1. Изомерия и номенклатура

Вид материала

Документы

Содержание 2. Методы получения. 3. Химические свойства. Отношение к нагреванию Кислоты ароматического ряда Синтетические волокна Непредельные карбоновые кислоты 2-метилпропеновая кислота

Подобный материал:

• Название документа, 76.51kb.
• Домашнее задание Примечание 37. Спирты: классификация, номенклатура, изомерия. Коллекция, 162.61kb.
• Номенклатура полимеров и сополимеров, 89.7kb.
• Номенклатура органических соединений. Номенклатура – совокупность правил составления, 82.43kb.
• Лекция 1 систематическая номенклатура (ганча-видмана) моноциклических соединений. Номенклатура, 342.04kb.
• Разграфка и номенклатура карт разграфка карт, 55.1kb.
• Методические рекомендации по применению номенклатуры дел Южного федерального университета, 60.7kb.
• Порядок составления номенклатуры дел, 135.26kb.
• А14 Теория строения органических соединений. Изомерия структурная и пространственная., 56.23kb.
• 1. Номенклатура медицинских услуг (далее Номенклатура) представляет собой перечень, 6016.43kb.

Карбоновые кислоты


1. Изомерия и номенклатура.


C_nH_2n+1COOH

карбоксильная


Муравьиная кислота С₁ HCOOH – метановая

Уксусная С₂ CH₃COOH – этановая

Пропионовая С₃

Масляная С₄

Валериановая С₅

Капроновая С₆


Строение карбоксильной группы



Водородная связь прочнее, чем в спиртах


НСООН t_кип = 101С, CH₃COOH t_кип = 118С

2. Методы получения.

1. Окисление органических соединений:
   

(спирты, альдегиды, кетоны – их окисление дает кислоту)

2. Гидролиз нитрилов:
   

Гидролиз соединений следующего типа (где X, Y, Z – любые гетероатомы при гидролизе дают кислоты)

3. Действие СО₂ на Mg-органические соединения
   

3. Химические свойства.

1. Солеобразование
   

2. Этерификация



3. Действие галогенирующих агентов: PX₃; PX₅; SOCl₂ – галогенангидриды кислоты (алкакоил галогениды)



4. При нагревании аммонийных солей получаются амиды



5. Ангидриды кислот образуются при нагревании смеси галогенангидрида и соли кислоты



6. Пиролиз солей щелочных металлов




7. Сухая перегонка кальциевых и бариевых солей (кроме муравьиной кислоты) дает кетоны



8. Галогенирование в - положение ( Гель- Вольфгард- Зелинский)





9. Окисление: в основном устойчивы к действию окислителей (кроме муравьиной, и если в -положении есть третичный атом углерода)





В природе окисление происходит в основном в -положение. В организме больных диабетом:



10. Декарбоксилирование:



Отдельные представители:




Свойства производных карбоновых кислот


1. Эфиры



Эфиры легче получать из ангидридов кислот или хлорангидридов.




2. Галогенангидриды



Связь С-Hal сильнополяризована, поэтому легко реагирует с многими нуклеофилами:



3. Ангидриды



здесь С-О тоже сильнополяризована – активно реагирует с нуклеофилами:




4. Амиды





Мочевина - диамид угольной кислоты



5. Нитрилы



Нитрилы - еще более слабые основания, чем амиды:



Дикарбоновые кислоты


HOOC-COOH- щавелевая

HOOC-CH₂-COOH- малоновая

-(CH₂)₂- янтарная

-(CH₂)₃- глутаровая

-(CH₂)₄- адипиновая

Отношение к нагреванию

Щавелевая и малоновая кислоты при нагревании легко теряют CO₂ (декарбоксилируются):



Янтарная (С₄) и глутаровая (С₅) кислоты при нагревании теряют воду, давая циклические ангидриды:



Общий метод синтеза дикарбоновых кислот:




окисление циклических кетонов, или оксикислот:



щавелевую:

Кислоты ароматического ряда

Бензол – хороший антисептик; бензоат натрия используется при консервировании.

Фталевая кислота:




Синтетические волокна

(полиамиды натуральные – шерсть, шёлк)

синтетические аналоги.

Найлон 6,6 (анид): адипиновая кислота и гексаметилендиамин



Капрон (перлон): поликонденсация -аминокапроновой кислоты



Лавсан (терилен – анг., дакрон – США): терефталевая кислота и этиленгликоль (эфир):

Непредельные карбоновые кислоты

Простейшая: акриловая (пропеновая)

Получение:



Акриловая кислота легко полимеризуется с образованием полиакриловой кислоты, из акрилонитрила образуется полиакрилонитрил (заменитель шерсти).


2-метилпропеновая кислота (метакриловая)



При полимеризации метилметакрилата образуется полимер имеющий распространённое название плексиглас или оргстекло.


малеиновая и фумаровая кислоты:






Непредельные ароматические кислоты

Цис- и транс- коричная (-фенилакриловая, 3-фенилпропеновая)




Липиды-


к ним относят жиры и жироподобные вещества растительного и животного происхождения; простые липиды  жиры; сложные липиды  фосфатиды  при гидролизе дают глицерин, карбоновую кислоту и фосфорную кислоту

Жиры: природные животные и растительные жиры (растительные обычно называют маслами) состоят главным образом из глицеридов:





R  разные или одинаковые; в природе большинство жиров содержит 2 или 3 различных остатка карбоновых кислот.

Химические свойства

1. Гидролиз
   

2. Реакции присоединения: