Учебно-методический комплекс по дисциплине: «Прикладная органическая химия» для студентов 5 курса очной формы обучения Специальность 020101 Химия

Вид материала

Учебно-методический комплекс

Содержание 30 » августа Пояснительная записка Цель дисциплины «Прикладная органическая химия» Задачи дисциплины Уровень требований курса «Прикладная органическая химия» Учебная программа Продукты переработки нефти в качестве сырья в органическом синтезе Получение капролактама - мономера в производстве полиамидов Получение растворителей в промышленном органическом синтезе Полупродукты для производства красителей, лекарственных, душистых и др. веществ Органические красители Химико-фармацевтические препараты Синтетические душистые вещества Химические средства защиты растений Рабочая учебная программа Основной органический синтез Методические рекомендации Лабораторная работа №2 Лабораторная работа №3 Лабораторная работа №4 ... Полное содержание

Подобный материал:

• Учебно-методический комплекс по дисциплине: «Органическая химия» для студентов 1 курса, 917.09kb.
• Учебно-методический комплекс по дисциплине: «Элементоорганическая химия» для студентов, 602.47kb.
• Учебно-методический комплекс по дисциплине опд. Ф. 12. Методика преподавания химии, 214.32kb.
• Программа дисциплины опд. Ф. 01 Неорганическая химия для студентов специальности 020101, 373.27kb.
• Учебно-методический комплекс по дисциплине цикла гсэ. Ф. 06 Для студентов очной формы, 809.49kb.
• Учебно-методический комплекс по дисциплине цикла опд. Ф. 17 Для студентов очной формы, 350.17kb.
• Учебно-методический комплекс для студентов очной формы обучения по специальностям:, 805.3kb.
• Учебно-методический комплекс для студентов очной формы обучения по специальностям:, 555.7kb.
• Учебно-методический комплекс дисциплины цикла ен. Н-в. 00 для студентов очной и заочной, 322.68kb.
• Учебно-методический комплекс по дисциплине цикла дс. 04 для студентов очной формы обучения, 784.69kb.

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

Государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Тверской государственный университет»


«УТВЕРЖДАЮ»

Декан химического факультета

_______________ Г.П.Лапина

«____»____________ 2006 года

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС


по дисциплине:

«Прикладная органическая химия»

для студентов 5 курса очной формы обучения

Специальность – 020101 – Химия

Специализация – 020103 – Органическая химия


Обсуждено на заседании Составитель: к.т.н., доцент

кафедры органической химии __________ Кареева В.М.

« 30 » августа 2006 г.


Протокол № 1


Зав. кафедрой

_________ Л.И. Ворончихина


Тверь, 2006

СОДЕРЖАНИЕ

Пояснительная записка ………………………………………………...	3
Учебная программа …………………………………………………….	4
Рабочая учебная программа …………………………………………...	9
Методические рекомендации к лабораторным работам …….……….	14
Перечень вопросов для самоконтроля ………………………………...	19
Вопросы к экзамену ……………………………………………………	21
Примеры теоретических задач ………………………………………...	22
Рейтинговая система …………………………………………………...	23
Тестовый контроль ……………………………………………………..	23
Примеры построения экзаменационного билета …………………….	26

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА


Во всех учебниках органическая химия излагается по традиционной схеме: получения, свойства и механизм реакций. Однако почти неизбежным результатом универсальности этого подхода является отказ от рассмотрения промышленных процессов, если они не могут служить иллюстрацией какой-либо химической реакции или химического явления.

Дисциплина «Прикладная органическая химия» является дополнительной к основному курсу «Органическая химия», читаемому студентам в 4 и 5 семестрах в циклах дисциплин направления 020100 – Химия. Чтение данного курса предусмотрено для формирования у студентов целостного представления об органической химии как науки об органических соединениях и методах их промышленного получения. Этот курс предназначен для студентов 5 курса специальности «Химия», специализирующихся по органической химии.

Цель дисциплины «Прикладная органическая химия»: изучение студентами методов промышленного производства продуктов основного и тонкого органического синтезов.

Задачи дисциплины:

- формирование знаний о современных способах получения важнейших синтетических продуктов, о влиянии химической природы сырья на реализацию промышленного способа получения;

- формирование знаний о полупродуктах для производства красителей, лекарственных, душистых и др. веществ;

- приобретение представлений о важнейших продуктах тонкого органического синтеза;

- приобретение представлений об основных тенденциях развития современной химической промышленности в России и за рубежом.

Уровень требований курса «Прикладная органическая химия» соответствует уровню требований Государственного образовательного стандарта подготовке специалистов по специальности «Химия» и специализации «Органическая химия».

Специалист с квалификацией «Химик» специализации «Органическая химия» в пределах программы «Прикладная органическая химия» должен:

- иметь представления о современном уровне процессов органического синтеза; о многообразии практического применения продуктов органического синтеза; об основных процессах промышленной технологии как основного, так и тонкого органического синтезов.

- знать промышленную технологию основного и тонкого органического синтезов; способы получения важнейших синтетических продуктов; значение и роль растворителей в органическим синтезе и методы их получения; полупродукты для производства красителей, лекарственных, душистых и др. веществ; вспомогательные вещества тонкого органического синтеза в различных отраслях промышленности.

- уметь использовать полученные знания при решении конкретных задач; приобретать новые знания, используя современные информационные технологии; в условиях развития современной химической науки и постоянно изменяющейся социальной практики самостоятельно провести переоценку накопленного опыта, провести анализ своих возможностей, владеть принципами построения рабочих гипотез.


