Рабочая программа учебной дисциплины «Органическая химия» Направление подготовки

Вид материала

4.3. Образовательные технологии
5. Учебно-методическое, информационное и материально-техническое обеспечение дисциплины
5.2 Рекомендации по использованию Интернет-ресурсов и других электронных информационных источников
6. Оценочные средства

Подобный материал:

1 2 3 4

4.3. ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ ТЕХНОЛОГИИ

В процессе освоения дисциплины «Органическая химия» используются следующие образовательные технологии:

Стандартные методы обучения:

-Лекции;

-Практические занятия с выполнением лабораторных работ;

-Письменные домашние работы;

-Самостоятельная работа студентов, в которую включается освоение экспериментальных методов анализа;

-Консультации преподавателей.

Методы обучения с применением интерактивных форм образовательных технологий:

Компьютерное тестирование.

5. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ, ИНФОРМАЦИОННОЕ И МАТЕРИАЛЬНО-ТЕХНИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ

5.1. Литература:

Основная литература по дисциплине:

Грандберг И.И. Органическая химия: Учебник 4-е изд. М.: Дрофа, 2001.
Грандберг И. И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии: Учеб. пособие для вузов. 4-е изд. М.: Дрофа, 2001.
Лабораторный практикум по органической химии.Полумикрометод( составители:

Т.Д.Силаева, Н.Н.Иванова, Ю.Н.Фирсова,В.П.Сагалович, И.Ю.Сахаров).М. Изд-во

Рос. экон. акад., 2007г.

Рекомендуемая литература (дополнительная)

4. Сагалович В.П. Номенклатура органических соединений. Методические указания и задания. М.: РИО МИНХ, 1990.

5. Сагалович В.П., Иванова Н.Н. Введение в теорию строения органических соединений. Задания для самостоятельной работы по органической химии. М.:Изд-во Рос. экон. акад., 2005г.

6. Сахаров И.Ю. Высокомолекулярные соединения. Лекция. М.: РЭА, 2003.

7. Силаева Т.Д. Аминокислоты и пептиды. Методические указания. М.: РИО МИНХ, 1990.

8. Силаева Т.Д., Иванова Н.Н. Природные гетероциклические соединения. Методические указания и задания. М.: РИО МИНХ, 1990.

9. Силаева Т.Д., Крисюк Б.Э. Практические работы по дисциплине "Физико-химические методы исследования". Тема "Хроматография". М.: РЭА, 2002.

5.2 Рекомендации по использованию Интернет-ресурсов и других электронных информационных источников

http:/home.ptd.net/~swenger/ Содержится 250 фрагментов информации по химии;
ссылка скрыта Типы связей между атомами в молекулах. Дается представление о квантовой механике.
ссылка скрыта Представлены базы данных, содержание лекций, лабораторных занятий, дискуссии по проблемам химии, новости науки. Рассказывается о научных методах в химии и использовании химии в повседневной жизни.

4. Сахаров И.Ю., Фирсова Ю.Н. Органическая химия. Курс лекций. u/Main.aspx?page=KHF_Uchebnye_materialy

5. ссылка скрыта

6. ссылка скрыта

Перечень рекомендуемых компьютерных программ:

Пакет test

Материально-техническое обеспечение дисциплины

Лекции с использование мультимедийных средств, демонстрационные приборы и реагенты для проведения опытов.

6. ОЦЕНОЧНЫЕ СРЕДСТВА

6.1 Примерные вопросы к экзамену

Предельные углеводороды. Реакция окисления.
Понятие об ингибиторах и инициаторах радикальных процессов. Относительная устойчивость углеводородных свободных радикалов.
Непредельные углеводороды. Механизм реакций электрофильного присоединения.
Галогенопроизводные. Номенклатура, классификация.
Механизм реакций нуклеофильного присоединения типа S_N₁, S_N₂.
Арены. Механизм реакций электрофильного замещения.
Реакции боковых цепей в аренах.
Спирты и фенолы. Классификация, изомерия, номенклатура. Электронное строение гидроксильной группы.
Спирты и фенолы. Водородные связи, кислотность и основность. Реакции нуклеофильного замещения гидроксильной группы, роль кислотного катализа, понятие о реакции окисления
Карбоновые кислоты и их производные. Функциональные производные карбоновых кислот: сложные эфиры. Механизмы реакций этерификации, гидролиза
Оксикислоты. Номенклатура, свойства.

Жирные кислоты. Реакции этерификации , гидролиза и омыления с участием жирных кислот.

