Методические указания и контрольные задания для студентов-заочников по специальности 2505 Переработка нефти и газа

Вид материала

Методические указания

Содержание Государственного нефтяного технического Ческие соединения В в е д е н и е Методические указания Методические указания ПРИМЕР: Составить структурные формулы всех изомерных углеводородов состава С Занятия проводятся как лабораторно-практические. Практическое занятие №1 Методические указания Установление формул веществ по их плотности и количественному составу Вопросы для самоконтроля Лабораторная работа №2. Методические указания При изучении данной темы необходимо обратить внимание на составление названий органических соединений. Методические указания Вопросы для самоконтроля Лабораторная работа №3 Методические указания Методические указания Такой тип гибридизации характерен для алканов. В молекуле этана СН3-СН3 образованной из двух углеродных тетраэдров количество орбиталей равно ... Полное содержание

Подобный материал:

• Методические указания и контрольные задания для студентов-заочников образовательных, 643.86kb.
• Методические указания и контрольные задания для студентов -заочников образовательных, 815.61kb.
• Методические указания и контрольные задания для студентов-заочников образовательных, 965.28kb.
• Методические указания и контрольные задания для студентов-заочников по специальности, 560.58kb.
• Методические указания и контрольные задания для студентов-заочников образовательных, 188.92kb.
• Хранилищ газа и нефти, 1276.22kb.
• Методические рекомендации и контрольные задания для учащихся заочной формы обучения, 329.57kb.
• Методические указания и контрольные задания для студентов-заочников по специальности, 536.35kb.
• Н. К. Джемилев технология конструкционных материалов методические указания, 89.05kb.
• Егорова Олеся Валерьевна методические указания, 555.32kb.

Министерство энергетики Российской Федерации

Учебно-методический кабинет по горному, нефтяному и

энергетическому образованию


ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ


Методические указания и контрольные задания

для студентов-заочников по специальности

2505 Переработка нефти и газа


2000

Методические указания составлены в

соответствии с примерной программой

по дисциплине “Органическая химия”

по специальности 2505 «Переработка

нефти и газа»

Зам. директора по УР

________________ Г.А.Бикташева

______________ 2000 г.


Составитель:

преподаватель Салаватского

индустриального колледжа О.Н.Веденеева


Рецензенты:


преподаватель Уфимского

нефтяного техникума Л.В. Корлякова


преподаватель Салаватского

индустриального колледжа,

кандидат химических наук З.Ф. Рахимова


доцент кафедры химико – технологических

процессов Салаватского филиала Уфимского

Государственного нефтяного технического

университета,

кандидат биологических наук И.Н. Михольская

1. Введение

Примерная программа учебной дисциплины «Органическая химия» предназначена для реализации государственных требований к минимуму содержания и уровню подготовки выпускников по специальности 2505 Переработка нефти и газа и является единой для всех форм обучения.

Учебная дисциплина «Органическая химия» является общепрофессиональной, устанавливающей базовые знания для освоения специальных дисциплин.

Дисциплина «Органическая химия» предусматривает изучение теоретических основ органической химии, способов получения и свойств классов органических соединений, практического применения органических веществ в народном хозяйстве.


В результате изучения дисциплины студент д о л ж е н

з н а т ь :

- основные типы моно- и гетерофункциональных, углеводородных соеди-

нений;

- состав, строение и область применения основных классов органических

соединений;

- высокомолекулярные соединения, особенности их строения и свойств;

- название органических соединений по рациональной и международной

номенклатуре;

у м е т ь :

- составлять уравнения реакций, подтверждающих химические свойства

и способы получения органических соединений;

- проводить расчеты по уравнениям реакций;

- применять безопасные приемы работы с органическими веществами,

лабораторным оборудованием и химическими реактивами;

- формулировать выводы по результатам химического эксперимента;

- пользоваться технической и справочной литературой.


Программа рассчитана на 140 часов (в том числе 40 часов лабораторных работ и практических занятий) для базового уровня среднего профессионального образования.

В содержании учебной дисциплины по каждой теме приведены требования к формируемым представлениям, знаниям и умениям.

Усвоение программного материала дисциплины складывается из

а) самостоятельного изучения учебного материала по рекомендуемой

литературе;

б) выполнения трёх домашних контрольных работ;

в) выполнения лабораторных работ и практических занятий.


Основным методом изучения программного материала является самостоятельная работа студента – заочника по рекомендуемой литературе в соответствии с методическими указаниями.

Установочные занятия проводятся перед началом изучения дисципли-ны с целью ознакомления студентов с его содержанием и методикой изучения.

Обзорные лекции и лабораторно-практические занятия проводятся в период лабораторно – экзаменационной сессии с целью систематизировать, расширить и закрепить полученные знания и ответить на возникшие у студентов вопросы.