УЧЕБНАЯ ПРОГРАММА


РАСПРЕДЕЛЕНИЕ

часов по темам и видам учебных занятий

Наименование разделов и тем	Всего часов	Аудиторные занятия
		Лек-ции	Лаб. р-ты и семинары
1	2	3	4
Введение. Предмет и задачи курса. Понятие прикладной органической химии, ее цели и методы. История становления как самостоятельной отрасли знаний. Основные разделы курса: основной органический синтез и тонкий органический синтез. Критерии построения технологического процесса. Оценка методов промышленного производства продуктов органического синтеза. Оборудование заводов органического синтеза. Основное сырье в промышленности органического синтеза.	2	2
Тема I.. Продукты переработки нефти в качестве сырья в органическом синтезе Способы получения важнейших синтетических продуктов из непредельных углеводородов: акрилонитрила и винилхлорида. Современный способ получения акрилонитрила на предприятиях. Технология окислительного аммонолиза пропилена. Принципиальная схема получения и очистки акрилонитрила. Перспективные промышленные методы получения хлористого винила. Метод получения хлористого винила на основе «сбалансированного» процесса. Оценка методов производства хлористого винила. Принципиальная технологическая схема получения хлористого винила для производства поливинилхлорида.	4	2	2
Тема 2 . Получение капролактама - мономера в производстве полиамидов Основные методы получения капролактама (КЛ) ведущими зарубежными и отечественными предприятиями. Технология получения КЛ по фенольной и окислительной схемам. Преимущества и недостатки процессов получения КЛ из бензола, фенола, толуола, анилина и др. продуктов. Катализаторы, применяемые на стадиях гидрирования и окисления полупродуктов синтеза КЛ. Особенности процесса получения циклогексаноноксима. Промышленные аппараты для осуществления изомеризации циклогксаноноксима в КЛ. Основные требования к качеству КЛ и применяемые методы очистки.	4	2	2
Тема 3. Получение растворителей в промышленном органическом синтезе Влияние химической природы сырья на промышленный способ производства на примере получения ацетона. Кумольный метод получения фенола и ацетона. Технологический процесс окисления изопропилбензола, особенности конструкций реакторов разложения гидроперекиси. Ректификационное оборудование для получения товарного ацетона. Методы получения хлорорганических растворителей. Жидкофазные и газофазные процессы хлорирования, используемое оборудование (хлораторы). Промышленная технология получения хлорорганических растворителей.	4	2	2
Тема 4. Полупродукты для производства красителей, лекарственных, душистых и др. веществ Синтетические полупродукты в качестве основного сырья в ТОС. Получение анилина. Современные процессы промышленной химии синтеза анилина. Применение анилина в резиновой, анилино-красочной промышленности, в синтезе капролактама, в фармацевтической промышленности. Методы очистки анилина. Толуилендиамины- важнейшие продукты в синтезе синтетических красителей, лекарственных веществ, гербицидов. Основной способ промышленного получения толуиленди- аминов. Современные процессы гидрирования, реакционная среда. Очистка толуилендиамина.	4	2	2
Тема 5. Органические красители Хромофорная система. Понятие сродства красителя к волокну. Химическая классификация красителей (по сходству хромофорной системы). Антрахиноновые красители. Оксиантрахиноновый краситель - ализарин. Промышленная технология. Сырье. Условия синтеза. Очистка ализарина. Ализарин в качестве промежуточного продукта для синтеза других антрахиноновых красителей. Синтез ализаринового синего красителя (нитрование, восстановление, хинолиновая конденсация, бисульфитирование). Условия проведения хинолиновой конденсации - ответственной стадии получения красителя. Стадии очистки красителя (ализаринового синего). Органические пигменты. Применение в лакокрасочной промышленности (масляные краски), полиграфии, для окраски пластмасс, изделий резиновой промышленности. Использование пигментов с наполнителями. Три группы азосотавляющих в пигментах. Пигменты из -нафтола. Технология получения пигмента оранжевого из -нафтола. Фталоцианиновые пигменты. Основное применение: лаки, эмали, окраска резины, линолеума, производство карандашей, художественных красок и т.д. Основное сырье. Технология получения пигмента голубого фталоцианинового: запекание, выделение из плава, очистка.	8	4	4
Тема 6. Химико-фармацевтические препараты Особенности химии и технологии лекарственных препаратов. Перспективные пути создания новых лекарственных средств. Особенность производства, связанная с большим удельным расходом сырья и быстрым обновлением номенклатуры лекарственных средств. Сырье для химико-фармацевтической промышленности. Основные химические реакции в основе синтеза лекарственных веществ. Классификация препаратов по основным химическим реакциям. Наиболее типичные технологии ТОС (сульфирование, нитрование, галогенирование, алкилирование, ацилирование). Технология получения фенацетина. Сырье. Условия синтеза. Очистка технического фенацетина (активированным углем, фильтрация, осветление, кристаллизация, центрифугирование, промывка, сушка). Технологическая схема процесса.	4	2	2
Тема 7. Синтетические душистые вещества Химическое строение душистых веществ. Основные виды сырья. Периодические процессы получения душистых веществ. Причины невыгодности непрерывных процессов. Основное оборудование, требования к материалу оборудования. Терпены и их производные в синтезе душистых веществ. Получение лимонена, гексанола-1, терпинеола (продукта гидратации -пинена). Технологическая схема получения терпинеола: катализаторы, основные стадии, подготовка промежуточных продуктов к технологическим операциям. Очистка терпинеола-сырца. Спирты ароматического ряда: фенилкарбинол, -фенилэтиловый спирт в производстве душистых веществ. Эфиры терпеновых и ациклических спиртов: дифенилоксид (запах герани), сложные эфиры карбоновых кислот (запах цветов), использование в парфюмерных композициях в качестве фиксаторов запаха (из-за высокой температуры кипения).	6	2	4
Тема 8. Химические средства защиты растений Классификация химических средств защиты растений по способу использования (бактерициды, гербициды, интектициды, фунгициды, антисептики). Требования, предъявляемые к пестицидам. Основные требования, предъявляемые к сырьевой базе. Форма применения препаратов. Пестицидные свойства углеводородов, каменноугольных масел, галоидопроизводных углеводородов (алифатического ряда, ациклических). Получение гексахлорциклогексана Нитросоединения и области применения (инсектициды, фунгициды, бактерициды, гербициды). Почвенный фунгицид - брассизан. Соли четвертичных аммониевых оснований в качестве пестицидов. Спирты и фенолы с инсектицидным действием, в качестве гербицидов.	4	2	2
	40	20	20

