Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила

Вид материала

Документы

Содержание Химические свойства Определение качества жиров Изменения, происходящие с жирами при хранении Гидролитическое реащепление Окислительная порча. Альдегидное прогоркание Кетонное прогоркание Высыхание ( плёнкообразование). Идентификационные различия сливочного масла и марагарина Маргариновая кислота — ошибка шеврёля? Жиры, энергия и питание Как усваиваются жиры Чем сладкое лучше жирного Сколько и каких жиров надо человеку

Подобный материал:

• Лекционный курс для подготовки к экзамену по дисциплине: «аналитическая химия» для, 961.07kb.
• График чтения обзорных лекций по биологии (5 курс дневного отделения и 6 курс заочного, 40.54kb.
• Учебное пособие по курсу «управление банковским продуктом» Составитель: к э. н., доцент, 955.86kb.
• Для учащихся школ и студентов (дневного отделения), 74.7kb.
• Методические рекомендации для студентов дневного отделения Тамбов, 652.18kb.
• Общий курс (для студентов II курса дневного отделения исторического факультета мгу), 244.37kb.
• Факультативный курс для учащихся 3-4 классов. Составила, 243.19kb.
• Учебно-методическое пособие для студентов-бакалавров Iкурса дневного отделения и студентов-специалистов, 1806.19kb.
• Программа по дисциплине «Теория вероятностей и математическая статистика» для студентов, 206.05kb.
• Календарный план лекций для студентов дневного отделения 3 курса педиатрического факультета,, 77.36kb.

Химические свойства:

1. Гидролиз

1.1 кислотный гидролиз

Н₂С – О – СО – С₁₅Н₃₁ Н₂С – ОН

| t,kat |

НС – О – СО – С₁₅Н₃₁ + 3Н₂О → НС – ОН + 3 С₁₅Н₃₁СООН

| |

Н₂С – О – СО – С₁₅Н₃₁ Н₂С – ОН

трипальмитин глицерин пальмитиновая к-та

1.2 щелочной гидролиз

Н₂С – О – СО – С₁₇Н₃₅ Н₂С – ОН

| t |

НС – О – СО – С₁₇Н₃₅ + 3NaОН → НС – ОН + 3 С₁₇Н₃₅СООNa

| |

Н₂С – О – СО – С₁₇Н₃₅ Н₂С – ОН

тристеарин глицерин стеарат натрия (тв.мыло)

1.3 ферментативный гидролиз

Н₂С – О – СО – С₁₇Н₃₃ Н₂С – ОН

| фермент липаза |

НС – О – СО – С₁₇Н₃₃ + 3Н₂О → НС – ОН + 3 С₁₇Н₃₃СООН

| |

Н₂С – О – СО – С₁₇Н₃₃ Н₂С – ОН

триолеин глицерин олеиновая к-та


2. Гидрогенизация:

Н₂С – О – СО – С₁₇Н₃₃ Н₂С – О – СО – С₁₇Н₃₅

| t , Рt |

НС – О – СО – С₁₇Н₃₃ + 3Н₂ → НС – О – СО – С₁₇Н₃₅

| |

Н₂С – О – СО – С₁₇Н₃₃ Н₂С – О – СО – С₁₇Н₃₅

триолеин – жидкий жир тристеарин – твёрдый жир

В промышленности путём гидрирования жидких жиров получают массу, похожую по своей консистенции на сало, поэтому гидрированное масло называют саломасом.


Определение качества жиров:

1. определённая температура плавления жиров зависит от состава жирных кислот в жире;

2. йодное число- показатель ненасыщенности жиров и выражается числом граммов йода, присоединяющегося к 100г жира. Чем выше йодное число, тем более свежим является жир;

3. кислотное число - характеризует содержание свободных жирных кислот в жирах;

4. число омыления- характеризует содержание общих жирных кислот в жирах, чем ниже число омыления, тем больше молекулярная масса жирных кислот.


