Учебно-методический комплекс по дисциплине: «Органическая химия» для студентов 1 курса очной формы обучения специальность 080401

Вид материала

Учебно-методический комплекс

Содержание Тема 2. УГЛЕВОДОРОДЫ Алкины (ацетилены) Ароматические углеводороды Тема 3. Производные углеводородов. Спирты. Фенолы Тема 4. Оксосоединения. Альдегиды. Кетоны Тема 5. Карбоновые кислоты и их производные Тема 6. Амины Тема 7. Аминокислоты Тема 8. Углеводы Тема 9. Гетероароматические соединения Лаб. работа 10. Лаб. работа 11. Лабораторная работа № Окисление углеводородов перманганатом калия (реакция Вагнера) Взаимодействие углеводородов с концентрированной серной кислотой Взаимодействие углеводородов с концентрированной азотной кислотой Образование и свойства этилена Лабораторная работа № Реакция ацетилена с бромом Растворимость ацетилена в воде ... Полное содержание

Подобный материал:

• Учебно-методический комплекс по дисциплине: «Прикладная органическая химия» для студентов, 352.37kb.
• Учебно-методический комплекс по дисциплине цикла гсэ. Ф. 06 Для студентов очной формы, 809.49kb.
• Учебно-методический комплекс по дисциплине цикла опд. Ф. 17 Для студентов очной формы, 350.17kb.
• Учебно-методический комплекс для студентов очной формы обучения по специальностям:, 805.3kb.
• Учебно-методический комплекс для студентов очной формы обучения по специальностям:, 555.7kb.
• Учебно-методический комплекс дисциплины цикла ен. Н-в. 00 для студентов очной и заочной, 322.68kb.
• Учебно-методический комплекс по дисциплине цикла опд. В. 01а для студентов очной формы, 669.3kb.
• Учебно-методический комплекс по дисциплине цикла дс. 04 для студентов очной формы обучения, 784.69kb.
• Учебно-методический комплекс по дисциплине цикла опд. Ф. 12 Для студентов очной формы, 1316.74kb.
• Учебно-методический комплекс по циклу дисциплин гсэ. Н-р. 04 Для студентов очной, 211.12kb.

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

Государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Тверской государственный университет»


«УТВЕРЖДАЮ»

Декан химического факультета

_______________ Г.П.Лапина

«____»___________ 2007 года

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС


по дисциплине:

«Органическая химия»

для студентов 1 курса очной формы обучения

специальность 080401

Товароведение и экспертиза товаров


Обсуждено на заседании Составитель: д.х.н., проф.

кафедры органической химии _________ Ворончихина Л.И.

«____» _____________ 2007 г.


Протокол № ____


Зав. кафедрой

_________ Л.И. Ворончихина


Тверь, 2007

СОДЕРЖАНИЕ



Пояснительная записка


Дисциплина «Органическая химия» изучается студентами 1 курса химического факультета Тверского государственного университета специальности 080401 Товароведение и экспертиза товаров в течение 2-х триместров (всего 36 недель, 136 часов) и включает лекционный курс (36 часов), лабораторные занятия (51 час) и самостоятельную работу (60 часов).

Цель изучения дисциплины «Органическая химия» заключается в познании общих законов, связывающих строение и свойства органических соединений, механизмов химических процессов, а также возможностей использования органических соединений в различных отраслях народного хозяйства, познание принципов и основ химии живой материи.

Учитывая специфику специальности, особое внимание уделено применению и способам получения основных классов органических соединений.

Настоящая учебная программа составлена на основе ГОС. Программа включает 10 основных разделов:

1. Введение
   
2. Углеводороды
   
3. Галогенопроизводные
   
4. Спирты
   
5. Оксосоединения (альдегиды и кетоны)
   
6. Карбоновые кислоты и их производные
   
7. Углеводы
   
8. Амины
   
9. Аминокислоты
   
10. Гетероароматические соединения
    

В ходе обучения проводятся следующие виды аудиторных занятий: лекции, лабораторные работы, контрольные работы, экзамен. Усвоение теоретических знаний требует посещения лекций, самостоятельной работы с учебником, и контролируется на контрольных точках рейтинговой системы и зачетах.

Контроль за приобретением практических навыков осуществляется при выполнении лабораторных работ и при их защите.

Лабораторные занятия направлены на экспериментальную проработку теоретических знаний о свойствах отдельных классов органических соединений, получение навыков практической работы с органическими веществами, химической посудой и приборами, темы занятий следуют параллельно лекционному курсу.

Отдельные темы теоретического курса прорабатываются студентами самостоятельно в соответствии с планом самостоятельной работы и конкретными заданиями преподавателя с учетом индивидуальных особенностей студентов.

В результате освоения дисциплины «Органическая химия» студенты должны:

• иметь знания о составе, строении и свойствах органических веществ - представителей основных классов органических соединений;
  
• знать некоторые методы получения основных классов органических веществ;
  
• знать правила номенклатуры (ИЮПАК, рациональной) и уметь называть органические соединения;
  
• иметь представление об электронном влиянии атомов в молекуле и реакционной способности соединения в зависимости от его строения;
  
• объяснять зависимость физических и химических свойств веществ от типа химических связей и условий реакций;
  
• иметь представление об основных сферах применения органических веществ различных классов;
  
• понимать принципы и основы химии живой материи;
  
• проводить химических эксперимент по изучению физико-химических свойств идентификации важнейших классов органических соединений;
  
• уметь правильно использовать реактивы для проведения опытов;
  
• владеть техникой безопасного эксперимента.
  

Учебная программа

Тема 1. Введение

Предмет органической химии. Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Способы построения названий (номенклатура) органических соединений: тривиальные, рациональные, систематические названия. Гомология и гомологические ряды. Структурная изомерия (изомерия углеродного скелета и изомерия, вызванная положением заместителя). Типы химических связей в органических соединениях: ковалентная, электровалентная, семиполярная, координационная и водородная связи. Представление о молекулярных орбиталях, типы гибридизации орбиталей атомов углерода. Пространственная изомерия (цис -, транс-изомерия и оптическая изомерия). Понятие о конформациях и конформерах. Индуктивный и мезомерный эффекты. Представление о механизмах органических реакций. Понятие о резонансных структурах. Гетеролитический и гомолитический разрыв связей. Электрофильные, нуклеофильные и радикальные реагенты. Тип промежуточных частиц: карбокатионы, карбанионы, радикалы. Понятие о переходном состоянии.