ЛИТЕРАТУРА


Основная

1. Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. Перевод с англ. под ред. О.В. Корсунского. – М: Мир, 1977. - 700 с.
   
2. Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. - М.: Химия, 1975. - 733 с.
   
3. Юкельсон И.И. Технология основного органического синтеза. - М.: Химия, 1968. – 848 с.
   

Дополнительная

4. Паушкин Я.М., Адельсон С.В., Вишнякова Т.П. Технология нефтехимического синтеза. - М.: Химия, 1975. - 352 с.
   
5. Далин М.А., Колчин И.К., Серебряков Б.Р. Нитрил акриловой кислоты. - Баку.: Изд. Академии наук Азербайд., 1968. - 226 с.
   
6. Производство капролактама /Под ред. Овчинникова В.И. и Ручинского В.Р. - М.: Химия, 1977. - 263 с.
   
7. Пассет Б.В. Технология химико-фармацевтических препаратов и антибиотиков. - М.: Медицина, 1977. - 430 с.
   
8. Сафронова Т.С. Пути развития химии лекарственных веществ. - М.: Знание, 1978. – 16 с.
   
9. Воронцов И.И. Производство органических красителей. - М.: Химия, 1962. – 554 с.
   
10. Гурвич Я.А., Кумок С.Т. Химия и технология промежуточных продуктов и органических красителей. - М.: Высш.шк., 1967. - 50 с.
    
11. Каспаров Г.Н. Основы производства парфюмерии и косметики. - М.: Пищевая пром., 1978. - 256 с.
    
12. Братус И.Н. Химия душистых веществ. - М.: Пищевая пром., 1979. - 301 с.
    
13. Технология натуральных эфирных масел и синтетических душистых веществ. - М.: Легкая и пищевая пром., 1984. - 368 с.
    
14. Шенфельд Н. Поверхностно-активные вещества на основе окиси этилена. - М.: Химия, 1982. - 750 с.
    
15. Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов. - М.: Химия, 1974. - 240с.
    

РАБОЧАЯ УЧЕБНАЯ ПРОГРАММА

Наименование разделов и тем		Всего	Аудиторные занятия
			лекции	практич. р-ты	самост. р-ты
Основной органический синтез
Введение. Лекция 1. Предмет и задачи курса. Понятие прикладной органической химии, ее цели и методы. Основные разделы курса: основной и тонкий органический синтезы. Критерии построения процессов прикладной химии. Основное сырье в промышленности органического синтеза.	2		2
Тема 1. Продукты переработки нефти в качестве сырья в органическом синтезе.	10		2	2	6
Лекция 2. Способы получения акрилонитрила. Технология окислительного аммонолиза пропилена. Перспективные промышленные методы получения хлористого винила. Промышленная технологическая схема получения хлористого винила для производства поливинилхлорида.			2
Практическое занятие 1. Семинар №1. Получение хлористого винила на основе «сбалансированного» процесса. Оценка метода. Синтезы на основе хлористого винила.				2
Тема 2. Получение капролактама– мономера в производстве полиамидов.	8		2	2	4
Лекция 3. Получение капролактама. Основные реакции синтеза. Методы получения капролактама ведущими зарубежными фирмами. Технология получения капролактама по окислительной схеме.			2

