Рабочая программа учебной дисциплины «Органическая химия» Направление подготовки

Вид материалаРабочая программа

Содержание


1. Организационно–методический раздел.
Учебные задачи дисциплины
Методы преподавания дисциплины
2. Место дисциплины в структуре ооп впо
В результате изучения учебной дисциплины «Органическая химия» студенты должны: знать
2. Итоговый контроль.
4. Содержание программы учебной дисциплины
Формируемые компетенции
Раздел 1. Теоретические основы органической химии
Квантовая органическая химия
Раздел 2. Основные классы органических соединений.
Альдегиды и кетоны
Карбоновые кислоты и их производные
Гидроксикарбоновые кислоты как представители гетерополифункциональных производных.
Раздел 3. Элементы биоорганической химии.
4.2. Обеспечение содержания дисциплины
1.3 Общие принципы реакционной способности органических соединений
Вопросы и задания для самостоятельной работы
2.1. Углеводороды всех гомологических рядов
2.2. Галогенопроизводные углеводородов
...
Полное содержание
Подобный материал:
  1   2   3   4

Министерство образования и науки

Российской Федерации

Государственное образовательное учреждение высшего
профессионального образования
«Российский экономический университет им. Г. В. Плеханова»


Факультет экономики торговли и товароведения


Кафедра химии и физики


РАБОЧАЯ ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ


«Органическая химия»


Направление подготовки 260800 «Технология продукции и организации общественного питания»


Профили подготовки:


Квалификация (степень) выпускника - бакалавр


Москва 2010


Составитель: к.х.н., доцент Фирсова Ю.Н. .


Рецензент: д.т.н., профессор Сагалович В.П.___________________.

ученая степень, ученое звание, Ф.И.О.

____________________________________________________________________.

(наименование организации, где работает рецензент)


Программа дисциплины «Органическая химия», включает основные понятия и законы химии, строение и свойства основных классов органических соединений

Программа предназначена для студентов Инженерно-экономического факультета и входит в цикл Б2.


Рабочая программа дисциплины составлена на основании ФГОС ВПО по .


Направлению 260800 «Технология продукции и организации общественного питания» .

(ФГСО ВПО по направлению, примерной программы по профилю)


Рабочая программа утверждена на заседании кафедры химии и физики , протокол № 4 от «21» декабря 2010года.


Заведующий кафедрой __________ Попов А. А. .

(подпись) (Ф.И.О.)


Одобрено советом (методической комиссией) __________________________________ факультета, протокол № ___ , от « » 20 года.


Председатель _________ ______________________

(подпись) (Ф.И.О.)


Содержание:


1. Организационно – методический раздел 4

2. Место дисциплины в структуре ООП ВПО 4

3. Требования к результатам освоения содержания дисциплины 4

4. Содержание программы учебной дисциплины 8

4.1. Содержание разделов дисциплины 8

4.2. Обеспечение содержания дисциплины 20

4.3. Образовательные технологии 23

5. Учебно-методическое, информационное

и материально-техническое обеспечение дисциплины 24

5.1. Литература 24

5.2. Рекомендации по использованию Интернет-ресурсов и других

электронных информационных источников 24

6. Оценочные средства 25

6.1. Вопросы к зачету и экзамену 25

6.2. Примеры тестов для контроля знаний 26

7. Тематический план изучения дисциплины 31


1. ОРГАНИЗАЦИОННО–МЕТОДИЧЕСКИЙ РАЗДЕЛ.

Цель дисциплины:

-получить базовые химические знания для изучения всех последующих общих химических и специальных дисциплин, необходимых для подготовки специалистовбакалавров.

-дать понимание современных представлений о строении и свойствах органических веществ, являющихся основой пищевого и промышленного сырья.

-подготовить студентов к изучению биохимии, пищевой химии и основ товароведения промышленных и продовольственных товаров.

-выработать экспериментальные навыки, необходимые при исследовании состава и свойств сырья и товаров по областям применения.

-дать понимание основ химических методов анализа, научить студентов владению методами, используемыми при оценке показателей качества.

Учебные задачи дисциплины:

1 . Изучение основных разделов органической химии, а именно:

-классы и номенклатура органических соединений

-химическая связь и механизмы ее образования;

- общетеоретические основы строения органических веществ

-химические свойства и превращения органических соединений;

- основные механизмы реакций органических веществ.

2. Раскрытие практических аспектов использования системы знаний по химии в деятельности будущих бакалавров в области технологии продуктов питания таких как:

-методы разделения, очистки и идентификации органических веществ при

исследовании сырья.

