Программа учебной дисциплины «Органический синтез» для специальности 050101 «Химия» с дополнительной специальностью «Биология»
Вид материала | Программа |
- Программа учебной практики методика преподавания химии Направление 050000 Образование, 796.83kb.
- Программа учебной дисциплины «Аналитическая химия» для специальности 050101 «Химия», 454.29kb.
- Программа учебной дисциплины «Органическая химия и основы супрамолекулярной химии», 531.6kb.
- Программа учебной практики прикладная химия Направление 050000 Образование и Педагогика, 120.56kb.
- Учебно-методический комплекс по дисциплине специальность 032300. 00 (050101)- химия, 764.83kb.
- Учебно-методический комплекс учебной дисциплины Математическое моделирование 032100., 547.37kb.
- Программа учебной дисциплины основы теоретической физики специальность «050203 физика, 446.4kb.
- Программа учебной дисциплины теория и методика обучения физике Для специальности 050203, 597.46kb.
- Учебно-методический комплекс дисциплины «Биологическая химия» вузовского компонента, 1324.02kb.
- «Химия с дополнительной специальностью биология», 171.19kb.
7. Список основной и дополнительной ЛИТЕРАТУРы
Основная
- Балыкова Н. В.‚ Сидорова Е. Ф.‚ Фирстова Н. В. Практикум по органическому синтезу. Пенза, 2006. – 90 с.
- Васильева Н. В. Органический синтез. – М.: Просвещение‚ 1986.
- Гиттис С. С., Глаз А. Г., Иванов А. В. Практикум по органической химии. М.: Высшая школа, 1991.
- Ким А.М. Органическая химия. – Новосибирск: Сибирское университетское издательство, 2002.
- Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. Б. Органиническая химия: часть 1. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний‚ 2004.
- Смит В.‚ Бочков А.‚ Кейпл Органический синтез. Наука и искусство. – М.: Мир‚ 2001. – 573 с.‚ ил
- Травень В.Ф. Органическая химия: В 2 т. – М.: ИКЦ Академкнига, 2004.
Дополнительная
- Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М., Химия, 1976.
- Айрис Д.К. Карбанионы в органическом синтезе. Л., Химия, 1979.
- Артёменко А. И.‚ Тикунова И. В.‚ Ануфриев Е. К. Практикум по органической химии. – М.: Высшая школа‚ 2001. – 187 с.
- Артеменко А.И. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 2000.
- Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М., Мир, 1977.
- Бюлер К., Пирсон Л. Органические синтезы. М., Мир, 1973,4.1,11.
- Васильева Н.В. Теоретическое введение в органический синтез. М., Просвещение, 1976.
- Вейганд К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М., Химия, 1968.
- Голодников Г.В., Мальдельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. Изд-во ЛГУ, 1976.
- Джексон Р.А. Введение в изучение механизма органических реакций. М., Химия, 1978.
- Иванов В. Г.‚ Гева О. Н‚ Гаверова Ю. Г. Практикум по органической химии. – М.: Издательский центр «Академия»‚ 2000. – 288с.
- Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М., Мир, 1973.
- Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР- спектроскопии в органической химии. М., Высшая школа,1971.
- Ласло П. Логика органического синтеза. – М.: Мир‚ 1998: в 2 томах. 229 с.
- Левина Р.Я., Скварченко В.Р., Шабаров Ю.С. Практические работы по органической химии. Вып. V. Изд-во МГУ, 1978.
- Ли Джей Ждек. Именные реакции. Механизмы органических реакций. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. – 456 с.
- Матье Ж., Панико Р. Курс теоретических основ органической химии. М., Мир, 1975.
- Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М., Мир, 1974.
- Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. М., Химия, 1974.
- Основной практикум по органической химии. М., Мир, 1973.
- Пальм В. А. Введение в теоретическую органическую химию. М., Высшая школа, 1974.
- Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – СПб.: Изд-во «Иван Федоров», 2005.
- Потапов В.М. Стереохимия. М., Химия, 1976.
- Практикум по органическому синтезу. М.: Просвещение, 1974
- Птицына О.А. и др. Лабораторные работы по органическому синтезу. М., Просвещение, 1979.
- Робертс Дж., Касерио М. Органическая химия. М., Мир,1978,т.1и11.
- Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М., Химия, 1973.
- Сидорова Е.Ф. Органическая химия: В 2 ч.: Ч. 1. Ациклические соединения. – Пенза: ПГПУ, 2002. – 150 с.
- Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррин Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М., Мир, 1977.
- Темников Т. И. Теоретические основы органической химии. Л. Химия, 1968.
- Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. 4-е изд. Л., Химия, 1977.
- Шабаров Ю.С. Органическая химия. – М.: Химия, 2002.