Лабораторная работа №1. Реакции аминирования. Синтез оксима циклогексанола.			2
Тема 3. Получение растворителей в промышленном органическом синтезе.	8	2	2	4
Лекция 4. Получение растворителей в промышленном органическом синтезе. Кумольный метод получения ацетона и фенола. Процессы окисления изопропилбензола, реакторы для разложения гидроперекиси.		2
Практическое занятие 2. Семинар №2. Влияние химической природы сырья на промышленный способ производства на примере получения ацетона. Методы получения хлорорганических растворителей.			2
Тонкий органический синтез
Тема 4. Полупродукты для производства красителей, лекарственных, душистых и др. веществ тонкого органического синтеза (ТОС).	8	2	2	4
Лекция 5. Синтетические продукты в качестве основного сырья в ТОС. Получение анилина. Современные процессы промышленной химии синтеза анилина. Применение анилина в резиновой, анилино-красочной промышленности, в синтезе капролактама. Методы очистки анилина.		2
Лабораторная работа №2. Реакции восстановления. Получение анилина восстановлением нитробензола железом.			2
Тема 5. Органические красители	14	4	4	6
Лекция 6. Химическая классификация красителей (по сходству хромофорной системы). Антрахиноновые красители. Ализарин: сырье, условия синтеза, очистка. Ализарин в качестве сырья для синтеза других синтетических красителей. Промышленная технология.		2
Лабораторная работа №3. Синтез азокрасителей. Получение красного прочного красителя.			2
Лекция 7. Органические пигменты. Применение в лакокрасочной промышленности (масляные краски), полиграфии, для окраски пластмасс, изделий резиновой промышленности. Использование пигментов с наполнителями. Три группы азосотавляющих в пигментах. Пигменты из -нафтола. Технология получения пигмента оранжевого из -нафтола.		2
Лабораторная работа №4. Конденсация непредельных алифатичесикх альдегидов с ароматическими аминами. Получение хинолина.			2
Тема 6. Химико-фармацевтиче-ские препараты.	10	2	2	6
Лекция 8. Особенности химии и технологии лекарственных препаратов. Перспективные пути создания новых лекарственных средств. Сырье для химико-фармацевтиче-ской промышленности. Особенности производства. Классификация препаратов по основным химическим реакциям.		2
Практическое занятие 3. Семинар №3. Рассмотрение наиболее типичных технологических процессов ТОС в производстве лекарственных препаратов (сульфирование, нитрование, галогенирование, алкилирование, ацилирование). Технология получения фенацетина. Основные стадии процесса: ацетилирование n-фенетидина, доацетилирование, разбавление, выделение технического фенацетина, очистка.			2
Тема 7. Синтетические душистые вещества.	10	2	4	4
Лекция 9. Химическое строение душистых веществ. Основные виды сырья. Периодические процессы в технологии получения душистых веществ, основное оборудование, требования к материалу. Терпены и их производные в синтезе душистых веществ.		2
Практичесоке занятие 4. Семинар №4. Промышленная технология получения лимонена, гексанола-1, терпинеола (продукта гидратации -пинена). Синтез терпинеола: катализаторы, основные стадии, подготовка промежуточных продуктов. Очистка терпинеола-сырца.			2
Лабораторная работа №5. Синтез толуолсульфокислоты.			2
Тема 8. Химические средства защиты растений.	8	2	2	4
Лекция 10. Классификация химических средств защиты растений по способу использования (бактерициды, гербициды, инсектициды, фунгициды, антисептики). Требование к сырьевой базе, форма применения препаратов. Пестицидные свойства углеводородов, каменноугольных масел, галоидопроизводных. Получение гексахлорциклогексана.		2
Практичесоке занятие 5. Семинар №5. Нитросоединения и области применения (инсектициды, фунгициды, бактерициды, гербициды) Почвенный фунгицид - брассизан. Спирты и фенолы с интектицидным действием в качестве гербицидов.			2
ИТОГО:	78	20	20	38

ЛИТЕРАТУРА


Основная


1. Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. Перевод с англ. под ред. О.В. Корсунского. – М: Мир, 1977. - 700 с.

2. Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. - М.: Химия, 1975. - 733 с.

3. Юкельсон И.И. Технология основного органического синтеза. - М.: Химия, 1968. – 848 с.


Дополнительная


4. Паушкин Я.М., Адельсон С.В., Вишнякова Т.П. Технология нефтехимического синтеза. - М.: Химия, 1975. - 352 с.

5. Далин М.А., Колчин И.К., Серебряков Б.Р. Нитрил акриловой кислоты. - Баку.: Изд. Академии наук Азербайд., 1968. - 226 с.

6. Производство капролактама /Под ред. Овчинникова В.И. и Ручинского В.Р. - М.: Химия, 1977. - 263 с.

7. Пассет Б.В. Технология химико-фармацевтических препаратов и антибиотиков. - М.: Медицина, 1977. - 430 с.

8. Сафронова Т.С. Пути развития химии лекарственных веществ. - М.: Знание, 1978. – 16 с.

9. Воронцов И.И. Производство органических красителей. - М.: Химия, 1962.– 554 с.

10. Гурвич Я.А., Кумок С.Т. Химия и технология промежуточных продуктов и органических красителей. - М.: Высш.шк., 1967. - 50 с.

11. Каспаров Г.Н. Основы производства парфюмерии и косметики. - М.: Пищевая пром., 1978. - 256 с.

12. Братус И.Н. Химия душистых веществ. - М.: Пищевая пром., 1979. - 301 с.

Технология натуральных эфирных масел и синтетических душистых веществ. - М.: Легкая и пищевая пром., 1984. - 368 с.

13. Шенфельд Н. Поверхностно-активные вещества на основе окиси этилена.- М.: Химия, 1982. - 750 с.

14. Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов. - М.: Химия, 1974. - 240 с.


МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ

К ЛАБОРАТОРНЫМ РАБОТАМ


Лабораторная работа №1

Получение оксима циклогексанона


Цель работы: синтезировать оксим циклогексанона – промежуточный продукт в получении капролактама. Определить выход продукта.