ИЗМЕНЕНИЯ, ПРОИСХОДЯЩИЕ С ЖИРАМИ ПРИ ХРАНЕНИИ

В процессе хранения жиры подвергаются изменениям, оказывающим отрицательное влияние на их качество. Большинство изменений возникает вследствие гидролитических и окислительных процессов, интенсивность которых зависит от условий хранения ( действие света, кислорода, воздуха, воды, высокой температуры) и воздействием микроорганизмов.


1. Гидролитическое реащепление нейтральной молекулы жира наступает в результате действия воды и фермента липазы, которая всегда содержится в растительной и животной ткани, а также выделяется различными микроорганизмами, развивающимися на жире. В результате жир распадается на глицерин и свободные жирные кислоты. При гидролизе жиров, в состав глицеридов которых входят низкомолекулярные жирные предельные кислоты ( кокосовое, пальмоядровое масла и т.д.), вкус и запах первоначального продукта изменяется, т.к. кислоты имеют неприятный запах и специфический вкус.


2. Окислительная порча.

При окислительной порче жиров вначале образуются перекиси, затем альдегиды и низкомолекулярные жирные кислоты. Раньше считали, что образование перекиси происходит только по месту двойных связей, в настоящее время установлено, что окисление протекает и по месту углеродного атома, соединённого с двойной связью, в результате образуется гидроперекись. Перекиси и гидроперекиси не имеют ни запаха, н и вкуса, поэтому изменения качества жира объясняется присутствием альдегидов, кетонов и др. вторичных продуктов реакции окисления жиров.


3. Альдегидное прогоркание.

Характеризуется появлением альдегидов, образующихся в результате:

- перехода первичной перекиси в окись, при этом выделяется атом кислорода;

- перегруппировка первичной перекиси с образованием кетонов;

- разложение гидроперекисей с освобождением атомарного кислорода.


4. Кетонное прогоркание.

Впервые оно было обнаружено у сливочного маслс, однако этому виду порчи подвержены все жиры. Было установлено, что кетонное прогоркание может быть вызвано микробиологическими и химическими факторами. Некоторые виды плесневых грибов и неспороносных бактерий вырабатывают фермент липазу, которая вызывает гидролиз глицеридов. Выделяющиеся при этом жирные кислоты реагируют с аммиаком и дают аммонийные соли, в результате окисления которых образуются кетоны.


5. Высыхание ( плёнкообразование).

Оно характерно для жиров, содержащих в своём составе глицериды высоконенасыщенных жирных кислот. При нанесении этих жиров тонким слоем на какую-либо поверхность они под влиянием кислорода воздуха быстро окисляются, густеют и переходят в твёрдое состояние. Скорость окисления зависит от величины поверхности соприкосновения жира с воздухом и от температуры окружающей среды. Эластичная плёнка, образующаяся при высыхании жиров, хорошо защищает покрываемую её поверхность от атмосферных и механических воздействий. При длительном и глубоком окислении плёнка разрушается в результате удаления образующихся летучих веществ ( вода, углекислый газ, окись углерода, низкомолекулярные жиры и кислоты). В процессе высыхания изменяются физико-химические свойства жиров , а именно: повышается вязкость, удельный вес и температура плавления, увеличивается кислотное число, а йодное число уменьшается.


МАРГАРИН

Маргарин представляет сосбой продукт, получаемый из дешёвых растительных масел, животных и рыбных жиров, подвергнутых гидрогенизации и формированию атем высокодисперсной водно-жировой системы, включающей также воду, молоко, соль, сахар, эмульгаторы, антиокислители, консерванты, пищевые красители и др. Все марагарины делятся на столовые, для промышленной переработки и общественного питания и маргарины с вкусовыми добавками ( шоколадный молочный, шоколадный сливочный и др.). В свою очередь столовые подразделяются на бутербродные и просто столовые. Для чего используются бутербродные, ясно из названия, а столовые применяются для жарки и выпечки. Кроме того по консистенции маргарин бывает твёрдый или мягкий наливной. Цвет маргарина должен быть однородным, его палитра – от белого до светло-жёлтого. Вкус- молочно-сливочный.


