Учебно-методический комплекс по дисциплине: «Элементоорганическая химия» для студентов 2 курса магистратуры очной формы обучения Направление 020100 Химия
| Вид материала | Учебно-методический комплекс |
- Учебно-методический комплекс по дисциплине: «Высокомолекулярные соединения» для студентов, 837.59kb.
- Учебно-методический комплекс по дисциплине: «Прикладная органическая химия» для студентов, 352.37kb.
- Программа дисциплины опд. Ф. 01 Неорганическая химия для студентов специальности 020101, 373.27kb.
- Учебно-методический комплекс по дисциплине цикла гсэ. Ф. 06 Для студентов очной формы, 809.49kb.
- Учебно-методический комплекс для студентов очной формы обучения по специальностям:, 555.7kb.
- Учебно-методический комплекс для студентов очной формы обучения по специальностям:, 805.3kb.
- Учебно-методический комплекс по дисциплине цикла опд. Ф. 17 Для студентов очной формы, 350.17kb.
- Учебно-методический комплекс дисциплины цикла ен. Н-в. 00 для студентов очной и заочной, 322.68kb.
- Учебно-методический комплекс по дисциплине цикла опд. В. 01а для студентов очной формы, 669.3kb.
- Учебно-методический комплекс по дисциплине цикла опд. Ф. 12 Для студентов очной формы, 1316.74kb.
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Тверской государственный университет»
«УТВЕРЖДАЮ»
Декан химического факультета
_______________ Г.П.Лапина
«____»___________ 2007 года
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС
по дисциплине:
«Элементоорганическая химия»
для студентов 2 курса магистратуры очной формы обучения
Направление – 020100 – Химия
Специализация «Органическая химия»
Обсуждено на заседании Составитель: д.х.н., проф.
кафедры органической химии __________ Ворончихина Л.И.
«____» _____________ 2007 г.
Протокол № ____
Зав. кафедрой
_________ Л.И. Ворончихина
Тверь, 2007
СОДЕРЖАНИЕ
Пояснительная записка ………………………………………………………...3
Учебная программа …………………………………………………………….4
Рабочая учебная программа ……………………………………………………9
Примеры индивидуальных домашних заданий для
самостоятельной работы ……………………………………………………….13
Методические материалы для самоконтроля ………………………………...14
Примеры задач и упражнений для самостоятельной работы ……………….18
Примерные задания для письменного опроса ………………………………..20
Примеры заданий для контрольной работы ………………………………….21
Рубежный контроль ……………………………………………………………22
Типовые тесты для рубежного контроля ……………………………………..23
Образцы карточек-заданий для подготовки к рубежному контролю……….25
Перечень вопросов итогового экзамена ………………………………………26
Образцы экзаменационных билетов …………………………………………..28
Методические рекомендации по выполнению лабораторных работ ……….29
Примерный перечень вопросов при допуске к лабораторной работе ………33
Примерный перечень лабораторных работ …………………………………...34
Примеры лабораторных работ ………………………………………………...35
Перечень основных понятий (словарь терминов) ……………………………37
^ ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА
Каждому знакомо деление химии на органическую и неорганическую. Элементоорганическая химия в этом смысле – «третья» химия, пограничная область науки, развивающаяся на стыке органической и минеральной химий и ныне вновь связывающая эти две ветви. Проблемы, которые она решает, жизненно важны как для теоретической химии вообще, так и для успешного развития целого ряда отраслей техники и науки.
Элементоорганическая химия – это наука об органических соединениях элементов, которые за крайне редкими исключениями сама природа так и не смогла связать с углеродом, это химия соединений, образующих вторую природу, созданную трудом и гением человека.
Данная программа предназначена для студентов магистратуры II курса, обучающихся по направлению 020100 – Химия, специализации «Органическая химия».
В программе курса рассматриваются современные представления о природе связи металл–углерод, методы образования этой связи (взаимодействие со свободными металлами, реакции с галогенидами металлов, обменные реакции, присоединение элементоорганических соединений и гидридов к непредельным соединениям, диазометод Несмеянова и др.), вопросы строения элементоорганических соединений, их реакционной способности и термической стабильности. Рассматриваются основные типы металлоорганических соединений непереходных и переходных металлов, классификация – комплексов переходных металлов по типу лиганда, а также возможности практического использования элементоорганических соединений (реакции полимеризации, синтез Реппе, фиксация атмосферного азота и др.).
Цель данного курса – познакомить студентов с основами органической химии элементов–неорганогенов, а также с прикладными аспектами элементоорганических соединений.
В результате изучения дисциплины «Элементоорганическая химия» студенты должны:
– иметь представления об основных методах получения элементоорганических соединений непереходных и переходных элементов, о природе связи металл–углерод, методах образования этой связи, о возможностях практического использования элементоорганических соединений;
– знать особенности методов получения органических производных непереходных и переходных элементов; механизмы образования различных типов связей в комплексах металлов; реакционную способность элементоорганических соединений в зависимости от типа металла и природы органического субстрата; области применения органических производных различных элементов;
– уметь использовать полученные знания при решении конкретных задач по постановке синтеза элементоорганических соединений, прогнозировать ход реакции; на практике использовать достижения элементоорганической химии.
