Рабочая программа учебной дисциплины «Органическая химия» Направление подготовки

Вид материала

Рабочая программа

Содержание 4.2. Обеспечение содержания дисциплины 1.3 Общие принципы реакционной способности органических соединений Вопросы и задания для самостоятельной работы 2.1. Углеводороды всех гомологических рядов 2.2. Галогенопроизводные углеводородов 2.3. Кислородсодержащие органические соединения 2.4. Азотсодержащие органические соединения 3.1. Углеводы ( Сахара ) 3.2 Аминокислоты, пептиды и белки

Подобный материал:

• Рабочая программа дисциплины (модуля) «математический анализ», 424.74kb.
• Рабочая программа дисциплины (модуля) «Уравнения математической физики», 266.58kb.
• Рабочая программа дисциплины (модуля) «Линейная алгебра и аналитическая геометрия», 275.82kb.
• Рабочая программа дисциплины органическая химия, 654.51kb.
• Рабочая программа по дисциплине ен. Ф. 04 «Органическая химия», 422.49kb.
• Рабочая программа по дисциплине ен. Ф. 04 «Органическая химия», 320.1kb.
• Рабочая программа по дисциплине ен ф06 Органическая химия для специальности 240302, 369.92kb.
• Рабочая программа по дисциплине «органическая химия» для направления 020100-Химия (цикл, 697.58kb.
• Органическая химия, 218.77kb.
• Примерная программа наименование дисциплины «Органическая и физколлоидная химия» Рекомендуется, 351.38kb.

4.2. Обеспечение содержания дисциплины

Раздел 1. Теоретические основы органической химии

1.1. Теория химического строения. Основы стереохимии

1.2. Электронное строение органических соединений

1.3 Общие принципы реакционной способности органических соединений

Литература: [ 1 ] ,c.95

Вопросы для самопроверки:

1.Сформулируйте понятие «кислота и основания» по

протонной теории( теория Бренстеда) и по электронной теории ( теория Льюиса).

2.Как влияют электронодонорные и электроноакцепторные группы на силу кислот

и оснований.

Вопросы и задания для самостоятельной работы:

1)Какая из кислот является более сильной: уксусная; хлоруксусная; трихлоруксусная?

2)Какое из оснований является более сильным: метиламин, диметиламин, анилин?

3) Сравните кислотные свойства пара-метифенола, фенола, пара-нитрофенола.

4) Какое из приведенных веществ является кислотой Льюиса: этиламин,хлорид алюминия, этанол?

5)Сравните кислотные свойства воды, этанола, фенола.


Раздел 2. Основные классы органических соединений

2.1. Углеводороды всех гомологических рядов

Предельные углеводороды

Литература: [ 1 ], c.145-158

Курс лекций.

Вопросы для самопроверки: [2 ], c. 3 , 7, 8,18.

Вопросы и задания для самостоятельной работы:

Какой из приведенных углеводородов легче подвергается монобромированию по механизму радикального замещения S_R. Напишите уравнения соответствующих реакций. К образованию, каких веществ приведет «обрыв цепи»?

1. 
   метан; 3-метилпентан; пентан.
   
2. этан; 2-метилпропан; гептан.
   
3. 2-метилпентан; этан; 2,2-диметилгексан.
   
4. 2,2-диметилбутан; метан; этилциклопентан.
   
5. 3-метилгексан; 3,3-диметилгексан; метан.
   
6. циклопентан; метилциклопентан;пентан.
   

Литература: [ 1 ], c.164-178.

Вопросы для самопроверки: [ 2 ] 238 зад. 2 , 11, 15, 23.

Вопросы для самостоятельной работы:

Для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения (А_Е). Реакция присоединения хлороводорода будет идти по правилу Марковникова для одного из указанных ниже веществ. Напишите эту реакцию для соответствующего алкена и приведите механизм.

1. 
   2-метилбутен-2; этен; бутен-2.
   
2. пропен-2-аль; бутан; бутен-1.
   
3. гексен-3; пентен-1; 3,3,3-трифторпропен-1.
   
4. 3-метилпентен-2; пентен-2; акриловая кислота (пропен-2-овая кислота.).
   
5. пропен-1; 2,4-диметилпентан; бутен-2..
   
6. 1-этилциклогексан; гексен-2; гексен-1.
   