Идентификационные различия сливочного масла и марагарина

Наименование показателя	Характеристика
	Сливочного масла	Марагарина
Содержание воды, %	15-35	16-25
Жир	молочный	жир переэтерифицированный, жиры животные, масло коровье
Эмульгатор	натуральный белково-лецитиновый комплекс	эмульгаторы пищевые, фосфатидные концентраты
Краситель	каротин натуральный	пищевые красители «аннато», каротин искусственный или их смеси
Консерванты	лецитин	бензойная кислота, натрий бензойнокислый, Сорбиновая кислота и её соли
Антиокислители	каротин натуральный	бутилоксианизол Е 320, бутил-окситолуол Е 321
Сахара	лактоза	сахароза, глюкоза
Белки	казеин, альбумины, глобулины	соевый изолят
ароматизаторы	естественный запах	диацетил

۩ Интересно знать

МАРГАРИНОВАЯ КИСЛОТА — ОШИБКА ШЕВРЁЛЯ?

Знакомый каждому из нас маргарин получил своё название от греческого слова «маргарон» — жемчуг. Приду­мал его химик Мишель Эжен Шеврёль, а произошло это более чем за 50 лет до получения маргарина. Работая с са­мыми разнообразными жирами — от козьего сала до тюленьего жира, учёный смог выделить новые химиче­ские соединения — монокарбоновые (жирные) кислоты, которым сразу же давал названия. Иные из них не при­жились, но некоторые — например, олеиновая, стеариновая — стали общепризнанными.

В самом начале работы над жирами Шеврёль выделил из свиного сала кис­лоту, которую назвал маргариновой (вероятно, вещество в виде шариков на­помнило ему о жемчуге). Авторитет учёного был настолько велик, что поч­ти полвека никто не ставил под сомне­ние результаты его исследований. Мар­гариновую кислоту рассматривали как одну из самых распространённых в природе жирных кислот. При этом считалось, что её формула С₁₆Н₃₃СООН. Но когда в 1857 г. кислоту с таким со­ставом синтезировали в лаборатории, то обнаружилось, что она отличается от «маргариновой кислоты» Шеврёля. К ней на десятки лет потеряли интерес: кому нужна искусственно полученная в малых количествах кислота, когда по­добные ей можно извлекать тысячами тонн из природных жиров.

Причина ошибки Шеврёля выясни­лась лишь в середине XX в. Оказалось, что он имел дело со смесью равных ко­личеств пальмитиновой (С₁₅Н₃₁СООН) и стеариновой (С₁₇Н₃₅СООН) кислот. Коварство данной смеси в том, что её невозможно разделить на компоненты даже многократной кристаллизацией из растворителя: каждый раз в осадок выпадают кристаллы одного и того же состава с постоянной температурой плавления. Подобные смеси называ­ются эвтектическими (от греч. «эвтектос» — «легко плавящийся»). Если всего этого не знать, то по резуль­татам химического анализа веще­ства получится усреднённая форму­ла — С₁₆Н₃₃СООН. Когда ситуация прояснилась, в химических справочниках стали писать: «В природе маргари­новая кислота не найдена». Однако на этом история не закончилась. В 1947 г. появилась публикация группы амери­канских химиков о том, что из собран­ных в парикмахерских 45 кг (!) волос извлекли с помощью кипящего эфира около 200 г смеси различных жирных кислот. При тщательном её разделении получили кислоту с 17 атомами углеро­да — она составила 6 % смеси.

