Рабочая программа по дисциплине «органическая химия» для направления 020100-Химия (цикл опд. Ф. 03), факультет химический экзамен 5 и 6 семестры

Вид материала

Рабочая программа

Содержание Ациклические и алициклические соединения 3.3. Лабораторные занятия Примерная тематика рефератов и курсовых работ Курсовая работа Темы, рекомендуемые для углубленного самостоятельного изучения Формы текущего, промежуточного и рубежного контроля Перечень вариантов контрольных работ Вопросы к экзамену

Подобный материал:

• Рабочая программа по дисциплине ‹‹Научные основы школьного курса химии›› для направления, 267.3kb.
• Рабочая программа по дисциплине ен. Ф. 04 «Органическая химия», 320.1kb.
• Рабочая программа по дисциплине ен. Ф. 04 «Органическая химия», 422.49kb.
• Утверждаю, 65.11kb.
• Рабочая программа по дисциплине «Спектральные методы анализа» для специальности 020101, 175.88kb.
• Рабочая программа дисциплины (модуля) «математический анализ», 424.74kb.
• Рабочая программа дисциплины (модуля) «Уравнения математической физики», 266.58kb.
• Программа дисциплины опд. Ф. 01 Неорганическая химия для студентов специальности 020101, 373.27kb.
• Программа дисциплины опд ф. 12. Методика преподавания химии для студентов специальности, 140.35kb.
• Рабочая программа по дисциплине ен ф06 Органическая химия для специальности 240302, 369.92kb.

Ациклические и алициклические соединения

(5 семестр, 18 недель, 36 часов)

1. Алканы…………………………………………………………………4 часа

2. Алкеы……………………………………………………………………2 часа

3. Алкадиены………………………………………………………………2 часа

4. Алкины………………………………………………………………….2 часа

5. Контрольная работа по теме «Алифатические углеводороды»……..2 часа

6. Галогенопроизводные алифатических углеводородов………………2 часа

7. Спирты и простые эфиры………………………………………………2 часа

8. Контрольная работа по теме «Реакции нуклеофильного замещения

у насыщенного атома углерода»………………………………………2 часа

9. Альдегиды и кетоны……………………………………………………2 часа

10. Карбоновые кислоты и их функциональные производные………...2 часа

11. Окси- и оксокислоты. Углеводы……………………………………..2 часа

12. Контрольная работа по теме «Карбонилсодержащие

алифатические соединения»………………………………………....2 часа

13. Алифатические нитросоединения…………………………………...2 часа

14. Амины и аминокислоты……………………………………………...2 часа

15. Контрольная работа по теме «Азотсодержащие

алифатические соединения»……………………………………… ...2 часа

16. Алициклические соединения………………………………………...2 часа

17. Контрольная работа по теме «Алициклические соединения»……..2 часа


Ароматические и гетероциклические соединения

(6 семестр, 17 недель, 34 часа)

1. Арены: получение, строение, ароматичность………………………..2 часа

2. Реакции аренов………………………………………………………...4 часа

3. Галогеноарены и аренсульфоновые кислоты………………………..4 часа

4. Контрольная работа по теме «Арены»……………………………….2 часа

5. Ароматические нитро- и аминосоединения………………………….2 часа

6. Ароматические диазо- и азосоединения……………………………...2 часа

7. Коллоквиум «Азотсодержащие ароматические соединения»………2 часа

8. Фенолы и хиноны………………………………………………………2 часа

9. Ароматические альдегиды и кетоны………………………………….2 часа

10. Ароматические карбоновые кислоты………………………………..2 часа

11. Контрольная работа по теме «Кислородсодержащие

производные аренов»…………………………………………………2 часа

12. Полиядерные ароматические соединения…………………………..2 часа

13. Пятичленные гетероциклы…………………………………………...2 часа

14. Шестичленные гетероциклы…………………………………………2 часа

15. Контрольная работа по теме «Гетероциклические соединения»….2 часа

3.3. ЛАБОРАТОРНЫЕ ЗАНЯТИЯ


Общие методы работы в лаборатории органической химии

(5 семестр, 18 недель, 72 часа)

1. Химическая посуда и типовое лабораторное оборудование. Сборка приборов. Правила техники безопасности при работе в лаборатории органической химии. Справочная химическая литература и правила работы с ней………………………………………………………………………..4 часа

2. Определение температуры плавления, температуры кипения, показателя преломления. Определение индивидуальности органического вещества, оценка чистоты и идентификация органических веществ по физико-химическим характеристикам. Метод тонкослойной хроматографии и его использование. Методы ГЖХ и ЖХ. Спектральные характеристики органических веществ…………………………………………………..8 часов

