Методические указания и контрольные задания для студентов-заочников по специальности 2505 Переработка нефти и газа

Вид материала

Содержание

Подобный материал:

1 2 3 4 5 6 7

Лабораторная работа № 6

Исследование свойств одноатомных и многоатомных спиртов. Получение Получение диэтилового эфира.

Лабораторная работа № 7

Исследование химических свойств фенола.

Методические указания

При изучении данной темы необходимо обратить внимание на особенности физических свойств и токсичность гидроксильных соединений и их производных.

Вопросы для самоконтроля

1. Что называется спиртами?

2. Напишите структурные формулы изомеров одноатомных спиртов сос-

тава С₄Н₉ОН и назовите их по рациональной и современной между-

народной номенклатурам.

3. Напишите структурные формулы спиртов и назовите их по современ-

ной международной номенклатуре:

3.1. метил-этил-карбинол;

3.2. вторичный бутиловый спирт;

3.3. метил-винил-карбинол.

4. Какие спирты можно получить при гидратации в кислой среде:

4.1. 2-метилпропена;

4.2. триметилэтилена.

5. Какие способы используются для промышленного получения

метилового спирта?

6. Какими способами получают этиловый спирт в промышленности?

Напишите уравнения соответствующих реакций.

7. Напишите уравнения реакций взаимодействия этилового спирта со

следующими веществами:

7.1. металлическим натрием;

7.2. бромоводородом;

7.3. уксусной кислотой;

7.4. хлоридом фосфора (5).

8. Что общего в свойствах этанола и фенола?

9. Расшифруйте следующую схему превращений:

фенол + Cl₂  А + НСl

10. Какие соединения получаются при пропускании смеси паров

этилового и пропилового спиртов над оксидом алюминия при

различных температурах?

Литература [ 1 ], с.152 – 184

Тема 3.3 А л ь д е г и д ы и к е т о н ы

Студент должен:

знать:

-гомологические ряды альдегидов и кетонов, их номенклатуру;

-зависимость свойств альдегидов и кетонов от строения функциональ-

ной группы;

-сходство и различие свойств альдегидов и кетонов;

-качественные реакции на альдегиды и кетоны;

-способы получения карбонильных соединений;

-применение отдельных представителей альдегидов и кетонов.

уметь:

-составлять структурные формулы альдегидов и кетонов, называть их

по международной номенклатуре;

-подтверждать уравнениями реакций характерные свойства альдегидов

и кетонов, схемы синтезов;

-проводить качественные реакции;

-решать расчётные задачи на определение практического выхода аль-

дегида или кетона.

Гомологические ряды альдегидов и кетонов, классификация, изомерия и номенклатура: рациональная и современная международная.

Способы получения альдегидов и кетонов. Общая характеристика их физических свойств. Строение карбонильной группы, её особенности. Хи-мические свойства альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного присое-динения. Реакции замещения карбонильного кислорода и -водорода. Ре-акции полимеризации альдегидов. Реакции конденсации: альдольная и кро-тоновая. Реакция Канниццаро. Реакция Тищенко.

Сходство и различие в свойствах альдегидов и кетонов. Качественные реакции на альдегиды и кетоны. Отдельные представители альдегидов и кетонов: формальдегид, бензальдегид, ацетон, метилэтилкетон, применение их в промышленности. Токсичность действия ненасыщеннных карбонильных соединений. Акролеин. Токсичность действия альдегидов и кетонов на живые организмы.

Лабораторная работа №8

Исследование свойств альдегидов и кетонов, их качественные реакции

Методические указания

При изучении данной темы необходимо обратить внимание на качественные реакции на альдегиды и кетоны, токсичность действия альдегидов и кетонов на живые организмы.

Вопросы для самоконтроля

1. Какие органические соединения относятся к альдегидам и кетонам?

2. Напишите структурные формулы всех возможных альдегидов состава

С₄Н₈О и назовите их по рациональной и международной номенклату-

рам.

3. Напишите структурные формулы карбонильных соединений:

3.1. 2-метилбутаналь;

3.2. 2,3-диметилпентаналь;

3.3. 2-метилбутанон-2

и назовите их по рациональной номенклатуре

4. Напишите уравнения реакций получения пропионового альдегида

путём:

4.1. окисления пропилового спирта;

4.2. оксосинтеза соответствующего алкена;

4.3. из ацетиленового углеводорода по реакции Кучерова.

5. Напишите схемы получения ацетона из следующих исходных

веществ:

5.1. этилового спирта;

5.2. пропилена;

5.3. ацетилена.

Литература [ 1 ], с.187-214

Тема 3.4. Карбоновые кислоты и их производные. Липиды

Студент должен:

знать:

-гомологический ряд и общую формулу карбоновых кислот;

-зависимость свойств карбоновых кислот от строения карбоксильной

группы и взаимного влияния атомов в молекуле;

-особенности свойств непредельных и двухосновных кислот;

-способы получения карбоновых кислот;

-строение, свойства, получение сложных эфиров, жиров;

-области применения карбоновых кислот и их производных;

уметь:

-составлять и называть формулы карбоновых кислот и их производных;

-составлять уравнения реакций, подтверждающих химические свойства,

схемы синтезов карбоновых кислот и их производных;

-объяснять обусловленность химических свойств карбоновых кислот

строением карбоксильной группы.

