Программа учебной дисциплины «Органический синтез» для специальности 050101 «Химия» с дополнительной специальностью «Биология»

Вид материала

Программа

Содержание 7. Список основной и дополнительной ЛИТЕРАТУРы 8. Требования к уровню освоения программы, виды текущего, промежуточного и итогового контроля Текущий контроль за освоением программы Промежуточный контроль за освоением программы 9. Сведения о переутверждении программы Настоящая программа не может быть воспроизведена ни в какой форме без предварительного письменного разрешения кафедры-разработчи

Подобный материал:

• Программа учебной практики методика преподавания химии Направление 050000 Образование, 796.83kb.
• Программа учебной дисциплины «Аналитическая химия» для специальности 050101 «Химия», 454.29kb.
• Программа учебной дисциплины «Органическая химия и основы супрамолекулярной химии», 531.6kb.
• Программа учебной практики прикладная химия Направление 050000 Образование и Педагогика, 120.56kb.
• Учебно-методический комплекс по дисциплине специальность 032300. 00 (050101)- химия, 764.83kb.
• Учебно-методический комплекс учебной дисциплины Математическое моделирование 032100., 547.37kb.
• Программа учебной дисциплины основы теоретической физики специальность «050203 физика, 446.4kb.
• Программа учебной дисциплины теория и методика обучения физике Для специальности 050203, 597.46kb.
• Учебно-методический комплекс дисциплины «Биологическая химия» вузовского компонента, 1324.02kb.
• «Химия с дополнительной специальностью биология», 171.19kb.

7. Список основной и дополнительной ЛИТЕРАТУРы


Основная

1. Балыкова Н. В.‚ Сидорова Е. Ф.‚ Фирстова Н. В. Практикум по органическому синтезу. Пенза, 2006. – 90 с.
   
2. Васильева Н. В. Органический синтез. – М.: Просвещение‚ 1986.
   
3. Гиттис С. С., Глаз А. Г., Иванов А. В. Практикум по органической химии. М.: Высшая школа, 1991.
   
4. Ким А.М. Органическая химия. – Новосибирск: Сибирское университетское издательство, 2002.
   
5. Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. Б. Органиническая химия: часть 1. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний‚ 2004.
   
6. Смит В.‚ Бочков А.‚ Кейпл Органический синтез. Наука и искусство. – М.: Мир‚ 2001. – 573 с.‚ ил
   
7. Травень В.Ф. Органическая химия: В 2 т. – М.: ИКЦ Академкнига, 2004.
   

Дополнительная

1. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М., Химия, 1976.
   
2. Айрис Д.К. Карбанионы в органическом синтезе. Л., Химия, 1979.
   
3. Артёменко А. И.‚ Тикунова И. В.‚ Ануфриев Е. К. Практикум по органической химии. – М.: Высшая школа‚ 2001. – 187 с.
   
4. Артеменко А.И. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 2000.
   
5. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М., Мир, 1977.
   
6. Бюлер К., Пирсон Л. Органические синтезы. М., Мир, 1973,4.1,11.
   
7. Васильева Н.В. Теоретическое введение в органический синтез. М., Просвещение, 1976.
   
8. Вейганд К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М., Химия, 1968.
   
9. Голодников Г.В., Мальдельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. Изд-во ЛГУ, 1976.
   
10. Джексон Р.А. Введение в изучение механизма органических реакций. М., Химия, 1978.
    
11. Иванов В. Г.‚ Гева О. Н‚ Гаверова Ю. Г. Практикум по органической химии. – М.: Издательский центр «Академия»‚ 2000. – 288с.
    
12. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М., Мир, 1973.
    
13. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР- спектроскопии в органической химии. М., Высшая школа,1971.
    
14. Ласло П. Логика органического синтеза. – М.: Мир‚ 1998: в 2 томах. 229 с.
    
15. Левина Р.Я., Скварченко В.Р., Шабаров Ю.С. Практические работы по органической химии. Вып. V. Изд-во МГУ, 1978.
    