^ Тема 2. УГЛЕВОДОРОДЫ

Алканы

Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. sp³-гибридное состояние атома углерода. Природа С-С и С-Н-связей. Нахождение в природе. Способы получения алканов. Химические свойства. Галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, окисление. Понятие о свободных радикалах. Механизм свободно-радикального замещения в алканах (энергетика цепных свободнорадикальных реакций галогенирования). Различие в реакционной способности атома водорода при первичном, вторичном и третичном атоме углерода. Применение алканов: моторное топливо (ГСМ), вазелин, парафин. Использование галогенпроизводных алканов в ветеринарии, медицине, сельском хозяйстве: хлороформ, иодоформ, четыреххлористый углерод, хлорэтан, фреоны.

Алкены

Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия (углеродного скелета, положения двойной связи). Природа двойной углерод-углеродной связи. sp²-гибридное состояние атома углерода. Геометрия двойной связи (цис-, транс- и Z-, E-номенклатура). Способы получения алкенов. Дегидрогалогенирование, дегидратация (правило Зайцева). Крекинг. Химические свойства алкенов. Гидрирование. Электрофильное присоединение к алкенам (гидрогалогенирование, галогенирование, гидратация). Механизм электрофильного присоединения к ненасыщенным системам ( - и -комплексы). Карбокатионы, их стабильность. Правило Марковникова и его современное толкование. Окисление алкенов (реакция Вагнера, восстановительное и окислительное озонирование). Радикальные реакции. Присоединение бромистого водорода по Харашу (механизм). Понятие о полимеризации алкенов. Значение полимеров в сельском хозяйстве, промышленности, быту. Этилен – фактор созревания плодов и ягод.

^ Алкины (ацетилены)

Номенклатура. Природа тройной углерод–углеродной связи. sp-гибридное состояние атома углерода. Способы получения ацетиленов. Химические свойства. Гидрирование. Электрофильное присоединение к алкинам: гидрогалогенирование, галогенирование, гидратация (реакция Кучерова). Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов. Присоединение спиртов. Реакции с участием подвижного ацетиленового атома водорода (получение ацетиленидов металлов, конденсация с карбонильными соединениями). Полимеризация ацетилена. Ди-, три- и тетрамеризация ацетилена. Применение ацетилена в сельском хозяйстве (автогенная сварка и резка металлов).

Алкадиены

Изомерия, номенклатура, классификация алкадиенов. 1,3-диены, эффект сопряжения. Промышленные способы получения сопряженных диенов (бутадиен, изопрен). Химические свойства 1,3-алкадиенов. Механизм электрофильного 1,2- и 1,4-присоединения, кинетический и термодинамический контроль. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера). Диены и диенофилы. Применение резины в народном хозяйстве: ее структура и свойства.

Циклоалканы

Номенклатура. Виды изомерии в циклоалканах (размер цикла, число и взаимное положение заместителей; стереоизомерия). Устойчивость циклов. Способы получения циклоалканов. Химические свойства циклоалканов. Влияние размера цикла на свойства циклоалканов. Характер связей в циклопропане.

^ Ароматические углеводороды

Бензол (электронное и пространственное строение). Формула Кекуле. Понятие об ароматичности. Номенклатура и изомерия ароматических углеводородов ряда бензола. Способы получения. Химические свойства: нитрование; галогенирование; сульфирование; алкилирование, ацилирование (реакция Фриделя-Крафтса). Электрофильные агенты. Механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре, - и - комплексы, доказательства их существования. Реакционная способность замещенных ароматических соединений. Ориентация вступления новой группы при наличии заместителя в бензольном кольце. Толуол. Ориентанты I и II рода. Согласованная и несогласованная ориентация.Общее представление о механизме нуклеофильного ароматического замещения. Арены. Реакции алкилбензолов с участием боковых цепей. Галогенирование, окисление алкилбензолов до бензойных кислот. Биологические значение и физиологическое действие многоядерных аренов с конденсированными циклами.

^ Тема 3. Производные углеводородов. Спирты. Фенолы

Спирты

Одноатомные предельные спирты. Гомологический ряд. Номенклатура, изомерия. Методы получения спиртов (из алкенов, галогенпроизводных, карбонильных соединений, сложных эфиров и карбоновых кислот). Ассоциация, водородная связь, кислотность спиртов. Физические свойства. Химические свойства. Реакции водорода гидроксильной группы (с участием связи О-Н спиртов): образование алкоголятов, ацилирование, взаимодействие с реактивом Гриньяра. Реакции гидроксильной группы (с участием связи С-ОН спиртов): замещение на галоген (под действием галогеноводородов, галогенидов фосфора, хлористого тионила), дегидратация. Окисление спиртов. Сравнение свойств первичных, вторичных и третичных спиртов. Метанол, этанол. Высшие спирты в природе. Непредельные спирты. Многоатомные спирты. Этиленгликоль, глицерин. Получение. Токсичность метанола. Этанол (ректификат, денатурат, абсолютный спирт). Применение в народном хозяйстве и медицине.

Фенолы

Номенклатура и изомерия. Методы синтеза. Промышленное получение фенола из кумола (механизм). Синтез фенолов из хлорбензола, арилсульфокислот, арилдиазосоединений. Химические свойства. Взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного кольца. Кислотные свойства фенола, сравнение со спиртами. Влияние заместителей на кислотность фенолов. Получение простых и сложных эфиров фенола. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре фенола (галогенирование, нитрование, сульфирование). Конденсация фенола с карбонильными соединениями. Фенолформальдегидные смолы. Нитрофенолы. Антисептические свойства фенола и его производных, их применение в пищевой отрасли и ветеринарии.