В 1954 г. маргариновую кислоту выделили и из бараньего жира. Её там оказалось немного — только 1,2 %, но главное, что она всё-таки есть. В следующем году некоторые жирные «нечётные» кислоты удалось извлечь из акульей печени, затем — из жира канадского овцебыка и, наконец, из молочного жира. Следовательно, и в сливочном масле, и в маргарине маргариновая кислота обязательно присутствует — правда, её там очень мало.

Вот каким долгим и трудным был путь, которым прошли химики, преж­де чем смогли ответить на такой, каза­лось бы, странный вопрос: есть ли в маргарине маргариновая кислота?


ЖИРЫ, ЭНЕРГИЯ И ПИТАНИЕ

Жиры наряду с белками и углеводами составляют основу питания человека. Они — самый эффективный источ­ник энергии: 1 г жиров при полном окислении в клетках организма даёт 9,5 ккал (40 кДж) энергии. Это вдвое больше, чем можно получить из бел­ков или углеводов. Для сравнения: сгорание 1 г бензина даёт 42 кДж, 1 г каменного угля — 31 кДж, 1 г сухой древесины — 15 кДж. Так что жир по праву следует считать высококало­рийным «топливом». Оно расходует­ся преимущественно для поддержания нормальной температуры нашего те­ла, а также на работу различных мышц. Даже когда человек спит, ему на покрытие энергетических расхо­дов (так называемый основной об­мен) каждый час требуется около

350 кДж энергии; примерно такова же мощность электрической 100-ваттной лампочки.

Жирная пища с незапамятных вре­мён ассоциировалась с богатством и благополучием. В Библии она упоми­нается под названием «тук», причём нередко в иносказательном смысле — для обозначения отборных продук­тов. «...Я дам вам лучшее в земле Еги­петской, — говорит фараон Иоси­фу, — и вы будете есть тук земли» (Быт. 45.18). На средневековых пирах основным блюдом было жирное мя­со. Согласно словарю В. И. Даля, на Руси тучными называли упитанных, здоровых людей, а также обильные, плодоносные поля и луга. На кар­тинах Рубенса можно видеть мно­жество тучных фигур, в XVII в. оли­цетворявших красоту, богатство и благополучие. Прошло время, и вку­сы изменились: на пороге XXI столе­тия эталоном красоты и здоровья служат не тучные, как сотни лет на­зад, а стройные спортивные фигуры.




КАК УСВАИВАЮТСЯ ЖИРЫ

Учёные долго не могли понять, как же усваиваются организмом жиры. В 60-х гг. XX в. сотрудники американ­ской фирмы Procter & Gamble Фред Матсон и Роберт Волпенхейм устано­вили, что жиры в пищеварительном тракте гидролизуются, но не до кон­ца. Две крайние эфирные связи в мо­лекуле триглицерида расщепляются под действием воды, а центральная остаётся неизменной. Гидролиз начи­нается уже в желудке под влиянием содержащегося в слюне фермента ли­пазы (от греч. «липос» — «жир»), кото­рого особенно много у маленьких де­тей. Затем в дело вступает липаза, вырабатываемая поджелудочной же­лезой. Из желудка жир периодически выбрасывается в тонкий кишечник. Этот процесс регулируется продукта­ми гидролиза — моноглицеридами и жирными кислотами, которые из ки­шечника «сигнализируют» желудку, что пора пропустить очередную пор­цию жира или же, наоборот, задер­жать её в желудке, чтобы облегчить переваривание в кишечнике. Как по­даются эти сигналы, пока неясно. Длительное чувство сытости («полно­го желудка») после жирной пищи как раз и связано с замедленным перехо­дом жиров из желудка в кишечник.

Липаза не растворяется в жирах. Поэтому реакция гидролиза идёт лишь на поверхности частиц жира, окру­жённых водным раствором. Мак­симально увеличить поверхность кон­такта помогают вырабатываемые печенью жёлчь и жёлчные кислоты. В их присутствии жир дробится на мельчайшие капельки, с которыми липаза легко справляется.