Азотосодержащие органические соединения, их классификация, свойства.
Классификация углеводов.
Характеристика важнейших химических свойств моносахаридов (окислительно-восстановительные реакции, образование гликозидов). Понятие о природных гликозидах.
Дисахариды. Строение и химические свойства восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов (мальтоза, сахароза). Инверсия сахарозы.
Понятие об аминокилотах. Незаменимые аминокислоты. Классификация, строение и свойства аминокислот.
Построение ди-, трипептидов.

Примеры тестов для контроля знаний

1.Какой из приведенных углеводородов легче подвергается монобромированию по механизму радикального замещения S_R.

пентан; 2-метилбутан; бензол.
3-этилпентан; гексан; 3,3-диметилпентан.
2-метилбутан; 2,2-диметилбутан; нафталин.
метан; 3-метилпентан; пентан.
этан; 2-метилпропан; гептан.
2-метилпентан; нитробензол; 2,2-диметилгексан.
2,2-диметилбутан; бензол; этилциклопентан.
3-метилгексан; 3,3-диметилгексан; метан.
циклопентан; метилциклопентан;пентан.
этилбензол; стирол; изопропилбензол.
пропан; изобутан; 3,3-диметилпентан.
2-метилгексан; этан; 3,3-диметилгептан.
сульфобензол; 3-метилпентан; метан.
бутан; 2-метилпропан; 2,2-диметилпропан.
3,3-диэтилпентан; 2-метилбутан; пентан.

2. Для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения (А_Е). Реакция присоединения хлороводорода будет идти по правилу Марковникова для одного из указанных ниже веществ. Напишите эту реакцию для соответствующего алкена и приведите механизм.

2-метилбутен-2; этен; бутен-2.
пропен-2-аль; бутан; бутен-1.
гексен-3; пентен-1; 3,3,3-трифторпропен-1.
3-метилпентен-2; пентен-2; акриловая кислота (пропен-2-овая кислота.).
пропен-1; 2,4-диметилпентан; толуол.
1-этилциклогексан; бензол; гексен-1.
2,3-диметилбутан; 3-этилпентен-2; гексен-2.
нитробензол; 1-метилциклопентен; циклопентен.
пропен-1; гексен-3; фторэтилен.
3-метилгексен-3; гексен-2; гексан.
пентан; пентен-1; циклопентан.
этен; бутен-2; 2-метилбутен-2.
толуол; гексен-3; гексен-1.
2-метилпентен-1; этилбензол; циклопентан.
2,3-диметилбутан; бутен-1; циклопентан.

3. Какое из ниже приведенных галогенопроизводных легче реагирует с водным раствором едкого натра по механизму S_N₂?

1. а) 2-бромпропан; б) 1-хлор-2-метилпропан; в) 3-хлорпентан.

2. а) 2-хлор-2-метилпропан; б) 2-бромпентан; в) 1-хлорпентан.

3. а) 3,3-дихлор-2-метилпентан; б) 1-бромпентан; в) 3-хлорпентан.

4. а)1-бром-3-метилбутан; б) 2-хлоргексан; в) 1-хлорэтен.

5. а) 3-бром-3-метилпентан; б) 1-хлорпропан; в) 2- бромпентан.

6. а)3-фенил-1-хлорпентан; б) 2,2-дибромпропан; в) 3-хлорпентан.

7 а). 3-бромпентан; б) 2-бромпентен-1; в) 1-бромпентан.

8. а) хлористый этил; б) хлористый винил; в) 1-фенил-1-хлорбутан.

9. а) 3-бромпентан б) 1-хлорпентен-1; в) 1-хлорбутан.

10. а) 2-хлор-2-этилпентан; б) 1-хлорпентен-1; в) 1-хлорпропан.

11. а) 3-хлорпентан; б) 3-метил-3-хлорпентан; в) 1-бромпентан.

12. а) 1-хлорбутан; б)1-бромбутан; в) 1-хлорбутен-1.

13. а) хлористый бензил; б) хлористый фенил; в) мета-хлортолуол.

14. а) 2-хлор-2метилбутан; б) 1-хлорбутан; в) 2-хлорбутан.

15. а) 1-бромэтен; б) 2- бромпропан; 1-бромэтан.

4. Какой из приведенных спиртов окисляется раствором бихромата калия в кислой среде с образованием альдегида?

1. а) бензиловый спирт; б) 2-метилбутанол-2; в) пропанол-2.