^ Тема 4. Оксосоединения. Альдегиды. Кетоны

Номенклатура. Способы получения оксосоединений: при окислении спиртов, при гидролизе дигалогенпроизводных, из карбоновых кислот и их производных, из ацетиленов (по реакции Кучерова и при гидроборировании); синтез кетонов с помощью ацетоуксусного эфира. Химические свойства оксосоединений. Строение карбонильной группы, ее полярность и поляризуемость. Присоединение воды, бисульфита натрия, синильной кислоты, магнийорганических соединений. Образование ацеталей и кеталей. Конденсация оксосоединений с ацетиленами (С-Н – кислота). Полимеризация альдегидов (параформ, паральдегид). Реакция присоединения-отщепления при взаимодействии оксосоединений с гидроксиламином (оксимы), с гидразином и его производными (гидразоны). С-Н-кислотные свойства карбонильных соединений - реакции с участием альфа-атомов водорода: галогенирование (хлораль), альдольная и кротоновая конденсации. Формальдегид, ацетон. -, - непредельные альдегиды и кетоны. Получение (кротоновая конденсация). Кротоновый альдегид. Ароматические альдегиды и кетоны. Муравьиный альдегид (формальдегид, формалин), его применение в сельском хозяйстве. Уксусный альдегид, биологическое действие на организм человека. Ацетон – показатель сахарного диабета.

^ Тема 5. Карбоновые кислоты и их производные

Монокарбоновые кислоты. Гомологический ряд. Изомерия и номенклатура. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Ассоциация кислот. Влияние заместителей на кислотные свойства. Способы получения карбоновых кислот: при окислении углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов; при гидролизе функциональных производных кислот; при взаимодействии магнийорганических соединений с диоксидом углерода; на основе малонового и ацетоуксусного эфиров. Химические свойства: галогенирование; декарбоксилирование; электролиз по Кольбе; получение различных производных. Производные карбоновых кислот. Соли, галогенангидриды, ангидриды, амиды, сложные эфиры, нитрилы. Получение, взаимные превращения. Химические свойства. Ацилирование аминов, спиртов и фенолов хлорангидридами или ангидридами кислот. Ряд ацилирующих агентов. Этерификация кислот и омыление сложных эфиров. Муравьиная, уксусная, пальмитиновая, стеариновая кислоты. Особые свойства муравьиной кислоты. Непредельные кислоты. Получение (из галоген- и окси-кислот). Присоединение по двойной С=С связи. Цис- и транс-изомерия. Фумаровая и малеиновая кислоты. Различия по физическим и химическим свойствам. Акриловая и метакриловая кислоты. Полимерные материалы на основе производных акриловой и метакриловой кислот. Дикарбоновые кислоты. Номенклатура. Общие методы получения. Особые свойства метиленовой группы малонового эфира как С-Н-кислоты. Синтезы с помощью малонового эфира. Декарбоксилирование малоновой кислоты. Янтарная кислота, ее ангидрид и амид. N-бромсукцинимид. Ароматические карбоновые кислоты. Бензойная кислота, методы ее получения. Дикарбоновые ароматические кислоты. Синтез и практическое применение фталевой и терефталевой кислот. Ангидрид и амид фталевой кислоты. Понятие о незаменимых кислотах, их значение в жизни человека и животных. Растительные масла. Мыла и СМС. Понятие о ПАВ.

^ Тема 6. Амины

Алифатические амины. Классификация, номенклатура и изомерия.

Способы получения аминов: из галогенпроизводных (реакция Гофмана), при восстановительном аминировании карбонильных соединений, при восстановлении азотсодержащих производных карбонильных соединений и карбоновых кислот, нитросоединений, из амидов карбоновых кислот (перегруппировка Гофмана). Электронное строение аминогруппы. Стереохимия аминов. Химические свойства аминов. Амины как основания. Сравнение основных свойств аммиака, первичных, вторичных и третичных аминов, а также амидов. Алкилирование, ацилирование аминов. Защита аминогруппы. Действие азотистой кислоты на первичные, вторичные и третичные амины. Четвертичные аммониевые основания и их соли. Диамины, аминоспирты. Ароматические амины (анилин, толуидин). Получение при восстановлении соответствующих нитросоединений. Взаимное влияние аминогруппы и ароматического кольца. Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце ароматических аминов. Влияние заместителя в кольце на основные свойства аминогруппы. Токсичность. Диамины – группы трупных ядов (путресцин, кадаверин). Сульфамидные преператы и их значение в медицине и ветеринарии.

^ Тема 7. Аминокислоты

Аминокислоты. Изомерия, номенклатура. Природные аминокислоты. Стереохимия аминокислот. Амфотерные (кислотно-основные) свойства аминокислот. Внутренние соли (бетаимы), изоэлектрическая точка. Реакции аминокислот по карбоксильной и аминогруппам. Сравнение -, - и -аминокислот. Лактамы. Дезаминирование и декарбоксилирование аминокислот. Важнейшие представители природных аминокислот (глицин, аланин, фенилаланин, валин, лейцин, лизин, треонин, пролин, триптофан). Общее представление о составе, строении, физических и химических свойствах белков. Пептидные спирали и водородная связь. Пептидный синтез. Избирательная защита и активирование амино- и карбоксильной групп (карбобензоксигруппа). Общее представление о составе и строении нуклеиновых кислот. Синтетические полиамиды: найлон, капрон.

^ Тема 8. Углеводы

Классификация углеводов (моно-, ди- и полисахариды).

Моносахариды. Альдопентозы (рибоза, дезоксирибоза, арабиноза, ксилоза), альдогексозы (глюкоза, манноза, галактоза), их строение и нахождение в природе. Стереохимия альдоз и кетоз. Связь конфигурации сахаров с D- и L - глицериновым альдегидом. Глюкоза, открытая и циклическая (полуацетальная) формы глюкозы (пиранозная, фуранозная). Формулы Хеуорса. Гликозидный гидроксил. Химические свойства. Окисление, восстановление, ацилирование. Гликозиды (циклические ацетали) и агликоны. Озазоны. Эпимеры. Реакции укорочения и удлинения цепи. Фруктоза как пример кетозы. Строение, свойства. Эпимеризация моносахаридов (взаимопревращение глюкозы, маннозы и фруктозы). Сахароза как представитель дисахаридов, ее строение, инверсия оптической активности при гидролизе. Восстанавливающие и невосстанавливающие сахариды. Крахмал, клетчатка (полисахариды). Строение, химическая переработка клетчатки.