Карбоновые кислоты, их классификация. Предельные одноосновные кислоты, гомологический ряд, общая формула, изомерия, номенклатура: рациональная и современная международная. Общие способы получения. Характеристика физических свойств. Ассоциация кислот. Водородная связь. Строение карбоксильной группы. Карбоксилат – анион. Влияние углеводородного радикала на силу кислот. Химические свойства кислот. Типичные реакции кислот: образование солей, функциональных производ-ных. Муравьиная кислота, уксусная кислота, высшие жирные кислоты. Мыла, как соли высших карбоновых кислот, их применение. Циклоалкано-вые (нафтеновые) кислоты. Непредельные кислоты. Строение, особенности свойств, применение. Акриловая, метакриловая, олеиновая кислоты. Двух-основные карбоновые кислоты. Номенклатура, общие и специфические свойства двухосновных кислот. Щавелевая кислота. Фталевые кислоты, их получение и применение. Ангидриды и хлорангидриды карбоновых кислот, строение, номенклатура, получение, свойства, применение в промышлен-ности. Амиды кислот, строение, номенклатура, получение, свойства, при-менение в промышлен-ности. Акрилонитрил.

Сложные эфиры карбоновых кислот, строение, изомерия, номенклатура, нахождение в природе. Получение сложных эфиров: реакция этерификации, её обратимость. Физические и химические свойства сложных эфиров, их применение в народном хозяйстве, роль в природе.

Липиды (жиры и жироподобные вещества). Жиры в природе, их строение. Физические и химические свойства жиров: гидролиз жиров, гидрирование жидких жиров. Биологическая роль жиров.

Лабораторная работа №9

Исследование свойств карбоновых кислот.

Лабораторная работа №10

Получение этилацетата. Исследование свойств мыла, уксусного

ангидрида.

Практическое занятие №5

Номенклатура, получение, свойства и механизм реакций карбоновых кислот. Решекислот. Решение расчётных задач.

Методические указания

При изучении данной темы необходимо обратить внимание на особенности физических и химических свойств карбоновых кислот и их производных, их получении и применении в промышленности.

Вопросы для самоконтроля

1. Какие вещества называются карбоновыми кислотами?

2. Как они классифицируются?

3. Какова общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот?

4. Напишите структурные формулы изомеров карбоновых кислот состава

С₅Н₁₀О₂ и назовите их по рациональной и международной номенкла-

туре.

5. Почему карбоновые кислоты имеют аномально высокие температуры

кипения и плавления?

6. Какие кислоты получаются при окислении: пропилена, пропаналя, ме-

тилэтилкетона, этилбензола?

7. Напишите уравнения реакций взаимодействия уксусной кислоты с ги-

дроксидом натрия, бромом, пятихлористым фосфором, кетеном, этило-

вым спиртом. Назовите полученные соединения.

8. В чём особенность химических свойств непредельных карбоновых кис-

лот? Объясните на примере акриловой кислоты.

9. Напишите уравнения реакций получения винилацетата из ацетилена и

уксусной кислоты.

Литература [ 1 ], с.217 – 261

Тема 3.5. Н и т р о с о е д и н е н и я

Студент должен:

знать:

-состав, строение, физические свойства и характерные химические

свойства нитросоединений;

-условия проведения реакции нитрования;

-области применения нитросоединений;

уметь:

-составлять уравнения реакций нитрования;

-объяснять различие продуктов реакции нитрования в зависимости от

условий её проведения.

Нитросоединения, классификация, изомерия, номенклатура. Строение нитрогруппы. Донорно-акцепторная связь. Получение нитросоединений. Реакция нитрования, условия её проведения. Физические и химические свойства нитросоединений. Влияние нитрогруппы на ароматическое ядро, реакционная способность функциональных групп, находящихся в орто- и пара- положениях. Представители нитросоединений: нитроэтан, нитробензол, нитротолуол, их применение. Токсичность нитросоединений.

Методические указания

При изучении данной темы необходимо обратить внимание на:

- особенности строения нитрогруппы;

- влияние нитрогруппы на ароматическое ядро;

- реакционную способность функциональных групп, находящихся в орто-

и пара положениях.

Вопросы для самоконтроля

1. Какие вещества называются нитросоединениями?

2. Как они классифицируются?

3. Каково строение нитрогруппы?

4. Напишите структурные формулы мононитротолуолов и уравнения реакций их получения.

Литература [ 1 ], с.270-278

Тема 3.6. О р г а н и ч е с к и е с о е д и н е н и я с е р ы

Студент должен:

знать:

-типы органических соединений серы;

-состав, строение, свойства и области применения отдельных предс -

тавителей сернистых соединений;

уметь:

-составлять структурные формулы сернистых соединений и

называть их;

-подтверждать уравнениями реакций характерные химические свойства

сернистых соединений.

Типы органических соединений серы. Тиолы, тиоэфиры.