Реактивы:

гидроксиламин солянокислый 7 г

ацетат натрия 10 г

вода 30 мл

циклогексанон 7,5 мл

Оборудование:

коническая колба 100 мл (емкость)

водяная баня

воронка Бюхнера

Ход определения:

В конической колбе емкостью 100 мл растворяют 7 г солянокислого гидроксиламина и 10 г кристаллического ацетата натрия в 30 мл воды. К полученному раствору прибавляют в течение 5 мин 7,5 мл циклогексанона (порциями по 1,5 мл) при перемешивании. Содержимое колбы встряхивают, при этом происходит выделение тепла. Если колба становится очень горячей, ее слегка охлаждают в бане с холодной водой. Когда саморазогревание прекратится, колбу плотно закрывают корковой пробкой и энергично встряхивают в течение 3 мин. При последующем охлаждении реакционной смеси холодной водой выпадает осадок оксима циклогексанона, который отсасывают на воронке Бюхнера. Затем его промывают на фильтре небольшим количеством холодной воды, тщательно отжимают стеклянной пробкой и высушивают на воздухе между листами фильтровальной бумаги. Выход оксима циклогексанона 5 г.


Лабораторная работа №2

Получение анилина


Цель работы: получить анилин восстановлением нитробензола железом.

Реактивы:

нитробензол 10,3 мл

железо (мелкие опилки) 20 г

соляная кислота (d₂₀=1,18 г/мл) 90 мл

гидроксид калия

диэтиловый эфир

хлорид натрия

Оборудование:

колба круглодонная 500 мл

холодильник

водяная баня

Методические рекомендации по выполнению экспериментальной части:

В круглодонную колбу емкостью 500 мл вносят 10,3 мл нитробензола и 20 г железных опилок. Затем прибавляют небольшими порциями примерно по 1-2 мл концентрированную соляную кислоту. После каждого прибавления кислоты колбу закрывают резиновой пробкой, в которую вставлена стеклянная трубка длиной 25-30 см или воздушный холодильник, и хорошо перемешивают содержимое колбы. Когда будет прибавлено 20 мл соляной кислоты, остальное ее количество (70 мл) можно прибавлять порциями по 8-10 мл. Если восстановление идет слишком бурно, колбу охлаждают водой. После прибавления всей кислоты колбу нагревают в течение 30 мин на кипящей водяной бане при периодическом перемешивании ее содержимого. Отсутствие запаха нитробензола служит признаком конца реакции. Затем в смесь осторожно добавляют раствор 30 г гидроксида натрия в 40 мл воды до сильнощелочной реакции. Причем раствор щелочи наливают в последний момент, когда все готово для дальнейшей перегонки с паром, иначе значительная часть анилина может испариться. Из горячей реакционной массы отгоняют анилин с водяным паром. В приемнике собирается водная эмульсия, которая постепенно расслаивается. После того как из холодильника начнет стекать прозрачный дистиллят, отгоняют еще около 80 мл жидкости. Анилин заметно растворим в воде, поэтому для его более полного выделения из водного раствора полученный погон насыщают хлоридом натрия. Для этого на каждые 100 мл погона прибавляют 20 г хорошо измельченного хлорида натрия. Соль растворяют при перемешивании и извлекают эфиром анилин, обрабатывая раствор последовательно 40, 20 и 20 мл эфира. Объединенные эфирные вытяжки сушат несколькими кусочками твердого гидроксида калия и отгоняют эфир на водяной бане, нагретой до температуры 65-70°С, в стороне от прибора. После отгонки эфира анилин перегоняют из той же колбы, применяя воздушный холодильник. Выход анилина около 9 г.

Лабораторная работа №3

Синтез азокрасителей.

Получение красного прочного красителя


Цель работы: синтезировать красный прочный краситель.

Реактивы:

нафтионат натрия 5,6 г

нитрит натрия 1,7 г

-нафтол 3,8 г

серная кислота (d₂₀=1,84 г/мл)

гидроксид натрия 2,6 г

хлорид натрия

лед

Оборудование:

коническая колба 200 мл

водяная баня

фильтр

Методические рекомендации по выполнению экспериментальной части:

В конической колбе емкостью 200 мл растворяют 5,6 г нафтионата натрия и 1,7 г нитрита натрия в 75 мл воды. Реакционную смесь охлаждают в бане с ледяной водой до 0°С, и при перемешивании мешалкой медленно добавляют разбавленный раствор серной кислоты (3 мл концентрированной серной кислоты и 25 мл воды). Диазосоединение выделяется в виде светло-желтых кристаллов. Для проведения реакции диазотирования требуется несколько часов (при постоянном охлаждении до 0°С). Окончание реакции контролируется пробой по иодкрахмальной бумаге.

Реакционную массу по окончании диазотирования приливают при размешивании к находящемуся в химическом стакане и охлажденному до 0°С щелочному раствору -нафтола (3,8 г -нафтола и 2,6 г гидроксида натрия в 100 мл воды). Через 2 ч к загустевшей массе темно-красного цвета добавляют равный объем воды, подогревают до растворения и фильтруют. При медленном охлаждении из фильтрата выделяется кристаллический осадок красителя. Его отсасывают и сушат при 30-40°С. Выход красного прочного 1г.


Лабораторная работа №4

Получение хинолина


Цель работы: получить промежуточный продукт для синтеза красителей.