А затем продукты гидролиза — моноглицериды и жирные кислоты должны пройти через стенки клеток кишечника, чтобы потом попасть в кровь. Стенки пропускают только водные растворы. Поэтому жирные кислоты и моноглицериды, а также жёлчные кислоты собираются в особые агрегаты — мицеллы. Они проникают в клетки кишечника и там образуют новые молекулы триглицеридов, которые объединяются в мелкие жировые ка­пельки, покрытые снаружи белком. В таком виде они с током крови пе­реносятся по организму.




ЧЕМ СЛАДКОЕ ЛУЧШЕ ЖИРНОГО

Физиологи установили, что при физической нагрузке, которая в 10 раз пре­вышает привычную, человек, соблюдающий жировую диету, лишается сил уже через полтора часа. А вот углеводная диета позволяет выдержать та­кую же нагрузку в течение четырёх часов. Оказывается, получение орга­низмом энергии из жиров — процесс длительный. Это объясняется малой реакционной способностью жиров, особенно их углеводородных цепей. Углеводы же, хотя и дают меньше энергии, чем жиры, однако выделяют её намного быстрее. Поэтому, если предстоит основательная физическая на­грузка, предпочтительнее подкрепиться сладким, а не жирным.


СКОЛЬКО И КАКИХ ЖИРОВ НАДО ЧЕЛОВЕКУ

Роль жиров в питании часто пред­ставляют однобоко, считая их только поставщиками энергии. Однако они выполняют и другие функции. Жиры служат теплоизолятором, входят в состав клеточных компонентов, в том числе мембран, используются для синтеза очень важных для организма соединений — простагландинов, ко­торые принимают участие чуть ли ни во всех биологических процессах. Употребление пищи без жира ведёт к нарушениям деятельности централь­ной нервной системы, ослаблению иммунитета.

Жиры содержатся практически в любом продукте питания. В неболь­шом количестве они есть даже в кар­тофеле (0,4%) и хлебе (1—2%). В мо­локе обычно 2—3% жира, если оно специально не обезжирено, а вот в постном мясе — до 33%. Всё это так называемый скрытый жир, присутст­вующий в продукте в виде отдельных мельчайших частиц. К жирам же поч­ти в «чистом виде» относятся сало, сливочное и растительное масло, маргарин.

При длительном хранении жиры портятся — прогоркают: под действи­ем воздуха, света, микроорганизмов образуются свободные жирные кис­лоты и продукты их превращения, обычно с очень неприятным запахом и вкусом. Срок годности увеличивает­ся при низкой температуре и в при­сутствии консервантов — чаще всего это поваренная соль.

В мире ежегодно производят де­сятки миллионов тонн жиров, из них две трети идёт в пищу, остальное ис­пользуется для технических целей.

При правильном питании пример­но треть потребляемых человеком жиров должны составлять жидкие растительные — в них содержится ненасыщенные жирные кислоты с двойной углерод-углеродной связью. Самая распространённая из таких кислот — олеиновая (от лат. oleum — «масло»). Особенно важны по­линенасыщенные кислоты с несколь­кими двойными связями: линолевая: с двумя двой­ными связями, линоленовая с тремя и арахидоновая с четырьмя. Именно они обладают наи­большей биологической активно­стью. Организм человека синтези­ровать такие кислоты не может и должен получать их готовыми с пи­щей (как витамины). По аналогии с аминокислотами полиненасыщенные жирные кислоты получили название «незаменимых».

Есть в жирах и другие полезные компоненты. Так, растительные масла, особенно подсолнечное, богаты токо­феролом (витамином Е). Имеется в них и -ситостерин — антагонист вредоносного холестерина, отклады­вающегося на внутренних стенках кровеносных сосудов, что приводит к серьёзному заболеванию — атеро­склерозу. В сливочном масле, прежде всего из «летнего» молока, немало оранжево-жёлтого -каротина (это предшественник витамина А в орга­низме). Вот почему чистые (без при­месей) растительные масла бесцветны, а сливочное масло имеет жёлтый цвет. У неочищенного (нерафинированно­го) растительного масла образуется осадок, содержащий очень полезные вещества — фосфолипиды.