Номенклатура, получение и химические свойства. Реакции окисления, разложения при нагревании. Содержание сернистых соединений в нефтях. Сульфокислоты, классификация, получение, свойства, применение в про-мышленности. Сульфохлориды. Синтетические моющие средства (СМС).

Методические указания

При изучении данной темы необходимо обратить внимание на:

- особенности строения и свойств органических соединений серы;

- нахождении в природе органических соединений серы;

- их применении в промышленности.

Вопросы для самоконтроля

Приведите примеры различных органических соединений серы: тиолов, тиоэфиров, сульфонов, сульфокислот.

Объясните почему Н₂S обладает более кислотным характером, чем Н₂О, хотя электроотрицательность серы меньше, чем кислородакачественные реакции глюкозы, крахмала;
К какому типу реакций относится реакция сульфохлорирования алканов? Напишите её механизм на примере сульфохлорирования углеводорода С₁₆Н₃₄.

4. Какие моносульфокислоты могут образовываться при сульфировании:

бромбензола, нитробензола?

5. Расшифруйте следующую схему превращений:

НВr NaSH

Бутен-2 -----→ А -----—>Б

Литература [ 1 ], с.264-268

Контрольная работа 2.

Тема 3.7. А м и н ы

Студент должен:

знать:

-состав, строение, номенклатуру, способы получения и химические

свойства аминов;

-взаимное влияние атомов в молекуле аминов;

уметь:

-доказывать наличие основных свойств аминов;

-объяснять зависимость между строением и свойствами, взаимное

влияние атомов в молекуле аминов;

-составлять уравнения реакций, подтверждающих получение и

химические свойства аминов.

Амины, их классификация, строение, изомерия, номенклатура. Физические свойства аминов. Получение аминов. Восстановление нитросоединений: реакция Н.Н. Зинина. Химические свойства аминов. Амины – органические основания. Сходство с аммиаком. Влияние радикала, связанного с аминогруппой, на основные свойства аминов. Анилин, его получение, свойства, применение. Качественные реакции на анилин.

Лабораторная работа №11

Исследование свойств анилина.

Методические указания

При изучении данной темы необходимо обратить внимание на:

- особенности физических и химических свойств аминов;

- их классификацию;

- влияние радикала, связанного с аминогруппой, на основные свойства

аминов.

Вопросы для самоконтроля

Что такое амины и как они классифицируются?
Напишите структурные формулы всех изомерных аминов состава

С₄Н₁₁N.

Напишите структурные формулы следующих аминов:

3.1.изобутиламин; 3.2.диметиламин; 3.3.втор.бутиламин.

Сравните основные свойства веществ состава:

NH₃ ; CH₃-CH₂–NH₂; C₆H₅-NH_{2 .}

Напишите уравнения реакций взаимодействия анилина со следующими

реагентами:

5.1.соляной кислотой; 5.2.уксусной кислотой;

5.3.ацетилхлоридом.

Осуществите следующие превращения:

С₂Н₄ С₂Н₅ОН  С₂Н₅Вr  С₂Н₅NО₂  С₂Н₅ NН₂

Расшифруйте схему превращений, напишите соответствующие

уравнения реакций:

НВr NН₃ NаОН

СН₃ – СН =СН₂ А

В

Литература [ 1 ], с.280-292

Тема 3.8. Э л е м е н т о р г а н и ч е с к и е с о е д и н е н и я

Студент должен:

знать:

-общую характеристику элементорганических соединений, их

реакционную способность;

-взаимосвязи органических и неорганических соединений;

-способы получения и химические свойства элементорганических

соединений, области их применения;

уметь:

-составлять уравнения реакций, характеризующие химические

свойства и способы получения элементорганических соединений.

Общая характеристика элементорганических соединений, классификация, номенклатура. Металлорганические соединения. Связь металл – углерод.

Магнийорганические соединения (реактивы Гриньяра), их получение, свойства, применение в органическом синтезе. Алюминийорганические соединения, их получение, свойства, применение в промышленности. Кремнийорганические соединения. Фосфорорганические соединения. Работы А.Н. Несмеянова и его школы в области элементорганической химии.

Методические указания

При изучении данной темы необходимо обратить внимание на:

- классификацию элементорганических соединений;

- особенности физических и химических свойств магнийорганических

соединений;

- их применении в промышленности.

Вопросы для самоконтроля

Какие соединения называются элементорганическими?
Приведите примеры полных и смешанных элементорганических

соединений.

Напишите структурные формулы следующих соединений:

3.1.диизопропилцинк;

3.2.этилмагнийбромид

Напишите уравнения реакций взаимодействия этилмагнийиодида со

следующими веществами:

4.1.вода;

4.2.пропиловый спирт;

4.3.ацетилен.

Какие спирты можно получить при реакции взаимодействия формаль-

дегида со следующими реактивами Гриньяра:

5.1.этилмагнийбромид;

5.2.изопропилмагнийиодид

Литература [ 1 ], с.305-312

Раздел 4. ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

ТЕМА 4.1. А м и н о с п и р т ы. А м и н о к и с л о т ы

Студент должен:

знать:

-состав, строение аминоспиртов и аминокислот;

-основные способы получения, особенности химических свойств

аминоспиртов и аминокислот;

-применение аминоспиртов;

-роль аминокислот в природе;

уметь:

-объяснять химические свойства аминоспиртов и аминокислот на

основании взаимного влияния функциональных групп;

-составлять уравнения реакций, подтверждающие их химические

свойства.