- Юрьев Ю. К., Левина Р. Я., Шабаров Ю.С. Практические работы по органической химии. Вып. IV. Изд-во МГУ,. 1969.
8. Требования к уровню освоения программы, виды текущего, промежуточного и итогового контроля
В результате изучения данной дисциплины студент должен:
- иметь представление о современном состоянии и перспективах развития органического синтеза, его месте в системе химических дисциплин;
- иметь представление о проведении в лабораторных условиях синтеза‚ выделения, и исследования химических и физических свойств органических веществ;
- иметь представление о технике эксперимента в лаборатории органического синтеза‚ грамотном оформлении результатов экспериментальных работ, правильном заполнении лабораторного журнала;
- иметь представление о важнейших приемах работы в лаборатории органического синтеза: фракционной перегонкой, перегонкой с паром, экстракцией растворителями, кристаллизацией, определением температуры плавления и др.
- знать материал, определяемый данной программой;
- знать строение, физические‚ химические свойства и особенности синтезов важнейших органических веществ;
- знать современные методы анализа, используемые для идентификации органических веществ;
- уметь характеризовать строение органических веществ и механизмы реакций, используя современные представления о строении и свойствах органических веществ;
- уметь интерпретировать современные методы и достижения органического синтеза;
- уметь проводить синтезы органических веществ с использованием важнейших приемов: фракционной перегонкой, перегонкой с паром, экстракцией растворителями, кристаллизацией;
- уметь характеризовать и анализировать механизмы органических реакций;
- демонстрировать знание важнейших методов получения органических соединений;
- уметь грамотно решать вопросы о возможных побочных процессах при синтезе органических веществ и о мерах их предотвращения;
- уметь осуществлять контрольный синтез органического вещества (с использованием специальной химической литературы) с последующей его идентификацией;
- уметь объяснять результаты опытов, свободно и правильно пользоваться терминологией;
- уметь грамотно оформлять результаты лабораторных и практических работ, правильно заполнять лабораторный журнал;
- уметь обращаться с химической посудой, приборами, химическими реактивами;
- владеть техникой эксперимента;
- владеть методами идентификации органических соединений: спектральные и химические методы обнаружения функциональных групп, получение производных и установление строения органического вещества;
- владеть техникой поиска информации с использованием различных источников (справочных, научных и научно-популярных изданий, компьютерных баз данных, ресурсов Интернета);
- владеть компьютерными технологиями для обработки и передачи информации и ее представления в различных формах.
Текущий контроль за освоением программы осуществляется через проверку домашних заданий и отчётов по лабораторным работам, посредством контрольных работ, проводимых после завершения изучения нескольких тем или разделов программы.
Промежуточный контроль за освоением программы осуществляется в ходе экзамена (примерный перечень вопросов к экзамену приводится ниже).
Примерный перечень вопросов к экзамену
- Цели и тенденции развития органического синтеза, его принципы и условия совершенствования.
- Направленный синтез, его планирование, ретросинтетический анализ по Кори, понятие о синтонах.
- Техника лабораторных работ. Лабораторная посуда и приборы. Перемешивание. Нагревание и охлаждение. Охлаждающие смеси. Важнейшие органические растворители и их очистка. Наиболее употребительные осушители. Фильтрование при обычном и уменьшенном давлении.
- Методы выделения и очистки органических веществ. Экстракция. Перегонка. Перекристаллизация. Хроматография.
- Определение важнейших констант органических соединений. Определение температуры плавления и температуры кипения. Определение плотности жидкости. Показатель преломления.
- Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного (тетраэдрического) атома углерода. Общая характеристика реакций нуклеофильного замещения. Типы реакций нуклеофильного замещения.
- Механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения (SN2). Характеристика переходного состояния (активного комплекса). Энергетическая диаграмма реакций SN2-типа. Энергия активации. Стереохимия реакций SN2-типа.
- Механизм мономолекулярного нуклеофильного замещения (SN1). Две стадии реакции. Кинетика реакции. Конкурирующие реакции: элиминирование и перегруппировки. Стереохимия реакций SN1-типа.
- Факторы, влияющие на механизм и скорость нуклеофильного замещения. Влияние структуры субстрата, природы замещаемых групп, нуклеофильной активности реагента (входящей группы). Влияние растворителей и катализаторов.
- Реакции с участием амбидентных нуклеофилов (на примере взаимодействия алкилгалогенида с нитрит-анионом и цианид-анионом). Выбор условий для направления реакции по SN1- механизму и по SN2-механизму.
- Нуклеофильное замещение в алкилгалогенидах: гидролиз. Механизмы SN1 и SN2. Конкурирующие реакции элиминирования. Механизмы Е1 и Е2. Правило Зайцева.