3. Методы разделения и очистки органических веществ: перекристаллизация, возгонка, экстракция, перегонка при атмосферном и при пониженном давлении, перегонка с водяным паром…………...12 часов

4. Разделение и очистка веществ методом колоночной

хроматографии……………………………………………………………4 часа

5. Разделение смеси веществ кислого, основного и нейтрального характера………………………………………………………………...8 часов

6. Коллоквиум по теме «Общие методы работы в лаборатории органической химии»…………………………………………………….4 часа

7. Синтез жидкого органического вещества…………………………20 часов

7.1. Синтез бромэтана

7.2. Синтез этилацетата

7.3. Синтез дибутилового эфира

7.4. Синтез вещества по заданию преподавателя

8. Синтез твердого органического вещества…………………………12 часов

8.1. Синтез коричной кислоты

8.2. Синтез иодоформа

8.3. Синтез вещества по заданию преподавателя


Препаративная органическая химия

(6 семестр, 17 недель, 68 часов)

1. Синтез о- и п-нитрофенолов……………………………………… 12 часов

2. Синтез 4-нитродифенилоксида……………………………………..8 часов

3. Синтез 1-бензиламиноантрахинона………………………………...4 часа

4. Синтез 4-иоднитробензола………………………………………….4 часа

5. Синтез азокрасителя…………………………………………………4 часа

6. Синтез 2-окси-1-нафтальдегида…………………………………….8 часов

7. Синтез 9,10-дигидроантрацена…………………………………….. 4 часа

8. Синтез 1-амино-2-иодантрахинона…………………………………4 часа

9. Многостадийный синтез органического соединения

заданной структуры (курсовая работа)…………………………….20 часов

0. ПРИМЕРНАЯ ТЕМАТИКА РЕФЕРАТОВ И КУРСОВЫХ РАБОТ
   

- Методы образования простой связи углерод-углерод в органических соединениях.

- Методы образования двойной связи углерод-углерод в органических соединениях.

- Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера).

- Методы образования связи углерод-галоген в органических соединениях.

- Оптическая изомерия.

- Реакции циклоприсоединения.

- Кинетический и термодинамический контроль.

- Зарядовый и орбитальный контроль.

- Стабильные свободные радикалы.

- Принцип ЖМКО в органической химии.

- Растворители в органической химии.

- Кислотность и основность органических соединений.

- Хемо-, регио- и стереоселективность органических реакций.

- Альтернантные и неальтернантные углеводороды.

- Теория ароматичности.

- Перегруппировки органических соединений.

- Карбокатионы, карбанионы, свободные радикалы – промежуточные продукты органических реакций.

- Реакция Фриделя-Крафтса.

- Катенаны, ротоксаны, узлы.

- Дегидробензол: методы генерирования, реакции.

- Органические красители и пигменты.

- Люминофоры.

- Окисление органических соединений.

- Восстановление органических соединений.

- Методы образования связи углерод-азот в органических соединениях.

- Реакция сульфирования.

- Биологически активные вещества.

- Полимеры и материалы на их основе.

- Методы синтеза фторорганических соединений.

- Межфазный катализ в органической химии.

- Получение и применение реактивов Гриньяра.

- Макроциклические эфиры и их применение.

- Корреляционные уравнения в органической химии.

- Тонкий органический синтез.

- Способы образования алкенильной группы в ароматическом кольце.

- Способы образования алкинильной группы в ароматическом кольце.

- Реакции нуклеофильного замещения галогенов в галогенопроизводных пиридина и диазинов.

- Перициклические реакции.

- Получение фтор-, хлор-, бром- и иодзамещенных аренов путем диазотирования ароматических аминов и замещения диазогруппы на галоген.

- Хиноны как окислители и дегидрирующие реагенты.

- Природные соединения, содержащие пиррольный цикл.

- Органические вещества в медицине.

- Классическая теория химического строения.

- История возникновения органической химии и превращения ее в самостоятельную естественнонаучную дисциплину.

- Строение сопряженных и ароматических углеводородов.

- Свободнорадикальное замещение у насыщенного атома углерода.

- Гетеролитические реакции алканов.

- Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода.

- Электрофильное ароматическое замещение.

- Нуклеофильное ароматическое замещение.

- Карбены и нитрены как промежуточные продукты органических реакций.