Реактивы:

анилин 10,6 мл

глицерин 42,5 г

серная кислота (d₂₀=1,84 г/мл) 11 мл

сульфат железа 5 г

нитробензол 11 мл

гидроксид натрия

нитрит натрия

Оборудование:

колба круглодонная 0,5-1,0 л, обратный холодильник

газовая горелка, водяная баня

Ход определения:

В круглодонную колбу емкостью 0,5-1,0 л с обратным холодильником вносят 5 г сульфата железа (II) и наливают 42,5 г глицерина, 10,6 мл свежеперегнанного нитробензола и 11 мл концентрированной серной кислоты. Смесь тщательно перемешивают и нагревают на сетке до начала кипения. При появлении в реакционной смеси пузырьков (начало кипения) нагревание немедленно прекращают. Дальнейшая реакция идет с саморазогреванием. Когда смесь перестанет кипеть, нагревание возобновляют и кипятят ее в течение 2,5 ч. Затем смеси дают охладиться примерно до 100°С и из нее отгоняют с водяным паром непрореагировавший нитробензол. Перегонку проводят до тех пор, пока в дистиллят не перестанут переходить маслянистые капли. Прекратив перегонку, колбу охлаждают и осторожно вливают в смесь 57мл 40%-го раствора гидроксида натрия и вновь проводят перегонку с водяным паром, отгоняя весь хинолин и непрореагировавший анилин. Полученный дистиллят подкисляют 14 мл концентрированной серной кислоты, охлаждают до 5°С и приливают 10%-ый раствор нитрита натрия до появления реакции на свободную азотистую кислоту (посинение иодкрахмальной бумажки при нанесении на нее капли смеси). При этом хинолин, как третичное основание, не претерпевает изменений, а анилин диазотируется. Затем реакционную смесь нагревают на водяной бане с целью разложения диазосоединения на фенол и азот. Нагревание проводят до тех пор, пока не прекратится выделение азота из смеси. Полученный раствор подщелачивают концентрированным раствором гидроксида натрия, и выделившийся в свободном состоянии хинолин отгоняют с водяным паром. Дистиллят экстрагируют эфиром, и эфирный раствор сушат кусочками твердого гидроксида натрия. Высушенный эфирный раствор переносят в перегонную колбу и отгоняют эфир на водяной бане. Затем, заменив водяной холодильник на воздушный и нагревая колбу небольшим пламенем горелки, перегоняют хинолин. Выход хинолина около 10 г.

Лабораторная работа №5

Получение п-толуолсульфокислоты


Цель работы: получить п-толуолсульфокислоту – катализатор гидратации пинена в производстве душистых веществ.

Реактивы:

толуол 45 мл

серная кислота (d₂₀=1,84 г/мл) 8 мл

соляная кислота (d₂₀=1,19 г/мл)

гидроксид натрия (твердый)

нитрат серебра (1%-ый раствор)

Оборудование:

колба круглодонная 200 мл

обратный холодильник

масляная баня

водоуловитель

стеклянный фильтр

эксикатор

Методические рекомендации по выполнению экспериментальной части:

В круглодонную колбу емкостью 200 мл, соединенную с уловителем для воды, снабженным обратным холодильником, вносят 45 мл толуола и 8мл концентрированной серной кислоты. Нижнюю часть уловителя предварительно наполняют толуолом. В колбу кладут кипятильники и кипятят реакционную смесь в течение 5-6 ч на масляной бане при 160°С. Вода, выделяющаяся при реакции, отгоняется с толуолом, пары их конденсируются в холодильнике и стекают в водоуловитель. После 5 ч кипячения в уловителе собирается около 3,5 мл воды и реакцию можно считать законченной. По окончании нагревания дают реакционной смеси охладиться и добавляют к ней 2,5 мл воды. Продукт реакции при этом выкристаллизовывается. Сливают толуол и отсасывают кристаллы на воронке со стеклянным фильтром, хорошо отжимая их стеклянной пробкой. При этом побочный продукт о-толуолсульфокислота остается в фильтрате. Полученный гидрат п-толуолсульфокислоты растворяют в небольшом количестве воды (15—20 мл) и прибавляют тройной объем концентрированной соляной кислоты. Раствор охлаждают в ледяной воде, выпавшие кристаллы отсасывают на воронке со стеклянным фильтром и промывают их небольшим количеством холодной концентрированной соляной кислоты. Такую очистку повторяют дважды. Затем моногидрат п-толуолсульфокислоты высушивают в эксикаторе над твердым гидроксидом натрия, пока не будет достигнуто полное удаление соляной кислоты (проба с нитратом серебра). Выход п-толуолсульфокислоты 8 г.


ПЕРЕЧЕНЬ ВОПРОСОВ

для самоконтроля знаний студентов

по курсу «Прикладная органическая химия»

1. Цели и методы прикладной органической химии.
   
2. Основные процессы технологии органического синтеза.
   
3. Что включает в себя понятие основной органический синтез?
   
4. Основное сырье в промышленном органическом синтезе.
   
5. Современный способ получения акрилонитрила.
   
6. Технология окислительного аммонолиза пропилена.
   
7. Методы очистки акрилонитрила.
   
8. Способы получения хлористого винила.
   
9. Принципиальная технологическая схема получения винилхлорида.
   
10. Основные методы получения капролактама.
    
11. Фенольная схема получения капролактама.
    
12. Окислительная схема получения капролактама.
    
13. Преимущества и недостатки получения капролактама из бензола, фенола, толуола, анилина.
    
14. Катализаторы гидрирования и окисления полупродуктов синтеза капролактама.
    
15. Особенности получения циклогексаноноксима.
    