Аминоспирты. Состав, номенклатура, способы получения, свойства. Этаноламины. Роль аминоспиртов в природе, их применение в нефтепереработке.

Аминокислоты, состав, строение, классификационная изомерия и номенклатура, способы получения, свойства. Роль аминокислот в природе.

Методические указания

При изучении данной темы необходимо обратить внимание на:

особенности строения аминоспиртов и аминокислот;
номенклатуру аминоспиртов и аминокислот;
биологическую роль аминоспиртов и аминокислот.

Вопросы для самоконтроля

Какие соединения называются аминоспиртами, аминофенолами,

аминокислотами?

Напишите формулы веществ:

2.1.этаноламин;

2.2.о-аминофенол;

2.3.-аминопропионовая кислота.

Напишите уравнения реакций взаимодействия -аминопропионовой

кислоты с

3.1.метанолом;

3.2.ацетилхлоридом;

3.3.азотистой кислотой.

Назовите полученные вещества.

4. Какую массу n -аминофенола можно получить из n -нитрофенола

массой 15г., если практический выход в реакции восстановления со-

ставляет 90% от теоретически возможного?

Литература [ 1 ], с.358-364

Раздел 4.2. Г е т е р о ц и к л и ч е с к и е с о е д и н е н и я

Студент должен:

знать:

-состав, строение и свойства гетероциклов;

-роль гетероциклов в природе;

-нахождение их в нефти;

-представители гетероциклов, их применение;

уметь:

-предсказывать свойства гетероциклических соединений на основании

строения;

-производить аналогию в свойствах гетероциклических и ароматических

соединений и подтверждать это соответствующими уравнениями

реакций.

Общая характеристика гетероциклических соединений, их классификация. Роль гетероциклов в природе. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом в цикле. Пиррол, фуран, тиофен, их строение, ароматический характер, свойства, взаимные превращения (реакция Ю.К.Юрьева). Нахождение в природе. Фурфурол, его получение, свойства, применение.

Лабораторная работа №12

Получение фурфурола и исследование его свойств.

Методические указания

При изучении данной темы необходимо обратить внимание на:

- классификацию гетероциклических соединений;

- особенности физических и химических свойств гетероциклических
соединений;
- биологическую роль гетероциклических соединений и их
производных.

Вопросы для самоконтроля

1. Какие соединения называются гетероциклическими?

Напишите электронные формулы пиридина, тиофена, фурана, пиррола и объясните как возникает у них единое шестиэлектронное облако.
В чём сходство и различие химических свойств пиридина и бензола?
Расположите фуран, тиофен и пиррол в ряд по уменьшению

устойчивости. Обоснуйте этот ряд.

Объясните, почему пиридин является сильным основанием, а пиррол

не обладает такими свойствами? Почему пиррол неустойчив к

действию кислот?

Литература [ 1 ], с .366-380

Тема 4.3. У г л е в о д ы

Студент должен:

знать:

-состав, строение, свойства глюкозы, сахарозы, крахмала, целлюлозы;

-качественные реакции на глюкозу и крахмал;

-роль углеводов в природе, их применение;

уметь:

-предсказывать свойства моно- и полисахаридов на основании их

строения.

Углеводы, их роль в природе. Классификация углеводов. Моносахариды. Глюкоза и фруктоза как представители гексоз. Физические свойства и нахождение в природе. Строение моносахаридов: циклоцепная таутомерия. Химические свойства: взаимодействие с гидроксидами металлов, реакции окисления и восстановления, брожение. Качественная реакция на моносахариды – реакция с раствором Фелинга. Применение глюкозы и фруктозы.

Дисахариды, их классификация. Сахароза, строение, свойства, нахождение в природе, применение.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза. Строение крахмала. Физические и химические свойства крахмала: реакция с йодом, гидролиз. Целлюлоза. Строение целлюлозы, физические и химические свойства: гидролиз, образование сложных эфиров. Применение крахмала, целлюлозы. Искусственное волокно.

Лабораторная работа №13

Исследование свойств глюкозы, сахарозы, крахмала.

Методические указания

При изучении данной темы необходимо обратить внимание на:

- классификацию углеводов;

особенности строения различных классов углеводов;
зависимость химических свойств углеводов от их строения;
качественные реакции глюкозы, крахмала;
биологическую роль углеводов.

Вопросы для самоконтроля

1. Какие соединения называются углеводами?
2. Как классифицируются углеводы? Ответ подтвердите конкретными

примерами конкретных представителей каждого класса.

3. В чём различие строения глюкозы и фруктозы?

4. Напишите уравнения реакций:

4.1.молочнокислого брожения глюкозы;

4.2.гидролиза сахарозы;

4.3.ступенчатого гидролиза крахмала.