Ароматические углеводороды

Литература : [ 1 ], c.208-219

Вопросы для самопроверки: [ 2 ], c.244 зад. 3, 4, 11, 12.

Вопросы и задания для самостоятельной работы:

Напишите уравнения реакций монохлорирования следующих ароматических

производных, по механизму электрофильного замещения .Какое из двух

веществ активней в реакции? Ответ аргументируйте. Дайте название продуктам

реакций.

1. Пропилбензол; сульфобензол.

2. Нитробензол; фенол.

3. Толуол; бензойная кислота;

4. Аминобензол; нитробензол;

5. Бензальдегид; бензол;

6. Этилбензол; хлорбензол.


2.2. Галогенопроизводные углеводородов

Литература: [ 1 ], c. 261-267, 275

Вопросы для самопроверки: [2 ], c. 247, зад. 3, 4, 7

Вопросы и задания для самостоятельной работы:

Какое из ниже приведенных галогенопроизводных легче реагирует с водным раствором едкого натра по механизму S_N2?

1. а) 2-бромпропан; б) 1-хлор-2-метилпропан; в) 3-хлорпентан.
   
2. а) 2-хлор-2-метилпропан; б) 2-бромпентан; в) 1-хлорпентан.
   
3. а) 3,3-дихлор-2-метилпентан; б) 1-бромпентан; в) 3-хлорпентан.
   
4. а) 1-бром-3-метилбутан; б) 2-хлоргексан; в) 1-хлорэтен.
   
5. а) 3-бром-3-метилпентан; б) 1-хлорпропан; в) 2- бромпентан.
   
6. а) 3-фенил-1-хлорпентан; б) 2,2-дибромпропан; в) 3-хлорпентан.
   

2.3. Кислородсодержащие органические соединения

Спирты и фенолы

Литература: [ 1 ], c .278 - 302

Вопросы для самопроверки: [2 ], c.247 зад. 13, 15, 17, 33, 42.

Вопросы и задания для самостоятельной работы:

Какой из приведенных спиртов окисляется раствором бихромата калия в кислой среде с образованием альдегида?

1. а) бензиловый спирт; б) 2-метилбутанол-2; в) пропанол-2.
   
2. а) пентанол-1; б) пентанол –3; в) пентанол-2.
   
3. а) бутанол-2; б) бутанол-1; в) 2-метилбутанол-2.
   
4. а) метанол; б) бутандиол-2,3; в) гексанол-3 .
   
5. а) этиловый спирт; б)трет-бутиловый спирт; в) пропанол-2.
   
6. а) гексанол –2; б) пентандиол-2,3 ; в) пентандиол-1,5.
   

Альдегиды и кетоны

Литература: [1] , c. 330-355

Вопросы для самопроверки: [ 2], c. 252 зад. 2, 9, 13, 25, 29.

Вопросы и задания для самостоятельной работы:

Качественные реакции:

1).Какая реакция позволяет отличить бутаналь от бутанона-2 :а) с метанолом; б) реакция поликонденсации; в) с гидроксидом меди ( II)?

2) Реакция образования полуацеталя характерна для: а) пропанола; б) пропаналя; в) пропановой кислоты?

3) Какая реакция является качественной на альдегиды: а) гидрирование; б) «серебряного зеркала»; в) с этанолом?

4). Какие реакции являются общими для альдегидов и кетонов: а) с гидроксидом меди(II); б) с цианидом калия; в) реакция этерификации?

5) Идентификация кетонов возможна с помощью реакции: а ) с гидроксидом меди(II); б) с гидроксиламином в) со спиртом?

6) Альдольная конденсация возможна для: а) 2- метилпропаналя; б) этаналя; в) пентанона?

Карбоновые кислоты и их производные

Литература: [ 1 ] , c.357-391.; c.410 , 419.

Вопросы для самопроверки: [ 2 ], с. 255 зад. 2 ,4, 11, 17 ( а, б, в ), 27, 37, 38.

с. 260 зад. 1, 2 ,7 ,12..

Вопросы и задания для самостоятельной работы:

Укажите, какие вещества необходимы для получения следующих сложных эфиров по реакции этерификации. Ответ аргументируйте.