- Нуклеофильное замещение в алкилгалогенидах: синтез простых эфиров по Вильямсону, получение сложных эфиров по реакции типа Вильямсона. Замещение галогена на аминогруппу. Алкилирование ароматических аминов. Обмен одних галогенов на другие.
- Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах. Общая схема реакции (SN). Катализ кислотами. Обратимость реакции. Важнейшие побочные реакции: элиминирование (образование олефинов), образование простых эфиров, перегруппировки.
- Замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген и анионы неорганических кислот. Сравнение нуклеофильной активности анионов галогенов и реакционной способности галогеноводородных кислот (HF, HCl, HBr, HI).
- Реакции карбоновых кислот и их производных (ангидридов, хлорангидридов) с нуклеофильными реагентами (спиртами, фенолами, аминами). Общая характеристика реакций нуклеофильного замещения.
- Реакция этерификации. Механизм реакции этерификации. Обратимость реакции этерификации. Способы смещения равновесия в сторону увеличения выхода сложного эфира. Влияние строения спирта и кислоты на реакцию этерификации.
- Гидролиз сложных эфиров. Кислотный гидролиз, щелочной. Механизмы реакций, практическое значение.
- Реакции ацилирования спиртов, фенолов и аминов. Переэтерификация (алкоголиз сложных эфиров). Механизм ацилирования салициловой кислоты уксусным ангидридом (синтез ацетилсалициловой кислоты). Синтез ацетанилида.
- Электрофильное замещение в ароматическом ядре. Механизм реакций. Строение -комплекса. Изменение энергии при реакциях электрофильного замещения в ароматическом ряду.
- Влияние заместителей в ядре на скорость и направление реакций электрофильного замещения на место вступления второго заместителя. Орто-, пара-ориентанты, мета-ориентанты.
- Особенности ориентирующего действия галогенов. Согласованная и несогласованная ориентация заместителей.
- Влияние электрофильной активности реагента на избирательность реакций SЕ2-типа. Зависимость соотношения орто- и пара-изомеров от строения реагента и субстрата. Влияние пространственных факторов на место вступления второго заместителя.
- Нитрование ароматических соединений. Нитрующие агенты. Механизм реакции. Нитрование бензола (условия введения одной, двух и трех нитрогрупп); алкильных производных бензола.
- Нитрование нафталина. Особенности нитрования фенолов. Получение полинитрофенолов. Пикриновая кислота. Нитрование ароматических аминов: получение орто-, мета- и пара-нитроанилинов. Практическое значение ароматических нитросоединений.
- Сульфирование ароматических соединений. Сульфирующие агенты. Обратимость реакции сульфирования. Способы смещения равновесия в сторону увеличения выхода сульфокислоты. Влияние температуры на направление реакции сульфирования. Промышленное значение сульфокислот.
- Галогенирование (хлорирование и бромирование). Электрофильный механизм реакций галогенирования. Методы активирования галогена. Условия введения галогена в ароматическое ядро и в боковую цепь.
- Алкилирование по Фриделю – Крафтсу. Электрофильный механизм реакций алкилирования ароматического ядра. Алкилирующие средства. Промышленное значение реакций алкилирования (синтез стирола из бензола через этилбензол, синтез фенола из бензола через изопропилбензол и др.).
- Электрофильное ароматическое замещение с помощью карбонильных соединений. Сравнение реакционной способности карбонильных соединений: хлорангидридов, ангидридов кислот, альдегидов, кетонов, оксида углерода (IV). Получение салициловой кислоты по Кольбе - Шмитту.
- Реакции нуклеофильного замещения в ароматическом ядре. Механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения в ароматическом ряду (SN2аромат). Кинезамещение. Условия реакций. Примеры реакций нуклеофильного замещения в ароматических соединениях.
- Строение диазосоединений. Формы диазосоединений в зависимости от реакции среды. Строение диазокатиона: пространственная конфигурация, предельные структуры, мезоформула. Строение солей диазония.
- Реакция диазотирования. Диазотирующие агенты. Механизм реакции диазотирования первичных ароматических аминов. Условия реакции диазотирования и контроль за ходом реакции.
- Побочные реакции при диазотировании и методы их предотвращения. Способы диазотирования: «Прямой» и «обратный» методы диазотирования, диазотирование аминов со слабо выраженными основными свойствами. Методы выделения солей диазония из растворов.
- Реакции диазосоединений с выделением азота.
- Реакции солей диазония, идущие без выделения азота.
- Азосоединения (азокрасители). Азо-гидразонная таутомерия азокрасителей; азоформы и хинонгидразонные формы. Объяснение индикаторных свойств некоторых азокрасителей (на примерах гелиантина).