-принципы аналитического определения, методы химического анализа, метроло-

гические аспекты.


Методы преподавания дисциплины:

Словесный, практический, наглядный методы обучения, работа с книгой. Самостоятельная работа студентов, в которую входит освоение теоретического материала, подготовка к лабораторным работам, их защита, оформление отчета по выполненным заданиям, а также выполнение письменных и устных домашних заданий.


2. МЕСТО ДИСЦИПЛИНЫ В СТРУКТУРЕ ООП ВПО

Программа курса «Органическая химия» предназначена для студентов 2 курса Инженерно-экономического факультета. В процессе изучения учебной дисциплины студенты получают базовые знания, необходимые для лучшего понимания и усвоения учебного материала по дисциплине. Для изучения данного курса студенты должны овладеть знаниями основ органической химии, научных законов естествознания, а также математической статистики.


3.Требования к результатам освоения содержания дисциплины

В результате изучения учебной дисциплины «Органическая химия» студенты должны:

знать:


-теорию основных разделов химии в соответствии с данной программой;

- проявление теоретических закономерностей в растворах пищевых и непищевых компонентов (в гомогенных и гетерогенных системах).

-основные законы химии, общетеоретические основы строения органических веществ и основные механизмы реакций.

уметь:

-применять теоретические знания по химической связи и строению молекул к компонентам пищевых и непищевых систем;

-проводить исследования по заданной методике и анализировать результаты экспериментов (ПК-30)

-решать практические задачи и применять полученные знания в процессе изучения специальных дисциплин;

-изучать и анализировать научно-техническую информацию, отечественный и зарубежный опыт по производству продуктов питания;

-применять методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования органических веществ при изучении сырья (ПК-3);

-измерять и составлять описание проводимых экспериментов, подготавливать данные для составления обзоров, отчетов и научных публикаций (ПК-32)

владеть:

-основными методами технической безопасности.

-статистическими методами и средствами обработки экспериментальных данных проведенных исследований (ПК-32)

-самостоятельной работы в химической лаборатории, проведения химанализа для

последующего его использования при контроле качества продуктов питания.

Формы контроля:


1.Текущий контроль.

Выдается задание для самоподготовки. Этот материал студент должен проработать до выполнения лабораторных работ. Письменный ответ на вопросы для самоконтроля рассматривается как допуск к выполнению лабораторной работы. Интенсификация учебного процесса, сокращение времени на проверку усвоения студентами отдельных разделов практикума достигается применением контролирующим программ- тестов. Программы используются для проведения экспресс-контроля, а также для самостоятельной подготовки студентов к выполнению лабораторных работ.

Проверка отчета по выполненной лабораторной работе, защита работы, включающая усвоение учебного материала по отдельным разделам дисциплины осуществляется в форме собеседования, а также компьютерного тестирования.

2. Итоговый контроль.

Итоговым контролем по дисциплине является экзамен, проводимый в письменном виде.


Формирование итоговой оценки по дисциплине с использованием бально-рейтинговой оценки работы студента в семестре.

Пример формирования итоговой оценки по дисциплине с использованием балльно-рейтинговой оценки работы студента


Форма контроля

Максимальное количество баллов

Посещаемость

2,0

Контрольные и домашние работы дисциплины

2,0

Индивидуальный проект (творческий рейтинг)

1,0

Работа на занятиях

1,0

Экзамен (зачет)

4,0

ИТОГО

10,0


Формирование рейтинга до экзамена осуществляется следующим образом:
    1. Оценка выполненных домашних работ (каждая домашняя работа может быть оценена по 0,25 балла из расчета 2 балла рейтинговой оценки на 8 домашних работ)

ФИО студента

Номера домашних работ и доля их выполнения

Итого

Балл

1

2

3

4

5

6

7

8

Требуемый объем выполнения (кол-во заданий)

6

4

5

5

4

6

8

4




2,0

1. Иванов П.Я.

4/6

4/4

5/5

4/5

4/4

5/6

5/8

2/4

6,425

1,61

2. Петров В.Л.

3/6

2/4

5/5

3/5

4/4

2/6

7/8

3/4

5,558

1,39

3. Семенов А.И.

6/6

3/4

5/5

4/5

4/4

5/6

8/8

4/4

7,383

1,85



    1. Оценка выполненной самостоятельной работы (индивидуальный проект, творческий рейтинг)

ФИО студента

Блоки к самостоятельной задаче и доля их выполнения

Итого

Балл

1

2

3

4

5

Требуемый объем выполнения (кол-во заданий)

3

3

3

3

3




1,0

1. Иванов П.Я.

