Методические указания и контрольные задания для студентов-заочников по специальности 2505 Переработка нефти и газа

Вид материалаМетодические указания

Содержание


Лабораторная работа №5 Исследование физических и химических свойств аренов (бензола, толуола). толуола).
Методические указания
Вопросы для самоконтроля
Тема 2.7. Н е ф т ь и п р о д у к т ы е ё п е р е р а б о т к и
Методические указания
Вопросы для самоконтроля
Раздел 3. МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ Тема 3.1. Г а л о г е н о п р о и з в о д н ы е
Методические указания
Рекомендации к написанию формул, уравнений и схем реакций
Вопросы для самоконтроля
Тема 3.2. Г и д р о к с и л ь н ы е с о е д и н е н и я и и х п р о и з - в о д н ы е
Подобный материал:
1   2   3   4   5   6   7

Лабораторная работа №5



Исследование физических и химических свойств аренов (бензола, толуола). толуола).

Практическое занятие №4



Механизм реакций аренов. Осуществление схем химических превращени превращений. Решение расчётных задач.

Методические указания


При изучении данной темы необходимо обратить внимание на составление структурных формул изомеров ароматических углеводородов.


ПРИМЕР: Составить структурные формулы всех ароматических углеводородов состава С8Н10.


РЕШЕНИЕ:


В случае ароматических соединений возможна изомерия скелета в боковой цепи и изомерия положения заместителей в ароматическом кольце.

1. Составим структурную формулу с нормальной боковой цепью:



2. Укротим боковую цепь на один атом углерода и произведем все возможные перестановки СН3 в бензольном кольце.



Имеется 4 изомера состава С8Н10

Вопросы для самоконтроля


1. Каково современное представление о строении молекул бензола?

2. Чем определяется изомерия гомологов бензола?

3. Напишите формулы изомеров аренов состава С8Н10 и назовите их.

4. Напишите структурные формулы соединений:

4.1. n.– ксилола;

4.2. м. – метилизопропилбензола;

4.3. о. – диэтилбензола.

5. Объясните в чём сходство бензола с алканами и алкенами?

6. Напишите уравнения реакций получения из бензола орто- и пара-

хлортолуола. Объясните последовательность реакций на основе

правил ориентации.


Литература [ 1 ], с.100 –134


Контрольная работа 1.

Тема 2.7. Н е ф т ь и п р о д у к т ы е ё п е р е р а б о т к и


Студент должен:

знать:

-углеводородный состав и свойства нефти;

-методы переработки нефти;

-сущность крекинга, риформинга;

-основные нефтепродукты и их применение;

уметь:

-составлять уравнения реакций термического разложения углеводородов

и превращения алканов и циклоалканов в ароматические углеводороды.


Нефть, её состав и свойства. Происхождение нефти. Физические и химические методы её переработки. Фракционная перегонка нефти. Крекинг, его виды. Пиролиз. Ароматизация нефтепродуктов. Значение нефти и продуктов её переработки в различных отраслях промышленности.

Методические указания


При изучении данной темы необходимо обратить внимание на особенности физических свойств нефти, на физические и химические методы переработки нефти.

Вопросы для самоконтроля


1. Почему нефть не имеет постоянной температуры кипения?

2. В чём сущность процесса перегонки нефти?

3. Какие наиболее важные фракции образуются при перегонке нефти?

4. Какие химические методы переработки нефти Вы знаете?

5. В чём сущность пиролиза нефти?

6. Каково значение нефти и нефтепродуктов в народном хозяйстве?


Литература [ 1 ], с.100 –134

Раздел 3. МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ



Тема 3.1. Г а л о г е н о п р о и з в о д н ы е

Студент должен:

знать:

-классификацию, изомерию, номенклатуру галогенпроизводных углево –

дородов;

-способы получения предельных и ароматических галогенпроизводных, их

физические свойства;

-химические свойства галогенпроизводных;

-механизм реакций нуклеофильного замещения;

-влияние природы радикала, связанного с галогеном, на реакционную спо-

собность галогенпроизводных;

-области применения отдельных представителей галогенпроизводных.

уметь:

-составлять уравнения реакций нуклеофильного замещения и получения

галогенпроизводных;

-составлять схемы синтеза органических веществ с использованием

галогенпроизводных.


Галогенпроизводные углеводороды. Классификация, изомерия, номенклатура.

Получение предельных и ароматических галогенпроизводных.

Физические свойства. Химические свойства галогенпроизводных: реакции с активными металлами, водой, щелочами, цианидом калия. Механизм реакций нуклеофильного замещения.

Свойства атомов галогена в различного типа галогенпроизводных. Представители галогенпроизводных: метилхлорид, дихлорэтан, винилхлорид, хлорбензол, их получение, свойства, применение. Фторпроизводные: фреон, тетрафторэтилен, трифторэтилен.

Методические указания


При изучении данной темы необходимо обратить внимание на правильность в написании формул, уравнений и схем реакций, характеризующих химические свойства монофункциональных соединений.