2. а) пентанол-1; б) пентанол –3; в) пентанол-2.

а) бутанол-2; б) бутанол-1; в) 2-метилбутанол-2.
а) метанол; б) бутандиол-2,3; в) гексанол-3 .
а) этиловый спирт; б) фенол; в) пропанол-2.
а) гексанол –2; б) 1-фенилпропанол -1 ; в) пентандиол-1,5.
а) пропанол-1; б) бутандиол-2,3; в) 2-метилпропанол-2.
а) гександиол-2,5 ; б) первичный пропиловый спирт; в) пропанол-2.
а) пентанол-1; б) пентанол-3; в) пентандиол-2,4.
а) этанол; б) трет-пропиловый спирт; в) пропанол-2.
а) циклогексанол; б) 1,3-дигидроксициклогексан; в) гексанол-1.
а) бензиловый спирт; б) фенол; в) циклогексанол.
а) пентанол-1; б) пентанол-2; в) циклопентанол.
а) виниловый спирт; б) этиловый спирт; в) вторичный пропиловый спирт.
а) 2-метилбутанол-2; б) бутандиол-2,3; в) пропантриол-1,2,3.

5. Образование простого эфира возможно при взаимодействии двух из предлагаемых веществ:

а) этанол; б) пропанол-1;в) пропаналь.
а) пентанон-2; б) метанол; в) бутанол-2.
а) пропанол-1; б) пропанол-2; в) пропаналь.
а) этилата натрия;б) хлорэтана; в) этаналя.
а)1-бромбутана; б)пропилата натрия; в) пропанон.
а) бутанол-2; б) бутановая кислота; в) этанол.
а) метанол; б) метаналь; в) этанол.
а) бутанол-1; б) бутанол-1; в) бутаналь.
а) бензиловый спирт; б) метиловый спирт; в) бутаналь.
а) циклопентанол; б) этанол; в) пропанон-2.
а) циклогексанол; б) бутаналь;в)метиловый спирт.
а) пентанол-1; б) пентанол-2; в) фенол.
а) фенолят натрия; б) бромистый метил; в) метанол.
а) трет-пропиловый спирт; б) этанол; в) пентаналь.
а) пентанол-2; б) пентанол-1; в) пентанон-3.

1. Какие из приведенных соединений являются гомологами:

1) а) пропаналь ; б) пропанол-1; в) гексаналь.

2) а) бутанон-2; б) бутанол-2; в) гексанон-2.

3) а) уксусный альдегид; б) пентаналь; в) гептанол-3.

4)а) 2-метилпропаналь; б) 2- метилпентанол-3; в) пентаналь.

5)а)3-метилпентанол-1; б) пропанон; в) гексанон-2.

6)а) этаналь; б) гексанол-1; в) пропаналь.

7) а) пентанон -3; б) пентанол-3; в) пропанон.

8) а) метаналь; б) метанол; в) бутаналь. ; в) пентаналь.

9) а)пропанол-1; б) пентаналь; в) этаналь.

10) а) 3- метилпентаналь; б) гептанол-3; в) гептаналь.

11) а) метанол; б) пропанон-2; в) пентанон-2.

12) а) 2-метил-2-бутеналь;б) бутанон-2; в) 3-метил-2-пентеналь.

13) а) уксусный альдегид; ; б) пентаналь. в) пентанол-3

14) а) 2,4-диметилпентанон-3; б) гексанол-1; в) 2-метилпентанон-3.

15) а) пропеналь; б) 3-бутеналь; в) бутанон-2.

Задание 2. Укажите изомеры в ряду перечисленных альдегидов и кетонов:

1) а) 2-метилпропаналь; б) пентаналь; в) бутаналь.

2)а) 3-метилгексанон-2; б)2-метилгептанон-3; в)2-метилгексанон-3 .

3)а) пентанон-2; б) 2-метилпентанон-3; в) пентанон-3.

4) а) пара-этилбензальдегид;б) 2,4- диметилбензальдегид;в) орто-метилбензальдегид.

5) а) 3-метилбутанон-2;б) бутанон-2; в) пентанон-3.

6) а) 2,3-диметилпентаналь; б) 3-этилпентаналь; в) 4-метилпентаналь.

7) а)2- пропеналь; б) 2-метил-2-пропеналь; в) 2-бутеналь.

8) а) 2-метил-3-этилбензальдегид; б) орто-этилбензальдегид; в)пара-пропилбензальдегид.

9) а) гексонон-3; б) 4-метилгексанон-3; в) гексанон-2.