^ Тема 9. Гетероароматические соединения

Пятичленные гетероароматические соединения с одним гетероатомом: фуран, тиофен, пиррол. Их нахождение в природе. Строение (участие p-пары электронов гетероатома в создании ароматического секстета). Изомерия, номенклатура монозамещенных гетероциклов. Ацидофобность. Электрофильное замещение, ориентация вступления заместителя. Сравнение с реакционной способностью бензола. Пиридин, нахождение в природе, строение, изомерия монозамещенных. Сравнение с реакционной способностью пиррола и бензола. Ориентация при электрофильном замещении. Алкилирование по атому азота, входящему в гетероароматическое кольцо. Нуклеофильное замещение атома водорода, связанного с пиридиновым ядром, на аминогруппу (реакция Чичибабина). Гетероциклы как структурный элемент природных соединений (пуриновые и пиримидиновые основания). Понятие о строении хлорофилла и гемма. Никотин (токсичность, наркотическое воздействие на организм человека). Никотиновая кислота (витамин РР), роль в организме, природные источники. Пиримидин и пиримидиновые основания: урацил, тимин, цитозин. Пурин и пуриновые основания: аденин, гуанин.


Список литературы


Основной

1. Грандберг И.И. Органическая химия. М. 2001

2. Травень В.Ф. Органическая химия, т.1,2.-М. 2005

3. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М. 1994. Ч. 1,2.

4. Степаненко Б.К. Курс органической химии, т. 1, 2. М. 1979-82

5. Потапов В.М., Татаринчик С. Органическая химия. М. 1978

6. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. М.: 1984

7. Кост А.Н., Сагитулин Р.С., Терентьев А.П. Упражнения и задачи по органической химии. М. 1974.


Дополнительный

1. Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии. М. 1978. Т. 1,2.
   
2. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений.-М. 1978
   
3. Терней А. Современная органическая химия. М. 1981. Т. 1,2.
   
4. Реутов О.А. Теоретические основы органической химии. М. 1964.
   
5. Тюкавкина Н.А. Органическая химия. М., 2002
   
6. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.,1990
   
7. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии М., 1973
   
8. Дж. Бенкс Названия органических соединений. М., 1980
   
9. П. Каррер Курс органической химии. М., 1962
   
10. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. М., 1975
    

Рабочая учебная программа


Общий бюджет времени

Триместр	Аудиторные занятия					Экз.	Зач.	Сам.р-та
	Лек-ции (час)	Семи- нары	Лаб. р-ты (час)	КР (час)	Итого (час)
I	15		30		45		1	30
II	21		21		42	1		30