Рекомендации к написанию формул, уравнений и схем реакций


1. При выполнении упражнений необходимо обращать особое внимание на правильность написания структурных формул органических соединений. Удобнее всего использовать полуразвернутые (упрощенные) структурные формулы, в которых черточками указываются все связи между атомами, за исключением связей с атомами водорода. Формулы с горизонтально написанной углеродной цепью выгодно по возможности писать так, чтобы функциональные группы, находящиеся на конце цепей, располагались справа, а заместители у неконцевых атомов углерода – под или над углеродной цепью:

CH3



CH3 – CH – CH2 – Br CH3 – CH2 – CH – CH3



Br

CH3



CH3 – CH – CH3 - Br CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - Br



Br

2. В начальных упражнениях с формулами ароматических соединений

в бензольных ядрах лучше писать все С – и Н – атомы. При упрощенном изображении бензольных колец замещающие атомы и группы необходимо отчетливо соединять с атомами бензольного ядра валентными черточками.




3. Органические реакции могут быть выражены уравнениями, в которых набирают коэффициенты и уравнивают количество атомов в правой и левой частях. Однако часто пишут не уравнения, а схемы реакций. Так поступают в тех случаях, когда процесс протекает одновременно в нескольких направлениях или через ряд последовательных стадий, например:


CH3 – CH2 – CH2 – CI + HCI

CI2

CH3 – CH2 – CH3

свет

СH3 – CH – CH3 + HCI



CI

или


NаOH, t0C CuО, t0C

CH3 – CH2 – CI CH3 – CH2 – OH CH3 – CH = O


Как показано в приведенных примерах, схемах действующий реагент изображают над стрелкой. Для простоты коэффициенты в правой и левой частях схемы не уравнивают, а некоторые вещества, такие, как, например Cu, H2O, NaCI и т.д. образующиеся при реакциях, в схемах или совсем не показывают, или указывают под стрелкой со знаком минус. Направление превращений веществ в реакциях указывается стрелкой. Над стрелкой указывают реагенты и условия реакций, катализатор и т.п.

Вопросы для самоконтроля


1. Напишите электронные формулы следующих молекул:

СН3 - Вr , СН2  СНВr , СН3 - СН – Вr



СН3


2. Напишите структурные формулы изомеров состава С4Н9Сl и назо-

вите их по рациональной номенклатуре.

3. При помощи каких реакций можно осуществить следующие превраще-

ния:

3.1. ацетилен  1,1 – дихлорэтан

3.2. метилацетилен  2,2 – дихлорпропан


4. При каких условиях осуществляется хлорирование толуола в ядро и бо

ковую цепь? Назовите образующиеся соединения.

5. Напишите уравнения реакций получения из хлористого этила: этилового

спирта, этилена пропионитрила.

6. Напишите схему механизма щелочного гидролиза хлористого этила и

укажите факторы, влияющие на его скорость.

7. Укажите способы получения фторэтана, тетрафторэтилена.


Литература [ 1 ], с.139 – 150

Тема 3.2. Г и д р о к с и л ь н ы е с о е д и н е н и я и и х п р о и з - в о д н ы е

Студент должен:

знать:

-состав и строение гидроксильных соединений;

-гомологический ряд предельных одноатомных спиртов, их номенкла -

туру;

-влияние водородной связи на физические свойства спиртов;

-химические свойства спиртов и фенолов;

-качественные реакции на гидроксильные соединения;

-способы получения спиртов и фенолов;

-области применения отдельных представителей гидроксильных сое -

динений;-

-действие гидроксильных соединений на живой организм и окружающую

среду;

уметь:

-составлять структурные формулы, называть спирты, фенолы и

эфиры;

-объяснять зависимость свойств гидроксильных соединений от наличия

функциональной группы, взаимного влияния атомов в молекуле;

-подтверждать соответствующими уравнениями реакций характерные

свойства и способы получения спиртов, фенолов;

-решать задачи на установление структурной формулы вещества по

продуктам реакции.

Классификация гидроксильных соединений. Предельные одноатомные спирты, их общая формула, гомологический ряд, изомерия и номенклатура: рациональная и современная международная.

Способы получения спиртов. Физические свойства спиртов. Процесс ассоциации, понятие о водородной связи. Химические свойства спиртов. Амфотерный характер спиртов. Образование простых и сложных эфиров. Дегидратация спиртов. Реакции окисления и дегидрирования .Представители одноатомных спиртов: метанол, этанол. Высшие жирные спирты. Получение и применение. Ядовитость спиртов, их губительное действие на организм человека. Ненасыщенные одноатомные спирты: аллиловый спирт. Многоатомные спирты, их строение и свойства. Этиленгликоль и глицерин. Их получение и применение.

Фенолы. Классификация, изомерия, номенклатура. Одноатомные фенолы. Получение фенолов в промышленности. Физические свойства. Взаимное влияние фенольного гидроксила и бензольного ядра. Специфичность химических свойств фенолов. Реакции по фенольному гидроксилу и бензольному ядру. Окисление и восстановление фенолов. Применение фенолов. Качественные реакции на фенол. Токсичность фенолов. Простые эфиры, изомерия, номенклатура, способы получения, физические и химические свойства. Диэтиловый эфир.