10) а) 2,3-диметилпентаналь; б) 2,4-диметилгексаналь; в) 3-этилпентаналь.

11) а) метаналь; б) бутаналь; в) 2-метилпропаналь.

12) а) 3-метилгексанон-2; б) 2- метилгексанон-3; в) 3-метилгептанон-2.

13) а) метилфенилкетон; б) этилфенилкетон;в)метил- (3-метилфенил)кетон.

14) а) пропаналь; б) бутаналь.; в)2-метилпропаналь.

15) а) 2-метилпентаналь; б) 3-этилпентаналь;в) 3,;-диметилпентаналь.

6. Качественные реакции

1).Какая реакция позволяет отличить бутаналь от бутанона-2 :а) с метанолом; б) реакция поликонденсации; в) с гидроксидом меди ( II)?

2) Реакция образования полуацеталя характерна для: а) пропанола; б) пропаналя; в) пропановой кислоты?

3) Какая реакция является качественной на альдегиды: а) гидрирование; б) «серебряного зеркала»; в) с этанолом?

4). Какие реакции являются общими для альдегидов и кетонов: а) с гидроксидом меди(II); б) с цианидом калия; в) реакция этерификации?

5) Идентификация кетонов возможна с помощью реакции: а ) с гидроксидом меди(II); б) с гидроксиламином в) со спиртом?

6) Альдольная конденсация возможна для: а) 2- метилпропаналя; б) этаналя; в) пентанона?

7) В какой среде проходят качественные реакции на альдегиды: а) кислой; б) щелочной в) нейтральной?

8).При гидрировании пентанона-3 образуется: а) пентен-3; б) пентанол-3; в) пентаналь?

9).Реакция с бисульфитом натрия позволяет выделить из смеси веществ: а) бутановую кислоту;б)ацетон; в) пентанол-2 ?

10) Полуацеталь образуется при взаимодействии альдегида с:а) кетоном; б) алкеном в) спиртом.

11)Какой из приведенных ниже кетонов может образовывать бисульфитное производное: а) этилфенилкетон; б)метилэтилкетон.; в) диэтилкетон?

12)Какой реагент позволяет выделить альдегиды и кетоны из смеси веществ: а) пропанол;б) гидроксиламин;в) сульфит натрия?

13) Альдольная конденсация возможна для: а)пропаналя; б)2-метилбутаналя;в) бензальдегида?

14) Идентифицировать альдегиды позволяет реакция с: а) этанолом б) Сu(ОН)₂; в) формальдегидом?

15) При восстановлении кетонов образуются: а) кислоты; б) альдегиды; в) вторичные спирты?

7. Какая из приведенных кислот является более сильной?

а) СНз – СН₂ – СН₂-СООН бутановая. ; б) СНз-СН₂ –СН(Cl)СООН 2-хлорбутановая.;
a) СН(Сl)₂ – COOH дихлоруксусная, б) CH₂(Сl)СООН хлоруксусная;
а) СНз-С₆Н₄-СООН пара-метилбензойная, б) С₆Н₅-СООН бензойная;
а) НСООН муравьиная, б) СНз-СН₂-СООН пропановая;
а) С₆Н₅-СООН бензойная, б) О₂N-С₆Н₄-СООН пара-нитробензойная;
а) СзН₇-СООН бутановая, б) НСООН муравьиная;
а) НСООН муравьиная, б) СНз-СООН уксусная;
а) СНз-СООН уксусная;б) СFзСООН трифторуксусная1
а) НООС-СООН щавелевая кислота; б) НСООН муравьиная кислота.
а) СНзСООН уксусная кислота; б) СН₂(Cl)COOH хлоруксусная кислота
а)Cl-CH₂-CH₂-COOH 3-хлорпропановая, б) CHз-СН₂-СООН пропановая;
а) СН₃-С₆Н₄-СООН пара-метилбензойная ,б)НO₃S-C₆H₄-COOH пара-сульфо-бензойная.
а) С6Н5СООН бензойная; б) СНз-С6Н₄-СООН пара-метилбензойная.
а) НООС-СООН щавелевая; б) НСООН муравьиная.
а) СН₂(F)СООН фторуксусная; б) СН₂(Cl)СООН хлоруксусная.

Blog

Рабочая программа учебной дисциплины «Органическая химия» Направление подготовки

4.3. ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ ТЕХНОЛОГИИ

5. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ, ИНФОРМАЦИОННОЕ И МАТЕРИАЛЬНО-ТЕХНИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