По дисциплине «Органическая химия» выполнюся три домашних контрольных работы, а в период сессии проводятся лабораторно-практические занятия с последующей сдачей экзамена.


2. Примерная программа учебной дисциплины


Примерный тематический план

Наименование разделов и тем	Количество аудиторных часов при очной форме обучения
	Всего	Лаб. раб.	Пр. раб
1	2	3	4
Введение	2
Раздел 1. СТРОЕНИЕ И СОСТАВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.	8	2	2
1.1. Общие вопросы теории химического строения органических веществ.	4
1.2. Элементный анализ органических соединений.	4	2	2
Раздел 2. УГЛЕВОДОРОДЫ.	52	8	6
2.1. Алканы	12	2	2
2.2. Циклоалканы	4
2.3 Алкены	10	2	2
2.4. Алкины	8	2
2.5. Диеновые углеводороды	2
2.6. Ароматические углеводороды	12	2	2
2.7. Нефть и продукты ее переработки	4
Раздел 3. МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ.	54	12	2
3.1 Галогенпроизводные	4
3.2. Гидроксильные соединения и их производные	14	4
3.3 Альдегиды и кетоны	10	2
3.4. Карбоновые кислоты и их производные. Липиды	16	4	2
3.5. Нитросоединения	2
1	2	3	4
3.6. Органические соединения серы	2
3.7. Амины	4	2
3.8. Элементорганические соединения	2
Раздел 4. ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИ - НЕНИЯ	16	6
4.1. Аминоспирты. Аминокислоты.	4
4.2 Гетероцеклические соединения	4	2
4.3. Углеводы	4	2
4.4. Элементы биоорганической химии	4	2
Раздел 5. ГЕНЕТИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ ОСНОВНЫХ КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ	4	2
Раздел 6. ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СИНТЕТИ- ЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ	4
6.1 Полимеризационные высокомолекулярные со- единения	2
6.2. Поликонденсационные высокомолекулярные соединения	2
Всего по дисциплине:	140	30	10

Содержание учебной дисциплины и методические указания

В в е д е н и е

Студент должен:

иметь представление:

• о содержании дисциплины ;
  
• о связи с другими дисциплинами;
  
• о новейших достижениях и перспективах развития в области ор-
  

ганической химии.


Дисциплина «Органическая химия». Органическая химия – химия соединений углерода. Особенности органических соединений. Природные и синтетические органические вещества. Источники углеводородного сырья. Вклад отечественных учёных в развитие органической химии. Научное и практическое значение органической химии. Развитие химической науки и промышленности. Химия и охрана окружающей среды. Экологические проблемы химических и нефтехимических производств.


Методические указания


При изучении данной темы необходимо обратить внимание на осо- бенности состава органических соединений, экологические проблемы химических и нефтехимических производств.

Вопросы для самоконтроля


1. Что такое органическая химия?

2. Какие основные природные источники сырья для промышленности

органического синтеза Вы знаете?

3. Каковы особенности органических соединений?

4. Что такое явление изомерии?


Литература [ 1 ], с.12-16


Раздел 1. СТРОЕНИЕ И СОСТАВ ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ.


Тема 1.1. Общие вопросы теории химического строения органических веществ.


Студент должен:

знать:

- основные положения теории химического строения органических ве-

ществ А.М.Бутлерова;

- сущность явления изомерии;

- определение и примеры изомеров;

- механизм образования ковалентной связи и её характеристику;

- способы разрыва ковалентной связи;

- сущность процесса гибридизации;

- валентные состояния атома углерода;

уметь:

-определять тип разрыва ковалентной связи;

-определять знаки частичных зарядов атомов или группы атомов.


Теория химического строения органических веществ А.М.Бутлерова. Основные положения теории, её значение. Структурные формулы органических веществ. Изомеры.

Значение теории химического строения.

Природа Природа химической связи. Электронные представления о строении молекул орга молекул органических веществ. Ковалентная связь и её характеристики: энергия и дл энергия и длина связи, валентный угол, полярность и поляризуемость.

Гибридизаци Гибридизация атомных орбиталей sp³ - sp² - sp- гибридизация.

Валент Валентные состояния атома углерода.

Типы органических реакций. Типы разрыва ковалентной связи: гомолитическ гомолитический и гетеролитический.

Свободные радикалы, карбкатионы, карбанионы.

Принципы классификации органических соединений. Классы органических соединений.

Методические указания

При изучении данной темы необходимо обратить внимание на значение теории строения органических веществ А.М. Бутлерова, явление изомерии, на составление структурных формул – изомеров углеводородов.


Для вывода формул изомеров, различающихся последовательностью связей углеродных атомов в молекуле (изомерия углеродного скелета) необходимо:

а) составить структурную формулу углеродного скелета нормального строения с заданным числом углеродных атомов;

б) постепенно укорачивать цепь (каждый раз на один атом углерода) и производить все возможные перестановки одного или нескольких атомов углерода и таким образом вывести формулы всех возможных изомеров.