Наименование разделов и тем	Всего	Аудиторные занятия
		Лекции	Практи- ческие занятия	Самостоя- тельная работа
Лекция 1. Предмет органической химии. Основные положения теории А.М. Бутлерова. Номенклатура органических соединений. Гомология и гомологические ряды. Структурная изомерия Типы химических связей	1	1
Лаб. работа 1. Общие правила работы в лаборатории органической химии. Техника безопасности. Химическая посуда. Приготовление хромовой смеси.	2		2
Лекция 2. Представление о молекулярных орбиталях, Изомерия. Понятие о конформациях и конформерах. Индуктивный и мезомерный эффекты. Представление о механизмах органических реакций. Гетеролитический и гомолитический разрыв связей. Электрофильные, нуклеофильные и радикальные реагенты.	2	2		4
Лекция 3. Алканы. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. sp3-гибридное состояние атома углерода. Природа С-С и С-Н-связей. Нахождение в природе. Способы получения алканов. Химические свойства. Галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, окисление. Понятие о свободных радикалах. Механизм свободно-радикального замещения в алканах (энергетика цепных свободнорадикальных реакций галогенирования). Различие в реакционной способности атома водорода при первичном, вторичном и третичном атоме углерода. Применение алканов: моторное топливо (ГСМ), вазелин, парафин. Использование галогенпроизводных алканов в ветеринарии, медицине, сельском хозяйстве: хлороформ, иодоформ, четыреххлористый углерод, хлорэтан, фреоны. Циклоалканы Номенклатура. Виды изомерии в циклоалканах (размер цикла, число и взаимное положение заместителей; стереоизомерия). Устойчивость циклов. Способы получения циклоалканов. Химические свойства циклоалканов. Влияние размера цикла на свойства циклоалканов. Характер связей в циклопропане.	2	2		4
Лекция 4. Алкены. Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия (углеродного скелета, положения двойной связи). Природа двойной углерод-углеродной связи. sp2-гибридное состояние атома углерода. Геометрия двойной связи (цис-, транс- и Z-, E-номенклатура). Способы получения алкенов. Дегидрогалогенирование, дегидратация (правило Зайцева). Крекинг. Химические свойства алкенов. Гидрирование. Электрофильное присоединение к алкенам (гидрогалогенирование, галогенирование, гидратация). Механизм электрофильного присоединения к ненасыщенным системам ( - и -комплексы). Карбокатионы, их стабильность. Правило Марковникова и его современное толкование. Окисление алкенов (реакция Вагнера, восстановительное и окислительное озонирование). Радикальные реакции. Присоединение бромистого водорода по Харашу (механизм). Понятие о полимеризации алкенов. Значение полимеров в сельском хозяйстве, промышленности, быту. Этилен – фактор созревания плодов и ягод. Алкадиены Изомерия, номенклатура, классификация алкадиенов. 1,3-диены, эффект сопряжения. Промышленные способы получения сопряженных диенов (бутадиен, изопрен). Химические свойства 1,3-алкадиенов. Механизм электрофильного 1,2- и 1,4-присоединения, кинетический и термодинамический контроль. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера). Диены и диенофилы. Применение резины в народном хозяйстве: ее структура и свойства.	4	4		6
Лаб. работа 2. Предельные и непредельные углеводороды	4	4
Лекция 5. Алкины. Номенклатура. Природа тройной углерод–углеродной связи. sp-гибридное состояние атома углерода. Способы получения ацетиленов. Химические свойства. Гидрирование. Электрофильное присоединение к алкинам: гидрогалогенирование, галогенирование, гидратация (реакция Кучерова). Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов. Присоединение спиртов. Реакции с участием подвижного ацетиленового атома водорода (получение ацетиленидов металлов, конденсация с карбонильными соединениями). Полимеризация ацетилена. Ди-, три- и тетрамеризация ацетилена. Применение ацетилена в сельском хозяйстве (автогенная сварка и резка металлов).	2	2		6
Лаб. работа 3. Получение и свойства ацетилена	4		4
Лекция 6. Ароматические углеводороды. Бензол (электронное и пространственное строение). Формула Кекуле. Понятие об ароматичности. Номенклатура и изомерия ароматических углеводородов ряда бензола. Способы получения. Химические свойства: нитрование; галогенирование; сульфирование; алкилирование, ацилирование (реакция Фриделя-Крафтса). Электрофильные агенты. Механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре, - и - комплексы, доказательства их существования. Реакционная способность замещенных ароматических соединений. Толуол. Ориентация вступления новой группы при наличии заместителя в бензольном кольце. Ориентанты I и II рода. Согласованная и несогласованная ориентация. Общее представление о механизме нуклеофильного ароматического замещения. Арены. Реакции алкилбензолов с участием боковых цепей. Галогенирование, окисление алкилбензолов до бензойных кислот. Биологические значение и физиологическое действие многоядерных аренов с конденсированными циклами.	4	4		8
Лаб. работа 4. Ароматические углеводорорды	6		6
Лекция 7. Спирты. Одноатомные предельные спирты. Гомологический ряд. Номенклатура, изомерия. Методы получения спиртов (из алкенов, галогенпроизводных, карбонильных соединений, сложных эфиров и карбоновых кислот). Ассоциация, водородная связь, кислотность спиртов. Физические свойства. Химические свойства. Реакции водорода гидроксильной группы (с участием связи О-Н спиртов): образование алкоголятов, ацилирование, взаимодействие с реактивом Гриньяра. Реакции гидроксильной группы (с участием связи С-ОН спиртов): замещение на галоген (под действием галогеноводородов, галогенидов фосфора, хлористого тионила), дегидратация. Окисление спиртов. Сравнение свойств первичных, вторичных и третичных спиртов. Метанол, этанол. Высшие спирты в природе. Непредельные спирты. Многоатомные спирты. Этиленгликоль, глицерин. Получение. Токсичность метанола. Этанол (ректификат, денатурат, абсолютный спирт). Применение в народном хозяйстве и медицине.	2	2		6
Лаб. работа 5. Спирты	4		4
Лекция 8. Фенолы. Номенклатура и изомерия. Методы синтеза. Промышленное получение фенола из кумола (механизм). Синтез фенолов из хлорбензола, арилсульфокислот, арилдиазосоединений. Химические свойства. Взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного кольца. Кислотные свойства фенола, сравнение со спиртами. Влияние заместителей на кислотность фенолов. Получение простых и сложных эфиров фенола. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре фенола (галогенирование, нитрование, сульфирование). Конденсация фенола с карбонильными соединениями. Фенолформальдегидные смолы. Нитрофенолы. Антисептические свойства фенола и его производных, их применение в пищевой отрасли и ветеринарии.	2		2	8
Лаб. работа 6. Фенолы	6		6
Лекция 9. Альдегиды. Кетоны. Номенклатура. Способы получения оксосоединений: при окислении спиртов, при гидролизе дигалогенпроизводных, из карбоновых кислот и их производных, из ацетиленов (по реакции Кучерова и при гидроборировании); синтез кетонов с помощью ацетоуксусного эфира. Химические свойства оксосоединений. Строение карбонильной группы, ее полярность и поляризуемость. Присоединение воды, бисульфита натрия, синильной кислоты, магнийорганических соединений. Образование ацеталей и кеталей. Конденсация оксосоединений с ацетиленами (С-Н – кислота). Полимеризация альдегидов (параформ, паральдегид). Реакция присоединения-отщепления при взаимодействии оксосоединений с гидроксиламином (оксимы), с гидразином и его производными (гидразоны). С-Н-кислотные свойства карбонильных соединений - реакции с участием альфа-атомов водорода: галогенирование (хлораль), альдольная и кротоновая конденсации. Формальдегид, ацетон. -, - непредельные альдегиды и кетоны. Получение (кротоновая конденсация). Кротоновый альдегид. Ароматические альдегиды и кетоны. Муравьиный альдегид (формальдегид, формалин), его применение в сельском хозяйстве. Уксусный альдегид, биологическое действие на организм человека. Ацетон – показатель сахарного диабета.	4	4		6
Лаб. работа 7. Альдегиды и кетоны	6		6
Лекция 10. Монокарбоновые кислоты. Гомологический ряд. Изомерия и номенклатура. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Ассоциация кислот. Влияние заместителей на кислотные свойства. Способы получения карбоновых кислот: при окислении углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов; при гидролизе функциональных производных кислот; при взаимодействии магнийорганических соединений с диоксидом углерода; на основе малонового и ацетоуксусного эфиров. Химические свойства: галогенирование; декарбоксилирование; электролиз по Кольбе; получение различных производных. Производные карбоновых кислот. Соли, галогенангидриды, ангидриды, амиды, сложные эфиры, нитрилы. Получение, взаимные превращения. Химические свойства. Ацилирование аминов, спиртов и фенолов хлорангидридами или ангидридами кислот. Ряд ацилирующих агентов. Этерификация кислот и омыление сложных эфиров. Муравьиная, уксусная, пальмитиновая, стеариновая кислоты. Особые свойства муравьиной кислоты. Непредельные кислоты. Получение (из галоген- и окси-кислот). Присоединение по двойной С=С связи. Цис- и транс-изомерия. Фумаровая и малеиновая кислоты. Различия по физическим и химическим свойствам. Акриловая и метакриловая кислоты. Полимерные материалы на основе производных акриловой и метакриловой кислот. Дикарбоновые кислоты. Номенклатура. Общие методы получения. Особые свойства метиленовой группы малонового эфира как С-Н-кислоты. Синтезы с помощью малонового эфира. Декарбоксилирование малоновой кислоты. Янтарная кислота, ее ангидрид и амид. N-бромсукцинимид. Ароматические карбоновые кислоты. Бензойная кислота, методы ее получения. Дикарбоновые ароматические кислоты. Синтез и практическое применение фталевой и терефталевой кислот. Ангидрид и амид фталевой кислоты. Понятие о незаменимых кислотах, их значение в жизни человека и животных. Растительные масла. Мыла и СМС. Понятие о ПАВ.	2	2		4
Лаб. работа 8. Химические свойства карбоновых кислот	4		4
Лаб. работа 9. Производные кислот. Жиры. Мыла.	4		4
Лекция 11. Алифатические амины. Классификация, номенклатура и изомерия. Способы получения аминов: из галогенпроизводных (реакция Гофмана), при восстановительном аминировании карбонильных соединений, при восстановлении азотсодержащих производных карбонильных соединений и карбоновых кислот, нитросоединений, из амидов карбоновых кислот (перегруппировка Гофмана). Электронное строение аминогруппы. Стереохимия аминов. Химические свойства аминов. Амины как основания. Сравнение основных свойств аммиака, первичных, вторичных и третичных аминов, а также амидов. Алкилирование, ацилирование аминов. Защита аминогруппы. Действие азотистой кислоты на первичные, вторичные и третичные амины. Четвертичные аммониевые основания и их соли. Диамины, аминоспирты. Ароматические амины (анилин, толуидин). Получение при восстановлении соответствующих нитросоединений. Взаимное влияние аминогруппы и ароматического кольца. Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце ароматических аминов. Влияние заместителя в кольце на основные свойства аминогруппы. Токсичность. Диамины – группы трупных ядов (путресцин, кадаверин). Сульфамидные преператы и их значение в медицине и ветеринарии.	2	2		4
^ Лаб. работа 10. Химические свойства аминов, аминокислот и амидов кислот	5		5
Лекция 12. Аминокислоты. Изомерия, номенклатура. Природные аминокислоты. Стереохимия аминокислот. Амфотерные (кислотно-основные) свойства аминокислот. Внутренние соли (бетаимы), изоэлектрическая точка. Реакции аминокислот по карбоксильной и аминогруппам. Сравнение -, - и -аминокислот. Лактамы. Дезаминирование и декарбоксилирование аминокислот. Важнейшие представители природных аминокислот (глицин, аланин, фенилаланин, валин, лейцин, лизин, треонин, пролин, триптофан). Общее представление о составе, строении, физических и химических свойствах белков. Пептидные спирали и водородная связь. Пептидный синтез. Избирательная защита и активирование амино- и карбоксильной групп (карбобензоксигруппа). Общее представление о составе и строении нуклеиновых кислот. Синтетические полиамиды: найлон, капрон.	2	2		2
Лекция 13. Классификация углеводов (моно-, ди- и полисахариды). Моносахариды. Альдопентозы (рибоза, дезоксирибоза, арабиноза, ксилоза), альдогексозы (глюкоза, манноза, галактоза), их строение и нахождение в природе. Стереохимия альдоз и кетоз. Связь конфигурации сахаров с D- и L - глицериновым альдегидом. Глюкоза, открытая и циклическая (полуацетальная) формы глюкозы (пиранозная, фуранозная). Формулы Хеуорса. Гликозидный гидроксил. Химические свойства. Окисление, восстановление, ацилирование. Гликозиды (циклические ацетали) и агликоны. Озазоны. Эпимеры. Реакции укорочения и удлинения цепи. Фруктоза как пример кетозы. Строение, свойства. Эпимеризация моносахаридов (взаимопревращение глюкозы, маннозы и фруктозы). Сахароза как представитель дисахаридов, ее строение, инверсия оптической активности при гидролизе. Восстанавливающие и невосстанавливающие сахариды. Крахмал, клетчатка (полисахариды). Строение, химическая переработка клетчатки.	2	2		2
^ Лаб. работа 11. Углеводы	4		4
Лаб. работа 12. Синтез -пентаацетил-глюкозы	4		4
Лекция 14. Пятичленные гетероароматические соединения с одним гетероатомом: фуран, тиофен, пиррол. Их нахождение в природе. Строение (участие p-пары электронов гетероатома в создании ароматического секстета). Изомерия, номенклатура монозамещенных гетероциклов. Ацидофобность. Электрофильное замещение, ориентация вступления заместителя. Сравнение с реакционной способностью бензола. Пиридин, нахождение в природе, строение, изомерия монозамещенных. Сравнение с реакционной способностью пиррола и бензола. Ориентация при электрофильном замещении. Алкилирование по атому азота, входящему в гетероароматическое кольцо. Нуклеофильное замещение атома водорода, связанного с пиридиновым ядром, на аминогруппу (реакция Чичибабина). Гетероциклы как структурный элемент природных соединений (пуриновые и пиримидиновые основания). Понятие о строении хлорофилла и гемма. Никотин (токсичность, наркотическое воздействие на организм человека). Никотиновая кислота (витамин РР), роль в организме, природные источники. Пиримидин и пиримидиновые основания: урацил, тимин, цитозин. Пурин и пуриновые основания: аденин, гуанин.	3	3		4

