Положение о проблемно-модульной технологии обучения: Учебно-методическое пособие для студентов 3-го курса химического факультета. Барнаул: Издательство Алтайского университета, 2001. 47 с
| Вид материала | Учебно-методическое пособие |
- В. А. Жернов апитерапия учебно-методическое пособие, 443.6kb.
- Учебно-методический комплекс. Рабочая учебная программа для студентов 3,4 курса очной, 1784.76kb.
- Учебно-методическое пособие Казань 2009 Печатается по решению заседания кафедры этнографии, 1411.77kb.
- Учебно методическое пособие Рекомендовано методической комиссией факультета вычислительной, 269.62kb.
- Учебно-методическое пособие Санкт-Петербург 2001 удк 681. 3 Бобцов А. А., Лямин, 1434.37kb.
- Учебно-методическое пособие для студентов агрономического факультета всех форм обучения, 1817.54kb.
- Учебно-методическое пособие к практическим занятиям по акушерству и гинекологии для, 1001.77kb.
- Учебно-методическое пособие для студентов заочных форм обучения Екатеринбург, 287.05kb.
- Н. И. Пирогова учебно-методическое пособие, 881.96kb.
- Н. И. Пирогова учебно-методическое пособие, 859.23kb.
ПРИЛОЖЕНИЕ 4 (продолжение)
560 баллов
Итоговый контроль
Контрольная работа №1
| Классификация, номенклатура, изомерия. (100 баллов) | |||||
| I | Назовите соединения по систематической номенклатуре: 1) метилвтор-бутилизоамилтрет-амилметан 2) несим-диметилэтилен 3) ацетилен 4) хлоропрен 5) кумол 6) S-метилизопропилбромхлорметан 7) этиленгликоль 8) изобутанол 9) пирокатехин 10) фенол | I | |||
| Физические и спектральные свойства. (100 баллов) | |||||
| | В каждой паре укажите соединение, которое имеет | | |||
| II | 1. большую температуру кипения A. а)  б) Б.а) б) В. а)  б) Г.а) б) | 2. большее значение дипольного момента А. а)  б)  Б. а)  б)  3. большее значение энергии ионизации А. а)  б) Б. а)  б) | II | ||
| Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (100 баллов) | |||||
| | Расположите соединения в порядке возрастания их реакционной способности в реакции: | | |||
| III | 1. радикальное замещение (+Cl2, hv) А. а) б) в) Б. а)  б) в) 2. электрофильного присоединения (+HBr) А. а)  б) в) Б. а) б) в) 3. электрофильного замещения (+CH3Cl, AlCl3) 1. а) б) в) 2. а)  б)в) | 4. нуклеофильного замещения (+NH3) а) б) в) 5. элиминирования (+C2H5OH+NaOH) А. а)  б)  Б. а)  б)  6. в реакции Удриса-Сергеева (гидроперикисная перегруппировка) 1. а)  б)  7. в реакции окисления (+K2Cr2O7, ) а) б)  | III | ||
| Синтез органических соединений. (80 баллов) | |||||
| IV | Из бензола, этанола, используя другие неорганические реагенты получите стирол (фенилэтилен). | IV | |||
| Механизмы реакций. (80 баллов) | |||||
| V | Укажите все стадии пинакон-пинаколиновой перегруппировки:  | V | |||
| Химические свойства. (100 баллов) | |||||
| VI | Напишите конечные продукты реакций: 1.  2. 3. 4. 5. 6.  | VI | |||
| VII | Призовое задание (80 баллов) | VII | |||
ПРИЛОЖЕНИЕ 4 (продолжение)
140 баллов
Обобщающий контроль.