1. метилпропионат: а) пропанол; б) метанол; в) пропановая кислота;
   
2. этилацетат: а) этановая кислота; б) метановая кислота; в) этанол;
   
3. пропилпропионат: а) пропанол; б) бутановая кислота; в) пропионовая кислота;
   
4. бутилбензоат: а) бутановая кислота; б) бутанол; в) бензойная кислота;
   
5. метилформиат: а) метановая кислота; б) этановая кислота; в) метанол;
   
6. пентилацетат: а) пентановая кислота; б) этановая кислота; в) пентанол;
   

2.4. Азотсодержащие органические соединения

Литература: [ 1 ], c.314-328.

Вопросы для самопроверки: [ 2 ], c.265 ,зад 4, 5, 7

Вопросы и задания для самостоятельной работы:

Какой из приведенных аминов является более сильным основанием? Ответ обоснуйте с точки зрения электронного строения органических соединений.

1. а) пропиламин; б) метилпропиламин; в) фениламин (анилин).
   
2. а) триметиламин; б) дифениламин; в) бутиламин.
   
3. а) диметиламин; б) метиламин; в) трифениламин.
   
4. а) анилин; б) метилэтиламин; в) этиламин.
   
5. а) метилфениламин; б) фениламин; в) метиламин.
   
6. а) пентиламин; б) диэтиламин; в) дифениламин.
   

Раздел 3. Элементы биоорганической

химии.

3.1. Углеводы ( Сахара )

Литература: [ 1 ], c.453-481

Вопросы для самопроверки: [ 2 ], c. 263-265, зад. 1,2,3, 5, 10.

Вопросы и задания для самостоятельной работы:

Напишите структурные формулы Хеуорса и аномеры для следующих моносахаридов

и их производных:


1. D – ксилоза ; L- галактоза;

2. L –рибоза ; D-глюкоза;

3. D – арабиноза; L-гулоза;

4. L – фруктоза; D-рибоза;

5. D –манноза; L-дезоксирибоза;

6. D – фруктоза; L- аллоза;

Какой из приведенных моносахаридов является аномером по отношению к

ά , D - глюкофуранозе :

1. ά, L-глюкофураноза,; β , D -глюкофураноза ; β , D-глюкопираноза? Обоснуйте свой выбор.

2. Какой из моносахаридов является энантиомером по отношению к L- галактозе:

L- глюкоза; D- глюкоза; D-галактоза? Напишите формулы сахаров и объясните.

3. Какой из сахаров является аномером для β, D-фруктофуранозы: α , D -фруктопираноза; α , D- фруктофураноза? Напишите формулы этих сахаров.

4. Напишите структурную формулу Фишера для D-рибозы. Укажите ее энантиомер в ряду: D- глюкоза, L - дезоксирибоза , L-рибоза.

5. Напишите формулу Хеуорса для α , D -глюкопиранозы. Являются ли ее аномерами: β , D-глюкофураноза; β , D- глюкопираноза; β , D-галактопираноза?

6. Напишите формулу Фишера для L-фруктозы. Найдите ее энантиомер в ряду: α, L-фруктопираноза; β , L-фруктофураноза; D- фруктоза.Напишите формулы этих сахаров.


3.2 Аминокислоты, пептиды и белки

Литература: [ 1 ], с. 393-407.

Вопросы для самопроверки: [ 2 ] ,c.266-268, зад.1,10, 11, [ 7 ]

Вопросы и задания для самостоятельной работы:

Задание 1. Укажите аминокислоту, которая может участвовать в построении белковой молекулы. Образуйте дипептид с молекулой глицина, который будет являтся С-концевой аминокислотой. Обладает ли полученный дипептид амфотерными свойствами?

1. а) 3-аминопропановая кислота; б) аминоуксусная; в) этановая.
   
2. а) 2-оксибутановая кислота; б)2- аминопропановая кисл.; в) З- аминопентан.
   
3. а) масляная кисл.; б) капроновая кисл. в)2-амино-3-метилбутановая.
   
4. а) 2-аминобутандиовая кисл. б) этановая кисл. в) 2-аминопропанол.
   
5. а) 3- аминобутановая кисл.; б) 2- метилпропиламин; в) 2-амино-3-гидроксипропановая кислота .
   
6. а) 2- аминобутан; б) каприловая кисл. в)2- аминопентандиовая кислота