Методические указания и контрольные задания для студентов-заочников по специальности 2505 Переработка нефти и газа

Вид материалаМетодические указания

Содержание


При изучении данной темы необходимо обратить внимание на составление названий органических соединений.
Методические указания
Вопросы для самоконтроля
Лабораторная работа №3
Методические указания
Методические указания
Такой тип гибридизации характерен для алканов.
Подобный материал:
1   2   3   4   5   6   7

При изучении данной темы необходимо обратить внимание на составление названий органических соединений.

В последние годы в научной, а также в учебной химической литературе в качестве систематической используется преимущественно номенклатура органических соединений, разработанная Международным союзом теоретической и прикладной химии, номенклатура ИРАС (ИЮПАК), обычно именно её называют “международной систематической номенклатурой”. В учебной литературе ещё используется и рациональная номенклатура.


1. Приступая к выполнению упражнений по номенклатуре, необходимо прежде всего изучить этот вопрос по учебнику, где детально рассмотрены рекомендации для названия данного класса органических веществ и номенклатурные системы. Здесь же даны лишь краткие характеристики рекомендуемых номенклатур и приведены примеры.

2. Необходимо обращать внимание на правильное написание названий. Например, в названиях по международной номенклатуре цифры должны отделяться от слов чёрточками, а цифры от цифр – запятой:

1,4-дибром-2,3-диметил-бутан.

Хотя составные части названий принято писать слитно, по дидактическим соображениям сложные названия можно разделять чёрточками.

Например: название метилэтилпропилизобутилметан может быть написано и рекомендуется писать так:

метил-этил-пропил-изобутил-метан.

В расчлененном на составные части названии нагляднее представляется строение соединения и его формула


Вопросы для самоконтроля


1. Какие углеводороды называются алканами?

2. Что такое сигма – связь?

3. Напишите структурные формулы изомеров состава С5 Н12 и на-

зовите их по рациональной и современной международной но-

менклатуре.

4. Напишите структурные формулы радикалов состава С4Н9 и назо-

вите их.

5. Какие способы получения алканов Вам известны? Проиллюстри-

руйте их на примере синтеза пропана.


Литература [ 1 ], с.41 – 57


Тема 2.2. Ц и к л о а л к а н ы.


Студент должен:

знать:

-гомологический ряд и общую формулу циклоалканов;

-особенности химических свойств циклоалканов в зависимости от

строения молекул;

-нахождение в природе и практическое применение циклоалканов;

уметь:

-составлять структурные формулы циклоалканов и называть их;

-составлять уравнения реакций, характеризующие свойства циклоалка-

нов.

Циклоалканы. Их строение. Общая формула, гомологический ряд, изомерия, номенклатура, нахождение в природе. Свойства циклоалканов. Зависимость свойств от строения циклов. Пространственное строение циклов. Получение и применение циклоалканов.
Методические указания


При изучении данной темы необходимо обратить внимание на особенности химических свойств циклоалканов в зависимости от строения молекул; на способы получения циклоалканов в промышленности и лаборатории.
Вопросы для самоконтроля



  1. Какие углеводороды называются циклоалканами?
  2. Напишите структурные формулы изомерных циклоалканов состава

С4Н8 и назовите их.
  1. Какие вещества образуются при действии на циклогексан брома,

бромоводорода?
  1. Напишите уравнения реакций окисления циклобутана и циклогек

сана.

Литература [ 1 ], с.59 – 65


Тема 2.3. А л к е н ы.


Студент должен:

знать:

-общую формулу и гомологический ряд алкенов:

-виды изомерии алкенов;

-правила номенклатуры;

-особенности химических свойств алкенов, обусловленные наличием двой-

ной связи;

-способы получения алкенов;

-физические свойства и область применения отдельных представителей

алкенов;

уметь:

-составлять формулы алкенов, их изомеров и называть по рациональной и

международной номенклатуре;

-объяснять зависимость химических свойств от строения алкенов с

подтверждением соответствующими уравнениями реакций;

-доказывать непредельность алкенов качественными реакциями присое-

динения;

-применять правило Марковникова;

-решать расчётные задачи на нахождение массы (объёма, количества)

вещества.


Алкены. Гомологический ряд, общая формула. Изомерия и номенклатура алкенов: рациональная и международная.

Строение алкенов, двойная связь как сочетание - и - связей. sp2 – гибридизация. Валентное состояние атома углерода в алканех. Способы получения алкенов: промышленные и лабораторные. Физические свойства алкенов. Общая характеристика химических свойств. Реакции присоединения: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, гидрирование. Механизм реакций электрофильного присоединения. Правило В.В.Марковникова. Окисление алкенов. Реакции алкилирования. Реакции полимеризации. Качественные реакции на  - связь. Представители алкенов: этилен, пропилен. Их применение.


Лабораторная работа №3


Получение этилена и установление качественными реакциями наличия двойной связи в его молекуле


Практическое занятие №3


Составление структурных формул изомеров алкенов. Механизм реакции реакции электрофильного присоединения. Установление структурных формул исхо формул исходных веществ по продуктам реакции. Решение расчётных задач на нах задач на нахождение массы (объёма, количества) вещества.