ПРИМЕР: Составить структурные формулы всех изомерных углеводородов состава С₅Н₁₂.


Решение:


1. Составим формулу углеродного скелета с нормальной цепью из 5 углеродных атомов.


С – С – С – С – С.


2. Укоротим цепь на один атом углерода и осуществим все возможные перестановки.


С – С – С – С



С


3. Укоротим цепь еще на один атом углерода и осуществим возможные перестановки.


С



С – С – С



С

4. Расставим необходимое количество атомов водорода.

1. СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃
   

2. СН₃ – СН – СН₂ – СН₃
   



СН₃

3. СН₃
   



Н₃С – С – СН₃



СН₃


Вопросы для самоконтроля


1. Что такое электронные орбитали? Какого типа они бывают?

2. Какими квантовыми числами характеризуется состояние электро-

нов в атоме?

3. Какие валентные углы характерны для атомов углерода в состоя-

ниях sp³ -, sp² -, sp - гибридизации?

4. Какое состояние углеродного атома называется:

sp³ - гибридизацией,

sp² - гибридизацией,

sp – гибридизацией?

5. Напишите электронные схемы строения молекул: Н₂ , СН₄ ,

СН₃ОН, СН₃Сl.

6. В чём различие между понятиями «полярность» и «поляризуе-

мость»?

7. Какой тип разрыва ковалентной связи характерен для обозначенных

парой электронов связей в соединениях:


7.1. H₃C : CH₃ ; 7.2. H₃ C : Cl ; 7.3. H₃C : K ?


Литература [ 1 ], с.22-38


Тема 1.2. Элементный анализ органических соединений.*


Студент должен:

знать:

-качественный и количественный состав органических соединений по

формуле;

-отдельные способы анализа органических веществ;

-формулу для определения молярной массы вещества по относительной

плотности его по водороду и воздуху;

уметь:

-определять число атомов углерода, водорода, кислорода в органических

веществах по результатам качественного и количественного анализа

вещества;

-производить расчёты для определения молекулярной формулы вещества

на основе его относительной плотности по другому газу, по массовым

долям элементов и по продуктам сгорания вещества.


Методы очистки органических веществ. Качественный и количественный анализ органических веществ.

Установление формул органических веществ.


Лабораторная работа №1.

Определение качественного состава органических веществ.

______________________________________________

*) Занятия проводятся как лабораторно-практические.

Практическое занятие №1

Решение задач по установлению формул органических веществ по массовым до массовым долям элементов и по продуктам сгорания органического

вещества

Методические указания

При изучении данной темы необходимо обратить внимание на установление формул веществ по результатам качественного анализа.

Установить формулу вещества – значит, найти количество атомов каждого элемента в молекуле вещества


Установление формул веществ по их плотности и количественному составу


ПРИМЕР 1. Установить формулу вещества, содержащего 80% углерода и 20% водорода, если масса 1л его при нормальных условиях равна 1,34г.

Решение:


1. Вычисляем массу газа количеством вещества 1моль

1,34г - 1л

Хг - 22,4л Х = 1,34г•22,4л / 1л = 30г

2.Вычисляем массу углерода в молекуле:

m (C) где:  (C) – массовая доля углерода (в%) ;

 (C) =  100% m (C) – масса углерода;

M (CxHy) M (CxHy) – молярная масса углерода.


m(С) = M (CxHy) •  (C)/100% = 30г • 0,8 = 24г


3. Вычисляем количество вещества атомов углерода

n = m/M n(C) = 24г/12г/моль = 2моль

4. Вычисляем массу водорода

m(H) = 30г• 0,2 = 6г

5. Вычисляем количество вещества атомов водорода

n(H) = 6г / 1г/моль = 6моль

Формула С₂Н₆


ПРИМЕР 2. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду составляет 36. Определить формулу углеводорода.


Решение:


1.Вычисляем молярную массу вещества:

М(СхНу) = 2г/моль • 36 =72г/моль

2.Берём образец количеством вещества 1моль и определяем его массу:

m = n •M m(СхНу) = 1моль • 72 г/моль = 72г

3. Вычисляем массу углерода в молекуле:

m(С) = 72г • 0,8333 =60г

4. Вычисляем количество вещества атомов углерода:

n = m/M n(C) = 60г/12г/моль = 5моль

5. Вычисляем массу водорода:

m(H) = 72г – 60г = 12г

6. Вычисляем количество вещества атомов водорода:

n(H) = 12г / 1г/моль = 12моль

Формула С₅Н₁₂


Установление молекулярных формул веществ по продуктам сгорания


ПРИМЕР 3. При сгорании 1,3г вещества было получено 4,4г диоксида углерода и 0,9г воды. Плотность паров вещества по водороду 39. Определите молекулярную формулу вещества.