Литература [ 1 ], с.336-353

Тема 4.4. Э л е м е н т ы б и о о р г а н и ч е с к о й х и м и и

Студент должен:

знать:

-состав, структуру, свойства белков, цветные реакции белков;

-биологические функции и роль белков в жизненных процессах;

уметь:

-определять наличие белковых соединений качественными реакциями;

-составлять формулы ди- и трипептида, выделять пептидную связь

в макромолекуле белка.

Белки как природные биополимеры. Роль белков в жизненных процессах. Классификация белков, их состав. Аминокислоты, входящие в состав белков. Пептидная связь. Белки – полипептиды. Строение белков. Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белков. Биологическая функция белков. Общая характеристика свойств белков. Растворимость, гидролиз, денатурация, осаждение, цветные реакции белков (биуретовая и ксантопротеиновая).

Проблема синтеза белков. Пищевое и промышленное применение белков.

Лабораторная работа №14

Изучение свойств белков.

Методические указания

При изучении данной темы необходимо обратить внимание на:

- механизм образования пептидной связи, пространственное строение
молекул белка;

- их биологическую функцию в организме;

- особенности физических и химических свойств белков;

Вопросы для самоконтроля

Какие соединения относятся к белкам?
Каков состав белков и тип связи в белках?
Каково пищевое и промышленное использование белков?
Как решается проблема синтеза белка в нашей стране? Каковы

направления удовлетворения населения в белковой пище?

Какие соединения относятся к нуклеиновым кислотам, ферментам и

антибиотикам?

Составьте схему синтеза дипептида глицил-глицина.

Литература [ 1 ], с.383-407

.Раздел 5. ГЕНЕТИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ ОСНОВНЫХ КЛАССОВ

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Студент должен:

знать:

-генетическую связь органических веществ;

-зависимость свойств веществ от строения;

-способы синтеза различных органических веществ на основе

углеводородов нефти;

-качественные реакции органических веществ;

-химический состав нефти и основные методы её переработки;

уметь:

-выявлять общие признаки органических веществ и их особенности;

-устанавливать генетическую взаимосвязь между различными

органическими веществами, подтверждая соответствующими

схемами, уравнениями реакций;

-объяснять причины многообразия органических веществ, зависимость

свойств веществ от строения молекул;

-решать экспериментальные задачи на распознавание органических

веществ путём проведения качественных реакций;

-составлять уравнения реакций, лежащих в основе важнейших

промышленных синтезов из углеводородного сырья.

Причины многообразия органических соединений. Зависимость свойств веществ от строения молекулы. Генетическая связь органических соединений. Важнейшие промышленные синтезы на основе углеводородного сырья. Химический состав нефти, основные методы её переработки. Качественные реакции различных органических веществ.

Лабораторная работа №15

Решение экспериментальных задач на распознавание органических веществ.

Методические указания

При изучении данного раздела необходимо вспомнить качественные реакции всех моно- и гетерофункциональных органических соединений и условия их протекания.

Вопросы для самоконтроля

1. Какие классы органических соединений Вы знаете?

2. Какие вещества называются монофункциональными органическими

соединениями?

3. Какие классы монофункциональных органических соединений Вы

знаете?

4. Какие вещества называются гетерофункциональными органическими

соединениями?

Какие классы гетерофункциональных органических соединений Вы

знаете?

Литература [ 1 ]

Раздел 6. ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СИНТЕТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Тема 6.1. Полимеризационные высокомолекулярные соединения

Студент должен:

знать:

-состав, строение, свойства и применение полимеров на основе

полимеризационных высокомолекулярных соединений;

уметь:

-составлять уравнения реакций получения полимеризационных

высокомолекулярных соединений.

Основные понятия химии высокомолекулярных соединений: полимер, мономер, структурное звено, степень полимеризации, средняя молекулярная масса. Классификация полимеров. Зависимость свойств полимеров от строения.

Основные методы синтеза высокомолекулярных соединений: реакции полимеризации и поликонденсации. Пластмассы. Полиэтилен, полистирол, поливинилхлорид, полиметилметакрилат, фторопласт.

Методические указания

При изучении данной темы необходимо обратить внимание на:

- особенность физических свойств высокомолекулярных соединений;

- зависимость их свойств от строения;

- механизм реакций полимеризации;

- получение и применение в промышленности полимеризационных

высокомолекулярных соединений.

Вопросы для самоконтроля

1. Какие вещества называютя полимерами? Мономерами?

2. Как классифицируются полимеры?

3. Какие реакции называются полимеризацией, сополимеризацией,

поликонденсацией?

4. В чём различие между реакциями полимеризации и поликонденсации?

Приведите примеры этих реакций.

5. Какие механизмы реакций полимеризации Вам известны?

6. Как осуществить промышленные синтезы важнейших мономеров:

6.1. стирола из бензола;

6.2. винилхлорида из ацетилена?

Напишите уравнения реакций получения синтетического каучука по

методу С.В. Лебедева.

8. Что такое хлоропреновый каучук? Как синтезировать необходимый

для его получения мономер?

Рассчитайте содержание хлора (в %) в хлоропреновом каучуке.