Методические указания


При изучении данной темы необходимо обратить внимание на составление структурных формул – изомеров алкенов.


Имеется несколько видов структурной изомерии в алкенах:


- изомерия углеродного скелета;

- изомерия положения кратных связей;

- пространственная изомерия.

Для вывода структурных формул всех изомеров, обусловленных различным положением кратных связей, поступают следующим образом:

выводят все структурные изомеры, связанные с изомерией углеродного скелета;

перемещают графически кратную связь в те положения, в которые это возможно с точки зрения четырёхвалентности углерода.


ПРИМЕР: Написать структурные формулы всех пентенов состава С5Н10.


Решение:


1. Составим формулы всех изомеров, различающихся строением углеродного скелета:

а) С – С – С – С – С б) С – С – С – С в) С

 

С С – С – С

 2. Переместим кратную связь для случаев а) и б) С


С = С– С – С – С СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3

а) С – С – С – С – С –

С – С = С – С – С СН3 – СН = СН – СН2 – СН3


С = С – С – С СН2 = С – СН2 – СН3

 

С СН3

б) С – С – С – С  → С – С – С – С СН3 – С = СН – СН3

  

С С СН3

С – С – С С СН3 – СН – С = СН2

 

С СН3


Таким образом для С5Н10 возможно пять изомеров алкенов.


Вопросы для самоконтроля

  1. Какие углеводороды называются алкенами?
  2. Как образуется  - связь?
  3. Напишите структурные формулы всех изомерных алкенов состава

С5Н10 и назовите их по рациональной и современной

международной номенклатурам.
  1. Напишите структурные формулы :

4.1. изопропилэтилена;

4.2. , - диметилэтилена.

Назовите их по современной международной номенклатуре.
  1. Какие вещества можно получить при каталитическом дегидриро-

вании пропана и бутана?
  1. Какие вещества образуются при присоединении бромоводорода к

алкенам состава С4Н8?
  1. Напишите уравнения реакций окисления пропилена в различных

условиях:

7.1. горение на воздухе;

7.2. действие щелочного раствора КмnO4 на холоде;

7.3. действие раствора КмnО4 в присутствии кислоты при нагре-

вании.
  1. Какая масса брома может быть поглощена эиленом объёмом 2,8 л

(изм. при н.у.)?
  1. Осуществите следующие превращения:

пропан  пропилен  полипропилен


Литература [ 1 ], с.66 –80


Тема 2.4. А л к и н ы


Студент должен:

знать:

-общую формулу гомологического ряда алкинов;

-правила номенклатуры алкинов;

-зависимость химических свойств алкинов от строения молекул;

-способы получения алкинов;

-физические свойства и практическое применение ацетилена;

уметь:

-составлять структурные формулы алкинов и называть их;

-объяснять зависимость химических свойств алкинов от строения н с подтверждением соответствующими уравнениями реакций;

-осуществл -осуществлять схемы химических превращений на взаимные переходы: алканы : ал алканы алкены  алкины.

подтверж Алкины. Гомологический ряд, общая формула, изомерия алкинов. Ра- Рациональная циональная и международная номенклатура алкинов. Строение алкинов. Тройная связ Тройная связь как сочетание - и двух - связей. Валентное состояние атома углерода в алкинах, sp- гибридизация.

Способы получения алкинов: промышленные и лабораторные. Физические и химические свойства алкинов. Влияние тройной связи на химические свойства алкинов.

Реакции присоединения. Реакция М.Г.Кучерова. Реакции окисления, полимеризации. Реакции замещения водорода. Качественные реакции алкинов.

Ацетилен. Его получение и применение.


Лабораторная работа №4

Получение ацетилена и подтверждение опытным путём его непре-дельности дельности.

Методические указания


При изучении данной темы необходимо обратить внимание на определение количества орбиталей в молекулах углеводородов.


Пример 1. Указать типы электронных орбиталей и объяснить, сколько орбиталей типа S, p, Sp, Sp2, Sp3 образуют молекулу органического вещества.

Для определения типа гибридизации и подсчета количества орбиталей типа s, p, sp, sp2, sp3 необходимо знать: что гибридизация – это смешение орбиталей и их выравнивание по форме и энергии.

Для атома углерода возможны три валентных состояния с различными типами гибридизации, именно, sp3, sp2, sp – гибридизация.


sp3 – гибридизация состоит в том, что в момент образования связей возбужденный атом углерода пересматривает одну s – и три р – орбитали таким образом, что получаются четыре эквивалентные гибридные орбитали, каждая из которых представляет собой продукт смешения (25% s - и 75%

р- орбиталей). Число гибридных орбиталей всегда равно числу исходных.










здесь указаны только валентные электроны атома углерода,

2s 2px 2py 2pz подвергающиеся гибридизации.

4 (sp3) Такой тип гибридизации характерен для алканов.