16. Промышленные аппараты изомеризации циклогексаноноксима в капролактам.
    
17. Методы очистки капролактама.
    
18. Влияние химической природы сырья на выбор способа производства ацетона.
    
19. Кумольный метод получения ацетона.
    
20. Ректификационное оборудование для получения товарного ацетона.
    
21. Жидкофазные и газофазные процессы хлорирования в производстве хлорорганических растворителей.
    
22. Области применения продуктов тонкого органического синтеза.
    
23. Классификация продуктов тонкого органического синтеза.
    
24. Синтетические полупродукты в тонком органическом синтезе.
    
25. Современные процессы промышленной химии синтеза анилина.
    
26. Методы очистки анилина.
    
27. Толуилендиамины как важнейшие продукты в синтезе красителей, лекарственных веществ, гербицидов.
    
28. Вспомогательные вещества.
    
29. Текстильно-вспомогательные вещества (ТВВ). Классификация.
    
30. Неионогенные поверхностно-активные вещества в качестве ТВВ.
    
31. Реакции оксиэтилирования.
    
32. Аддукты на основе спиртов и фенолов.
    
33. Органические красители. Классификация.
    
34. Антрахиноновые красители.
    
35. Понятие сродства красителя к волокну.
    
36. Промышленная технология получения ализарина.
    
37. Условия проведения хинолиновой конденсации.
    
38. Стадии очистки ализаринового синего.
    
39. Нитрокрасители для полиграфической, резиновой и пищевой промышленности.
    
40. Органические пигменты. Технология получения.
    
41. Особенности химии и технологии лекарственных препаратов.
    
42. Сырье для химико-фармацевтической промышленности.
    
43. Технология получения фенацетина.
    
44. Получение биологически активных веществ.
    
45. Синтез метионина.
    
46. Основные виды сырья для получения душистых веществ.
    
47. Технологическая схема получения терпинеола.
    
48. Классификация химических средств защиты растений.
    
49. Требования, предъявляемые к пестицидам.
    
50. Пестицидные свойства углеводородов и их производных.
    

ВОПРОСЫ К ЭКЗАМЕНУ

1. Критерии построения технологического процесса.
   
2. Оценить методы промышленного производства продуктов органического синтеза.
   
3. Основное сырье в промышленности органического синтеза.
   
4. Промышленные способы получения акрилонитрила. Оценить достоинства и недостатки методов.
   
5. Технология окислительного аммонолиза пропилена.
   
6. Перспективные промышленные методы получения хлористого винила.
   
7. Технологический процесс получения хлористого винила для производства поливинилхлорида.
   
8. Основные процессы получения капролактама ведущими мировыми фирмами.
   
9. Преимущества и недостатки технологии получения капролактама по фенольной и окислительной схемам.
   
10. Кумольный метод получения фенола и ацетона.
    
11. Методы получения хлорорганических растворителей.
    
12. Влияние химической природы сырья на промышленный способ производства.
    
13. Синтетические полупродукты в качестве основного сырья в тонком органическом синтезе.
    
14. Современный процесс синтеза анилина.
    
15. Основной способ промышленного получения толуилендиаминов (сырье для синтеза красителей, душистых веществ, гербицидов).
    
16. Хромофорная система. Классификация красителей по сходству хромофорной системы.
    
17. Антрахиноновые красители.
    
18. Промышленная технология синтеза ализарина.
    
19. Условия проведения хинолиновой конденсации.
    
20. Органические пигменты. Применение.
    
21. Оценить группы азосоставляющих в пигментах. Пигменты из -нафтола.
    
22. Фталоцианиновые пигменты. Технология получения пигмента голубого.
    
23. Особенности химии и технологии лекарственных препаратов.
    
24. Основные химические реакции в основе синтеза лекарственных веществ.
    
25. Технология получения фенацетина.
    
26. Химическое строение душистых веществ. Основные виды сырья.
    
27. Терпены и их производные в синтезе душистых веществ.
    
28. Технологическая схема получения терпинеола.
    
29. Спирты ароматического ряда (фенилкарбинол, -фенилэтиловый спирт) в производстве душистых веществ.
    
30. Классификация химических средств защиты растений по способу использования (инсектициды, фунгициды, бактерициды, гербициды).
    
31. Пестицидные свойства углеводородов и их производных.
    

ПРИМЕРЫ ТЕОРЕТИЧЕСКИХ ЗАДАЧ

1. Осуществите кумольный способ производства фенола.
   
2. Получите фенол из бензола известными вам способами.
   
3. Синтезируйте фунгицид тетраметилтиурамдисульфид (тиурам).
   
4. Получите антрахинон из бензола.
   
5. Синтезируйте антрахинон из антрацена.
   
6. Получите пикриновую кислоту из фенола.
   
7. Синтезируйте м-дихлорбензол. Какое аппаратурное оформление процесса более предпочтительно?
   
8. Получите фенилглицин, используемый в производстве индиго.
   
9. Докажите, что выданное вам вещество капролактам.
   
10. Осуществите окислительный аммонолиз пропилена.
    
11. Получите хлористый винил.
    
12. Получите циклогексаноноксим.
    
13. Осуществите синтез капролактама из: а) бензола, б) фенола,
    

в) толуола, г) анилина.

14. Получите анилин.
    
15. Синтезируйте толуилендиамины.
    
16. Осуществите реакцию оксиэтилирования спиртов.
    
17. Синтезируйте ализарин.
    