Контрольная работа №4
| Классификация, номенклатура, изомерия. (20 баллов) | |||
| I | Назовите соединения по систематической номенклатуре: 1) ацетон 2) глиоксаль 3) акролеин4)  5)  6)  | I | |
| Физические и спектральные свойства. (10 баллов) | |||
| | Среди нижеприведенных пар органических соединений укажите то, которое имеет: | | |
| II | 1. большую температуру кипения. а)  б)  в)  | 2. большее значение величины дипольного момента (m): а)  б)  в) | II |
| | 3. Укажите область в ИК-спектре, соответствующую поглощению >C=O группы. а) 1600 см-1 б) 1680-1720 см-1 в) 3100-3500 см-1 | | |
| Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (30 баллов) | |||
| | Расположите приведенные соединения в порядке возрастания их реакционной способности в реакциях: | | |
| III | 1. Нуклеофильного присоединения (+HCN). а)  б) в) 2. Нуклеофильного присоединения. а)  б) в) 3. Электрофильного замещения (+Br2, +FeBr3). а)  б) в) | 4. Электрофильного присоединения. а)  б) в) 5. Канниццаро а) б) в) 6. бензиловой перегруппировке а)  б)  в)  | III |
| Механизмы реакций. (30 баллов) | |||
| IV | Укажите все стадии, отражающие механизм реакции образования оксима ацетофенона. | IV | |
| Синтез органических соединений. (20 баллов) | |||
| V | Используя метан в качестве единственного источника органических соединений, получите b-броммаслянный альдегид. | V | |
| Химические свойства. (30 баллов) | |||
| VI | Напишите конечные продукты реакций: 1.  2.  3.  4.  5.  | VI | |
| VII | Призовое задание (20 баллов) | VII | |
ПРИЛОЖЕНИЕ 4 (продолжение)
200 баллов
Обобщающий контроль.
Контрольная работа №5
| Классификация, номенклатура, изомерия. (20 баллов) | ||
| I | Дайте три названия каждому нижеприведенному органическому соединению:
5)  6)  | I |
| Физические и спектральные свойства. (20 баллов) | ||
| II | Среди нижеприведенных пар органических соединений укажите то, которое имеет большую температуру кипения. а)  б) в)  | II |
| Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (70 баллов) | ||
| III | 1. Расположите приведенные соединения в порядке возрастания их кислотности А. а)  б)  в)  Б. а)  б) в) 2. Расположите приведенные соединения в порядке возрастания их реакционной способности в реакциях с нуклеофильными реагентами А. а)  б)  в)  Б. а)  б)  в)  3. Расположите приведенные соединения в порядке возрастания их реакционной способности в реакциях с электрофильными реагентами А. а)  б)  в)  Б. а) б)  в)  | III |
| Механизмы реакций. (30 баллов) | ||
| IV | Укажите все стадии отражающие механизм реакции переэтерефикации:  | IV |
| Синтез органических соединений. (30 баллов) | ||
| V | Используя этилен в качестве единственного источника органических соединений осуществите следующий ряд превращений:  | V |
| Химические свойства. (30 баллов) | ||
| IV | Напишите конечные продукты реакций:  | VI |
| VII | Призовое задание (30 баллов) | VII |
2) 
3) 
4) 
ПРИЛОЖЕНИЕ 4 (продолжение)
220 баллов
Обобщающий контроль.
Контрольная работа №6
| Классификация, номенклатура, изомерия. (20 баллов) | |||
| I | Дайте тривиальное и систематическое название каждому соединению: 1)  2)  3)  4)  5)  | I | |
| Физические и спектральные свойства. (10 баллов) | |||
| II | В каждой паре органических соединений укажите то, которое имеет большее значение величины дипольного момента. 1. а)  б)  2. а) б)  3. а)  б) | II | |
| Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (50 баллов) | |||
| | В каждой паре органических соединений укажите то, которое проявляет | | |
| III | 1. Большую кислотность А. а)  б) Б.а) б) В. а)  б)  2. Большую основность А. а)  б)  Б. а)  б)  | 3. Большую реакционную способность в реакции электрофильного замещения: А. а)  б)  Б. а)  б)  4. Большую реакционную способность в реакции Гофмана: а)  б) | III |
| Механизмы реакций. (30 баллов) | |||
| IV | Укажите все стадии отражающие механизм перегруппировки Бекмана:  | IV | |
| Синтез органических соединений. (50 баллов) | |||
| V | 1. Укажите все продукты реакций в цепи превращений:  | V | |
| Химические свойства. (60баллов) | |||
| VI | 2. Укажите реагенты в следующем превращении:   3. Укажите все продукты и условия реакций в цепи превращений:  | VI | |
| VII | Призовое задание (30 баллов) | VII | |
ПРИЛОЖЕНИЕ 4 (продолжение)
560 баллов
Итоговый контроль.