Курсовая работа по дисциплине «органическая химия» является завершающим этапом изучения данной дисциплины. Выполненная творчески, с использованием различных научных источников и практических руководств, курсовая работа служит хорошим показателем сформированности знаний, умений и навыков, полученных студентами в процессе изучения органической химии.

Руководителями курсовых работ являются преподаватели кафедры, ведущие занятия по органической химии. Задание на курсовую работу оформляется руководителем и выдается студенту в начале 6-го семестра. Задание на курсовую работу носит индивидуальный характер. Конкретные темы курсовых работ определяются руководителем. Как правило, темы курсовых работ связаны с научно-исследовательской работой кафедры органической химии, а также и самого преподавателя и ориентированы на получение органических соединений, которые могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов для синтеза новых, более сложных органических структур, представляющих интерес как биологически активные вещества, красители, люминофоры, мономеры, химические добавки к полимерным веществам и другие ценные вещества. Так как традиционным направлением научных исследований кафедры органической химии является изучение химии хинонов, то тематика курсовых работ часто связана с синтезом производных 1,4-бензохинона, 1,4-нафтохинона, 9,10-антрахинона.

Студент должен завершить, оформить и защитить курсовую работу в установленные сроки. Итог выполнения и защиты курсовой работы оценивается дифференцированным зачетом.


Темы, рекомендуемые для углубленного самостоятельного изучения

1. Стереохимические аспекты реакций присоединения к двойной связи С=С.
   
2. Стереохимические аспекты реакций нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода.
   
3. Защитные группы в органической химии: защита NH₂-групп.
   
4. Защитные группы в органической химии: защита фенолов.
   
5. Защитные группы в органической химии: защита альдегидов и кетонов.
   
6. Ароматическое замещение по механизму S_RN1.
   
7. Карбанионы и их реакции.
   
8. Свободные радикалы и их реакции.
   
9. Миграции групп к электронодефицитным атомам азота: реакции Гофмана, Курциуса и Лоссеня, перегруппировка Бекмана.
   
10. Реакции прямого нуклеофильного замещения.
    
11. Крекинг алканов, циклоалканов и ароматических углеводородов.
    
12. Фотохимические реакции органических соединений.
    
13. Реакционная способность органических соединений и подходы к ее оценке.
    
14. Реакции сужения и расширения цикла в ряду алициклических соединений.
    
15. Органический синтез: цели, методы, стратегия, тактика.
    
16. Принципы построения углеродного скелета молекул органических соединений.
    
17. Ферментативный катализ.
    
18. Молекулярные комплексы типа «гость-хозяин».
    
19. Теория возмущений и ее применение в органической химии.
    

Рекомендуемая литература:

- Реакционная способность и пути реакций/ Под ред. Г.Клопмана.- М.: Мир, 1977.

- Смит В., Бочков А., Кейпл Р. Органический синтез. Наука и искусство.- М.: Мир, 2001.

- Защитные группы в органической химии/ Под ред. Дж. МакОми.- М.: Мир, 1976.

- Росси Р.А., Росси Р.Х. Ароматическое замещение по механизму S_RN1.- М.: Мир, 1986.

- Жермен Дж. Каталитические превращения углеводородов.- М.: Мир, 1972.

- Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии.-М.: Химия, 1977.

- Химия комплексов «гость-хозяин»/ Под ред. Ф.Фёгтле и Э.Вебер.- М.: Мир, 1988.

- Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия.- Новосибирск: Наука, 1998.

3. Учебно-методическое обеспечение по дисциплине
   

Основная литература

1. Шабаров Ю.С. Органическая химия. Ч. 1. Нециклические соединения. Учебник.- М., 1994.
   
2. Шабаров Ю.С. Органическая химия. Ч. 2. Циклические соединения. Учебник. – М., 1994.
   
3. Шабаров Ю.С. Органическая химия. Учебник для вузов.- М., 2002.
   
4. Терней А. Современная органическая химия. В 2-х томах. - М., 1981.
   
5. Денисов, В.Я. Практикум по органической химии [Текст]: Учебное пособие/ В.Я.Денисов, А.А.Мороз, Д.Л.Мурышкин, Т.Б.Ткаченко.- Кемерово, 2008 .
   

Дополнительная литература

6. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов. В 4-х томах [Текст].- М., 1987-1988.
   
7. Несмеянов, А.Н. Начала органической химии. В 2-х книгах [Текст]: А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов.- М., 1974.
   
8. Робертс, Дж. Основы органической химии. В 2-х томах [Текст]: Дж.Робертс, М.Касерио.- М., 1978.
   