18. Проведите очистку ализарина.
    
19. Осуществите хинолиновую конденсацию.
    
20. Получите ализариновый синий.
    
21. Синтезируйте пигмент зеленый.
    
22. Получите фенацетин.
    
23. Синтезируйте метионин.
    
24. Получите терпинеол.
    
25. Проведите очистку терпинеола-сырца.
    
26. Осуществите фотохимический способ получения гексахлорциклогексана.
    
27. Получите четвертичную соль аммония любого строения.
    
28. Получите галоидфенолы известными вам способами.
    
29. Синтезируйте фталевый ангидрид.
    
30. Получите терефталевую кислоту и диметилтерефталат из п-ксилола.
    

Рейтинговая система

дисциплины «Прикладная органическая химия»

для студентов специальности 020101 «Химия»

V курс (экзамен) 100 баллов


Модуль 1. Раздел I. Основной органический синтез

Стартовое тестирование – 5 баллов

Текущая работа студента – 5 баллов

Самостоятельная работа студента – 10 баллов

Итоговое тестирование – 10 баллов

I контрольная точка (зачет) – 30 баллов


Модуль 2. Раздел II. Тонкий органический синтез (ТОС). Основные процессы ТОС. Синтез полупродуктов и красителей; лекарственных препаратов и душистых веществ; химических средств защиты растений.

Текущая работа студента – 5 баллов

Самостоятельная работа студента – 5 баллов

Практическая работа – 5 баллов

Итоговое тестирование – 15 баллов

II контрольная точка – 30 баллов

Экзамен – 40 баллов


Всего: 100 баллов


ТЕСТОВЫЙ КОНТРОЛЬ

по курсу «Прикладная органическая химия»


№1

Какие критерии являются определяющими при организации химического процесса:

1 – химизм и практическая значимость;

2 – география предприятия и наличие квалифицированной рабочей силы;

3 – экономика и экология;

4 – наличие сложных технологических процессов;

5 – сырье, электроэнергия, вода.


№2

Наиболее перспективный способ получения акрилонитрила:

1 – ацетиленовый;

2 – реакция окиси этилена с синильной кислотой;

3 – реакция ацетальдегида с синильной кислотой;

4 – реакция пропилена с окисью азота;

5 – окислительный аммонолиз пропилена.


№3

Выбрать метод получения капролактама ведущими мировыми фирмами:

1 – через фенол;

2 – через анилин;

3 – через циклогексан (окислительная схема);

4 – через толуол;

5 – через нитроциклогексан.


№4

Какая стадия получения ацетона является основой:

1 – очистка сырья;

2- получение гидроперекиси;

3- ректификация ацетона;

4 – получение изопропилбензола;

5 – разложение гидроперекиси.


№5

Какое сырье используется в процессах тонкого органического синтеза:

1 – продукты основного органического синтеза;

2 – вещества животного происхождения;

3 – горючие ископаемые;

4 – продукты биохимических процессов;

5 – продукты, экстрагированные из растительного сырья.


№6

Полупродукты, используемые в многостадийных синтезах тонкого органического синтеза:

1 – вещества основного органического синтеза;

2 – анилин;

3 – толуилендиамины;

4 – синильная кислота;

5 – хлорзамещенные углеводороды.


№7

Какие вспомогательные вещество тонкого органического синтеза применяют в быту:

1 – неионогенные ПАВ в текстильной промышленности;

2 – фармацевтические аппараты на основе аддуктов;

3 – косметические препараты на основе ПАВ;

4 – пищевые продукты с эмульгаторами.

№8

Какая из стадий получения ализаринового синего красителя является основной:

1 – нитрование;

2 – восстановление;

3 – хинолиновая конденсация;

4 – бисульфирование;

5 – очистка красителя.


№9

Какие технологии тонкого органического синтеза типичны для химико-фармацевтической промышленности:

1 – сульфирование;

2 – нитрование;

3 – галогенирование;

3 – алкилирование;

5 – ацилирование.


№10

Какие особенности химии и технологии лекарственных препаратов:

1 – большой удельный расход сырья;

2 – быстрое обновление номенклатуры;

3 – периодичность процессов;

4 – многостадийность;

5 – широкий ассортимент сырья.


№11

Какие химические соединения используются в синтезе душистых веществ:

1 – терпены и их производные;

2 – сложные эфиры карбоновых кислот;

3 – продукты гидратации -пинена;

4 – дифенилоксид;

5 – лимонен.


№12

Какие химические соединения используются в синтезе химических средств защиты растений:

1 – галоидопроизводные углеводородов;

2 – нитросоединения;

3 – спирты;

4 – фенолы;

5 – альдегиды.

ПРИМЕРЫ ПОСТРОЕНИЯ ЭКЗАМЕНАЦИОННОГО БИЛЕТА

Билет 1.

1. Перспективные промышленные методы получения хлористого винила.
   
2. Оксиантрахиноновый краситель ализарин. Условия синтеза.
   
3. Теоретическая задача:
   

Осуществите кумольный способ производства фенола.


Билет 2.

1. Получение капролактама из анилина.
   
2. Современные тенденции в синтезе фармацевтических препаратов.
   
3. Теоретическая задача:
   

Получите фенилглицин, используемый в производстве индиго.


Билет 3.

1. Технология окислительного аммонолиза пропилена.
   
2. Реакции оксиэтилирования.
   
3. Теоретическая задача:
   

Получите терпинеол.