Список литературы


Основной

1. Грандберг И.И. Органическая химия. М. 2001

2. Травень В.Ф. Органическая химия, т.1,2.-М. 2005

3. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М. 1994. Ч. 1,2.

4. Степаненко Б.К. Курс органической химии, т. 1, 2. М. 1979-82

5. Потапов В.М., Татаринчик С. Органическая химия. М. 1978

6. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. М.: 1984

7. Кост А.Н., Сагитулин Р.С., Терентьев А.П. Упражнения и задачи по органической химии. М. 1974.


Дополнительный

1. Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии. М. 1978. Т. 1,2.

2. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений.-М. 1978
   
3. Терней А. Современная органическая химия. М. 1981. Т. 1,2.
   
4. Реутов О.А. Теоретические основы органической химии. М. 1964.
   
5. Тюкавкина Н.А. Органическая химия. М., 2002
   
6. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.,1990
   
7. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии М., 1973
   
8. Дж. Бенкс Названия органических соединений. М., 1980
   
9. П. Каррер Курс органической химии. М., 1962
   
10. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. М., 1975
    

Методические указания

к выполнению лабораторных работ


^ ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №


ПРЕДЕЛЬНЫЕ И НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ


Опыт 1. Бромирование углеводородов

Реактивы: насыщенные углеводороды (гексан, гептан) ненасыщенные углеводороды (жидкие) керосин, скипидар.