Литература [ 1 ], с. 410-418

Тема 6.2. Поликонденсационные высокомолекулярные соединения

Студент должен:

знать:

-состав, строение, свойства и применение полимеров на основе

поликонденсационных высокомолекулярных соединений;

уметь:

-составлять уравнения реакций получения поликонденсационных

высокомолекулярных соединений (фенолформальдегидной смолы).

Полиамиды, синтетические волокна: анид, капрон. Полиэфиры, синтетическое волокно – лавсан. Кремнийорганические полимеры, полисилоксаны. Фенолформальдегидные смолы.

Значение синтетических материалов, их практическое использование. Будущее полимерных материалов. Экологическая проблема вторичной переработки полимеров.

Методические указания

При изучении данной темы необходимо обратить внимание на:

- особенность физических свойств поликонсационных высокомоле-

кулярных соединений;

- получение и применение в промышленности поликонсационных

высокомолекулярных соединений.

Вопросы для самоконтроля

1. Какие вещества способны вступать в реакцию поликонденсации?
2. Напишите схему образования продуктов поликонденсации:

2.1.фенола с уксусным альдегидом;

2.2.фенола с формальдегидом.

3. Напишите уравнения реакций поликонденсации: адипиновой
кислоты и гексаметилендиамина.

4. Как образуются фенолформальдегидные смолы?

5. Каково строение полисилоксана?

Литература [ 1 ], с. 420-427

Контрольная работа 3

3. Примерный перечень лабораторных работ и практических занятий

Номер темы	Номер и наименование работы	Количест. аудиторн. часов
1	2	3
1.2.	Лабораторная работа №1. Определение качественного состава органических веществ	2
1.2.	Практическая работа №1. Решение задач по установлению фор- мул органических веществ по массовым долям элементов и по про- дуктам сгорания органического вещества.	2
2.1.	Лабораторная работа №2. Получение метана. Исследование химических свойств метана и других алканов при обычных условиях	2
2.1.	Практическая работа №2. Составление структурных формул изомеров алканов. Способы получения алканов. Составление реакций замещения алканов.	2
2.3.	Лабораторная работа №3. Получение этилена и установление качественными реакциями наличия двойной связи в его молекул.	2
2.3.	Практическая работа №3. Составление структурных формул изомеров алкенов. Механизм реакции электрофильного присоединения. Установление структурных формул исходных веществ по продуктам реакции. Решение расчётных задач на нахождение массы (объёма, количества) вещества.	2
2.4.	Лабораторная работа № 4. Получение ацетилена и подтверждение опытным путём его непредельности.	2
2.6.	Лабораторная работа № 5. Исследование физических и химических свойств аренов (бензола, толуола).	2
2.6.	Практическая работа №4. Механизм реакций аренов. Осуществление схем химических превращений. Решение расчётных задач.	2
3.2.	Лабораторная работа № 6. Исследование свойств одноатомных и многоатомных спиртов. Получение диэтилового эфира.	2
3.2.	Лабораторная работа №7. Исследование химических свойств фенола.	2
3.3.	Лабораторная работа № 8. Изучение свойств альдегидов и кетонов, их качественные реакции.	2
3.4.	Лабораторная работа №9. Исследование свойств карбоновых кислот.	2
3.4.	Лабораторная работа № 10. Получение этилацетата. Исследование свойств мыла, уксусного ангидрида.	2
3.4.	Практическая работа № 5. Номенклатура, получение, свойства и механизм реакций карбоновых кислот. Решение расчётных задач.	2
3.8.	Лабораторная работа №11. Исследование свойств анилина.	2
4.2.	Лабораторная работа №12. Получение фурфурола и исследование его свойств.	2
4.3.	Лабораторная работа № 13. Исследование свойств глюкозы, сахарозы, крахмала.	2
4.4.	Лабораторная работа № 14. Изучение свойств белков.	2
5.	Лабораторная работа № 15. Решение экспериментальных задач на распознавание органических веществ.	2

4. Задания для контрольных работ

Распределение разделов (тем) на учебные задания:

Количество учебных заданий	Номера разделов (тем)
Контрольная работа 1	Раздел 1.,2. Темы: 1.1. –1.2., 2.1. –2.6.
Контрольная работа 2	Раздел 2, 3. Темы: 2.7., 3.1. – 3.6.
Контрольная работа 3	Раздел 3 – 6. Темы: 3.7.,3.8., 4.1. – 4.4., 6.1.-6.2.

Методические указания к контрольным работам

По дисциплине «Органическая химия» студент-заочник должен выполнить три домашних контрольных работы и сделать необходимые лабораторные работы. После выполнения трёх контрольных работ и сдачи зачёта по лабораторно-практическим, студент допускается к сдаче экзамена.

Контрольные работы состоят из четырёх вопросов по теории и одной задачи. Для выбора варианта к контрольному заданию прилагается таблица, где описаны правила выбора нужного варианта.

Все контрольные задания включают в себя наиболее важные теоретические вопросы и решение задач.

Контрольные задания должны быть выполнены письменно, не допускается дословное и слепое списывание с учебника. Ответы на вопросы контрольной работы необходимо давать в том порядке, в каком они поставлены в задании. Ответы должны быть конкретными и ясными.