16. Ли Джей Ждек. Именные реакции. Механизмы органических реакций. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. – 456 с.
    
17. Матье Ж., Панико Р. Курс теоретических основ органической химии. М., Мир, 1975.
    
18. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М., Мир, 1974.
    
19. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. М., Химия, 1974.
    
20. Основной практикум по органической химии. М., Мир, 1973.
    
21. Пальм В. А. Введение в теоретическую органическую хи­мию. М., Высшая школа, 1974.
    
22. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – СПб.: Изд-во «Иван Федоров», 2005.
    
23. Потапов В.М. Стереохимия. М., Химия, 1976.
    
24. Практикум по органическому синтезу. М.: Просвещение, 1974
    
25. Птицына О.А. и др. Лабораторные работы по органическому синтезу. М., Просвещение, 1979.
    
26. Робертс Дж., Касерио М. Органическая химия. М., Мир,1978,т.1и11.
    
27. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М., Химия, 1973.
    
28. Сидорова Е.Ф. Органическая химия: В 2 ч.: Ч. 1. Ациклические соединения. – Пенза: ПГПУ, 2002. – 150 с.
    
29. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррин Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М., Мир, 1977.
    
30. Темников Т. И. Теоретические основы органической химии. Л. Химия, 1968.
    
31. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. 4-е изд. Л., Химия, 1977.
    
32. Шабаров Ю.С. Органическая химия. – М.: Химия, 2002.
    
33. Юрьев Ю. К., Левина Р. Я., Шабаров Ю.С. Практические работы по органической химии. Вып. IV. Изд-во МГУ,. 1969.
    

8. Требования к уровню освоения программы, виды текущего, промежуточного и итогового контроля


В результате изучения данной дисциплины студент должен:

• иметь представление о современном состоянии и перспективах развития органического синтеза, его месте в системе химических дисциплин;
  
• иметь представление о проведении в лабораторных условиях синтеза‚ выделения, и исследования химических и физических свойств органических веществ;
  
• иметь представление о технике эксперимента в лаборатории органического синтеза‚ грамотном оформлении результатов экспериментальных работ, правильном заполнении лабораторного журнала;
  
• иметь представление о важнейших приемах работы в лаборатории органического синтеза: фракционной перегонкой, перегонкой с паром, экстракцией растворителями, кристаллизацией, определением температуры плавления и др.
  
• знать материал, определяемый данной программой;
  
• знать строение, физические‚ химические свойства и особенности синтезов важнейших органических веществ;
  
• знать современные методы анализа, используемые для идентификации органических веществ;
  
• уметь характеризовать строение органических веществ и механизмы реакций, используя современные представления о строении и свойствах органических веществ;
  
• уметь интерпретировать современные методы и достижения органического синтеза;
  
• уметь проводить синтезы органических веществ с использованием важнейших приемов: фракционной перегонкой, перегонкой с паром, экстракцией растворителями, кристаллизацией;
  
• уметь характеризовать и анализировать механизмы органических реакций;
  
• демонстрировать знание важнейших методов получения органических соединений;
  
• уметь грамотно решать вопросы о возможных побочных процессах при синтезе органических веществ и о мерах их предотвращения;
  
• уметь осуществлять контрольный синтез органического вещества (с использо­ванием специальной химической литературы) с последующей его идентификацией;
  
• уметь объяснять результаты опытов, свободно и правильно пользоваться терминологией;
  
• уметь грамотно оформлять результаты лабораторных и практических работ, правильно заполнять лабораторный журнал;
  
• уметь обращаться с химической посудой, приборами, химическими реактивами;
  
• владеть техникой эксперимента;
  
• владеть методами идентификации органических соединений: спектральные и химические методы обнаружения функциональных групп, получение производных и установление строения органического вещества;
  
• владеть техникой поиска информации с использованием различных источников (справочных, научных и научно-популярных изданий, компьютерных баз данных, ресурсов Интернета);
  
• владеть компьютерными технологиями для обработки и передачи информации и ее представления в различных формах.
  