Контрольная работа №2
| Классификация, номенклатура, изомерия. (100 баллов) | |||
| I | Назовите соединения по номенклатуре IUPAC: 1) формальдегид 2) ацетон 3) глиоксаль 4) щавелевая кислота 5) глюкоза 6)  7)  8)  9)  10)  | I | |
| Физические и спектральные свойства. (60 баллов) | |||
| II | 1. Укажите соединения, имеющие наибольшую температуру кипения: а)  б)  в)  2. Ниже приведены температуры плавления мезо-винных кислот: мезо-, левовращающей, правовращающей и рацемической. Укажите температуру рацемической винной кислоты. а) 205C б) 170C в) 170C г) 140C | II | |
| Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (100 баллов) | |||
| | 1. Укажите графическое распределение электронной плотности в соединениях: а)  б)  в)  Расположите соединения в ряд по возрастанию их реакционной способности в реакциях: | | |
| III | 2. с нуклеофильными реагентами (+RMgX) а)  б)  в)  3. с электрофильными реагентами (+HBr) а)  б)  в)  4. с нуклеофильными реагентами (+HCN) а)  б) в) | 5. в перегруппировке Гофмана а)  б) в) 6. в реакции декарбоксилирования а)  б)  | III |
| Механизмы реакций. (80 баллов) | |||
| IV | Укажите все стадии отражающие механизм реакции Гофмана. | IV | |
| Синтез органических соединений. (120 баллов) | |||
| V | 1. Укажите все продукты реакций в цепи превращений:  | V | |
| Химические свойства. (100 баллов) | |||
| VI | 2. Укажите реагенты в следующем превращении:   3. Укажите все продукты и условия реакций в цепи превращений:  | VI | |
| VII | Призовая задача (80 баллов) | VII | |
ПРИЛОЖЕНИЕ 5
Пример ответа на вариант обобщающей контрольной работы № 1
I.
1. а). 2-(2-метилциклопропил)-2-(3-метилциклогексил)-бутан
б). 2-трет-бутил-7-этилбицикло-[2,2,1]-гептан
2. а). втор-бутилдиметилизопропилметан
б). бутилизопропилметан
3.
3,3,5- триметил-4-изобутилгептанII.
1. А. в < а < г < б 2. б
Б. а < б < в
III.
1. а < б < в
2. а). +CH2CH3 б). +CH2OC2H5
в). CH3C(CH3)2 г). CH2CH2COOH
3. а). CH3C6H5 б).
в). F2 IV.
t
2HNO3 — O2NO + NO2 + H2O
R — H + ONO2 — R + HONO2 (лимитирующая стадия)
R + NO2 — R — NO2
V.
h
1). CH4 + Cl2 — CH3Cl + HCl
2). 2CH3Cl + 2Na — CH3 — CH3 + 2NaCl
h
3). CH3 — CH3 + Cl2 — CH3 — CH2Cl + NaCl
4). 3CH3 — CH2Cl + 3CH3Cl + 6Na — C4H10 + C3H8 + C2H6 + 6NaCl
VI.
1. (CH3)3C — Br + HBr 4. CH3 — CH2 — CH — CF3
2. (CH3)3C — Cl и (CH3)2CH — CH2Cl + HCl CH3 — CH — Br
3.
5. 
ПРИЛОЖЕНИЕ 6
Общие правила работы в лаборатории органической химии
(План коллоквиума)
34 балла
Общие положения. Дежурство. Правила работы с токсичными и едкими веществами. Особенности работы со взрывоопасными и легковоспламеняющимися веществами. Оказание первой помощи при ожогах, отравлениях, поражении электрическим током, кровотечениях и других несчастных случаях. Средства и способы тушение местных загораний и горящей одежды. Средства индивидуальной защиты.
(9 баллов)
Правила обращения со стеклом. Мытье и сушка посуды. Основная химико-лабораторная посуда. Бани, сушильные шкафы, водоструйные и масляные насосы.
Посуда и изделия из стекла: пробирки, стаканы, колбы, холодильники, дефлегматоры, насадки и аллонжи, пауки и хлоркальциевые трубки, мешалки, капельные и делительные воронки, осушительные склянки, эксикаторы, пробки, шлифы.
Фарфоровая лабораторная посуда.
Простейшие стеклодувные работы. Резание трубок и палочек. Сгибание трубок. Вытягивание и запаивание трубок и капилляров.