^ УЧЕБНАЯ ПРОГРАММА
РАСПРЕДЕЛЕНИЕ
часов по темам и видам учебных занятий
| Наименование разделов и тем | Всего часов | Аудиторные занятия | |
| | | Лек-ции | Лаб. р-ты |
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| Тема 1. Предмет элементоорганической химии и ее место в ряду других химических дисциплин Возникновение элементорганической химии – «третьей химии». Вклад русских химиков в становление и развитие новой отрасли химии. Классификация, некоторые свойства и номенклатура металлорганических соединений (МОС). Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева и МОС. Зависимость свойств МОС от природы центрального атома и природы лигандов. Общие тенденции в изменении свойств МОС в периоде и группе: термическая устойчивость, способность к самопроизвольному воспламенению, реакционная способность. Общие способы образования связи углерод–элемент, методы получения: взаимодействие металла с органическим галогенидом, обмен галоида на металл, присоединение МОС и гидридов к непредельным соединениям, диазометод Несмеянова, реакции металлирования. | 2 | 2 | |
| Тема 2. Некоторые вопросы строения и природы связи в МОС Различные типы связей в МОС. Понятие об электроотрицательности. Факторы, обусловливающие свойства МОС. Характерные связи между углеродом и непереходным элементом. Ионная связь МОС непереходных металлов, степень ионности (полярности) углерод–непереходный металл. Влияние полярности связи С–Ме на реакционную способность МОС. Ковалентная связь между углеродом и непереходным элементом. Валентные возможности непереходных металлов. Гибридизация орбиталей металла. Участие d-орбиталей в гибридизации. Типы гибридных орбиталей и конфигурация комплекса. Правило эффективного атомного номера. | 14 | 6 | 8 |
| Тема 3. Органические производные непереходных элементов Органические соединения щелочных металлов. Общая характеристика МОС группы. Природа связи С–Ме. Строение и реакционная способность. Методы получения. Физические и химические свойства. Применение в органическом синтезе. Анион–радикалы. Получение и свойства. Органические соединения элементов II группы. Сравнение свойств и реакционной способности МОС подгруппы А и В. Мg-органические соединения. История открытия реактивов Гриньяра, их достоинства. Строение реактивов Гриньяра. Получение алкил (арил)магнийгалогенидов и диалкил(диарил)-магния. Влияние различных факторов на реакционную способность Mg-органических соединений. Реакции реактивов Гриньяра с различными соединениями. Применение магнийорганических соединений в синтезе. Ртутьорганические соединения. Типы этих соединений. Номенклатура. Общие методы синтеза. | 16 | 8 | 8 |
| Тема 4. Органические производные элементов III группы Органические соединения бора. Типы и номенклатура. Гибриды бора и их строение. Двух- и трехцентровые связи. Получение борорганических соединений. Координационные соединения бора. Гетероциклические соединения с атомом бора в цикле. Строение и получение боразола. Карбораны. Применение борорганических соединений. Алюминийорганические соединения. Природа С-Аl. Типы и Al-органических соединений. Прямой их синтез, исходя из олефинов (Циглер). Реакции Al-органических соединений. Комплексные Al-органические соединения, их строение. Применение Al-органических соединений в синтезе и промышленности: полимеризация олефинов, получение высших спиртов и карбоновых кислот, восстановление литий-алюминий гидридом. | 14 | 6 | 8 |
| Тема 5. Органические производные элементов IV группы Общая характеристика. История открытия и развития кремнийорганических соединений. Природа связи С–Si. Типы и номенклатура. Методы получения, в том числе и в промышленности. Свойства и реакции кремнийорганических соединений. Работы К.А. Андрианова. Получение и применение кремнийорганических сополимеров-силиконов. Органические соединения германия, олова и свинца. Типы и номенклатура. Получение и свойства. Алкилгерманы и алкил(арил)станнаны, дистаннаны. Применение оловоорганических соединений: в качестве антиоксидантов, компонентов смешанных катализаторов полимеризации олефинов, в ветеринарной практике, в качестве фунгицидов. Способы получения свинецорганических соединений. Свойства и реакции. Тетраэтилсвинец как антидетонатор для моторного топлива. Значение свинецорганических соединений для теоретической органической химии. Опыты Панета – доказательство существования свободных радикалов. | 12 | 8 | 4 |