Решение:


1.Вычисляем молярную массу вещества:

М(СхНу) = 2г/моль • 39 =78г/моль

2. Берём образец количеством вещества 1моль и определяем его массу:

m = n •M m(СхНу) = 1моль • 78 г/моль = 78г

3. Определяем массу диоксида углерода полученную при сгорании вещест-

ва количеством 1моль:

1,3г (СхНу) - 4,4г(СО₂)

78г(СхНу) - Хг(СО₂) Х = 78 • 4,4 /1,3 = 264г

4. Вычисляем массу углерода в молекуле:

44г (СО₂) – 12г

264г(СО₂) - Хг m(С) = Х = 264 • 12 /44 =72г

5. Вычисляем количество вещества атомов углерода:

n = m/M n(C) = 72г/12г/моль = 6моль

6. Определяем массу воды, полученной при сгорании вещества

количеством 1моль:

1,3г (СхНу) - 0,9г (Н₂О)

78г (СхНу) - Хг (Н₂О) Х = 78 • 0,9 / 1,3 = 54г

7. Вычисляем массу водорода:

18г (Н₂О) - 2г (Н)

54г (Н₂О) - Хг (Н) m(H) = Х = 54•2 /18 = 6

8. Вычисляем количество вещества атомов водорода:

n(H) = 6г / 1г/моль = 6моль

9. Вычисляем массу углеводородной части в веществе:

m(С) + m (Н) = 72 + 6 = 78г

Следовательно, кислорода в веществе нет

Формула С₆Н₆


Установление молекулярных формул веществ по их общим формулам


Каждому классу органических соединений присуща общая формула, выражающая химический состав и отношение атомов элементов в молекуле вещества.

общая формула алканов С_nН_2n+2

общая формула алкенов С_nН_2n

общая формула алкинов С_nН_2n-2


ПРИМЕР 4. 1л газообразного алкана при нормальных условиях имеет массу 1,964г. Определите молекулярную формулу алкана.


Решение:


1. Вычисляем массу алкана количеством вещества 1моль

m = 1,964•22,4 /1 = 44г

2. Определяем число атомов углерода в молекуле по общей формуле

С_nН_2n+2 =44

12n +2n + 2 = 44

14 n = 44 – 2 = 42 n = 42 : 14 = 3

Следовательно, в искомой формуле 3 атома углерода,

а водорода 2n + 2, т.е. 2 • 3 + 2 = 8.

Формула С₃Н₈

Вопросы для самоконтроля

1. Какими химическими реакциями можно отличить органическое
   

вещество от неорганического?

2. Какие экспериментальные данные необходимы для установления
   

эмпирической формулы, молекулярной формулы?

3. Какие химические реакции лежат в основе определения содержания
   

углерода и водорода в органическом веществе?

4. Что такое явление гомологии?
   
5. Вывести формулу предельного углеводорода, имеющего элемен-
   

тарный состав: C – 82,76 % и Н – 17,24 %


Литература [ 1 ], с.17 – 22

Раздел 2. УГЛЕВОДОРОДЫ

Тема 2.1. А л к а н ы


Студент должен:

знать:

-гомологический ряд алканов, его общую формулу;

-характер химической связи в молекулах алканов;

-правила номенклатуры;

-особенности химических свойств алканов;

-нахождение в природе и практическое применение отдельных предста-

вителей алканов;

уметь:

-составлять структурные формулы алканов и их изомеров;

-называть алканы по рациональной и международной номенклатуре;

-объяснять зависимость химических свойств алканов от строения моле-

кул;

-составлять уравнения реакций замещения алканов.


Алканы. Гомологический ряд, общая формула. Строение алканов. Валентное состояние атома углерода в алканах.

sp³ – гибридизация, б – связь и её характеристика.

Структурная изомерия. Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Конформации алканов (поворотные изомеры).

Модели молекул. Радикалы алканов (алкилы).

Рациональная и современная международная номенклатура алканов.

Природные источники алканов. Получение алканов реакциями гидрирования непредельных углеводородов, синтеза, расщепления органических веществ. Физические свойства алканов. Химические свойства алканов. Реакции замещения алканов: галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, крекинг, окисление, изомеризация. Радикально – цепной механизм реакции замещения.

Метан. Природные и попутные нефтяные газы. Использование алканов в народном хозяйстве в качестве топлива и химического сырья. Развитие

нефтеперерабатывающей и газовой промышленности на современном этапе.

Лабораторная работа №2.

Получение метана. Исследование химических свойств метана и других алканов при обычных условиях.

Практическое занятие №2.


Составление структурных формул изомеров алканов. Способы получения получения алканов. Составление реакций замещения алканов.

Методические указания