2/3

3/3

3/3

2/3

1/3

3,667

0,73

2. Петров В.Л.

2/3

2/3

3/3

3/3

2/3

4

0,80

3. Семенов А.И.

3/3

2/3

3/3

3/3

3/3

4,667

0,93



    1. Оценка работы на занятиях







Посещае-мость

Работа на занятиях

Кол-во пропусков

Балл за посещае-мость

Балл за работу на занятиях







Максимально

20

20




2,0

1,0

3,0

1. Иванов П.Я.

13

11

7

1

0,55

1,55

3,89

2. Петров В.Л.

15

15

5

1,5

0,75

2,25

4,44

3. Семенов А.И.

18

18

2

2

0,9

2,90

5,68



    1. Итоговый балл формируется суммированием балла за экзамен и балла, набранного перед экзаменом. Приведение суммарной оценки к пятибалльной шкале производится следующим образом:



    1. Студент считается допущенным до экзамена при условии, что его рейтинг составляет не менее 4 баллов.



    1. Перевод итоговой оценки в пятибалльную шкалу

Максимальная оценка – 10 баллов:

Менее 5,0 – «неудовлетворительно»/ «незачтено»

5,0-6,9 баллов – «удовлетворительно»/ «зачтено»

7,0-8,4 баллов – «хорошо»/ «зачтено»

8,5-10,0 баллов – «отлично»/ «зачтено»


4. СОДЕРЖАНИЕ ПРОГРАММЫ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

4.1. Содержание разделов дисциплины “Органическая химия”


п/п

Наименование разделов дисциплины

Содержание

Формируемые компетенции

Результаты освоения (знать, уметь, владеть)

Образовательные технологии

Раздел 1. Теоретические основы органической химии


1.1

Теория химического строения. Основы стереохимии.

Химическое строение органических соединений как природа и последовательность связей атомов в молекуле (А.М. Бутлеров). Структурные понятия: углеродный скелет, радикал, функциональная группа. Изомерия.

Основы классификации органических соединений по углеродному скелету и функциональным группам. Гомология и гомологические ряды в органической химии. Принципы систематической номенклатуры ИЮПАК.

Молекулярные модели и стереохимические формулы.

Пространственная изомерия органических соединений (конформационная, геометрическая, оптическая). Асимметрический атом углерода. Понятие о стереохимической номенклатуре (D,L-, E,Z-, и R,S-номенклатура).


ПК-3, ПК-30, ПК-31, ПК-32

Знать: химическое строение органических соединений, порядок и последовательность связей атомов в молекуле.

Уметь: изображать структурную формулу органической молекулы и давать название в соответствии с ИЮПАК, строить изомеры.

Владеть: принципами систематической номенклатуры ИЮПАК и стереохимической номенклатуры (D,L-, E,Z-, и R,S-номенклатура).

Презентационные лекции с использованием мультимедийных средств; лабораторные работы; самостоятельная работа литературой

1.2

Электронное строение органических соединений

Качественная электронная теория

Роль валентных электронов в образовании химической связи. Типы связей в органических молекулах (ковалентные, ионные, координационные, водородные). Электронно-точечные формулы (формулы Льюиса), правило октета, обобщенные и неподеленные электронные пары, формальные заряды атомов в молекуле.

Квантовая органическая химия

Квантово-механическое описание химической связи. Перекрывание атомных орбиталей как необходимое условие образования ковалентной связи: σ- и π-связи. Гибридизация атомных орбиталей (sp3, sp2, sp).

Описание органических молекул на основе метода валентных связей (ВС). Атомно-орбитальные схемы органических молекул. Открытые и замкнутые сопряженные системы.

ПК-3, ПК-30, ПК-31, ПК-32

Знать: качественную электронную теорию, квантовую теорию, типы химической связи и способы образования связей в молекуле.

Уметь: рассчитывать формальные заряды атомов в молекуле, строить атомно-орбитальные схемы.

Владеть: методом валентных связей.

Презентационные лекции с использованием мультимедийных средств; лабораторные работы; самостоятельная работа литературой

1.3

Общие принципы реакционной способности

Электронное строение и реакционная способность

Перераспределение валентных электронов как сущность химических процессов. Способы разрыва ковалентной связи (гомолитический, гетеролитический). Промежуточные реакционноспособные частицы (радикалы, карбокатионы, карбанионы).

Факторы, влияющие на распределение электронной плотности в молекуле. Понятие об индуктивном и мезомерном эффектах, электронодонорных и электроноакцепторных заместителях.