Решение задач необходимо давать с пояснениями. При решении задач пользоваться только Международной системой СИ.

Указание по выбору варианта и определение вопросов и заданий для контрольной работы

Выбор вопросов и заданий к контрольной работе, определяется по фамилии, имени и отчеству студента, которые записываются в виде таблички, где номер буквы в ФИО определяет номер задачи, а буква, по ниже приведенной таблице, номер вопроса. Если фамилии студентов одинаковые, то отсчёт номеров вопросов у одного из них, кто имеет больший порядковый номер в журнале, производится в обратном порядке.

Например:

С	И	Д	О	Р	О	В
1	2	3	4	5
9	34	48	67	83

Таблица выбора вариантов для контрольной работы №1

ФИО	Номера вопросов
	1	2	3	4	5
А,Б	1	31	46	61	76
В,Г	2	32	47	62	77
Д,Е,Ё	3	33	48	63	78
Ж,З,И	4	34	49	64	79
Й,К	5	35	51	65	80
Л,М	6	36	51	66	81
Н,О	7	37	52	67	82
П,Р	8	38	53	68	83
С,Т	9	39	54	69	84
У,Ф	10	40	55	70	85
Х,Ц	11	41	56	71	86
Ч,Ш	12	42	57	72	87
Щ,Ы	13	43	58	73	88
Ь,Ъ,Э	14	44	59	74	89
Ю,Я	15	45	60	75	90

Таблица выбора вариантов для контрольной работы №2

ФИО	Номера вопросов
	1	2	3	4	5
А,Б	16	91	106	121	181
В,Г	17	92	107	122	182
Д,Е,Ё	18	93	108	123	183
Ж,З,И	19	94	109	124	184
Й,К	20	95	110	125	185
Л,М	21	96	111	126	186
Н,О	22	97	112	127	187
П,Р	23	98	113	128	188
С,Т	24	99	114	129	189
У,Ф	30	100	115	130	190
Х,Ц	25	101	116	131	191
Ч,Ш	26	102	117	132	192
Щ,Ы	27	103	118	133	193
Ь,Ъ,Э	28	104	119	134	194
Ю,Я	29	105	120	135	195

Таблица выбора вариантов для контрольной работы №3

ФИО	Номера вопросов
	1	2	3	4	5
А,Б	136	151	166	196	211
В,Г	137	152	167	197	212
Д,Е,Ё	138	153	168	198	213
Ж,З,И	139	154	169	199	214
Й,К	140	155	170	200	215
Л,М	141	156	171	201	216
Н,О	142	157	172	202	217
П,Р	143	158	173	203	218
С,Т	144	159	174	204	219
У,Ф	145	160	175	205	220
Х,Ц	146	161	176	206	221
Ч,Ш	147	162	177	207	222
Щ,Ы	148	163	178	208	223
Ь,Ъ,Э	149	164	179	209	224
Ю,Я	150	165	180	210	225

Элементный анализ органических соединений

Установите молекулярную формулу вещества, содержащего 92,3% уг-

лерода и 7,7% водорода. Масса 1л этого газа при нормальных условиях

равна 1,165г.

Масса одного литра газообразного алкена равна 1,25 г. Установить молекулярную формулу алкена.
Масса одного литра газообразного алкена равна 1.875 г. Определить

молекулярную формулу алкена.

Масса одного литра газообразного алкина равна 1,16г. Установить молекулярную формулу алкина.

Масса одного литра углеводорода при нормальных условиях равна 2,5г. Массовая доля углерода в веществе 85.8%. Найти молекулярную формулу углеводорода.
Масса 280 мл газообразного углеводорода равна 0,55 г. (при н. у.). Массовая доля углерода в веществе 81,82%. Установить молекулярную формулу углеводорода.
Массовая доля углерода в одном из гомологов бензола 91,31%. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 3,172. Найти молекулярную формулу углеводорода.
Массовая доля углерода в одном из ароматических углеводородов 92,3%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 39. Найти молекулярную формулу углеводорода.
Массовая доля углерода в углеводороде составляет 85,71%, относительная плотность вещества по водороду составляет 21. Определить формулу углеводорода.
Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду 36. Определить формулу углеводорода.
Массовая доля углерода в углеводороде составляет 85,7%. Относительная плотность вещества по воздуху 1,931. Определить формулу углеводорода.
Массовая доля углерода в углеводороде составляет 84%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду 50. Определить формулу углеводорода.
Массовая доля углерода в углеводороде составляет 84%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду 43. Определить формулу углеводорода.
Массовая доля углерода в веществе – 54,55%, водорода – 9,09%,

кислорода – 36,36%.Относительная плотность паров этого вещества по
водороду 22. Определить формулу вещества..