Текущий контроль за освоением программы осуществляется через проверку домашних заданий и отчётов по лабораторным работам, посредством контрольных работ, проводимых после завершения изучения нескольких тем или разделов программы.

Промежуточный контроль за освоением программы осуществляется в ходе экзамена (примерный перечень вопросов к экзамену приводится ниже).


Примерный перечень вопросов к экзамену

1. Цели и тенденции развития органического синтеза, его принципы и условия совершенствования.
   
2. Направленный синтез, его планирование, ретросинтетический анализ по Кори, понятие о синтонах.
   
3. Техника лабораторных работ. Лабораторная посуда и приборы. Перемешивание. Нагревание и охлаждение. Охлаждающие смеси. Важнейшие органические растворители и их очистка. Наиболее употребительные осушители. Фильтрование при обычном и уменьшенном давлении.
   
4. Методы выделения и очистки органических веществ. Экстракция. Перегонка. Перекристаллизация. Хроматография.
   
5. Определение важнейших констант органических соединений. Определение температуры плавления и температуры кипения. Определение плотности жидкости. Показатель преломления.
   
6. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного (тетраэдрического) атома углерода. Общая характеристика реакций нуклеофильного замещения. Типы реакций нуклеофильного замещения.
   
7. Механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения (S_N2). Характеристика переходного состояния (активного комплекса). Энергетическая диаграмма реакций S_N2-типа. Энергия активации. Стереохимия реакций S_N2-типа.
   
8. Механизм мономолекулярного нуклеофильного замещения (S_N1). Две стадии реакции. Кинетика реакции. Конкурирующие реакции: элиминирование и перегруппировки. Стереохимия реакций S_N1-типа.
   
9. Факторы, влияющие на механизм и скорость нуклеофильного замещения. Влияние структуры субстрата, природы замещаемых групп, нуклеофильной активности реагента (входящей группы). Влияние растворителей и катализаторов.
   
10. Реакции с участием амбидентных нуклеофилов (на примере взаимодействия алкилгалогенида с нитрит-анионом и цианид-анионом). Выбор условий для направления реакции по S_N1- механизму и по S_N2-механизму.
    
11. Нуклеофильное замещение в алкилгалогенидах: гидролиз. Механизмы S_N1 и S_N2. Конкурирующие реакции элиминирования. Механизмы Е1 и Е2. Правило Зайцева.
    
12. Нуклеофильное замещение в алкилгалогенидах: синтез простых эфиров по Вильямсону, получение сложных эфиров по реакции типа Вильямсона. Замещение галогена на аминогруппу. Алкилирование ароматических аминов. Обмен одних галогенов на другие.
    
13. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах. Общая схема реакции (S_N). Катализ кислотами. Обратимость реакции. Важнейшие побочные реакции: элиминирование (образование олефинов), образование простых эфиров, перегруппировки.
    
14. Замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген и анионы неорганических кислот. Сравнение нуклеофильной активности анионов галогенов и реакционной способности галогеноводородных кислот (HF, HCl, HBr, HI).
    
15. Реакции карбоновых кислот и их производных (ангидридов, хлорангидридов) с нуклеофильными реагентами (спиртами, фенолами, аминами). Общая характеристика реакций нуклеофильного замещения.
    
16. Реакция этерификации. Механизм реакции этерификации. Обратимость реакции этерификации. Способы смещения равновесия в сторо­ну увеличения выхода сложного эфира. Влияние строения спирта и кислоты на реакцию этерификации.
    
17. Гидролиз сложных эфиров. Кислотный гидролиз, щелочной. Механизмы реакций, практическое значение.
    
18. Реакции ацилирования спиртов, фенолов и аминов. Переэтерификация (алкоголиз сложных эфиров). Механизм ацилирования салициловой кислоты уксусным ангидридом (синтез ацетилсалициловой кислоты). Синтез ацетанилида.
    