- Азосочетание. Диазосоставляющая и азосоставляющая красителя. Механизм реакции азосочетания. Влияние электроноакцепторных и электронодонорных заместителей в ароматическом ядре на электрофильную активность диазокатиона. Условия сочетания солей диазония с фенолами и аминами.
- Получение магнийорганических соединений и их строение. Побочные реакции при получении реактивов Гриньяра. Методы предотвращения побочных реакций. Правила работы с магнийорганическими соединениями.
- Применение магнийорганических соединений в органическом синтезе. Синтез спиртов, карбоновых кислот.
- Реакции окисления. Определение понятия «окисление» в органической химии. Подбор коэффициентов к окислительно-восстановительным реакциям. Окисление алкенов без расщепления углеродного скелета. Реакции озонирования.
- Окисление спиртов до карбонильных соединений. Окисление первичных спиртов в карбоновые кислоты. Примеры.
- Окисление карбонильных соединений. Окисление альдегидов в карбоновые кислоты. Реакция серебряного зеркала. Окисление кетонов.
- Окисление ароматических соединений. а) Окисление ароматических соединений без расщепления ядра (синтез хинонов). б) Окисление ароматических соединений с расщеплением ядер. в) Окисление боковых цепей в ароматических соединениях.
- Реакции восстановления. Определение реакций восстановления. Восстановление соединений по кратным углерод-углеродным связям. Восстановление спиртов до углеводородов.
- Восстановление карбонильной группы в альдегидах и кетонах. Восстановление карбоновых кислот и их производных до альдегидов. Восстановление карбоновых кислот и их производных до спиртов.
- Реакции замещения в алканах: галогенирование, сульфохлорирование, нитрование. Термическое расщепление алканов, окисление.
- Реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму. Аллильное и бензильное замещение. Радикальное присоединение к алкенам.
- Реакции электрофильного присоединения к алкенам. Теоретическое обоснование правила Марковникова.
- Физические методы исследования органических соединений. Электронная спектроскопия. Рефрактометрия. Определение показателя преломления. Определение удельного вращения оптически активных соединений.
- Физические методы исследования органических соединений. Использование ИК- и УФ-спектроскопии для идентификации и количественного анализа органических соединений.
- Химические методы исследования органических соединений. Анализ двухкомпонентной смеси веществ.
9. Сведения о переутверждении программы
на очередной учебный год и регистрации изменений
Учебный год | Решение кафедры | Внесенные изменения | Номера листов (страниц) | ||
заменен-ных | новых | аннули-рованных | |||
200__/200__ | Протокол № ____ от «____»____________200_ г. Зав. кафедрой ______________ | | | | |
200__/200__ | Протокол № ____ от «____»____________200_ г. Зав. кафедрой ______________ | | | | |
200__/200__ | Протокол № ____ от «____»____________200_ г. Зав. кафедрой ______________ | | | | |
200__/200__ | Протокол № ____ от «____»____________200_ г. Зав. кафедрой _____________ _ | | | | |
200__/200__ | Протокол № ____ от «____»____________200_ г. Зав. кафедрой ______________ | | | | |
200__/200__ | Протокол № ____ от «____»____________200_ г. Зав. кафедрой _____________ | | | | |
200__/200__ | Протокол № ____ от «____»____________200_ г. Зав. кафедрой _____________ | | | | |
200__/200__ | Протокол № ____ от «____»____________200_ г. Зав. кафедрой _____________ | | | | |
Программа составлена на основании ГОС ВПО 2005 г. для специальности
050101 «Химия» с дополнительной специальностью
Программу составили:
1. Балыкова Н. В.‚ канд. биол. наук‚ доцент ________________________________________
(подпись)
2. Фирстова Н. В., канд. биол. наук, доцент ________________________________________
(подпись)
Настоящая программа не может быть воспроизведена ни в какой форме без предварительного письменного разрешения кафедры-разработчика программы.
Программа одобрена на заседании кафедры химии и теории и методики обучения химии
Протокол № 1 от 14 сентября 2007 года
Зав. кафедрой химии и теории
и методики обучения химии
к.х.н., доцент __________________________________ Э. Ю. Керимов
(подпись)
Программа одобрена учебно-методическим советом Естественно-географического факультета
«_____» _____________ 2007 года
Председатель учебно-методического совета
Естественно-географического факультета,
к.т.н., доцент _______________________ О. В. Зорькина
(подпись)
Программа одобрена учебно-методическим управлением университета
«_____» _____________ 2007 года
Начальник учебно-методического
управления университета _____________________________ Г. Н. Шалаева
(подпись)