Массовая доля углерода в веществе составляет 37,5%, водорода – 12,5%, кислорода – 50%. Масса одного литра этого вещества при нормальных условиях равна 1,4285г. Определить формулу вещества
При сжигании углеводорода массой 4,3г образовался диоксид углерода массой 13,2г. Относительная плотность паров углеводорода по водороду 43. Определить молекулярную формулу вещества.
При сжигании углеводорода массой 8,4г образовался диоксид углерода массой 26,4г и пары воды массой 10,8г. Относительная плотность паров вещества по водороду 42. Определить молекулярную формулу углеводорода.
При сжигании вещества массой 1,76г образовался диоксид углерода массой 3,52г и пары воды массой 1,44г. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 1,52. Определить молекуляр-ную формулу вещества.
При сжигании вещества массой 4,2г образовался диоксид углерода массой 13,2г и пары воды массой 5,4г. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,9. Определить молекулярную формулу вещества.
При сжигании углеводорода массой 8,6г образовался диоксид углерода массой 26,4г. Относительная плотность паров этого вещества по водороду 43. Определить молекулярную формулу вещества.
При сжигании вещества массой 2,3г образовался диоксид углерода массой 4,4г и пары воды массой 2,7г. плотность паров этого вещества по водороду 23. Определить молекулярную формулу вещества.
При сжигании вещества массой 12г образовался диоксид углерода массой 17,6г и пары воды массой 7,2г. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху 2,07. Определить молекулярную формулу вещества.
При сжигании органического вещества массой 2,83г получили диоксид углерода массой 4,05г и пары воды массой 2,34г. Относительная плотность паров этого вещества по водороду 31. Определить молекулярную формулу вещества.
При сжигании углеводорода массой 0,29г получили диоксид углерода объёмом 0,448л (изм. при н. у.) и пары воды массой 0,45г. Относительная плотность паров этого вещества по водороду 29. Определить молекулярную формулу вещества.
При сжигании вещества массой 1,38 г получили диоксид углерода массой 2,64 г и пары воды массой 1,62 г. Относительная плотность паров этого вещества по водороду 23. Определить молекулярную формулу вещества.
При сжигании вещества массой 1,5 г получили диоксид углерода объёмом 2,24л (изм. при н. у.) и пары воды массой 2,7 г. Относительная плотность вещества по водороду равна 15. Определить молекулярную формулу вещества.
При сжигании органического вещества объёмом 1,12л (изм. при н. у.) получили диоксид углерода объёмом 2,24л (изм. при н. у.) и пары воды массой 0,9г. Плотность вещества составляет 1,1607 г/л. Определить молекулярную формулу вещества.
При сжигании газообразного углеводорода получили диоксид углерода объёмом 0,448л и пары воды массой 0,45г. Относительная плотность паров этого вещества по водороду 29. Определить формулу углеводорода.
Массовая доля углерода в углеводороде составляет 84,21%. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху 3,93. Определить формулу углеводорода.

Общие вопросы теории химического строения органических веществ

Охарактеризуйте сущность терминов: химическое, пространственное и электронное строение веществ. Объясните и изобразите соответствую-щими формулами строение молекул этана, этилена, ацетилена.
Что такое атомные орбитали? Какого типа они бывают? Поясните на примере структурных формул пропана, пропилена, метилацетилена. Какие орбитали и сколько их участвуют в образовании молекул этих веществ?
Какая связь называется ковалентной? Чем она отличается от гетеропо-лярной или электровалентной связи? Объясните это на примерах.
Назовите типы разрыва ковалентной связи. Какие частицы могут образовываться при каждом типе разрыва ковалентной связи на примерах:

33.1. метан; 33.2. изобутан?

Объясните понятия карбониевый катион, карбанион, свободный радикал.
Объясните понятие «sp³ – гибридизация». Для каких соединений характерна «sp³ – гибридизация» электронных облаков? Какую связь называют б – связью? Приведите примеры.
Какой тип разрыва ковалентной связи характерен для обозначенных парой электронов связей в соединениях:

36.1. H₃C: CH₃ ; 36.2. H₃ C : Cl ; 36.3. H₃C : K ; 36.4. Н₃С : ОН ?

Дайте названия получающимся частицам.

Что называют полярностью и поляризуемостью молекул? В чём различие между понятиями «полярность» и «поляризуемость»? В каких единицах измеряется полярность?
Напишите схемы гетеролитического разрыва связей в соединениях: С₂Н₅ОН иСН₃Вr , схемы электронного строения образующихся частиц и их названия.
Охарактеризуйте параметры ковалентной связи: длину, валентный угол, энергию. Укажите эти характеристики для связей:

Blog

Методические указания и контрольные задания для студентов-заочников по специальности 2505 Переработка нефти и газа

Содержание

Лабораторная работа № 6

Лабораторная работа № 7

Методические указания

Лабораторная работа №8

Методические указания

Вопросы для самоконтроля

Тема 3.4. Карбоновые кислоты и их производные. Липиды

Лабораторная работа №10

Практическое занятие №5

Методические указания

Методические указания

Методические указания

Лабораторная работа №11

Методические указания

Методические указания

Методические указания

Лабораторная работа №12

Методические указания

Лабораторная работа №13

Методические указания

Лабораторная работа №14

Методические указания

Лабораторная работа №15

Методические указания

Раздел 6. ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СИНТЕТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Методические указания

Методические указания