В сухую пробирку помещают 1 мл исследуемого углеводорода (или смеси углеводородов) и добавляют по каплям при легком встряхивании раствор брома. Если желтая окраска не исчезает на холоду, то смесь слегка нагревают. Устанавливают, сопровождается ли исчезновение окраски, обусловленной присутствием свободного брома, образованием бромистого водорода - газа, имеющего резкий запах, дымящегося на воздухе (особенно при внесении в пробирку палочки, смоченной аммиаком) и окрашивающего влажную синюю лакмусовую бумажку в красный цвет. Выделение бромистого водорода хорошо заметно на темном фоне при встряхивании пробирки, если слегка подуть над ее отверстием.


Опыт 2. ^ Окисление углеводородов перманганатом калия (реакция Вагнера)

Реактивы: насыщенные углеводороды (жидкие), ненасыщенные углеводороды (жидкие)

К 1 мл исследуемого вещества добавляют сначала равный объем раствора соды и затем постепенно по каплям при сильном взбалтывании раствор перманганата калия до прекращения изменения внешнего вида смеси.


Опыт 3. ^ Взаимодействие углеводородов с концентрированной серной кислотой

Реактивы: насыщенные углеводороды (жидкие), ненасыщенные углеводороды (жидкие)

К 1 мл вещества (смеси углеводородов) добавляют 1 мл конц. серной кислоты и сильно, но осторожно взбалтывают несколько минут, охлаждая пробирку в воде. Отмечают различное отношение насыщенных и ненасыщенных углеводородов к конц. серной кислоте.


Опыт 4. ^ Взаимодействие углеводородов с концентрированной азотной кислотой

Реактивы: насыщенные углеводороды (жидкие), ненасыщенные углеводороды (жидкие)

К 1 мл исследуемого вещества добавляют 1 мл конц. азотной кислоты и встряхивают смесь сначала осторожно, затем энергично в течение нескольких минут. Отмечают различное отношение насыщенных и ненасыщенных углеводородов к примененному реактиву.


Опыт 5. ^ Образование и свойства этилена

Реактивы: этиловый (пропиловый) спирт (ректификат или сырец), бромная вода (разбавленная, светло-желтый раствор), перманганат калия (сильно разбавленный, ярко-розовый раствор)

Помещают в пробирку с речным песком 1 часть спирта и осторожно, при взбалтывании), приливают 3 части конц. серной кислоты. Присоединяют газоотводную трубку и начинают медленно и осторожно нагревать пробирку до начала равномерного выделения газа. Реакционная смесь при этом чернеет. Опускают газоотводную трубку в растворы перманганата калия и бромной воды.

Непредельный характер этилена (пропилена) проявляется в быстроте его бромирования и окисления, а также в несколько более ярком цвете пламени этилен (пропилена) по сравнению с цветом пламени горящего метана. На внесенной в пламя этилена (пропилена) фарфоровой пластинке появляется черное пятно сажи.

Для всех опытов напишите уравнения реакций.


^ ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №


Получение и свойства ацетилена


Опыт 1. Получение ацетилена взаимодействием карбида кальция с водой

На дно пробирки помещают кусочки карбида кальция, закрывают пробкой с газоотводной трубкой, снабженной стеклянным наконечником. Образующийся ацетилен выделяется через газоотводную трубку. Проводят опыты 2, 3, 4.


Опыт 2. Горение ацетилена

Поджигают ацетилен у отводной трубки прибора. Обращают внимание на то, что чем меньше отверстие трубки, тем газ горит менее коптящим пламенем.


Опыт 3. Реакция ацетилена с перманганатом калия

Реактивы: 1%-ный раствор KMnO₄, водный раствор карбоната натрия

В пробирку наливают 1 мл водного раствора перманганата калия, добавляют такой же объем раствора карбоната натрия и пропускают ток ацетилена.

Постепенно фиолетовая окраска раствора исчезает, появляется хлопьевидный осадок оксида марганца (IV) бурого цвета. Из ацетилена образуется смесь веществ (гликолевый альдегид, щавелевая кислота и др.), частично происходит полное окисление до оксида углерода (IV).

В кислой и нейтральной средах образуется главным образом СО₂ и муравьиная кислота.


Опыт 4. ^ Реакция ацетилена с бромом

В пробирку помещают 1 мл бромной воды и пропускают ток ацетилена. Происходит обесцвечивание водного раствора брома.


Опыт 5. ^ Растворимость ацетилена в воде

Ацетилен растворяется в воде лучше метана и этилена и хорошо растворяется в ацетоне. В виде ацетонового раствора он обычно хранится в стальных баллонах с пористым наполнителем.

А) Пропускают ток ацетилена через воду в пробирке в течение нескольких минут. После этого нагревают воду до кипения и к отверстию подносят зажженную лучинку. Выделяющийся из воды ацетилен вспыхивает.


Опыт 6. ^ Образование ацетиленида меди

Реактивы: бесцветный аммиачный раствор хлорида меди (I)

Раствор готовят встряхиванием смеси 1 г однохлористой меди, 1-2 мл конц. водного раствора аммиака и 10 мл воды, дают отстояться, сливают и хранят над медной стружкой.

1. Смачивают полоску фильтровальной бумаги бесцветным аммиачным раствором хлорида меди (I) и подносят ее к отверстию газоотводной трубки с ацетиленом. Появляется красно-бурое окрашивание.
   

Эта очень чувствительная реакция применяется для обнаружения следов ацетилена, в том числе при санитарной экспертизе воздуха на предприятиях.

Написать уравнение реакции.

2. В пробирку наливают 1-2 мл бесцветного аммиачного раствора меди (I) [Cu(NH₃)₂]CI и пропускают ток ацетилена. Раствор окрашивается в красно-бурый цвет, затем выпадает красно-бурый осадок ацетиленида меди.
   
3. Осадок отфильтровывают на бумажном фильтре. Переносят фильтр с осадком на другой листок фильтровальной бумаги и осторожно подсушивают в выпаривательной чашке на водяной или песочной банею
   

Если внести щипцами сухой фильтр с ацетиленидом меди в пламя, то происходит громкий, но безопасный взрыв.

Остатки ацетиленида вместе с фильтром обрабатывают в стакане водой с добавлением конц. соляной или азотной кислот ( 1/4 объема воды).


Опыт 7. ^ Получение ацетиленида серебра

Реактивы: 1%-ный раствор AgNO₃, 5%-ный раствор аммиака, конц. CI или HNO₃ .