9. Денисов, В.Я. Стереохимия органических соединений [Текст]: Учебное пособие/ В.Я.Денисов, Д.Л.Мурышкин.- Кемерово, 2003.
   
10. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений [Текст].- М., 1996.
    
11. Травень В.Ф. Органическая химия[Текст].- М., 2004.
    
12. Реутов, О.А. Органическая химия. В 4-х частях [Текст]: О.А.Реутов, А.Л.Курц, К.П.Бутин.- М., 1999-2004.
    
13. Дьюар, М. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии [Текст]: М.Дьюар, Р.Догерти.- М., 1977.
    
14. Моррисон, Р. Органическая химия [Текст]: Р.Моррисон, Р.Бойд.- М., 1974.
    
15. Нейланд О.Я. Органическая химия [Текст]: Учебник для химических специальностей вузов.- М., 1990.
    
16. Смит, В. Органический синтез. Наука и искусство [Текст]: В.Смит, А.Бочков, Р.Кейпл.- М., 2001.
    
17. Общая органическая химия. В 12 томах [Текст]: Под ред. Д.Бартона и У.Д.Оллиса.- М., 1981-1988.
    

Наглядные и другие пособия

1. Учебный кинофильм «Пространственное строение органических соединений».
   
2. Алифатические углеводороды: Методические указания по самоподготовке студентов.- Кемерово, 1989.
   

Приложение 1


Список основной учебной литературы

Наименование учебника, гриф	Автор	Год издания	Количество экземпляров в библиотеке на момент утверждения программы
Органическая химия. Часть 1. Нециклические соединения. Гриф Министерства	Шабаров Ю.С.	1994	17
Органическая химия. Часть 2. Циклические соединения. Гриф Министерства	Шабаров Ю.С.	1994	17
Органическая химия. Учебник для вузов. Гриф Министерства	Шабаров Ю.С.	2002	17
Современная органическая химия. Том 1	Терней А.	1981	26
Современная органическая химия. Том 2	Терней А.	1981	27
Практикум по органической химии. Учебное пособие. Гриф КемГУ	Денисов В.Я. Мороз А.А. Мурышкин Д.Л. Ткаченко Т.Б.	2008	100

3. Формы текущего, промежуточного и рубежного контроля
   

0. Вопросы и задания для индивидуальной и самостоятельной работы
   

- Денисов, В.Я. Сборник индивидуальных заданий по органической химии. Часть 1. Алифатические и алициклические углеводороды: учебное пособие/ В.Я.Денисов, Д.Л.Мурышкин, Т.Б.Ткаченко, Т.В.Чуйкова; ГОУ ВПО «Кемеровский государственный университет».- Кемерово: Кузбассвузиздат, 2006.- 76 с.

- Денисов, В.Я. Сборник индивидуальных заданий по органической химии. Часть 2. Функциональные производные алифатических углеводородов (галогенопроизводные, спирты, простые эфиры, азотсодержащие производные): учебное пособие/ В.Я.Денисов, Д.Л.Мурышкин, Т.Б.Ткаченко, Т.В.Чуйкова; ГОУ ВПО «кемеровский государственный университет»; Томск: Издательство Томского государственного педагогического университета, 2008.- 84 с.

- Денисов, В.Я. Сборник индивидуальных заданий по органической химии. Часть 3. Функциональные производные алифатических углеводородов (карбонильные соединения, карбоновые кислоты, окси- и оксокислоты): учебное пособие/ В.Я.Денисов, Д.Л.Мурышкин, Т.Б.Ткаченко, Т.В.Чуйкова; Кемеровский государственные университет.- Кемерово: Кузбассвузиздат, 2007.- 65 с.

- Денисов, В.Я. Сборник индивидуальных заданий по органической химии. Часть 4. Арены, галогеноарены, аренсульфоновые кислоты и производные с азотсодержащими функциональными группами: учебное пособие/ В.Я.Денисов, Д.Л.Мурышкин, Т.Б.Ткаченко, Т.В.Чуйкова; Кемеровский государственный университет.- Кемерово: Кузбассвузиздат, 2008.- 90 с.

- Денисов, В.Я. Сборник индивидуальных заданий по органической химии. Часть 5. Фенолы, хиноны, ароматические карбонилсодержащие соединения и карбоновые кислоты: учебное пособие/ В.Я.Денисов, Т.П.Галевская, Д.Л.Мурышкин, Т.Б.Ткаченко, Т.В.Чуйкова; Кемеровский государственный университет.- Кемерово: Кузбассвузиздат, 2008.- 71 с.