19. Электрофильное замещение в ароматическом ядре. Механизм реакций. Строение -комплекса. Изменение энергии при реакциях электрофильного замещения в ароматическом ряду.
    
20. Влияние заместителей в ядре на скорость и направление реакций электрофильного замещения на место вступления второго заместителя. Орто-, пара-ориентанты, мета-ориентанты.
    
21. Особенности ориентирующего действия галогенов. Согласованная и несогласованная ориентация заместителей.
    
22. Влияние электрофильной активности реагента на избирательность реакций S_Е2-типа. Зависимость соотношения орто- и пара-изомеров от строения реагента и субстрата. Влияние про­странственных факторов на место вступления второго заместителя.
    
23. Нитрование ароматических соединений. Нитрующие агенты. Механизм реакции. Нитрование бензола (условия введения одной, двух и трех нитрогрупп); алкильных производных бензола.
    
24. Нитрование нафталина. Особенности нитрования фенолов. Получение полинитрофенолов. Пикриновая кислота. Нитрование ароматических аминов: получение орто-, мета- и пара-нитроанилинов. Практическое значение ароматических нитросоединений.
    
25. Сульфирование ароматических соединений. Сульфирующие агенты. Обратимость реакции сульфирования. Способы смещения равновесия в сторону увеличения выхода сульфокислоты. Влияние температуры на направление реакции сульфирования. Промышленное значение сульфокислот.
    
26. Галогенирование (хлорирование и бромирование). Электрофильный механизм реакций галогенирования. Методы активирования галогена. Условия введения галогена в ароматическое ядро и в боковую цепь.
    
27. Алкилирование по Фриделю – Крафтсу. Электрофильный механизм реакций алкилирования ароматического ядра. Алкилирующие средства. Промышленное значение реакций алкилирования (синтез стирола из бензола через этилбензол, синтез фенола из бензола через изопропилбензол и др.).
    
28. Электрофильное ароматическое замещение с помощью карбонильных соединений. Сравнение реакционной способности карбонильных соедине­ний: хлорангидридов, ангидридов кислот, альдегидов, кетонов, оксида углерода (IV). Получение салициловой кислоты по Кольбе - Шмитту.
    
29. Реакции нуклеофильного замещения в ароматическом ядре. Механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения в ароматическом ряду (S_N2_аромат). Кинезамещение. Условия реакций. Примеры реакций нуклеофильного замещения в ароматических соединениях.
    
30. Строение диазосоединений. Формы диазосоединений в зависимости от реакции среды. Строение диазокатиона: пространственная конфигурация, пре­дельные структуры, мезоформула. Строение солей диазония.
    
31. Реакция диазотирования. Диазотирующие агенты. Механизм реакции диазотирования первичных ароматических аминов. Условия реакции диазотирования и контроль за ходом реакции.
    
32. Побочные реак­ции при диазотировании и методы их предотвращения. Способы диазотирования: «Прямой» и «обратный» методы диазотирования, диазотирование аминов со слабо выраженными основными свойствами. Методы выделения солей диазония из растворов.
    
33. Реакции диазосоединений с выделением азота.
    
34. Реакции солей диазония, идущие без выделения азота.
    
35. Азосоединения (азокрасители). Азо-гидразонная таутомерия азокрасителей; азоформы и хинонгидразонные формы. Объяснение индикаторных свойств некоторых азокрасителей (на примерах гелиантина).
    
36. Азосочетание. Диазосоставляющая и азосоставляющая красителя. Механизм реакции азосочетания. Влияние электроноакцепторных и электронодонорных заместителей в ароматическом ядре на электрофильную активность диазокатиона. Условия сочетания солей диазония с фенолами и аминами.
    
37. Получение магнийорганических соединений и их строение. Побочные реакции при получении реактивов Гриньяра. Методы предотвращения побоч­ных реакций. Правила работы с магнийорганическими соединениями.
    
38. Применение магнийорганических соединений в органическом синтезе. Синтез спиртов, карбоновых кислот.
    