ШОКОЛАД

Главная составная часть шоколада — масло, которое выделяют из какао-бобов. Плоды этого диковинного де­рева были завезены в Европу из Америки Христофором Колумбом. Ацтеки использовали их для приготовления особого напитка «чокоатль» («горькой воды»), отсюда и название «шоколад». Его употребляли в пишу с пер­цем. Испанские кондитеры уже в XVII в. научились го­товить и какао, и шоколад.

Сегодня плантации какао можно встретить не толь­ко в Америке, но также в Африке и Азии. Технология переработки плодов достаточно трудоёмка. Сначала высушенные на солнце какао-бобы очищают — поли­руют специальными машинами или ступнями ног (у на­родов островов Атлантического океана эта процедура получила название «танец какао»). В мельницах бобы истирают в порошок и прессуют его — так выделяют какао-масло. В среднем какао-бобы содержат 53—57% масла. Остаток от прессования, содержащий около 20 % масла, перерабатывают в какао-порошок. Полу­ченное какао-масло очищают и используют для произ­водства шоколада.

Большинство растительных жиров и масел при комнатной температуре находятся в жидком состоянии. Какао-масло при нормальных условиях твёрдое. Есть у него и ещё одна важная особенность. Как правило, масла не имеют определённой температуры плавления: при нагревании они постепенно размягчаются. Масло какао — исключение: оно плавится около 34 °С в очень узком температурном интервале. Все знают, что хоро­ший шоколад «тает во рту, а не в руках». Действитель­но, при нагреве почти до температуры плавления он со­храняет хрупкость, а попадая в рот, легко тает.

Способность какао-масла плавиться в узком темпе­ратурном интервале объясняется тем, что в его состав входят сходные между собой вещества — триглицериды олеиновой С₁₇Н₃₅СООН, стеариновой С₁₇Н₃₅СООН и пальмитиновой С₁₅Н₃₁СООН кислот.

Производство шоколада — непростой технологиче­ский процесс. Ведь молекулы веществ, образующих ка­као-масло, при затвердевании могут упаковываться шестью различными способами! Но только при определённой их упаковке образуется достаточно прочная кри­сталлическая структура, и масло плавится около 34 °С.

Чтобы получить какао-масло нужной модификации, кон­дитеры поступают так: расплавленный шоколад медлен­но охлаждают до начала кристаллизации, а затем вновь слегка нагревают, доводя до температуры лишь немно­го ниже 34 °С. Для стабилизации образующейся массы в шоколад добавляют эмульгатор — обычно это лецитин (вещество класса фосфолипидов — сложных эфиров гли­церина, образованных карбоновыми кислотами и фос­форной кислотой).

Часто, когда плитки шоколада долго хранят, они рассыпаются или покрываются сероватым налётом, похожим на плесень. Однако это не означает, что шо­колад не пригоден: химический состав его не изменил­ся. Просто какао-масло перешло в другую модифика­цию (или же на поверхности проступили кристаллики сахара).

Как правило, в состав шоколада входит какао, ко­торое придаёт ему тёмный цвет, белый же шоколад его не содержит. Среди ингредиентов молочного шокола­да — сухое молоко или сливки. При изготовлении де­шёвых сортов шоколада не соблюдают строгий темпе­ратурный режим кристаллизации какао-масла, и оно затвердевает в виде смеси различных модификаций. Чтобы такой шоколад не рассыпался, добавляют большее количество эмульгатора. Иногда вместо мас­ла какао в кондитерской промышленности использу­ют менее дорогие твёрдые растительные масла — ко­косовое или пальмовое. Но в этом случае полученное изделие уже нельзя считать шоколадом.