- Денисов, В.Я. Сборник индивидуальных заданий по органической химии. Часть 6. Полиядерные арены и гетероциклические соединения: учебное пособие/ В.Я.Денисов, Т.Н.Грищенкова, Д.Л.Мурышкин, Т.Б.Ткаченко, Т.В.Чуйкова; Кемеровский государственный университет.- Кемерово: Кузбассвузиздат, 2008.- 68 с.


Перечень вариантов контрольных работ


- Денисов, В.Я. Сборник контрольных заданий по органической химии. Часть 1. Алифатические и алициклические углеводороды: учебное пособие/ В.Я.Денисов, Д.Л.Мурышкин, Т.Б.Ткаченко, Т.В.Чуйкова; ГОУ ВПО «Кемеровский государственный университет».- Кемерово: Кузбассвузиздат, 2006.- 60 с.

- Денисов, В.Я. Сборник контрольных заданий по органической химии. Часть 2. Функциональные производные алифатических углеводородов: учебное пособие/ В.Я.Денисов, Д.Л.Мурышкин, Т.Б.Ткаченко, Т.В.Чуйкова; ГОУ ВПО «Кемеровский государственный университет».- Кемерово: Кузбассвузиздат, 2007.- 70 с.

- Денисов, В.Я. Сборник контрольных заданий по органической химии. Часть II. Ароматические и гетероциклические соединения/ В.Я.Денисов, Т.В.Чуйкова.- Кемерово: КемГУ, 1995. – 83 с.


Вопросы к экзамену


- Алканы: получение, электронное и пространственное строение, конформационный анализ алканов.

- Реакции алканов.

- Алкены: получение, электронное и пространственное строение, геометрическая изомерия.

- Реакции присоединения к алкенам, полимеризация алкенов.

- Восстановительные и окислительные превращения алкенов. Реакции с сохранением двойной углерод-углеродной связи.

- Алкины: получение, строение, свойства.

- Получение, строение и свойства сопряженных алкадиенов.

- Галогенопроизводные алканов: получение, реакции элиминирования, взаимодействие с металлами.

- Реакции нуклеофильного замещения галогенов в галогеноалканах.

- Получение и свойства предельных одноатомных спиртов.

- Многоатомные и непредельные спирты.

- Простые эфиры: получение, свойства.

- Методы синтеза альдегидов и кетонов, реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе.

- Реакции альдегидов и кетонов с участием α-углеродных атомов.

- Восстановительные и окислительные превращения альдегидов и кетонов.

- Непредельные альдегиды и кетоны.

- Предельные монокарбоновые кислоты: синтез, кислотность, химические свойства.

- Функциональные производные карбоновых кислот. Непредельные карбоновые кислоты.

- Дикарбоновые кислоты.

- Алифатические нитросоединения.

- Алифатические амины.

- Оксикислоты: стереоизомерия, химические свойства.

- Оксокислоты. Ацетоуксусный эфир и синтезы на его основе.

- Углеводы.

- Аминокислоты, пептиды, белки.

- Общие особенности алициклов.

- Малые циклы: циклопропан, циклобутан.

- Пяти- и шестичленные алициклы.

- Особенности строения и свойств средних циклов.

- Би- и полициклы.

-Арены: получение, строение, ароматичность.

- Электрофильное ароматическое замещение.

- Аренсульфоновые кислоты и их производные.

-Галогеноарены: получение, реакции ароматического нуклеофильного замещения.

- Нитропроизводные Аренов.

- Методы синтеза и реакции ароматических аминов.

- Ароматические диазосоединения: получение, строение.

- Реакции ароматических диазосоединений с выделением азота.

- Реакции ароматических диазосоединений без выделения азота.

- Одноатомные фенолы: получение, реакции.

- Двух- и многоатомные фенолы.

- Хиноны: получение, особенности строения и свойств.

- Синтез и свойства ароматических альдегидов.

- Синтез и свойства ароматических и жирно-ароматических кетонов.

- Ароматические карбоновые кислоты.

- Соединения ряда дифенила и дифенилметана.

- Трифенилметан и его производные.

- Нафталин и его производные.

- Антрацен и его производные.

- Фенантрен: получение, свойства.

- Антрахинон и его производные.

- Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: пиррол, фуран, тиофен.

- Индол и его производные.

- Пиридин и его производные.

- Хинолин, изохинолин и их производные.

- Шестичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами: пиримидин, пурин и их производные.