(5 баллов)
Основные методы работы в химической лаборатории. Нагревание. Охлаждение. Измерение и регулировка температуры. Измельчение и перемешивание. Фильтрование.
Методы выделения и очистки органических веществ: перекристаллизация веществ из органических растворителей (выбор растворителя, приготовление раствора для перекристаллизации, кристаллизация и отделение кристаллов); возгонка (сублимация); экстракция (аппарат Сокслета). Высушивание органических соединений.
Перегонка: простая, при пониженном давлении, с водяным паром, фракционная. Порядок сборки и разборки приборов для перегонки. Техника безопасности при использовании методов перегонки.
(15 баллов)
Определение основных физических констант органических веществ. Определение температуры плавления. Определение температуры кипения. Определение плотности жидкого вещества (пикнометры, ареометры). Определение коэффициента преломления (рефрактометры).
Ведение рабочего журнала. Подготовка к выполнению синтеза. Основы работы с литературой по получению, выделению и идентификации органических соединений. Отчет о синтезе.
(5 баллов)
ПРИЛОЖЕНИЕ 7
Образец оформления отчета в рабочем журнале
__________________________
(подпись преподавателя о допуске к работе)
Работа № _____
Синтез: (наименование синтезируемого вещества)
Литературный источник: (фамилия автора и название руководства)
Работа начата: Окончена:
Реакция основная: (уравнение реакции со стехиометрическими коэффициентами)
Механизм реакции:
Реакции побочные:
Расчет синтеза (пример см. в табл.):
План работы:
- Реактивы и материалы.
- Основные этапы работы.
- Рисунки с обозначениями.
- Справочные константы и измеренные физические свойства, выход полученного вещества.
| | Константы | Выход вещества | |||
| Полученное | установленные | по литератур- | | в % | |
| вещество | в работе | ным данным | в г | от теоретического | от указанного в руководстве |
| | | | | | |
5. Техника безопасности (при работе с исходными и полученными веществами).
а) токсическое действие;
б) ПДК;
в) неотложная терапия.
6. Выводы.
Препарат сдан: ____________________
(подпись инженера)
Подпись преподавателя: _________________
HNO3 + 2H2SO4 NO+2 + H3O+ + 2HSO-4
Таблица
Пример расчета синтеза
| Исходные вещества | Требуемые количества | Избыток | |||||||||
| | | | | по теории | по методике | | | ||||
| название | молеку- | константы | концент- | | в г и мл | | в г и мл | | | ||
| реагента и формула | лярный вес | (по литературным данным) | рация (%) и плотность раствора | в моль | 100%-ного вещества | данной концентрации | в моль | 100%-ного вещества | данной концен-трации | в моль | в % |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 |
| Бензол  | 78 | d20 = 0,879 nD = 1,5019 tкип = 80C tпл = 5,5C | 100% | 0,20 | 15,6 г 18 мл | 15,6 г 18 мл | 0,20 | 15,6 г 18 мл | 15,6 г 18 мл | — | — |
| Азотная кислота HNO3 | 63 | d20 = 1,52 tкип = 86C tпл = - 42C | 65% = 1,4 | 0,20 | 12,6 г | 19,4 г 13,6 мл | 0,28 | 18,2 г | 28 г 20 мл | 0,08 | 40 |
| Серная кислота H2SO4 | 98 | tкип = 340C tпл = 10,5C | 95,6% =1,84 | 0,40 | 39,2 г | 40,8 г 22,1 мл | 0,45 | 44 г | 47,8 г 26 мл | 0,05 | 12 |
ПРИЛОЖЕНИЕ 8
Примерный план литературного синтеза
органического соединения
60 баллов
- Введение (номенклатура, физические свойства, нахождение в природе, историческая справка).
- Общие методы получения.
- Методики получения вещества (промышленный и лабораторный способ).
- Химические свойства.
- Физико-химические методы исследования (УФ-, ИК-, ЯМР-, масс спектроскопии и др.).
- Методы идентификации (качественные реакции).
- Применение.
- Список используемой литературы (справочники, учебники, пособия, периодические издания, реферативный журнал по химии и др.).
ПРИЛОЖЕНИЕ 9
Индивидуальные задания
Модуль I. Теоретические основы органической химии
Часть I
35 баллов