Понятие о механизмах органических реакций

Механизм реакции как последовательность элементарных стадий. Понятие о субстрате и реагенте. Одно- и многостадийные реакции, понятие о переходном состоянии и интермедиате. Современная классификация органических реакций: по результату, способу разрыва ковалентной связи и типу атакующего реагента (радикальные, электрофильные, нуклеофильные).

Кислотность и основность органических соединений

Понятие о протонной и электронной теориях (теории Бренстеда и Льюиса). Основные типы органических кислот и оснований. Отно­сительная сила кислот и оснований, единицы их количественной характеристики (рКА и рКВ). Значение понятий кислотности и основности для объяснения реакционной способности органических соединений.

ПК-3, ПК-30, ПК-31, ПК-32

Знать: факторы, влияющие на распределение электронной плотности в молекуле (индуктивный и мезомерный эффект), основные механизмы органических реакций, протонную и электронную теории, понятие относительной силы кислот и оснований (рКа, рКв).

Уметь: описывать механизм реакций, определять силу органических кислот и оснований.

Владеть: понятиями субстрат-реагент, радикал, электрофил, нуклеофил и др.

Презентационные лекции с использованием мультимедийных средств; лабораторные работы; самостоятельная работа литературой; письменное домашнее задание


Раздел 2. Основные классы органических соединений.


2.1

Углеводороды всех гомологических рядов

Предельные углеводороды

Строение алканов, причины их пониженной реакционной способности, понятие о важнейших реакциях (галогенирование, окисление, крекинг), их промышленное значение. Механизм свободнорадикальных реакций, цепные реакции и их основные стадии (инициирование, рост цепи, обрыв цепи). Понятие об ингибиторах и инициаторах радикальных процессов. Относительная устойчивость углеводородных свободных радикалов. Понятие о циклоалканах, особенности строения и химические свойства.

Непредельные углеводороды

Классификация непредельных углеводородов (этиленовые, ацетиленовые, диеновые). Особенности строения и реакционная способность. Реакции электрофильного присоединения. Правило Марковникова. Относительная устойчивость карбокатионов. Реакции полимеризации непредельных углеводородов. Основные понятия химии полимеров (мономер, макромолекула, олигомер, полимер, сополимер).

Ароматические углеводороды

Классификация аренов. Особенности электронного строения аренов. Условия ароматич­ности, правило Хюккеля. Важнейшие реакции электрофильного заме­щения (галогенирование, нитрование, сульфирование,),их промышленное значение. Правила замещения, ориентанты I и II рода. Понятие о реакциях присоединения и окисления. Канцерогенность аренов.

ПК-3, ПК-30, ПК-31, ПК-32

Знать: гомологический ряд алканов, алкенов, алкинов, аренов, химические и физические свойства данных классов соединений, правило Марковникова, правило Хюккеля.

Уметь: записать механизмы свободнорадикального замещения, электрофильного присоединения и электрофильного замещения.

Владеть: понятиями ингибитор, катализатор, мономер, олигомер, полимер, сополимер, правилами замещения I и II рода.

Презентационные лекции с использованием мультимедийных средств; самостоятельная работа литературой; письменное домашнее задание

2.2

Галогенопроизводные углеводородов

Классификация, изомерия, номенклатура. Реакции нуклеофильного замещения. Кинетические и стереохимические критерии SN1 и SN2 реакций. Реакции отщепления (элиминирования). Фреоны, ядохимикаты. Галогенопроизводные и экология.

ПК-3, ПК-30, ПК-31, ПК-32

Знать: классификацию, изомерию и номенклатуру галогенопроизводных.

Уметь: записать механизм нуклеофильного замещения.

Владеть: понятиями SN1 и SN2 реакции.

Презентационные лекции с использованием мультимедийных средств; самостоятельная работа литературой; письменное домашнее задание

2.3

Кислородосодержащие соединения

Спирты и фенолы

Классификация, изомерия, номенклатура. Электронное строение гидроксильной группы. Водородные связи, кислотность и основность. Влияние на физические свойства. Реакции нуклеофильного замещения гидроксильной группы, роль кислотного катализа, понятие о реакциях элиминирования и окисления. Представители многоатомных спиртов и фенолов (этиленгликоль, глицерин, ксилит, сорбит, гидрохинон). Понятие о простых эфирах.