В пробирку наливают 2 мл раствора АgNO₃ и прибавляют по каплям разбавленный раствор аммиака до полного растворения образующегося в начале осадка оксида серебра.

Через полученный бесцветный раствор пропускают ток ацетилена. Выпадает желтовато-серый осадок ацетиленида серебра (в сухом виде взрывоопасен!)

Написать уравнение реакции.

По окончании опыта ацетиленид разлагают добавлением конц. соляной или азотной кислот ( 1/4 часть объема раствора).

^ Для всех опытов напишите уравнения реакций.


Лабораторная РАБОТА №


Ароматические углеводороды


Опыт 1. Бромирование ароматических углеводородов

Реактивы: толуол

Опыт следует проводить в вытяжном шкафу.

В сухую пробирку помещают 1 мл толуола, добавляют 1 мл раствора брома и встряхивают. Смесь делят на две части, отливая половину ее объема в чистую сухую пробирку. Одну часть с раствором брома оставляют стоять в штативе, другую - нагревают до кипения, после чего также ставят в штатив.

Признаками реакции бромирования является исчезновение окраски брома и выделение дымящегося на воздухе бромистого водорода.


Опыт 2. ^ Влияние катализатора на ход бромирования ароматических углеводородов

Реактивы: толуол, алюминий (в виде проволоки или полоски), железо (в виде опилок), йод (кристаллический)

^ Опыт следует проводить в вытяжном шкафу.

А. В сухой пробирке смешивают 2-3 мл исследуемого углеводорода с равным объемом раствора брома и делят смесь на четыре части, примерно одинаковые по объему. К трем порциям добавляют катализаторы: в первую - несколько кристалликов йода, во вторую - алюминия и в третью - маленькую щепотку железных опилок. В четвертую порцию катализатор не добавляют.

Смеси, содержащие толуол, оставляют при комнатной температуре, часто взбалтывая.

Наблюдая различия в быстроте и интенсивности выделения бромистого водорода, отмечают, как влияют различные катализаторы на ход бромирования.

Б. Для обнаружения влияния катализатора не только на скорость, но и на направление бромирования толуола, смеси нагревают без катализатора и с катализатором - железом до начала кипения. Энергичное бромирование наблюдается в обоих случаях. Затем обе пробирки охлаждают и погружают в каждую из них конец полоски фильтровальной бумаги, свернутой жгутом так, чтобы жидкость смочила бумагу. Вынув обе бумажки, слегка подсушивают их над электроплиткой или просто на воздухе и время от времени определяют запах смоченной части бумаги (осторожно!). Бромистый водород и растворитель улетучиваются очень быстро, затем испаряется и взятый в избытке толуол. После этого можно установить резкое различие запаха обеих бумажек.

После окончания опыта все пробирки ополаскивают в вытяжном шкафу теплым раствором щелочи.


Опыт 3. ^ Влияние света на ход бромирования ароматических углеводородов

Реактивы: ксилол, толуол

В каждую пробирку помещают одинаковый объем одного из углеводородов. Высота столба жидкости должна составлять 7-8 см. Затем на каждую пробирку надевают кусок непрозрачной резиновой трубки или кольцо из полоски черной бумаги (закрепленной мягкой проволокой) так, чтобы часть столба жидкости (не менее 3-4 см) была закрыта от прямого света.

В каждую пробирку приливают по 5-10 капель раствора брома, встряхивают их и оставляют либо на рассеянном дневном свете, либо при освещении электрической лампочкой на расстоянии 2-3 см; освещенность всех пробирок должна быть примерно одинаковой. По часам отмечают время начала опыта. Через 1-10 мин (в зависимости от толщины стенок пробирок и интенсивности освещения) видимая часть раствора обесцвечивается сначала в одной из пробирок, затем - в другой. Записав время, потребовавшееся для обесцвечивания жидкости в каждой пробирке, сразу же открывают затемненную часть слоя данной жидкости и отмечают, исчезла ли окраска брома и в этой части.

У отверстия пробирок, в которых наблюдается обесцвечивание, выделяется дымящий на воздухе газ, иногда в жидкости заметны пузырьки. Испытывают на бумажках, какой запах имеют продукты реакции в обесцветившихся растворах сразу после испарения более летучих веществ.

В одной из пробирок жидкость остается окрашенной бромом очень длительное время.


Опыт 4. ^ Окисляемость ароматических углеводородов

Реактивы: толуол, серная кислота (разб.), перманганат калия

В пробирку помещают 1 мл раствора перманганата калия и 1 мл разб. серной кислоты и добавляют несколько капель (0,5 мл) толуола. Сильно встряхивают в течение нескольких минут. Что наблюдаете?


Опыт 5. ^ Сульфирование ароматических углеводородов

Реактивы: толуол, ксилол

В пробирки помещают по 0,5-1 мл каждого из углеводородов и добавляют 4 мл конц. серной кислоты, затем пробирки нагревают на водяной бане до 80С при частом и сильном встряхивании.

Углеводороды при встряхивании образуют с кислотой эмульсию (тем легче, чем дольше идет процесс) и постепенно растворяются. Отмечают различие во времени, которое требуется для полного растворения исследуемых углеводородов при одинаковом режиме нагревания и встряхивания.

Когда растворение закончится, все пробирки охлаждают в стакане с холодной водой, затем содержимое каждой пробирки выливают в колбочку или стаканчик с 10-15 мл холодной воды и отмечают, выделяется ли исходный углеводород или продукт реакции.


Опыт 6. ^ Взаимодействие ароматических углеводородов с концентрированной азотной кислотой

Реактивы: толуол, ксилол

Опыт следует проводить в вытяжном шкафу. Работают параллельно с двумя веществами.

В две пробирки помещают по 1 мл конц. азотной кислоты, добавляют в них соответственно 5-6 капель одного из углеводородов и сильно встряхивают. Жидкости в пробирках образуют нестойкую, быстро расслаивающую эмульсию. Продолжая часто встряхивать, нагревают смеси почти до кипения. Отмечают различие хода процесса в разных пробирках.

После 1-2 мин нагревания со встряхиванием пробирки приливают в каждую по 4-5 мл холодной воды. Отмечают характерный запах продуктов реакции. В двух пробирках продукты реакции выделяются в виде тяжелого окрашенного масла.