| Тема 6. Органические производные элементов V группы Общая характеристика производных P, As, Sb, Bi. Фосфорорганические соединения. Работы Арбузова и его школы. Типы органических производных трех- и пятивалентного фосфора, номенклатура. Сравнительная характеристика с соединениями азота. Строение фосфорорганических соединений (ФОС) (валентные состояния атома фосфора в органических соединениях). Основные методы синтеза различных ФОС. Перегруппировка Арбузова – получение эфиров фосфиновых кислот. Органические соединения мышьяка. Типы органических соединений трех- и пятивалентного мышьяка, номенклатура. Способы получения. Работы А. Льюиса. Применение мышьякорганических соединений в химиотерапии (сальварсан, арренал, атокол). Боевые отравляющие вещества (адамсит, люизит). | 16 | 8 | 8 |
| Тема 7. Органические соединения переходных металлов Открытие МОС переходных металлов. Понятие о типах связи Ме-С в органических соединениях переходных металлов. -связь, -связь, -связь. Классификация органических лигандов. Классификация -комплексов по типу лиганда. | 8 | 4 | 4 |
| Тема 8. -Комплексы с двух-, трех- и четырехэлектронными лигандами Органические соединения карбонилов металлов. Типы и номенклатура. Способы получения карбонилов. Характерные свойства карбонилов: замещение СО на другие лиганды, образование металлкарбонилгалогенидов. Применение карбонилов. -Олефиновые комплексы. Понятие о типах комплексов переходных металлов с олефинами и ацетиленами. Строение комплексов. Роль промежуточного образования комплексов металлов с олефинами в гомогенном катализе. Синтезы Реппе. -Аллильные комплексы. Аллильный радикал как одно и трехэлектронный лиганд. Строение -аллильных комплексов. «Чистые» -аллильные комплексы и смешанные. Примеры комплексов Ni, Pd, Pt. Химические свойства: расщепление галоидных мостиков (Br, I, SCN), перенос аллильного лиганда. -- и --переходы. Применение -аллильных комплексов в качестве катализаторов стереоспецифической полимеризации олефинов и диенов. | 18 | 10 | 8 |
| Тема 9. Комплексы с пятиэлектронными лигандами Металлоцены сэндвичевого строения. Дициклопентадиенильные соединения переходных металлов. Общие методы получения. Ферроцен. Строение ферроцена. Реакции электрофильного замещения. Ориентация. Характеристика ароматичности ферроцена. Окисление. Катион феррициния. Бис-циклопентадиенилмарганец. Особенности строения. | 6 | 2 | 4 |
| Тема 10. Комплексы с шести- и более электронными лигандами Ареновые комплексы переходных металлов. Дибензолхром. Установление строения (Л. Онгазер). Общие методы получения. Смешанные ареновые комплексы. Химические свойства. Катион дибензолхрома и его свойства. Комплексы с циклооктатетраеном. Особенность строения циклооктатетраена и его аниона. Примеры комплексов. | 6 | 2 | 4 |
| Итого: | 112 | 56 | 56 |
^
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
Основной
1. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. М.: Химия, 1974.
2. Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии. М.: Мир, 1968.
3. Несмеянов А.Н. Элементоорганическая химия. М.: Наука, 1970.
4. Кормачев В.В., Павлов Г.П. Химия элементоорганических соединений: Учеб. пособие. Чебоксары, 1988.
5. Ворончихина Л.И. Элементорганическая химия: Учеб. пособие. Калинин, 1984.
6. Ворончихина Л.И. Практикум по элементорганической химии: Учеб. пособие. Калинин, 1987.
7. Ворончихина Л.И. задачи, вопросы и упражнения по элементорганической химии: Учеб. пособие. Калинин, 1989.
8. Рохов Ю., Херд Д., Льюис Р. Химия металлоорганических соединений. М.: Мир, 1963.
9. Ольдекоп Ю.А., Майер Н.А. Введение в элементоорганическую химию. М.: Высш. шк., 1967.
10. Цейс Г. Металлоорганическая химия. М., 1964.
Дополнительный
11. Охлобыстин О.Ю. Третья химия. М.: Наука, 1965.
12. Синтетичесике методы в области металлоорганических соединений. / Под ред. Несмеянова А.Н. М.: Химия, 1965.
13. Плец Органические соединения фосфора. М.: Наука, 1970.
14. Ингам, Розенберг, Гильман Оловоорганические и германийорганические соединения. М.: Мир, 1962.
15. Гудлицкий Химия органических соединений фтора. М.: Наука, 1967.
16. Несмеянов А.Н. Элементоорганические соединения и система элементов. // Успехи химии, 1959. - №10.
17. Крицкая М.И. -аллильные комплексы металлов. // Успехи химии, 1966. – №35.
18. Дяткина М.И. Строение и природа связи в ароматических комплексах металлов. // Успехи химии, 1958. - №27.
19. Несмеянов А.Н., Перевалова Э.Г. Циклопентадиенильные соединения металлов. // Успехи химии, 1958. - №27.
^ РАБОЧАЯ УЧЕБНАЯ ПРОГРАММА
Общий бюджет времени
| Семестр | Аудиторные занятия | Экз. | Зач. | Сам. р-та | ||||
| | Лек-ции | Семи- нары | Лаб. р-ты (час) | КР (час) | Итого (час) | | | |
| 3 (1 триместр) | 56 | - | 56 | - | 112 | 1 | 1 | 100 |