Альдегиды и кетоны

Классификация, изомерия, номенклатура. Электронное строение карбонильной группы. Реакции нуклеофильного присоединения (гидратация, образование полуацеталей и ацеталей, присоединение синильной кислоты и бисульфитов). Нуклеофильное присоединение с отщеплением, образование иминов (оснований Шиффа), оксимов, гидразонов. Окислительно-восстановительные реакции.

Карбоновые кислоты и их производные

Классификация, изомерия и номенклатура. Электронное строе­ние карбоксильной группы. Кислотность и основность. Функциональные производные карбоновых кислот: ангидриды, галогенангидриды, амиды, сложные эфиры. Механизмы реакций этерификации, гидролиза и омыления. Промышленные полиэфиры ( лавсан ).

Гидроксикарбоновые кислоты как представители гетерополифункциональных производных. Гликолевая, молочная, винная, яблочная, лимонная, изолимонная кислоты. Стереохимия гидроксикислот.

ПК-3, ПК-30, ПК-31, ПК-32

Знать: классификацию, изомерия, номенклатуру и гомологические ряды спиртов(фенолов), альдегидов, кетонов и карбоновых (гидроксикарбоновых) кислот.

Уметь: записать механизм реакции нуклеофильного присоединения.

Владеть: понятиями полуацеталь (полукеталь), основания Шиффа, оксимы, гидразоны, простые и сложные эфиры, ангидриды, амиды.

Презентационные лекции с использованием мультимедийных средств; лабораторные работы; самостоятельная работа литературой; письменное домашнее задание

2.4

Азотосодержащие соединения

Важнейшие азотсодержащие функциональные группы: амино-, нитрозо-, нитро-, диазо- и азогруппа.

Амины, классификация и номенклатура. Основность аминов. Взаимодействие аминов с азотистой кислотой. Реакции диазотирования и азосочетания, их техническое значение. Канцерогенность азотсодержащих соединений.

ПК-3, ПК-30, ПК-31, ПК-32

Знать: классификацию и номенклатуру аминов

Уметь: записать механизм взаимодействия аминов с азотистой кислотой, механизм реакции азосочестания.

Владеть: понятиями основность аминов

Презентационные лекции с использованием мультимедийных средств; самостоятельная работа литературой; письменное домашнее задание

Раздел 3. Элементы биоорганической химии.


3.1

Углеводы (сахара)

Классификация и номенклатура углеводов. Моносахариды. Пентозы и гексозы, альдозы и кетозы. Стереоизомерия моносахаридов, D- и L-ряды. Циклические формы: пиранозы и фуранозы, α- и β-аномеры.

Гликозидный гидроксил, явление мутаротации. Характеристика важнейших химических свойств моносахаридов (окислительно-восстановительные реакции, образование гликозидов, простых и сложных эфиров). Понятие о природных гликозидах.

Олиго- и полисахариды. Строение и химические свойства восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов (мальтоза, сахароза). Инверсия сахарозы.

Полисахариды (крахмал, целлюлоза). Строение и важнейшие химические свойства (реакция гидролиза, образование простых и сложных эфиров). Пищевое и техническое значение полисахаридов. Понятие об искусственных и синтетических подслащивающих веществах.

ПК-3, ПК-30, ПК-31, ПК-32

Знать: классификацию, строение, стереоизомерия, номенклатуру и основные химические свойства углеводов.

Уметь: строить формулы Фишера и циклические формулы Хеуорса для некоторых представителей моно-, ди- и полисахаридов.

Владеть: понятиями восстанавливающий/невосстанавливающий сахар, методами определения сахаров в различных органических системах.

Презентационные лекции с использованием мультимедийных средств; лабораторные работы; самостоятельная работа литературой; письменное домашнее задание

3.2

Аминокислоты, пептиды и белки

Строение, классификация и стереохимия аминокислот. Образование пептидов. Полипептиды и белки. Понятие о первичной, вторичной, третичной и четвертичной структуре белковой молекулы. Роль водородных, ионных, дисульфидных, сложноэфирных связей и гидрофобных взаимодействий в формировании пространственного строения молекулы белка. Кислотно-основные свойства аминокислот

пептидов и белков (амфотерность, изоэлектрическая точка). Реакции денатурации и гидролиза. Пищевое и техническое значение белков. Понятие о синтетических полиамидах (капрон, нейлон).

ПК-3, ПК-30, ПК-31, ПК-32

Знать: строение, классификацию стереохимию аминокислот.

Уметь: строить пептиды.

Владеть: понятиями амфотерность, изоэлектрическая точка, методами определения и качественными реакциями на белки.

Презентационные лекции с использованием мультимедийных средств; лабораторные работы; самостоятельная работа литературой; письменное домашнее задание