39. Реакции окисления. Определение понятия «окисление» в органической химии. Подбор коэффициентов к окислительно-восстановительным реакциям. Окисление алкенов без расщепления углеродного скелета. Реакции озонирования.
    
40. Окисление спиртов до карбонильных соединений. Окисление первичных спиртов в карбоновые кислоты. Примеры.
    
41. Окисление карбонильных соединений. Окисление альдегидов в карбоновые кислоты. Реакция серебряного зеркала. Окисление кетонов.
    
42. Окисление ароматических соединений. а) Окисление ароматических соединений без расщепления ядра (синтез хинонов). б) Окисление ароматических соединений с расщеплением ядер. в) Окисление боковых цепей в ароматических соединениях.
    
43. Реакции восстановления. Определение реакций восстановления. Восстановление соединений по кратным углерод-углеродным связям. Восстановление спиртов до углеводородов.
    
44. Восстановление карбонильной группы в альдегидах и кетонах. Восстановление карбоновых кислот и их производных до альдегидов. Восстановление карбоновых кислот и их производных до спиртов.
    
45. Реакции замещения в алканах: галогенирование, сульфохлорирование, нитрование. Термическое расщепление алканов, окисление.
    
46. Реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму. Аллильное и бензильное замещение. Радикальное присоединение к алкенам.
    
47. Реакции электрофильного присоединения к алкенам. Теоретическое обоснование правила Марковникова.
    
48. Физические методы исследования органических соединений. Электронная спектроскопия. Рефрактометрия. Определение показателя преломления. Определение удельного вращения оптически активных соединений.
    
49. Физические методы исследования органических соединений. Использование ИК- и УФ-спектроскопии для идентификации и количественного анализа органических соединений.
    
50. Химические методы исследования органических соединений. Анализ двухкомпонентной смеси веществ.
    

9. Сведения о переутверждении программы

на очередной учебный год и регистрации изменений

Учебный год	Решение кафедры	Внесенные изменения	Номера листов (страниц)
			заменен-ных	новых	аннули-рованных
200__/200__	Протокол № ____ от «____»____________200_ г. Зав. кафедрой ______________
200__/200__	Протокол № ____ от «____»____________200_ г. Зав. кафедрой ______________
200__/200__	Протокол № ____ от «____»____________200_ г. Зав. кафедрой ______________
200__/200__	Протокол № ____ от «____»____________200_ г. Зав. кафедрой _____________ _
200__/200__	Протокол № ____ от «____»____________200_ г. Зав. кафедрой ______________
200__/200__	Протокол № ____ от «____»____________200_ г. Зав. кафедрой _____________
200__/200__	Протокол № ____ от «____»____________200_ г. Зав. кафедрой _____________
200__/200__	Протокол № ____ от «____»____________200_ г. Зав. кафедрой _____________

Программа составлена на основании ГОС ВПО 2005 г. для специальности

050101 «Химия» с дополнительной специальностью


Программу составили:


1. Балыкова Н. В.‚ канд. биол. наук‚ доцент ________________________________________

(подпись)


2. Фирстова Н. В., канд. биол. наук, доцент ________________________________________

(подпись)


Настоящая программа не может быть воспроизведена ни в какой форме без предварительного письменного разрешения кафедры-разработчика программы.


Программа одобрена на заседании кафедры химии и теории и методики обучения химии


Протокол № 1 от 14 сентября 2007 года


Зав. кафедрой химии и теории

и методики обучения химии

к.х.н., доцент __________________________________ Э. Ю. Керимов

(подпись)


Программа одобрена учебно-методическим советом Естественно-географического факультета


«_____» _____________ 2007 года


Председатель учебно-методического совета

Естественно-географического факультета,

к.т.н., доцент _______________________ О. В. Зорькина

(подпись)


Программа одобрена учебно-методическим управлением университета


«_____» _____________ 2007 года


Начальник учебно-методического

управления университета _____________________________ Г. Н. Шалаева

(подпись)