединений. Характеристики ковалентной связи.

Делокализация орбиталей. Делокализованные химические связи. Типы молекул с делокализованными связями. Строение молекулы бензола и бутадиена-1,3. Кросс-сопряжение. Ароматичность. Правило Хюккеля. Антиароматичность. Гиперконъюгация. Таутомерия.

Связи, более слабые, чем ковалентные. Водородная связь: межмолекулярная и внутримолекулярная. Механический тип связывания: катенаны, ротоксаны, узлы, клатраты.

5

Алканы. Циклоалканы

Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Методы синтеза. Конформации этана, пропана, бутана и высших алканов. Физические свойства. Химические свойства. Алициклические соединения. Циклоалканы и их производные. Классификация алициклов. Типы напряжения в циклоалканах и подразделение циклов на малые, средние циклы и макроциклы. Энергия напряжения циклоалканов и ее количественная оценка. Строение циклопропана, циклобутана, циклопентана, циклогексана. Конформационный анализ циклогексана. Сравнение химических свойств циклоалканов Представление о природных полициклических системах терпенов и стероидов.

6

Непредельные алифатические углеводороды

Гомологический ряд алкенов, изомерия и номенклатура. Геометрическая изомерия (цис-, транс- и Z-, E — номенклатура). Методы синтеза. Физические свойства. Химические свойства.

Гомологический ряд алкинов, изомерия и номенклатура Методы синтеза алкинов. Химические свойства. Отдельные представители.

7

Алкадиены. Галогенопроизводные углеводородов

Типы диенов. Изолированные, кумулированные и сопряженные диены. Изомерия и номенклатура. Методы синтеза 1,3-диенов. Бутадиен-1,3, особенности строения. Физические свойства. Химические свойства 1,3-диенов. Натуральный и синтетический каучуки. Аллен. Строение аллена, реакции присоединения к алленам.

Галогенопроизводные алифатических углеводородов. Строение, номенклатура и изомерия галоидных алкилов. Первичные, вторичные, третичные галоидные алкилы. Моно-, ди-, тригалогенопроизводные и т.д. Получение галоидных алкилов. Физические свойства и зависимость их от природы галогенов. Химические свойства.

Отдельные представители.

8

Спирты

Спирты и простые эфиры Одноатомные спирты. Гомологический ряд, классификация, изомерия и номенклатура. Методы получения. Физические свойства. Химические свойства спиртов. Отдельные представители.

Двухатомные спирты. Способы получения, физические свойства и применение. Химические свойства: образование полных и неполных гликолятов, простых и сложных эфиров. Продукты окисления. Пинаколиновая перегруппировка.

Трехатомные спирты. Глицерин, технические способы его получения. Физические и химические свойства. Глицераты, тринитроглицерин.

Отдельные представители многоатомных спиртов.

9

Альдегиды и кетоны

Изомерия и номенклатура. Методы получения. Строение карбонильной группы, ее полярность и поляризуемость. Влияние природы и строения радикала на карбонильную активность. Химические свойства карбонильных соединений. Общие представления о механизме нуклеофильного присоединения по карбонильной группе альдегидов и кетонов. Кето-енольная таутомерия.

Непредельные альдегиды и ,- кетоны. Методы получения: конденсации, окисление аллиловых спиртов. Сопряжение карбонильной группы с двойной связью С=С. Сопряженное присоединение непредельных карбонильных ,-енолятов. Отдельные представители, свойства и применение.

10

Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты.


Классификация, номенклатура, изомерия. Методы синтеза. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Физико-химические свойства кислот: ассоциация, диссоциация. Кислотность, ее зависимость от индуктивных эффектов заместителей, от характера и положения заместителей в алкильной цепи и бензольном ядре. Хиические свойства. Производные одноосновных насыщенных карбоновых кислот.

Кетены. Получение и свойства.

Отдельные представители, свойства и применение.

11

Двухосновные карбоновые кислоты

Классификация, номенклатура, изомерия. Физические и химические свойства. Отдельные представители, свойства и применение

12

Амины жирного ряда

Классификация, изомерия и номенклатура аминов. Способы получения аминов. Физические свойства. Химические свойства. Электронное строение аминогруппы. Основность. Отдельные представители. Метиламин, триметиламин, соли четвертичных аммониевых оснований. Диамины.

13

Ароматические углеводороды

Гомологический ряд бензола. Классификация, номенклатура и изомерия. Понятие «ароматичности». Электронное строение бензола, структура σ- и π-связей. Способы получения. Физические и химические свойства. Правила ориентации в бензольном ядре. Отдельные представители, свойства и применение.

14

Фенолы

Гомологический ряд фенолов. Одноатомные, двухатомные и трехатомные фенолы. Классификация, номенклатура и изомерия. Способы получения. Физические свойства. Химические свойства.

Фенол и его простые эфиры. Нитрофенолы, пикриновая кислота, пикраты. Фенолформальдегидные смолы. Пирокатехин, резорцин и гидрохинон, их производные, биологическое значение. Пирогалолл, оксигидрохинон и флюроглюцин, применение.

Спирты ароматического ряда. Бензиловый спирт. Сравнение его свойств со свойствами фенолов. Кислотные свойства.

15

Ароматические альдегиды и кислоты

Гомологический ряд. Классификация, номенклатура и изомерия. Ароматические альдегиды. Одноосновные и двухосновные ароматические кислоты. Способы получения. Физические свойства. Химические свойства. Отдельные представители, свойства и применение.

Ароматические амины. Классификация, номенклатура и изомерия. Физические свойства. Химические свойства. Отдельные представители, свойства и применение.

16

Гетероциклы

Классификация, номенклатура. Физические свойства. Химические свойства. Отдельные представители, свойства и применение.

17

Высокомолекулярные соединения

Классификация, значение, строение и свойства. Способы получения (полимеризация и поликонденсация). Пластмассы. Синтетические и искусственные волокна.


3. Образовательные технологии


Виды учебной работы

Образовательные технологии

Лекция

проблемная, визуализация

Практическое занятие

проектная, исследовательская работа, моделирование молекул и процессов, игровая

Коллоквиум

проблемная

Курсовая работа

проблемная, проектная

Контрольная работа

проблемная, проектная


4. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ И ИНФОРМАЦИОННОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

4.1. Основная литература

1.. Перекалин, С. А. Зонис В.В. Органическая химия - М.: Дрофа, 2001. – 331 с.

2. И.И. Грандберг Органическая химия - М.: Дрофа, 2002. – 640 с.

3. Б. Н. Степаненко Курс органической химии - М.: Просвещение, 1993 – 385 с.

4.2 Дополнительная литература

1. А. А. Петров, Х. В. Бальян, А. Т. Трощенко Теоретические основы органической химии. - М.: Дрофа, 2002. – 624 с.

2. Сайкс Механизмы реакций в органической химии - М.: Мир, 1991 – 247 с.


4.3. Интернет ресурсы: ссылка скрыта